BAB I PENDAHULUAN A. DASAR TE ORI Asam sinamat Asam sinamat adalah sinonim dari asam trans-3- fenil-propenoat sebagai nama IUPA C dan asam trans-β- fen ila kri lat sebagai nama tri via l dar i asam sin ama t. Asam sinamat mempunyai rumus molekul C6!C"CC##$ bobot molekul %&'$%! dan titik lebur %3(-%3&)C. kelarutan satu gram asam sinamatblarut dalam (*** m+ alkohol$ ! m+ methanol$ atau %! m+ kloroform$ sangat larut dalam ben,ene$ eter$ asam asetat glasial$ aseton$ karbon disulfida$ dan minyak. aram alkalinya larut dalam air. Asam sinamat berupa kristal monoklin$ tidak berarna$ sedikit berbau balsam dan rasa pedas. Asam sinamat adalah senyaa bahan alam yang terdapat dalam berbagai tanaman$ misa lnya mesoyi /0es soia aromati 1a 2e11dan kemeny an /4ty ra5 sp.. 4enyaa ini memi liki berbag ai aktiv itas biolo gis$ antar a lain antiba kteri $ anest etik$ antii nflamasi$ antispasmodik$ antimutagenik$ fungisida$ herbisida serta penghambat en,im tirosinase. alam bidang perdagangan$ asam sinamat diper7ual belikanse1ara umum sebagai bahan baku kimia$ misalnya sebagai bahan baku untuk mensintesis asam hidrosinamat melalui reaksi reduksi. alam industri parfum$ asam sinamat digunakan sebagai bahan baku pembuatan ester metil$ etil$ ben,il. 0etil sinamat atau etil sinamat dapat disintesis dengan reaksi esterifi kasi dari asam sinamat . alam bidang perta nian$ asam sinamat dapat digunakan sebagai herbisida dan peptisida. alam bidang pengobatan asam sinamat dapat digunakan sebagai antiba kteri $ anti7 amur $ analgesi1$ antii nflamasi$ 1holer eti1$ pen1ahar$ dan pen1egah kanker. Asam sinamat yang diperoleh dari sintesis yang merupakan bentuk trans-isomer. Isomer-1is dari asam sinamat adalah asam allosinamat. 2entuk 1is isomer dengan titiklebur 6')C ini tidak stabil dan akan berubah men7adi bentuk trans yang stabil. 1
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
asil berdasarkan ekivalen reaksi=itik +eleh @ %33oC
B. PE&BAHASAN
Pada per1obaan ini melalui reaksi kondensasi knoevenagel yang dilakukan dengan
1ara mereaksikan ben,aldehid yang merupakan aldehid aromatik tanpa hidrogen :$ asam
malonat /asam dikarboksilat yang memiliki hydrogen : sebagai pre1ursor
karbonion;pre1ursor enolat$ piridin sebagai pelarut dan katalis basa$ piperidin sebagai
katalis basa. 9eaksi kondensasi knoevenagel dapat berlangsung pada reaksi dengan bahan
yang reaktif atau peka$ karenanya ben,aldehid yang akan di proses haruslah murni.
=ahap aal yaitu 8 (C#3 dilarutkan di air lalu ditambahkan ben,aldehid yang
digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena$ dapat berikatan dengan asam
ben,oat dalam larutan tersebut. ?adi$ ion 8 dalam 8 (C#3 berikatan dengan asam ben,oat
membentuk kalium ben,oate$ dimana kalium ben,oat ini larut dalam air. 8arena 7ika
terbentuk asam ben,oate maka reaksi men7adi tidak stabil dan mengakibatkan proses
tidak mampu ber7alan sempurna. 0aka dari itu tu7uan ditambahkannya 8(C#3 agar
didapatkan ben,aldehid yang murni atau bebas asam ben,oate. 8isaran aktu yang
digunakan pada per1obaan ini adalah 3* menit yang berarti menun7ukkan aktu yang paling tepat hingga dapat memisahkan se1ara sempurna ben,aldehid murni.
Pada tahap selan7utnya adalah penambahan asam malonat ke dalam labu
rlenmeyer yang kemudian dilarutkan dengan piridin sambal dipanaskan/dihangatkan
pada aterbath yang berfungsi untuk memper1epat reaksi. Piridin yang merupakan basa
lemah berfungsi sebagai katalis serta untuk mendapatkan suasana basa pada reaksi
bersama asam malonat sehingga terbentuk suatu karbanion. Piridin digunakan karena
piridin merupakan basa lemah$ apabila digunakan basa kuat maka tidak akan dihasilkan
produk yang diinginkan. ?ika digunakan basa kuat maka karbanion yang terbentuk bukan
pada posisi atom C :$ melainkan atom C pada posisi gugus karboksilat. ari hasil reaksi
tersebut akan membentuk suatu senyaa yang mudah mengalami dehidrasi dan
dekarboksilasi. 8emudian ben,aldehid yang telah dipisahkan dari 1orong pisah
dimasukkan kedalam 1ampuran dari asam malonat dan piridin
Pada tahap ini 1ampuran dari ben,aldehid dan asam malonat dan piridin di
panaskan kembali di aterbath dan ditambahkan piperidin sampai gelembung C#(
menghilan. i tahap ini merupakan reaksi pelepasan C#( ini ter7adi karena stabilisasi
resonansi antara gugus karboksilat pada produk antara. al itu karena adanya ikatan
rangkap pada senyaa antara asam β keto dan β diasam /reaksi dekarboksilasi.
4etelah itu ditambahkan Cl (<. Cl ditambahkan untuk melarutkan sisa
piperidin yang masih ada$ Cl akan membentuk garam darimpiperidin dengan menarik
piperidin men7adi piperidinium klorida yang dapat larut air. 4elain itu penambahan Cl
7uga dimaksudkan untuk menetralkan basa yang telah ada pada reaksi sebelumnya$ yaitu
piridin maupun piperidin serta agar mampu membentuk 8ristal asam sinamat. ?ika bahan
masih dalam suasana basa maka kristal asam sinamat akan larut karenanya penambahan
Cl perlu agar asam sinamat yang terbentuk tidak larut dan dapat mengendap sempurna.4ehingga mampu didapat hasil yang baik.
ndapan yang terbentuk setelah penambahan Cl (< ad !* m+ berupa garam
Cl dari piridin dan piperidin$ disaring dengan 1orong bu1hner$ labu hisap$ dan pompa
hisap. 8ristal atau hasil saringan dikeringkan dioven pada suhu '*)C.
2agaimana ker7a 8 (C#3 dalam proses pemurnian ben,aldehidM
?aab@8 (C#3 dilarutkan didalam air ditambahkan ben,aldehid$ dimana ben,aldehid yang
digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena$ dapat berikatan dengan asam ben,oat dalam larutan tersebut. ?adi$ ion 8 dalam 8 (C#3 berikatan dengan asam ben,oat
membentuk 8-ben,oat sehingga dapat dihasilkan ben,aldehid yang murni atau bebas dari