DAFTAR ISI
Daftar isi1
Kepustakaan2
Bab I. Pendahuluan2
Bab II. Alat dan Bahan6Bab III. Prosedur Kerja7Bab IV. Hasil
Percobaan11Bab V. Pembahasan12BAB IPENDAHULUAN1.1Kepustakaan
Wertheim E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of
Arkansas, 3rd edition, London 1953, page 51-52
Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th
edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove, California,
512-513
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove, USA, 864
1.2 Prosedur
Make a short abstract of these direction to use as a guide while
a doing the work. Make a habit of preparing such abstracts fol all
experiments.
Direction. In a 500 cc. Florecence flask place 10 g of iodine
and pour onto this 10g acetone. Add in small portions, and with
constant shaking, as much as is needed of a solution made up of 20
cc of 8 N sodium hydroxide solution an 80 cc of water. If the flash
hot the hand, cool it at once with running water. When sufficient
sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No
free iodine should be preset at this time, nor any suggestion of
brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of the
flask for unattached iodine.
After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small
Buchner funnel. Place filtrate at once in bottle labeled iodoform
filtrate wash the solid on the flannel with a litle water. The
compound is then to be dissolved in the smalles posible quantity of
hot athyl alcohol as follows: put the iodoform in a small flask
arranged for refluxing (see Expt. 19). Pour a few cc of alcohol
down the condenser ( no flame within 6 ft.), and warm on the
electric hot-plate or the steam bath, shaking the flask at times.
When the mix warm add a litle more alcohol, then wait till I
becomes hot see whether enough has been added to dissolve all
(there will always be a feew sherds of filter paper. Etc., which
should not be mistaken for iodoform). Do not heat longgrer than
necessary and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent ( about 40 cc ) has beeb added to dissolved
all the iodoform at the boilling point of the solution, add about 2
cc. Additional solvent, the filter the hot solution through a
fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the
hotplate or steam-bath.
Caucation-donot inhale the vapor from the solution.
Cover the filtrste solution an set aside to cool slowly. In 15
minuters add about 25 cc of water, mean while stirring vigorously
to completely precipitate the iodoform, the filter with the buchner
funnel. Wash the crytals on the funnel with a few drops of cold
alcohol ( cut of suction during the washing ). Remove the crystals
from the filter paper and spred them on a fresh, dry piece of
filter paper. The best way to remove paper, etc., from the Buchner
funnel is to hold it over a clean filter paper and blow gently
through the stem. The end of the funnel-stem should first be washed
so that no chemical can get on the lips. Any crystals remaining in
the funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to
be placed in the desicator. Place an identification slip in the
desiccator. Products in course of preparation should alway be
labeled; do not rely on the memory.
The bottom desiccator should contain granules of calcium
chloride to a depth of about 15 mm. The melting point and weight of
the preparation will be determined after it is dry, at the next
laboratory period. For directions for melting point determination
see. Axpt. 4. Submit the product in a sample bottle, properly
labeled (see Expt. 18, p.46).
During the performance of this experiment the instructor will
demonstrate the shape of the iodoform crystals with the microscope.
Put a sketch of the crystals in your report.
Yield, about 55%.
1.3Dasar Teori
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan
bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan
senyawa metil keton. Sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai
dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton.
Senyawa dari iodoform adalah CHI3. Bentuknya berupa kristal
berwarna kuning, mudah menguap, dan baunya menusuk. Iodoform dapat
disamakan dengan kloroform. Iodoform agak larut dalam gliserol,
petroleum eter atau alkohol (78 g/l pada suhu 25C), rata-rata larut
dalam kloroform, asam asetat dan eter (136 g/l pada suhu 25C) dan
sangat mudah larut dalam benzena dan aseton (120 g/l pada suhu
25C).
Iodoform pertama kali ditemukan oleh Georges Serrulas pada tahun
1822 dan rumus molekulnya diperkenalkan oleh Jean-Baptiste Dumas
pada tahun 1834. Iodoform dapat disintesis dari reaksi haloform
dengan mereaksikan iod dan NaOH dengan salah satu dari empat macam
senyawa organik di bawah ini :
Metil keton : CH3COR, dimana R adalah suatu rantai samping
organik.
Asetaldehid : CH3CHO
Etanol : CH3CH2OH
Alkohol sekunder : CH3CHROH, dimana R adalah suatu gugus alkil
atau aril.
Reaksi yodium dan dengan bahan dasar metil keton sangat handal,
bahwa "uji iodoform" (munculnya endapan kuning) digunakan untuk
menyelidiki adanya metil keton. Hal ini juga terjadi bila pengujian
untuk alkohol sekunder (metil alkohol).
Beberapa reagen (misalnya Hidrogen iodida ) mengkonversi
iodoform untuk diiodomethane. Juga konversi karbon dioksida,
Iodoform bereaksi dengan air perak nitrat untuk menghasilkan karbon
monoksida, yang dioksidasi dengan campuran asam sulfat dan
pentaoksida yodium .Bila diperlakukan dengan unsur perak bubuk
iodoform berkurang, menghasilkan asetilena. Setelah pemanasan
iodoform terurai menjadi yodium diatomik, gas hidrogen iodida, dan
karbon.
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara
mengkristalisasi kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut,
melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau campuran pelarut),
kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk
kristal yang murni.
Tujuan rekristalisasi :
Menghilangkan kotoran selama reaksi baik mekanis maupun
fisis
Mendapatkan kristal yang bagus
Proses rekristalisasi :
Melarutkan zat yang belum murni ke dalam larutan yang cocok pada
atau dekat titik didihnya
Menyaring larutan panas dari partikel-partikel atau kotoran atau
bahan yang tidak larut
Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sampai terbentuk
kristal
Pemisahan kristal dari larutan induk
Pengeringan
1.4Tujuan
Mampu memahami & menjelaskan proses halogenasi khusunya
iodisasi
Terampil dalam melakukan proses rekristalisasi dengan pelarut
etanol dan air
Mampu mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning
BAB II
ALAT & BAHAN
2.1Bahan
Aseton 5 g (6 ml)
Iodium 5 g
NaOH 25 ml
Etanol
Aquadem
2.2Alat Labu erlenmeyer
Labu hisap
Corong gelas
Corong Buchner
Gelas ukur
Beakerglass
Kaca arloji
BAB III
PROSEDUR KERJA
3.1Mekanisme Reaksi
3.2Cara kerja :
1. Ditimbang 3,2 g NaOH, larutkan sampai 50ml, dituang larutan
NaOH ke dalam Erlenmeyer sambal di kocok teratur.
2. Dimasukkan 6 ml aseton ke dalam Erlenmeyer, ditambahkan
iodium sebanyak 5 g sedikit demi sedikit sambil di goyang agar
iodium larut (sebaiknya aseton di encerkan dengan air sama
banyak).
3. Jika labu panas, didinginkan dengan air kran.
4. Setelah iodium habis bereaksi segera tambahkan aquades,
disaring dengan corong Buchner.
5. Dilakukan rekristalisasi dengan etanol panas.
- Dimasukkan Kristal iodium kedalam labu Erlenmeyer
- Ditambahkan etanol
- Dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai larut, jika belum
larut semua ditambahkan lagi etanol panas dan panaskan lagi sampai
larut.
- Dinginkan 15 menit, lalu tambahkan air 12,5 ml, aduk sampai
terbentuk kristal iodoform yang sempurna.
- Disaring dengan corong Buchner, dicuci dengan beberapa tetes
etanol.
- Dikeringkan di oven
- Ditimbang hasilnya.3.3Skema Cara Kerja
3.4Gambar Pemasangan Alataseton 6 ml
aquadem 5 ml iodine 5 g
+ NaOH
Sedikit demi
sedikit
saring
Pompa Hisap
Rekristalisasi
Etanol panas 42 ml
Panaskan ad larut
Dinginkan 15 menit
Keringkan
+ 12,5 ml air
Saring
BAB IV
HASIL PERCOBAAN
Hasil teoritis
: 2,58 gram
Hasil percobaan: 1,45 gram
Presentasi hasil: 1.45 gram/2,58 gram X 100 %
= 56,20 %BAB V
PEMBAHASAN
Reaksi iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu
reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton ( syarat terjadinya
reaksi iodoform yaitu adanya gugus metil keton ). Dalam suasana
basa gugus metil keton diiodnasi sampai terbentuk iodoform ( CHI3 )
yang padat dan berwarna kuning. Kristal iodoform berwarna kuning
apabila kristal yang kita kehendaki berwarna ( tidak kuning ) maka
harus segera disaring dengan ditambah norit ( carbo adsorben )
untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut. Penambahan norit adalah
sebanyak 0,25% - 2% dari berat seluruhnya campuran kemudian
dipanaskan pada suhu 500C lalu selanjutnya dilakukan
rekristalisasi. Karena pada suhu tersebut norit bekerja optimum
untuk menyerap zat warna atau kotoran yang tidak kita kehendaki
dalam proses reaksi untuk mendapatkan kristal iodium.
Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah
aseton ( dimetil keton CH3-C=O-CH3 ), dalam suasana basa jika
direaksikan dengan iodium akan membentuk iodoform. Reaksi iodoform
dapat terjadi apabila ada senyawa metil karbinol ( CH3-OH-..) atau
metil keton (CH3-C=O-...). Dalam percobaan iodoform ini dilakukan
pengenceran aseton dengan aquadem. Hal ini disebabkan karena aseton
mudah menguap maka dengan adanya penambahan air diharapkan dapat
mencegah penguapan aseton. Sehingga aseton yang akan bereaksi
dengan iodium tidak berkurang
Adanya NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk
suasana basa. Dalam percobaan ini setelah iodium habis bereaksi
membentuk iodoform ( sudah terbentuk kristal iodoform ) maka harus
segera ditambahkan air agar kristal iodoform tidak terus bereaksi
dengan NaOH karena dapat mempengaruhi jumlah kristal iodoform yang
terbentuk dan untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang
dihasilkan bagus.
Faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya
iodoform adalah kurang tepatnya penambahan NaOH, penambahan NaOH
yang terlalu sedikit suasananya akan menjadi kurang basa maka
akibatnya kristal iodoform yang terbentuk sedikit atau penambahan
yang berlebih maka kristal iodoform akan bereaksi terus menerus
dengan NaOH ( iodoform dapat larut kedalam NaOH ).
Setelah habis bereaksi dengan NaOH dan telah ditambah dengan air
125 ml maka dilakukan rekristalisasi menggunakan corong buchner dan
labu hisap. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana jika
dalam keadaan panas zat tersebut akan larut dalam pelarut tertentu
tetapi pada suhu kamar atau dingin maka akan terbentuk kristal.
Dalam reaksi iodoform ini pelarut tersebut adalah etanol ( 1 bagian
iodoform larut dalam 16 bagian etanol panas ). Etanol disini
dipanaskan dengan hot plate bukan dengan api bebas dengan diberi
corong yang tertutup kapas agar penguapan etanol dapat terkurangi.
Setelah itu etanol ditambahkan sedikit demi sedikit ke erlenmeyer
yang sudah terisi kristal iodoform sambil dipanaskan dan diaduk
dengan bantuan magnetic stirrer., kemudian dinginkan dan tambah air
agar kristal dapat segera terbentuk. Penambahan etanol harus sampai
tepat larut. Apabila berlebih maka kristal iodoform akan sulit
mengkristal kembali.
Setelah disaring dengan corong buchner maka kristal iodoform di
keringkan dioven pada suhu 400C lalu ditimbang dan dikemas serta
diberi etiket. Perbedaan hasil teoritis dengan praktikum dapat
disebabkan oleh banyak hal seperti :
Suasana dari penanbahan NaOH yang kurang basa sehingga kristal
iodoform yang terbentuk ikut berkurang
Penambahan air saat sudah terbentuk iodoform tidak sesegera
mungkin sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH
Penambahan etanol panas untuk melarutkan iodoform saat proses
rekristalisasi terlalu berlebih sehingga kristal yang terbentuk
saat keadaan dingin berkurang
Reaksi iodium dengan aseton kurang sempurna
Karena penimbangan zat ( iodium ) yang kurang akurat,atau
Karena penguapan dari pereaksi atau bahan yang digunakan
( iodium,aseton,etanol)Diskusi :
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?
Jawab :
Karena aseton bersifat mudah menguap sehingga untuk mengurangi
penguapan ditambahkan air agar volumenya tidak berkurang saat
reaksi iodoform berlangsung.2. Apa fungsi dari NaOH ?
Jawab :
Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga
membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil
yang segera membentuk CHI3 (iodoform)
Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO
lalu kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat
sebagai oksidator yang mengubah aseton menjadi triodo aseton
3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan
dengan sejumlah air ?
Jawab :Iodium yang sudah habis bereaksi tersebut ditandai dengan
hilangnya warna coklat dari larutan tersebut. Penambahan air
bertujuan untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya.4. Faktor
apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform ?Jawab :
Suasananya kurang basa ( saat penambahan NaOH ) Dikarenakan
penimbangan yang tidak tepat ( kurang akurat )
Dikarenakan reaksi antara aseton (metil keton pada aseton)
dengan iodium kurang sempurna sehingga tidak semua reaksinya
membentuk iodoform.
5. Bagaimana pembuatan bromoform dan kloroform ?
Jawab :
Selain iodoform halogen lainnya adalah kloroform dan bromoform,
pembuatannya sama seperti reaksi iodoform tetapi hanya gugus
halogennya saja yang diganti (kloroform Cl, kalau bromoform Br)
Mekanisme Kloroform :
Kalau Bromoform maka gugus halogen Cl diganti dengan Br
KESIMPULAN
Yang termasuk senyawa haloform selain Kloroform dan Bromoform
adalah Iodoform. Syarat dari reaksi iodoform ( haloform ) adalah
harus terdapat pula metil keton atau metil karbinol. Dalam
praktikum kali ini metil keton yang digunakan adalah aseton (
dimetil keton CH3-C-CH3 ) gugus metil keton tersebut akan
diiodinasi dalam suasana basa hingga terbentuk iodoform atau
CHI3 yang berwarna kuning. Suasana basa tersebut didapat dengan
penambahan NaOH tetes demi tetes hingga warna ungu kehitaman dari
iodii berubah menjadi warna kuning yang merupakan iodoform, lalu
segera diencerkan dengan air agar NaOH tidak terus menerus bereaksi
(sebagai pengencer).
Setelah disaring dilakukan proses rekristalisasi. Pelarut yang
digunakan adalah etanol panas ( yang telah dididihkan di hot plate
). Kelarutan iodoform dalam etanol panas adalah 1 : 16, penambahan
etanol pun tidak boleh berlebih karena jika berlebih maka iodoform
yang akan larut sulit mengkristal kembali dalam keadaan dingin.
Setelah larut baru didinginkan ( direndam dengan air ) baru
ditambah air 12,5 ml maka kristal yang terbentuk disaring dan
dioven baru ditimbang untuk mengetahui presentasi hasil.
Mengetahui :
Praktikan,
Dini Kartika Putri
Rifaldi Saputra
( 1130510 )
( 1130544 )
Timbang iodium 5 gram
Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml
Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam labu
erlenmeyer
( sumbat, kocok)
Timbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan kedalam 10 ml aquadem
dan encerkan sampai 50 ml
Tambahkan NaOH 1,6 N sedikit demi sedikit sampai warna coklat
hilang lalu segera tambahkan air 62,5 ml
Disaring dengan corong buchner dan labu hisap
Panaskan etanol 42 ml di Hot Plate
Tambahkan hasil saringan kedalam etanol panas, panaskan sampai
larut
Dinginkan 15 menit
Tambahkan 12,5 ml aquadem sambil digoyang-goyangkan
Disaring dengan corong buchner kemudian dicuci dengan beberapa
tetes etanol dingin
Keringkan di oven
Timbang hasilnya
ad warna coklat hilang segera + air 62,5 ml
Timbang hasil
Hasil teoritis 2,58 g
O
1