Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Pendirian Pabrik Indonesia merupakan salah satu negara berkembang yang saat ini tengah melakukan pembangunan disegala bidang termasuk bidang industri. Salah satu industri yang penting adalah industri kimia. Benzil klorida (C 6 H 5 CH 2 Cl) atau dikenal juga dengan nama -klorotoluen adalah salah satu bahan kimia organik yang sangat penting dalam industri kimia. Bahan kimia ini banyak digunakan sebagai bahan baku maupun bahan pembantuuntuk berbagai industri kimia. Kebutuhan benzil klorida di Indonesia setiap tahun cenderung mengalami peningkatan, namun sampai saat ini benzil klorida masih diimpor dari luar negeri seperti Jepang, Belgia dan Amerika Serikat. Berdasarkan data dari BPS (Biro Pusat Statistik), data
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Pendirian Pabrik
Indonesia merupakan salah satu negara berkembang yang saat ini tengah
melakukan pembangunan disegala bidang termasuk bidang industri. Salah satu
industri yang penting adalah industri kimia.
Benzil klorida (C6H5CH2Cl) atau dikenal juga dengan nama
-klorotoluen adalah salah satu bahan kimia organik yang sangat penting dalam
industri kimia. Bahan kimia ini banyak digunakan sebagai bahan baku maupun
bahan pembantuuntuk berbagai industri kimia.
Kebutuhan benzil klorida di Indonesia setiap tahun cenderung mengalami
peningkatan, namun sampai saat ini benzil klorida masih diimpor dari luar negeri
seperti Jepang, Belgia dan Amerika Serikat. Berdasarkan data dari BPS (Biro
Pusat Statistik), data impor benzil klorida dari tahun 1997 adalah sebagai berikut
Tabel 1.1 data impor benzil klorida
Tahun Jumlah (Ton)
1998
1999
2000
2001
4.678
5.856
7.024
9.913
Sumber : Biro Pusat Statistik data Impor
Dari data diatas, dapat dilihat bahwa peluang pasar bagi pendirian pabrik benzil
klorida di Indonesia masih cukup besar. Dengan berdirinya pabrik benzil klorida
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
di Indonesia ini diharapkan dapat mengurangi ketergantungan terhadap negara
lain serta untuk menghemat devisa negara. Keuntungan lain yang diharapkan
adalah menambah lapangan kerja sehingga mengurangi jumlah pengangguran.
Dan merangsang berdirinya pabrik-pabrik baru yang menggunakan benzil klorida
baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu.
B. Kapasitas Rancangan
Dalam pemilihan kapasitas pabrik benzil klorida ada beberapa
pertimbangan, diantaranya adalah :
1. Prediksi kebutuhan benzil klorida di Indonesia
Kebutuhan benzil klorida di Indonesia akan terus meningkat sejalan dengan
perkembangan industri kimia di Indonesia.
2. Ketersediaan bahan baku
Bahan baku benzil klorida adalah klorin dan toluen. Bahan baku klorin
diperoleh dari pabrik PT. Asahimas Subentra Chemikal, sedangkan toluen
dari PT. Styrindo Mono Indonesia.
3. Kapasitas pabrik benzil klorida yang sudah ada
Pabrik benzil klorida yang sudah adah berkapasitas antara 9.000 – 23.000
ton/tahun.
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Tabel 1.2 Kapasitas pabrik benzil klorida
Produsen Lokasi Kapasitas (ton/tahun)
Monsanto
Bayer
Tessenderio Chemie
Stauffer
Belgia
Jerman Barat
Belgia
Amerika Serikat
23.000
20.000
18.000
9.000
Sumber : Encyclopedia of Chemical Engineering
Berdasarkan hal-hal tersebut, maka ditetapkan kapasitas rancangan
sebesar 10.000 ton/tahun, dengan harapan :
1. Dapat memenuhi kebutuhan dalam negeri yang diperkirakan akan terus
mengalami kenaikan dan bisa dieksport.
2. Dapat merangsang berdirinya industri-industri kimia lainnya yang
menggunakan bahan baku maupun bahan pembantu benzil klorida.
3. Dapat memperluas lapangan kerja.
C. Tinjauan Pustaka
1. Macam-Macam Proses
Dalam skala komersial ada dua proses pembuatan benzil klorida yaitu
klorinasi toluen pada suhu didihnya disebut klorinasi dalam gelap dan
fotoklorinasi toluen menggunakan sinar ultraviolet. Kedua proses tersebut pada
dasarnya mempunyai prinsip yang sama yaitu mereaksikan toluen cair dengan
gas cair.
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
a) Klorinasi toluen pada suhu didihnya
Pada proses ini toluen diklorinasi pada suhu 100 0C, hingga toluen
terkonversi 70%. Benzal klorida dan benzotriklorida terbentuk sebagai
produk samping. Adanya logam-logam tertentu seperti besi akan
menyebabkan reaksi subtitusi pada inti benzen, oleh karena itu
keberadaan logan itu harus dihilangkan. Toluen sisa reaksi direcycle ke
reaktor, sehingga overall – yield terhadap toluen lebih dari 95%.
b) Fotoklorinasi toluen
Proses ini terjadi dengan suhu awal 65oC yang kemudian meningkat
menjadi 95oC, konversi klorinasi biasanya tidak lebih dari 50%. Pada
suhu kurang dari 65oC akan terjadi klorinasi pada inti benzene
menghasilkan ortho dan klorobenzil sehingga produk samping meningkat.
Didalam reaktor, lampu ultraviolet diletakkan diatas dan digunakan udara
untuk menjaga suhu lampu agar tidak terlalu panas. Gas HCl sebagai
produk samping diabsorbsi dengan air menghasilkan larutan HCl.
Dari proses klorinasi toluen pada titik didihnya dan proses
fotoklorinasi toluen dipilih proses klorinasi toluen pada titik didihnya,
dengan pertimbangan, yaitu dengan bahan baku yang sama akan diperoleh
konversi yang lebih besar dan selektivitas yang cukup tinggi.
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
2. Kegunaan Produk
Benzil klorida dalam industri banyak digunakan sebagai bahan baku
maupun bahan pembantu untuk berbagai industri kimia. Kegunaan benzil
klorida diantaranya sebagai berikut :
a) Sebagai bahan baku dalam pembuatan benzil butil phtalat, suatu
plasticizer yang digunakan secara luas dalam vinyl flooring dan sebagai
plastik lain misal untuk pengepakan makanan.
b) Sebagai bahan baku pembuatan benzil alkohol, dalam industri tekstil
benzil alkohol digunakan sebagai pewarna tambahan pada pewarnaan
wool dan nylon.
c) Dalam industri zat warna benzil klorida digunakan sebagai zat antara
dalam pembuatan trifenilmetan.
d) Turunan pertama benzil klorida dapat diproses lebih lanjut menjadi flavor,
parfum kimia, farmasi dan disinfektan jamur.
3. Tinjauan Proses Secara Umum
Klorinasi dapat didefinisikan sebagai unit proses yang mana satu atau
dua lebih atom klorin dibentuk menjadi suatu senyawa kimia. Klorinasi dapat
dipakai untuk semua reaksi dan proses dimana senyawa klorinasi diproduksi.
Secara umum reaksi ini menyebabkan perubahan densitas, viskositas
dan reaktivitas kimia dari senyawa organik menjadi naik. Di sisi lain spesific
heat, dielektric constant, kelarutan dalam air dan flameability biasanya turun.
Sifat-sifat kimia hidrokarbon terklorinasi ditentukan oleh kelompok
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
hidrokarbon yang menjadi turunan mereka. Hidrokarbon terklorinasi adalah
senyawa kovalen. Mereka larut dalam senyawa-senyawa organik dan tidak
larut sempurna dalam air.
Klorinasi senyawa organik dapat terjadi melalui beberapa cara,
reaksinya cepat dan sangat eksotermis serta dapat terjadi dalam fase uap
maupun fase cair. Beberapa cara yang sering digunakan untuk pencegahan
agar tidak terjadi ledakan adalah dengan menyerap panas yang timbul dari
reaktornya dengan penambahan zat penyerap yaitu dengan menggunakan
salah satu pereaksinya berlebih. Karena hidrokarbon relatif murah maka
hidrokarbon yang digunakan sebagai zat berlebih. Konversi toluen 70%
dengan perbandingan mol umpan 1,1 mol klorin per mol toluen. Kelebihan
panas dapat diserap oleh kelebihan hidrokarbon. Sebagai klorinating agent
meliputi klorin, seperti SO2Cl2, PCl5 dan tert-butil hypokloride. Panas, cahaya
dan katalis biasanya digunakan untuk promotor reaksi. Katalis yang biasanya
digunakan antara lain ferri dan cupri salt, bromine, iodine, halida-halida
antimon, timah, alumunium, sulfur dan karbon aktif. Untuk promotor
klorinasi secara fotokimia sering digunakan lampu merkuri. Lampu ini
menghasilkan panjang gelombang antara 3000 – 5000 Å, yang akan
diabsorbsi oleh molekul-molekul klorin.
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
NonradicalProduct
Ada beberapa macam reaksi klorinasi diantaranya adalah :
Klorinasi substitusi
Cara yang paling umum pada klorinasi suatu senyawa adalah substitusi suatu
atom atau kelompok atom (misal gugus fungsional) dengan klorin. Dalam hal
ini parafin atau aromatik, atom hidrogennya disubstitusi oleh atom klorin.
H + Cl2 Cl + HCl
ArH + Cl2 ArC + HCl
Substitusi klorinasi adalah eksotermis, dimana panas yang dilepas sekitar 24
k.kal/mol untuk setiap atom hidrogen yang disubstitusi. Adapun mekanisme
reaksi substitusi klorinasi pada umumnya meliputi tahap-tahap sebagai berikut:
Cl2 2Cl* (1)
Cl* + H * + HCl (2)
* + Cl2 Cl + Cl* (3)
2R*
R* + Cl* (4)
2Cl*
R* + Wall
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Reaksi (1) adalah inisiasi, yaitu pembentukan radikal klorin dengan dibantu
panas, fotokimia atau katalis.
Reaksi (2) dan (3) adalah tahap propagasi, dimana radikal-radikal klorin mula-
mula dipakai dan kemudian diregenerasi. Setiap radikal yang diregenerasi pada
tahap inisiasi dapat memebentuk sekitar 103 – 107 molekul hasil reaksi.
Tahap terminasi ditunjukkan dengan reaksi (4), dinding reaktor dan impuritas
dalam campuran reaksi, seperti oksigen, seringkali berperan pada tahap terminasi.
Klorinasi adisi
Dalam klorinasi adisi, molekul klorin ditambahkan kedalam suatu senyawa tak
jenuh (olefin atau asetelin) menghasilkan klorida. Seperti dalam klorinasi
substitusi, molekul klorin adalah sebagai klorinating agent, karena alasan inilah
klorinasi substitusi dan adisi sering dinamakan klorinasi langsung.
Dibandingkan dengan klorinasi subtitusi, klorinasi adisi lebih mudah dan terjadi
pada suhu rendah. Klorinasi adisi mempunyai keistimewaan yaitu atom-atom
klorin terdistribusi secara simetri.
Asam-asam Lewis seperti FeCl3, ZnCl2, dan PCl3 seringkali digunakan sebagai
katalis reaksi. Katalis-katalis ini adalah pembawa klorin, mereka dapat
menambahkan dan memberikan klorin selama klorinasi berlangsung.
Mekanisme reaksi radikal bebas pada umumnya terjadi sebagai berikut, sebagai
contoh klorinasi etilen :
Cl2 2Cl* (5)
CH
CH
CH
CH
C
C
CH
CH
CH
CH
C
C
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
H H*
Cl* + (6)
H HCl
H* HCl
+ Cl2 + Cl* (7)
HCl HCl
2R*
R* + Cl*
2Cl*
R* + Wall
Perpecahan molekul klorin membentuk dua radikal klorin dalam reaksi (5) dapat
dibantu panas atau fotokimia. Reaksi (6) dan (7) adalah menempelnya radikal
bebas membentuk etilen diklorida sebagai produk.
BAB II
Non radikal
product
CH
CH
CH
CH
C
C
CH
CH
CH
CH
C
C
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
DISKRIPSI PROSES
A. Dasar Reaksi
Benzil klorida dapat dibuat dengan cara mereaksikan toluen cair dengan
gas klorin secara kontinyu di dalam reaktor gelembung tanpa menggunakan
katalis. Reaksi antara toluen dengan klorin membentuk benzil klorida merupakan
reaksi sbtitusi yang menyerang cabang toluen, dengan persamaan reaksi :
C6H5CH3 (l) + Cl2 (g) C6H5CH2Cl (l) + HCL (g)
Pada reaksi klorinasi toluen juga terjadi reaksi samping sebagai berikut :
C6H5CH2Cl (l) + Cl2 (g) C6H5CHCl2 (l) + HCl (g)
C6H5CHCl2 (l) + Cl2 (g) C6H5CCl3 (l) + HCl (g)
Dimana :
k1 = 3,97 . 10-2 cm3 / det-1. gmol
k2 = 5,67 . 10-3 cm3 / det-1. gmol
k3 = 0,81 . 10-3 cm3 / det-1. gmol
(Reff : IEC Process Design and Development, vol .9, hal. 214, 1970)
2.2 Konsep Proses
k1
k2
k3
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
B. Dasar Reaksi
Benzil klorida dapat dibuat dengan cara mereaksikan toluen cair dengan
gas klorin secara kontinyu di dalam reaktor bubling tanpa menggunakan katalis.
Reaksi antara toluen dengan klorin membentuk benzil klorida merupakan reaksi
sbtitusi yang menyerang cabang toluen, dengan persamaan reaksi :
C6H5CH3 (l) + Cl2 (g) C6H5CH2Cl (l) + HCL (g)
H H (1)
+ Cl2 (g) + HCl (g)
CH3 CH2Cl
Pada reaksi klorinasi toluen juga terjadi reaksi samping sebagai berikut :
C6H5CH2Cl (l) + Cl2 (g) C6H5CHCl2 (l) + HCl (g)
H H (2)
+ Cl2 (g) + HCl(g)
CH2Cl CHCl2
C6H5CHCl2 (l) + Cl2 (g) C6H5CCl3 (l) + HCl (g)
H H (3)
+ Cl2 (g) + HCl (g)
CHCl2 CCl3
2.2.2 Tinjauan Kinetika dan Termodinamika
Benzil klorida
k1
k1
CH
CH
CH
CH
C
C
CH
CH
CH
CH
C
C
Benzal klorida
k2
k2
CH
CH
CH
CH
C
C
CH
CH
CH
CH
C
C
Benzotriklorida
k3
k3
CH
CH
CH
CH
C
C
CH
CH
CH
CH
C
C
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
A. Tinjauan Kinetika
Reaksi klorinasi toluen merupakan reaksi irreversible orde satu dengan
persamaan kecepatan reaksi sebagai berikut :
- = k1
= k1 - k2
= k2 - k3
= k3
dimana :
k1 = 3,97 . 10-2 det-1
k2 = 5,67 . 10-3 det-1
k3 = 0,81 . 10-3 det-1
= 7,0
= 7,0
(Reff : IEC Process Design and Development, vol .9, hal. 214, 1970)
B. Tinjauan Termodinamika
k1
Benzil klorida
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
C6H5CH3 (I) + Cl2 (g) C6H5CH2Cl (l) + HCl (g)
Data untuk panas pembentukan pada 298oK adalah sebagai berikut :
Tabel 2.1 Data untuk panas pembentukan pada 298 OK
Komponen ΔHof298 (cal/mol) ΔGof298 (cal/mol)
Toluen 2.867 27.282
Klorin 0 0
Benzil klorida -7.882 -25.944
Asam chlorida -22.778 -22.064
Perubahan entalpi yang menyertai reaksi klorinasi toluen menjadi benzil
klorida pada 298oK, dapat dihitung dengan persamaan :
ΔHo298 = produk - reaktan
= (-7.882) + (-22.778) - (2.867) – 0
= -33.527 cal/mol
Reaksi klorinasi toluen berlangsung eksotermis ( H negatif), sehingga untuk
mempertahankan suhu operasi, panas yang timbul tersebut diserap oleh air
pendingin yang mengalir dalam coil.
Perubahan energi Gibbs yang menyertai reaksi korinasi toluen menjadi benzil
klorida pada 298oK, dapat dihitung dengan persamaan :
Go298 = produk - reaktan
= (-25.944) + (-22.064) – (27.282) – 0
= -75.290 cal/mol
Konstanta keseimbangan reaksi klorinasi toluen menjadi benzil klorida dapat
dihitung dengan persamaan :
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Go298 = -R T ln K
K = Exp (- G /R T )
= Exp (75.290)/ (1,987 x 298 ))
= 1,66 . 1055
ln =
ln =
K373 = 1,89 . 1050
Harga K >> menunjukkan bahwa reaksi irreversibel.
2.2.3 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi klorinasi substitusi pada gugus methyl toluen meliputi
beberapa tahap sebagai berikut :
Tahap 1 . Inisiasi
Pada tahap ini terjadi fragmentasi molekul klorin menjadi dua atom klorin
dengan dibantu panas.
: Cl : Cl : 2 Cl* (1)
Tahap 2. Propagasi
H H
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
C C
C C
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Cl* + C : H H : Cl + C* (2)
H H
H H
C* + : C : Cl C Cl + Cl* (3)
H H
Pada tahap propagasi, terjadi penghilangan hidrogen dari gugus methyl toluen
menghasilkan benzil radikal. Benzil radikal kemudian beraksi dengan
molekul klorin untuk menghasilkan benzil klorida dan atom klorin. Atom
klorin dapat bereaksi kembali seperti pada reaksi (2), kemudian reaksi (3)
terjadi lagi dan seterusnya.
Tahap 3. Terminasi
: Cl + Cl : : Cl : Cl : (4)
terjadi jika dua atom klorin membentuk molekul diatomik klorin dengan
melepaskan energi.
C. Langkah Langkah Proses
1. Tahap Penyiapan Bahan Baku
Pada perancangan pabrik benzil klorida dari klorinasi toluen
menggunakan bahan baku utama yaitu klorin dan toluen. Klorin didapatkan
dari PT. Asahimas Subentra Chemical sedangkan toluen didapatkan dari
PT. Styrindo Mono Indonesia melalui pemipaan dari masing-masing pabrik
sampai ke lokasi penyimpanan
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Toluen ditampung dalam tangki 01 (T-01) dengan waktu tinggal dua
minggu. Sedangkan klorin di tampung dalam tangki 05 (T-05) dengan waktu
tinggal dua minggu. Sistem penyimpanan klorin menggunakan tangki
bertekanan dengan tekanan 15 atm dan suhu 30oC. Klorin dan toluen
selanjutnya dialirkan menuju Reaktor (R) pada kondisi masing-masing 1,2
atm 103oC dan 1 atm 103oC.
2. Tahap Klorinasi
Tahap Klorinasi terjadi didalam Reaktor (R), dan reaktor yang
digunakan adalah reaktor gelembung. Di dalam reaktor ini klorin yang berupa
gas masuk dari bawah melalui perforated plate dan bereaksi dengan toluen.
Reaksi utamanya adalah :
C6H5CH3 (l) + Cl2 (g) C6H5CH2Cl (l) + HCL (g)
Pada reaksi klorinasi toluen juga terjadi reaksi samping sebagai berikut :
C6H5CH2Cl (l) + Cl2 (g) C6H5CHCl2 (l) + HCl (g)
C6H5CHCl2 (l) + Cl2 (g) C6H5CCl3 (l) + HCl (g)
Reaksi yang terjadi dalam reaktor adalah reaksi eksotermis dan dipasang coil
pendingin dengan media pendingin berupa air. Suhu di dalam reaktor adalah
103oC tekanan 1 atm. Gas keluar reaktor mengandung HCl dan diserap
dengan air didalam menara absorber, sedangkan cairan hasil bawah reaktor
dialirkan dalam Menara Distilasi 01 (MD-01). Selanjutnya benzil klorida
akan diumpankan kedalam Menara Distilasi 2 (MD-02) untuk dimurnikan
lebih lanjut.
k2
k3
k1
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
3. Tahap Pemisahan Hasil dan Pemurnian
Gas yang keluar dari reaktor mengandung berbagai macam komponen
diantaranya HCl yang kemudian diserap oleh air dalam menara absorber
(AB). Hasil atas absorber berupa gas buang dibawa menuju Unit Pengolahan
Lanjut sebagai hasil buangan atau limbah. Hasil bawah berupa larutan HCl
dengan kemurnian 35,94% disimpan sebagai hasil samping dalam Tangki 02
(T-02).
Cairan yang keluar dari reaktor dipisahkan di dalam Menara
Distilasi 01 (MD-01). Hasil atas yang berupa gas didinginkan dalam
Condensor 01(CD-01) hingga menjadi cairan yang kemudian direcycle
kembali menuju reaktor sebagai umpan reaktor. Hasil bawah Menara Distilasi
01 (MD-01) mengandung produk utama yaitu benzil klorida. Hasil bawah ini
kemudian dimurnikan lebih lanjut di dalam Menara Distilasi 02 (MD-02).
Hasil atas Menara Distilasi 02 (MD-02) berupa produk utama ditampung
dalam Tangki 03 (T-03). Hasil bawah berupa produk samping ditampung
dalam Tangki 04 (T0-4).
BAB III
SPESIFIKASI BAHAN BAKU DAN PRODUK
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
A. Sifat Fisis Bahan Baku dan Produk
A. Bahan Baku
A. Toluen
1. Sifat fisis bahan
Toluen adalah cairan yang tak berwarna, sangat reaktif, dengan bau
seperti benzen. Toluen biasanya diproduksi bersama-sama dengan benzen,
xylen dan senyawa aromatis C6 – C9. Campuran tersebut diekstraksi
dengan sulfana dan kemudian dipisahkan dengan jalan fraksinasi.
Toluen dapat dipenuhi dari PT. Styrindo Mono Indonesia yang berada di
Cilegon.
Sifat fisis
Berat molekul : 92.14
Titik didih : 110,8o C
Titik beku : - 94,965o C
Densitas : 0,8623 g/cm3 (25o C)
0,8669 g/cm3 (20o C)
Sifat kritis
Suhu Kritis : 318,6o C
Tekanan Kritis : 40,55 atm
Volume Kritis : 316 cm3/mol
Kapasitas panas
Gas ideal : 0,2688 kal/g K
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Cairan pada 1 atm : 0,4709 kal/g K
Panas penguapan : 9,080 kkal/mol (25o C)
: 7,931 kkal/mol (td)
Tegangan permukaan : 27,92 dyne/cm (25o C)
Panas pembentukan
Gas : 11,950 kkal/mol
Cairan : 2,867 kkal/mol
Entropi
Gas : 76,42 kkal/mol
Cairan : 52,48 kkl/mol
Energi bebas pembentukan
Gas : 22,228 kkal/mol
Cairan : 27,282 kkal/mol
Kemurnian : min 98 % w
Impuritas : max 0,3 % w ( C8H10 )
1,7 % w ( C6H6 )
2. Sifat kimia
Substitusi pada gugus metil
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Reaksi yang memberikan substitusi pada gugus metil pada umumnya
karena adanya radikal bebas. Contoh klorinasi pada suhu 100o C
dengan adanya klorin akan mrnghasilkan benzil klorida, benzal
klorida,dan benzotriklorida.
CH3 CH2Cl + CHCl2 + CCl3
Pada fase cair bereaksi dengan oksigen, terutama dengan adanya
katalis seperti bromin yang didukung cobalt dan mangan sehingga
dihasilkan asam benzoat.
CH3 COOC
Dengan adanya logam alkali seperti kaliumdan natrium, toluen
mengalami reaksi alkilasi pada gugus methyl menghasilkan n-propil
benzen, 3-fenilpentan dan 3-etil-3-fenilpentan.
CH3 CH2CH2CH3 + CH(CH2CH3)2 +
C(CH2CH3)3
Toluen bereaksi dengan 1,3-butadien menghasilkan 5-fenil-2-pentan
dengan bantuan katalis kalium yang terdapat dalam kalium oksida.
CH3 CH2CH2CH=CHCH3
B. Klorin (Cl2)
1. Sifat fisis bahan
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Klorin dapat dipenuhi dari PT. Asahimas Subentra Chemical yang berada
di Cilegon.
Sifat fisis
Bentuk : Cair
Berat molekul : 70,906
Titik didih : - 34,3o C
Titik leleh : -101,6o C
Densitas :3,213 g/cm3
Sifat kritis
Suhu kritis : 417,15 K
Tekanan kritis : 76.1 atm
Volume kritis : 0,124 m3/Kmol
Entalpi penguapan : 287,1 kJ/kg
Entalpi fusi : 90,33 kJ/kg
Panas spesifik : 0,481 kj/kg.K
Warna : Kuning
Kemurnian : min 98 % w
Impuritas : max 1,5 % w (H2)
0,5 % w (N2)
2. Sifat Kimia
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
a) Klorin tidak bereaksi langsung dengan nitrogen atau oksigen.
Meskipun demikian komponen-komponen oksida dan nitrogen banyak
dikenal, tetapi harus dipersiapkan dengan cara tidak langsung. Pada
kondisi tertentu klorin dapat bereaksi dengan ammoniak cair
membentuk monokloroamin, dikloroamin atau triklorida.
Reaksi :
NH3 + Cl2 NH2Cl + HCl
NH3 + 2 Cl NHCl2 + 2 HCl
NH3 + 3 Cl NCl3 + 3 HCl
b) Klorin mempunyai afinitas yang besar terhadap hidrogen. Sebagai
contoh, klorin bereaksi dengan hidrogan sulfit membentuk hidrogen
klorida.
Reaksi :
H2S + Cl2 2 HCl + S
c) Klorin juga digunakan sebagai chlorinating agent untuk beberapa zat
kimia organik. Klorin bereaksi dengan beberapa hidrokarbon,
memanfaatkan kembali satu atau lebih atom hidrogen dan membentuk
hidrogen klorida sebagai hasil samping.
Reaksi :
Klorinasi metana menghasilkan metil klorida.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Klorinasi toluen menghasilkan benzil klorida
C6H5CH3 + Cl2 C6H5CH2Cl + HCl
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
d) Dengan hidrokarbon tak jenuh, klorin bereaksi membentuk klorida
jenuh. Contoh pembuatan etilen diklorida dari etilen.
Reaksi :
CH2 = CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
C. Produk
Benzil klorida (C6H5CH2Cl)
Sifat fisis
Tabel 3.1 Sifat fisis benzil klorida, benzal klorida, benzotriklorida
Sifat fisis Benzil klorida Benzalklorida Benzotriklorida
Berat molekul 126,58 161,03 195,48
Titik beku (oC) - 39,2 -16,4 -4,75
Titik didih (oC) (1atm) 179,4 205,2 220,6
Densitas (kg/m3) 1113,5 1256 1374
Tegangan permukaan
(dyne/cm) (179,50C)
19,50 20,20 38,03
Panas spesifik (J/kg.K)
25 oC
1444 1377 1206
Panas penguapan
(kj/mol)
50,1 50,4 52,0
Tekanan uap oC pada
(kPa)
0,13 22,0 35,4 45,8
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
0,67
1,33
5,33
8,00
13,3
26,7
53,3
47,8
60,8
90,7
100,5
114,2
134,0
155,8
64,0
78,7
112,1
123,6
138,3
`160,7
187,0
73,7
87,6
119,8
130,0
144,3
165,6
189,2
Sumber : Encyclopedia of Chemical Technology
BAB IV
DIAGRAM ALIR
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th
Diagram Alir terdiri dari :
A. Diagram Alir Kuantitatif
B. Diagran Alir Kualitatif
BAB V
NERACA MASSA
Pra Rancangan Pabrik Benzil Klorida dengan Proses Klorinasi Toluen kapasitas 10.000 ton/th