Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015
Lembar Pengesahan Laporan Praktikum Kimia Organik
Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin
Dosen Pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan
bahwa :Kelompok 2Abdul Rasyid Amrin1407118507Anapuja
Khairul1407121095Mhd. Ilham Armedi1407113157Rohaya1407123782Tantri
Wilinda Julia1407120358
1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh
Dosen Pengampu/Asisten Praktikum.2. Telah menyelesaikan laporan
lengkap praktikum Acetylasi dari praktikum kimia organik yang
disetujui oleh Dosen Pengampu/Asisten Praktikum.
Catatan Tambahan :
Dosen PengampuPekanbaru, 23 Maret 2015
Drs.Irdoni, HS. MS
AbstrakDaun willow telah banyak digunakan sejak Mesir kuno
sebagai obat untuk menekan rasa sakit. Semakin populernya ekstrak
dari daun willow mendorong pada ilmuan untuk meneliti dan
menghasilkan senyawa yang dapat menekan rasa sakit tersebut. Maka
muncullah istilah sintesis aspirin. Praktikum ini bertujuan untuk
melakukan sintesis aspirin dalam skala labor, mempelajari proses
reaksi-reaksi yang terjadi dan menghitung persentase aspirin yang
dihasilkan. Pada labu didih dimasukkan 3 gram C7H6O3, 9 ml
(CH3CO)2O dan empat tetes H2SO4. Setelah dipanaskan, didiamkan pada
suhu kamar sebelum didinginkan dengan es batu selama 1 jam. Pada
pendinginan terbentuk kristal-kristal aspirin berwarna putih dan
selanjutnya disaring dengan pompa vakum.Kemudian dilakukan
rekristalisasi pada filtrat aspirin dan menghasilkan 2,02 gram
aspirin dengan rendemen 51.01%. Tahap terakhir yaitu pengujian
terhadap aspirin yang terbentuk dengan cara melarutkan sedikit
kristal aspirin dengan C2H5OH1 ml dan ditambahkan tiga tetes
FeCl3.6H2O.Jadi aspirin dapat disintesis dari reaksi acetylasiKata
kunci: Sintesis, Aspirin, Rekristalisasidan Filtrat
ABSTRACT
The willow leaf has been widely used since ancient Egypt as a
remedy to suppress pain. The growing popularity of the extract from
the leaves of willow pushed on scientists to research and produce
compounds that can suppress the pain. Then came the term synthesis
of aspirin. This aims to do practical work, the synthesis of
aspirin in the scale of labor, learn the process reactions that
occur and calculate the percentage of aspirin are produced. On the
boiling flask incorporated 3 g 9 ml C7H6O3 (CH3CO) 2O and four
drops of H2SO4. Once heated, it only at room temperature before it
is cooled with ice cubes for 1 hour. On the cooling of the formed
crystals of aspirin are white and further filtered with a vacuum
pump.Then do recrystallization on the filtrate of aspirin and
generates 2.02 grams of aspirin with 51.01% yield. The last stage
of testing of the aspirin that is formed by dissolving a little
aspirin crystals with C2H5OH1 ml and add three drops of FeCl 3.6
H2O. So aspirin can be synthesized from the reaction of
acetylasi.Key words: synthesis, Aspirin, Rekristalisasidan
Filtrate
DAFTAR ISI
Lembar Pengesahan...1Abstrak...2Daftar Isi...3Daftar
Gambar...5Daftar Tabel...6
BAB I.Pendahuluan1.1 Latar Belakang ......71.2 Tujuan
Praktikum......7BAB II.Landasan Teori2.1 Sejarah Aspirin.........
82.2 Reaksi Asetilasi......92.3 Asam Salisilat......102.4 Asetat
Glacial..........................112.5 Asam Sulfat..............
122.6 Aspirin...........132.7 Besi (III) Klorida
.......................162.8
Rekristalisasi......................162.9 Manfaat aspirin..192.10
Bahaya Aspirin..19BAB III.Metodologi Percobaan3.1 Alat-alat 203.2
Bahan Bahan ..203.3 Prosedur Percobaan ...203.4 Rangkaian Alat
.22BAB IV.Hasil dan Pembahasan4.1Hasil dan Perhitungan 234.2Reaksi
yang terjadi ...244.3Reaksi Pengujian Aspirin .244.4Pembahasan
.25BAB V.Kesimpulan dan Saran5.1 Kesimpulan ..275.2 Saran...27
DAFTAR PUSTAKA .28LAMPIRAN A ...29LAMPIRAN B 31LAMPIRAN C
........................................................................................................32
DAFTAR GAMBARGambar 2.1 Reaksi Asetilasi Pembuatan Aspirin
(Fitri, 2012)9Gambar 2.2Asam Salisilat (Ratna, 2010).10Gambar 2.3
Struktur Kimia Aspirin (Anonim, 2015)...13Gambar 2.4 Reaksi
Asetilasi Pembuatan Aspirin (Fitri, 2012).14Gambar 2.5 Reaksi
Pembuatan Aspirin (Habib, 2010)15Gambar 2.6 Diskoneksi Asam
Salisilat (Habib, 2010).15Gambar 2.7 Sintesis Asam Asetil Salisilat
(Anonim, 2003).15Gambar 3.1 Proses Penyaringan dengan Pompa
Vakum......22Gambar 3.2 Proses Pemanasan dengan Penangas Air
.22Gambar 4.1 Reaksi Pembuatan Aspirin (Anonim, 2014).24Gambar 4.2
Reaksi Asam Salisilat dengan FeCl3.6H2O(Anonim,
2014).................24
DAFTAR TABELTabel 4.1. Hasil Pengamatan Pembuatan
Aspirin......................................................23Tabel
4.2. Hasil Pengamatan Rekristalisasi Aspirin ...............23Tabel
4.3. Hasil Pengamatan Uji Kemurnian Aspirin 24
BAB IPENDAHULUAN1.1 Latar BelakangAspirin atau asam
asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisiat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan
rasa sakit atau nyeri minor),antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangan jantung (Anonim, 2015).Aspirin dapat
disintesis melalui reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi merupakan
suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat
yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil
atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator
(Anonim, 2015).Dahulu obat yang dikonsumsi oleh masyarakat adalah
asam salisilat, tetapi asam salisilat memiliki efek negatif bagi
tubuh. Pada tahun 1845,Arthur Eichengrun menemukan aspirin pertama
kali untuk memodifikasi asam salisilat yang dilatarbelakangi
memiliki efek negatif bagi tubuh (Mella. 2014).Aspirin ini juga
dapat digunakan bagi penderita iritasi perut yang parah. Mengetahui
efek dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu efek anti
koagulan dan juga dapat mencegah serangan jantung. Sehingga
praktikum ini dilakukan karena kepopulerannya serta efek positif
yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri (Mella. 2014).1.2 Tujuan
Praktikuma. Membuat aspirin dalam skala laborb. Mengamati dan
mempelajari proses reaksi yang terjadic. Menghitung persentase
aspirin yang dihasilkan
BAB IILANDASAN TEORI2.1 Sejarah AspirinSenyawa alami dari
tumbuhan yang digunakan sebagai obat telah ada sejak awal mula
peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa
tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun
willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria
juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai
jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan
di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates
menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar
luas (Anonim, 2015).Reverend Edward Stone dari Chipping Norton,
Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan
medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan
pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan
senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia,
Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan
suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis (Anonim,
2015).Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi
Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi
namasalicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix.
Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan
demam (Anonim, 2015).Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut
hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama
Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian
dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833.
Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal
senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam
salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele
Piria dengan rumus empiris C7H6O3 (Anonim, 2015).Bayer meupakan
perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam
asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat
dilatar belakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini.
Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer
mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa
asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan
efisiensi dan toleransinya (Anonim, 2015).Pada tahun 1897, Felix
Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan
senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan
istilah aspirin. Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan
penyebab utama perkembangan industri farmateutikal. Bayer
mendaftarkan aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret1899. Felix
Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan
senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan
Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan
suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium
salisilat (Anonim, 2015).Bayer kehilangan hak merek dagang setelah
pasukan sekutu merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut
setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak
penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug
Inc., pada 1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak
berhasil menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan
menggunakan nama aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk
menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di
negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagang
yang dilindungi (Anonim, 2015).2.2 Reaksi AsetilasiReaksi asetilasi
merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil
salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara
asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan
glacial asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai
katalisator. O ||O-C-CH3O-H
H2OH2SO4+++ O ||CH3-C-OH
C-OH||O C-OH || O
Asam Salisilat Asam Asetat Aspirin Air
Gambar 2.1 Reaksi Asetilasi Pembuatan Aspirin (Fitri, 2012).Pada
pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang
efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan
zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan
seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya
aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil
salisilat (Irdoni dan Nirwana, 2013).2.3 Asam SalisilatAsam
Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoat yang dikenal juga
dengan nama Asam orto-hidroksi benzoat. Rumus strukturnya adalah
:
Gambar 2.2Asam Salisilat (Ratna, 2010).Asam salisilat merupakan
asam yang bersif atiritan lokal, yang dapat digunakan secara
topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat
luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula
garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam
asetilsalisilat (Anonim, 2010). Asam salisilat dapat ditemukan pada
banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa
dari fenol. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa
molar 138,12 g/mol, densitas 1,44 g/cm3, berasa manis, membentuk
kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada
158,5C 161C, mendidih pada pada suhu 211C, serta kelarutannya dalam
kloroform, etanol dan methanol ialah 0,19 M, 1,84 M dan 2,65 M.
Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam
yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan
aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe
(Fary, 2009).
a Sifat fisika asam salisilat% Unsur Penyusun: C = 7 (43,75 %),
H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)Rumus Molekul : C7H6O3Bobot Molekul :
138,12 gr/molTitik leleh: 156oCDensitas: 1,443 g/mlTitik nyala:
76oCTekanan Uap: 1 mmHg pada 330CDaya Ledak: 1,146 g/cm3 (Anonim,
2010).b Sifat kimia asam salisilatKelarutan: Larut dalam 550 bagian
air dan dalam 4 bagianetanol (95 %), mudah larut dalam kloroform
dandalam eter. Sifat Lainnya: Tidak cepat menguap, tidak mudah
terbakar (Anonim, 2010).2.4 Asetat GlacialAsam asetat merupakan
salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format.
Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya
hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat
merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam
asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena
tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai
macam serat dan kain. Asam asetat murni (disebut asam asetat
glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik
beku 16.7C (Mella, 2014).
a. Sifat kimia dan fisikaBentuk: CairanWarna: Tidak berwarnaBau:
TajamNilai pH (50g/l H2O): (20oC) 2,5Kekentalan Dinamik: (20oC)
1,22 mm2/s Kekentalan Kinematik: (20oC) 1,77Titik lebur:
(17oC)Titik didih: 116-118Suhu penyalaan: 485oCTitik nyala:
39oCBatas ledakan: Lebih rendah 4 Vol%, leboh tinggi 19,9
Vol%Tekanan uap: (20oC) 1,54 hPaDensitas uap relative:
2,07Densitas: (20oC) 1,05 g/cm3Kelarutan dalam air: (20oC) Dapat
larutLog Pow: -0,17Faktor Biokonsentras: 1Indeks Refraksi: (20oC)
1,37 (Mella, 2014).
2.5 Asam SulfatAsam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral
(anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan
salah satu produk utama industri kimia (Anonim, 2015).a. Sifat
fisika Asam Sulfat :% Unsur Penyusun: H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %),
O = 4 (57,14%)Rumus Molekul: H2SO4Bobot molekul: 98,07 gr/molTitik
didih: 340oCTitik beku: 10,49oCDensitas: 1,9224 gr/cm3 (Anonim,
2015).b. Sifat kimia asam sulfatKegunaan: Sebagai katalisatorSifat
Lainnya: Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari asam
(Anonim, 2015).
2.6 AspirinAspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan
istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering
digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan
rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta
sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan (Fitri,
2012).
Gambar 2.3 Struktur Kimia Aspirin (Anonim, 2015).
Rumus Molekul : C9H8O4Berat molekul: 180,16Nama kimia : Asam
asetil salisilatPemerian :Hablur putih, umumnya seperti jarum atau
lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau
berbau lemah. Stabil di udara kering, di dalam udara lembab secara
bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.
Kelarutan : Sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut
dalam kloroform, dan dalam eter, agak larut dalam eter mutlak
(Baysinger, 2004).a. Sifat fisika Aspirin Rumus molekul:
C9H8O4Bobot Molekul: 180,2 gr/molTitik didih: 1400CTitik lebur:
1380C 1400CBerat jenis: 1.40g/cmKelarutan dalam air: 10mg/mL (20C)
(Habib, 2010).b. Sifat kimia aspirinKelarutan: Larut dalam air,
mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform,dan dalam eter,
sukar larut dalam eter mutlak.Sifat Lainnya: Tidak mudah terbakar,
disimpan pada tempat yang steril (Habib, 2010).Aspirin yang
merupakan bentuk salah satu aromatik asetat yang paling dikenal
dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat
dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Reaksinya
adalah sebagai berikut :Asam Salisilat Asam asetat anhidrat Asam
asetil salisilat Asam asetat
Gambar 2.4 Reaksi Asetilasi Pembuatan Aspirin (Fitri,
2012).Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan
alkohol dengan anhidrida asam. Disini, asam salisilat berperan
sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan asam asetat
anhidrat sebagai pembawa gugus asetil. Ester yang terbentuk adalah
asam asetil salisilat ( aspirin ) dengan hasil samping berupa asam
asetat. Gugus asetil ( CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan
gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Saat sintesis dilakukan
penambahan H3PO4 atau H2SO4 yang berfungsi sebagai katalis dan
sebagai zat penghidrasi, sehingga asam asetat yang terbentuk akan
segera terhidrasi oleh asam sulfat pekat menjadi asam asetat
anhidrat kembali yang bereaksi lagi dengan asam salisilat dan
begitulah selanjutnya hingga asam salisilatnya habis. Selain itu
juga ditambahkan etanol, yang bertujuan untukmemastikan bahwa
produk yang dihasilkan adalah aspirin (Habib, 2010).Reaksi ini juga
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya
energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang
dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerakmelambat dan
pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(Induced nucleation) (Anonim, 2009).
Adapun tahapan dalam pembentukan kristal aspirin adalah sebagai
berikut :1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi2. Anhidrida
asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat3. H+ terlepas
dari -OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat4.
Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam
asetilsalisilat5. H+ akan lepas dari aspirin (Anonim, 2013).Secara
umum, sesuai reaksi asetylasi, pada pembuatan aspirin terjadi
reaksi sebagai berikut: O ||O-C-CH3O-H
H2OH2SO4+++ O ||CH3-C-OH
C-OH||O C-OH || O
Asam Salisilat Asam Asetat Aspirin Air
Gambar 2.5 Reaksi Pembuatan Aspirin (Habib, 2010).
Dimana diskoneksi dan sintesis dari asam asetil salisilat adalah
sebagai berikut:
Gambar 2.6 Diskoneksi Asam Salisilat (Habib, 2010).
Gambar 2.7 Sintesis Asam Asetil Salisilat (Anonim, 2003).2.7
Besi(III) KloridaBesi(III) klorida memiliki titik lebur yang
relatif rendah dan mendidih pada 315C. Uapnya merupakan dimer
Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai
menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi
besi(III) klorida dan gas klorin (Anonim, 2015).a. Sifat fisika dan
kimia Ferri klorida (FeCl3) :Nama lain: Besi (III) kloridaRumus
molekul: FeCl3Berat Molekul: 162,22 gr/molDensitas: 2,898
g/cm3Titik didih: 315OCTitik lebur: 282OCKelarutan: Larut dalam
air, larutan berpalensi berwarna jingga.Penyimpanan: Dalam wadah
tertutup rapat.Kegunaan: Sebagai indikator uji kemurniaan
aspirinSifat Lainnya: Mudah menguap ,merupakan asam lewis yang
relatif kuat (Anonim, 2015).
2.8 RekristalisasiRekristalisasi merupakan cara yang paling
efektif untuk memurnikan zat zat organik dalam bentuk padat. Oleh
karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian
senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum
dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumen spektroskopi
seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan,
rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi.
Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan,
rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan arena
keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar
untuk memurnikan padatan (Fary, 2009).Metode ini sederhana,
material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu
tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan
jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas
perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan
padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa
pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan
tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Fary, 2009).Walaupun
rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam
prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran yang
dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisasi adalah sebagai
berikut :1 Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki
ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada
suhu NaCl hampir dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan
rekristalisasi tidak dapat dilakukan.2 Kristal tidak harus
mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin
terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal
bibit, mungkin akan efektif.3 Untuk mencegah reaksi kimia antara
pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih
disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut
yang buruk untuk senyawa polar. 4 Umumnya, pelarut dengan titik
didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan
titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan
pelarut biasanya bukan masalah sederhana (Fary, 2009).Adapun
tahaptahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya,
yaitu :1 Memilih pelarut yang cocokPelarut yang umum digunakan jika
dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter
( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol,
methanol dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara
baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan
dalam keadaan dingin.2 Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas
sedikit mungkinZat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam
pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan
tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya
sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula
mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas
sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes
demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes
pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.3
PenyaringanLarutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan
pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas
dimaksudkan untuk memisahkan zatzat pengotor yang tidak larut atau
tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya.Agar
penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika
larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring
ditambahkan sedikit ( 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi
zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu
banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.4
Pendinginan filtratFiltrat didinginkan pada suhu kamar sampai
terbentuk kristal. Terkadang pendinginan ini dilakukan dalam air
es. Penambahan umpan yang berupa kristal murni ke dalam larutan
atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat
mempercepat rekristalisasi.5 Penyaringan dan pendinginan
KristalApabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna,
kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan
corong Buchner. Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam
eksikator (Fessenden, 1999).2.9 Manfaat aspirinAspirin bersifat
analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin
juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi
demam. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosisrata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis
yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Clark, Jim.
2007).
2.10 Bahaya AspirinPenggunaan aspirin di kalangan anak-anak
sangat tidak dianjurkan. Hal ini disebabkan aspirin dapat
menimbulkan efek samping yang disebut sebagai penyaki Reye. Suatu
keadaan yang membawa kepada kerusakan hati, otak dan dapat
menyebabkan kematian. Mengkonsumsi aspirin harus sesuai dosis, jika
melebihi dosis yang dianjurkan yaitu 20-25 g akan menyebabkan
kematian. Pada awalnya, dampak yang ditimbulkan yaitu akan berasa
muntah, lesu dsan sakit perut. Kemudian akan mengganggu alat
pendengaran, mengeluarkan keringat yang berlebihan, suhu badan akan
meningkat dan akhirnya tidak sadarkan diri dan denyutan jantung
akan berhenti (Anonim, 2010).
BAB IIIMETODOLOGI PERCOBAAN3.1 Alat-alat:32Praktikum Kimia
Organik/Kelompok II/S.Genap/2015
1. Reaksi Acetylasi Pembuatan Aspirin
2. Labu didih dasar bulat3. Batang Pengaduk4. Penangas Air5.
Kertas Saring6. Timbangan Analitik7. Corong Buchner8. Pompa Vakum9.
Gelas Piala10. Tabung Reaksi11. Pipet Tetes12. Termometer13.
Statif14. Cawan Petri3.2
3.3 Bahan Bahan:1. Asam Salisilat2. Asam Asetat Glasial3. Asam
Sulfat Pekat4. Etanol5. Ferri Klorida6. Aquadest3.4 Prosedur
Percobaan3.3.1. Pembuatan Aspirin1. Ke dalam labu didih dasar bulat
(reaktor) dimasukkan asam salisilat sebanyak 5 gram dan ditambahkan
16 ml asam asetat glasial sedikit demi sedikit serta 3 tetes asam
sulfat pekat.2. Zat diaduk agar tercampur dengan baik (lakukan
dalam lemari asam).3. Dengan penangas air, campuran dipanaskan pada
temperatur 500 - 600C sambil diaduk selama 15 menit. 4. Campuran
didingin pada suhu kamar, diaduk sekali- sekali.5. Ditambahkan 60
ml aquadest, lalu laruran diaduk dengan sempurna.6. Selanjutnya
dengan pompa pengisap/vakum larutan disaring.
3.3.2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)1. Dalam 15 ml
alkohol hangat aspirin dilarutkan2. 40 ml air hangat dituangkan
kedalam larutan aspirin-alkohol.3. Dengan penangas air, larutan
dipanaskan sampai larut bila terjadi endapan, disaring dalam
keadaan panas dengan cepat.4. Larutan diamati hingga kristal yang
terbentuk cukup banyak.5. Dengan kertas saring dan corong buchner,
larutan dan endapan disaring, sebelumnya kertas saring ditimbang
terlebih dahulu.6. Endapan yang didapat dikeringkan pada suhu
kamar.7. Berat aspirin kering yang terbentuk ditimbang.8. Rendamen
dari aspirin kemudian dihitung.
3.3.3. Uji Kemurnian Aspirin1. Kedalam tabung reaksi sedikit
kristal aspirin dimasukkan2. Kedalam tabung reaksi yang berbeda,
sedikit asam salisilat dimasukkan3. Dengan 1 ml Alkohol pada tiap
tabung reaksi, kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan.4.
Pada tiap tabung reaksi, ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida
kemudian perubahan diamati. Apabila larutan aspirin berubah menjadi
ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni ( lihat warna ungu
yang dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam salisisat ) .
Jika larutan aspirin tetap bening berarti aspirin yang terbentuk
telah murni.5. Jika belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin
diulangi beberapa kali dengan cara diatas.
3.5 Rangkaian Alat
Gambar 3.1 Proses Penyaringan dengan Pompa Vakum
Gambar 3.2 Proses Pemanasan dengan Penangas Air Keterangan :1.
Statif2. Termometer3. Penangas air4. Labu didih dasar bulat
BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN4.1 Hasil dan Perhitungan 4.1.1 Data
yang didapat :a. Berat kertas saring: 1.13 gb. Berat kertas saring
+ Aspirin: 3.64 gc. Berat Aspirin: 2.51 g4.1.2 Pembuatan
Aspirin:Tabel 4.1. Hasil Pengamatan Pembuatan
AspirinNoPerlakuanHasil
1. Pencampuran asam salisiat + asam asetat glasial + asam sulfat
pekat-Larutan dengan endapan putih
2.Pengadukan larutan- Larutan bening
3.Pemanasan pada suhu 50-60 oC- Endapan putih larut dan bersisa
sedikit
4. Penambahan 60 ml aquades- Terbentuk banyak endapan
5. Pendinginan dengan batu es- Terbentuk endapan
6.Penyaringan dengan pompa vakum- Endapan dan filtratnya
terpisah
4.1.3 Rekristalisasi Aspirin :Tabel 4.2. Hasil Pengamatan
Rekristalisasi AspirinNoPerlakuanHasil
1.Endapan aspirin + alkohol hangat - Larutan dengan endapan
putih
2.Aspirin-alkohol + air hangat- Terbentuk banyak kristal
putih
3.Pemanasan dengan suhu 50-60 o C- Aspirin larut
4.Pendinginan dengan batu es- Aspirin mulai mengendap lagi
5.Penyaringan dengan pompa vakum- Dihasilkan aspirin sebanyak
2,5gr
4.1.4 Uji kemurnian aspirin :Tabel 4.3. Hasil Pengamatan Uji
Kemurnian AspirinNo PerlakuanHasil
1.Asam salisilat + alcoholAsam salisilat larut
2.Aspirin + alcoholAspirin larut
3.Asam salisilat-alkohol + ferri kloridaWarna menjadi ungu
pekat
4.Aspirin-alkohol + ferri kloridaUngu pudar (seharusnya berwarna
bening)
4.2 Reaksi yang terjadi O ||O-C-CH3O-H
H2OH2SO4+++ O ||CH3-C-OH
C-OH||O C-OH || O
Asam Salisilat Asam Asetat Aspirin Air
Gambar 4.1. Reaksi Pembuatan Aspirin (Anonim, 2014).Gambar 4.2
Reaksi Asam Salisilat dengan FeCl3.6H2O(Anonim, 2014)4.3 Pembahasan
TeoritisPada awal reaksi pembuatan aspirin dilarutkan 5 gam Asam
salisilat dengan 16 ml asam asetat glasial. Adapun secara
stoikiometri dapat dituliskan seperti gambar dibawah ini .Asam
Salisilat+As. Asetat GlasialAspirin+As. AsetatM: 0,036 mol0,28
molB: 0,036 mol0,036 mol0,036 mol0,036 molS: -0,244 mol0,036
mol0,036 mol
Pada stoikiometri diatas terlihat bahwa Asam salisilat habis
bereaksi serta menjadi pereaksi pembatas. Untuk menentukan pereaksi
pembatas, mesar mol dari reaktan dibagi koefisiennya masing-masing,
sehingga reaktan yang memiliki perbandingan lebih kecil akan
menjadi reaksi pembatas .Pada reaksi ini, asam salisilat memiliki
perbandingan mol terhadap koefisien yang lebih kecil dari asam
asetat glasial, sehingga asam salisilat menjadi pereaksi pembatas
dalam reaksi ini .4.4PembahasanPada percobaan pertama pembuatan
aspirin dilarutkan 5 gram asam salisilat dengan 16 ml asam asetat
glasial dan ditambahkan dengan 4 tetes asam sulfat pekat di dalam
labuh didih dasar bulat. Asam sulfat pekat berfungsi sebagai
katalis yang akan mempercepat reaksi . Pencampuran ini menghasilkan
larutan dengan endapan putih yang merupakan asam salisilat yang
belum larut. Labu dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50 60
o C . suhu dijaga pada rentang 50-60 o C karena apabila suhu
terlalu tinggi maka aspirin akan terhidrolisis menjadi asam asetat
kembali . Pada saat pemanasan, asam salisilat larut dalam campuran,
namun timbul sedikit zat pengotor yang berwarna putih .Setelah
pemanasan proses selanjutnya yaitu pendinginan. Awalnya labu
didinginkan di dalam wadah berisi air biasa untuk menjaga agar labu
tidak pecah. Kemudian, larutan ditambahkan 60 ml aquades dan
didinginkan di dalam wadah berisi es selama 30 menit hingga
terbentuk banyak Kristal. Setelah itu, larutan disaring menggunakan
corong Buchner dan pompa vakum . Penyaringan bertujuan untuk
memisahkan antara pelarut dengan aspirin. Aspirin yang didapat
setelah penyaringan berwarna putih, sedangkan pelarut yang terbisah
dari aspirin dibuang. Setelah itu, percobaan dilanjutkan dengan
proses rekristalisasi.Rekristalisasi aspirin yang dilakukan untuk
mendapatkan kristal aspirin yang lebih murni. Kristal aspirin hasil
penyaringan dilarutkan dengan 15 ml alkohol hangat dan ditambahkan
dengan 40 ml aquades hangat. Pada pencampuran ini, aspirin belum
larut, sehingga harus dipanaskan pada suhu 50 60 oC. Kemudian,
larutan didinginkan di dalam wadah berisi es selama 30 menit.
Kelarutan aspirin akan berkurang seiring dengan penurunan suhu,
sehingga kristal aspirin terbentuk kembali saat pendinginan ini.
Setelah 30 menit, Kristal aspirin yang terbentuk cukup banyak dan
larutan disaring menggunakan corong Buchner dan pompa vakum . Berat
aspirin yang didapat yaitu 2,15 gram dan berwarna lebih putih dari
penyaringan pertama . Rendemen yang kami dapatkan yaitu 38.7 %
dengan berat aspirin yang dihasilkan sebanyak 2,15 gram. Berat
aspirin secara stoikiometri yaitu 6.48 gram. Berat aspirin yang
didapat tidak mencapai 100 % disebabkan beberapa faktor . Pertama,
proses rekristalisasi dilakukan hanya selama 30 menit, sehingga
pada waktu yang singkat ini tidak seluruh aspirin yang terlarut
dapat membentuk kristal kembali. Kedua, adanya kandungan air baik
pada saat pencampuran maupun yang terdapat pada alat percobaan
menyebabkan air tersebut beraksi dengan air dan menghasilkan asam
salisilat kembali, sehingga mengurangi aspirin yang terbentuk .
Percobaan terakhir yaitu uji kemurnian aspirin, sedikit aspirin
ditambahkan dengan 1 ml alkohol dan 3 tetes ferri klorida dan
dibandingkan dengan warna yang terbentuk pada larutan asam
salisilat yang juga ditambahkan dengan 1 ml alkohol dan 3 tetes
ferri klorida. Larutan yang mengandung aspirin menghasilkan warna
yang sama dengan laruta yang mengandung asam salisilat. Ini
menandakan aspirin yang didapat belum murni dan harus dilakukan
rekristalisasi kembali. Rekristalisasi dilakukan sebanyak dua kali,
namun warna yang didapat saat pengujian tetap berwarna ungu .Produk
aspirin yang didapat tidak murni menandakan aspirin masih
mengandung asam salisilat yang dapat disebabkan masih terdapat air
pada saat percobaan yang menyebabkan aspirin bereaksi dengan air
dan menghasilkan asam salisilat kembali. Selain itu, asam asetat
yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam asetat glasial.
Apabila menggunakan asam asetat glasial kemungkinan besar aspirin
akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat. Hal ini
disebabkan asam asetat glasial tidak seperti asam asetat anhidrat
yang memiliki kemampuan untuk mengikat air .BAB VKESIMPULAN DAN
SARAN5.3 Kesimpulan1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam
salisilat dengan asam asetat anhidridat menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalis. 1. Reaksi yang terjadi pada pembuatan
aspirin adalah Reaksi Asetilasi. 1. Berat aspirin yang didapatkan
dari percobaan yaitu 2.15gram dengan rendemen sebesar 38.7 %.5.4
Saran1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat
aspirin dilakukan di dalam lemari asam dengan hati-hati.1. Gunakan
pelindung yang disarankan, seperti: masker dan sarung tangan.1.
Perhatikan rentang suhu pada saat pemanasan dengan hati-hati dan
teliti.1. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah
aspirin dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih murni.
DAFTAR PUSTAKAAnonim. 2003. Encyclopedia Aspirin.
http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin. 19 Maret
2015Anonim.
2009.Msds.http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsid=9927249. 19
Maret 2015Anonim. 2010.Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin.
http://habib.blog.ugm.ac.
id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/. 19 Maret
2015Anonim. 2013. Asam Asetil Salisilat. Blogfarmasi.blogspot.com
/2013/12/Asam_asetil_salisilat.html. 19 Maret 2015Anonim. 2014.
Aspirin (Part 4).
Lobakwortel.blogspot.com/2014/01/Aspirin-part-4.html. 19 Maret
2015Anonim. 2015. Asam Sulfat. http://id.wikipedia.org/Asam-sulfat.
19 Maret 2015Anonim. 2015. Aspirin.
http://id.wikipedia.org/Aspirin. 19 Maret 2015Baysinger, Grace.Et
all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85thed.(hal :
132)Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan
Fenol. http://www.chem-is-try.org. 19 Maret 2015Fary.
2009.Rekristalisasi, Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik
Leleh.http://faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatan-aspirin-dan.html,.
19 Maret 2015Fessenden, J Ralp. Joan S. Fessenden. 1999. Kimia
Organik Jilid 2. Erlangga:JakartaKarinawati. Fitri. 2012. Laporan
Kimia Organik II. Fitrikarinawati16.blogspot.com/2012/
05/laporan-kimia-organik-ii.html 19 Maret 2015Irdoni,HS dan
Nirwana,HZ. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik.Pekanbaru Fakultas
Teknik Universitas Riau.Ratna. 2010. Sintesis Alkohol, Eter, dan
Asam Salisilat. Letsgoinjisekaie.blogspot.com/
2013/04/Sintesis-alkohol-eter-dan-asam-salisilat-ii.html. 19 Maret
2015Rusmayanti. Mella. 2014. Material Safety Data Sheet MSDS Asam.
Mella.rusmayanti
.blogspot.com/2014/15/material-safety-data-sheet-msds-asam.html. 19
Maret 2015
LAMPIRAN BHASIL PERHITUNGAN4.4 Hasil / Perhitungan1 Berat
aspirin :a. Berat kertas saring + aspirin = 3.64 gramb. Berat
kertas saring = 1.13 gramc. Berat aspirin = Berat kertas saring dan
aspirin berat kertas saring = 3.64 gram 1.13 gram = 2.51 gram2 Mol
asam salisilat dan asam asetat anhidridaa. b. Asam salisilatMol =
Mol = Mol = 0,036 mol
c. Asam asetat anhidridra 1,049= Massa = 16.784 gramMol = = =
0,28 mol
3 Menghitung Massa Secara Teoritis :Asam Salisilat+As. Asetat
GlasialAspirin+As. AsetatM: 0,036 mol0,28 molB: 0,036 mol0,036
mol0,036 mol0,036 molS: -0,244 mol0,036 mol0,036 mol
a Massa aspirin = Mr x Mol aspirin = 180 x 0,036 = 6.48 gramb
Rendemen = = x 100% = 38.7%LAMPIRAN CDOKUMENTASI PELAKSANAAN
PRAKTIKUM
Gambar C. 1 Asam salisilat 5 gramGambar C.2 Asam salisilat dalam
labu didih
Gambar C.3 Pendinginan AspirinGambar C.4 Penyaringan dengan
pompa vakum
Gambar C.6 Aspirin sebelum ditetesi FeCl3