TALLER DE ESTEREOQUÍMICA Astuhuamán Mendoza, Karim Juneth PQ 112-A Realizado: Octubre 12, 2012 Entregado: Octubre 26, 2012 1.INTRODUCCIÓN Una sustancia no queda definida de modo inequívoco con solo su composición centesimal, sino que los mismos elementos ordenados de modo distinto dan lugar a productos de propiedades diferentes. De allí nace el concepto de isomería, la cual se puede dividir en dos grandes grupos, estructural o constitucional y estereoisómeros. 1 La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Los estereoisómeros son compuestos con las mismas fórmulas moleculares y el mismo orden de unión de átomos constituyentes, pero con diferentes disposiciones. La isomería geometría es una forma de estereoisomería es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Puede darse en forma cis (Z), en un mismo lado, o trans (E), en lados opuestos. Las moléculas orgánicas presenta una particularidad especial: los átomos de carbono puede estar unidos con cuatro radicale s, que pueden distribuirse en los vértices de un tetraedro, de tal modo que cuando los cuatro radicales son diferentes, la molécula puede existir en dos formas, denominadas enantiómeros (isómeros ópticos). Esta propiedad recibe el nombre de quiralidad porque los dos enantiómeros de la molécula, son como la imagen especular del otro, pero no son super ponibles. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos. Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su través, en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro. Si lo hace al contrario, es levógiro. Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas. 1 Texto recopilado de: Fundamentos de Química Orgánica , David Gutsche, Daniel J. Pasto, Editorial Reverté S.A., España 1979 p.490
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La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un
polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada
enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición. 2
Donde:α = rotación observada c = concentración de la disolución en g/ ml yl = longitud de la celda en dm.
De este modo, la hipótesis para esta experiencia será:
En esta experiencia, al analizar una sustancia en el polarímetro y tomar las
medidas se comprobará su actividad óptica comparándola con la medida
teórica, se podrá identificar la sustancia analizada.
Al construir los modelos estereoquímicos de los compuestos dados, se
comprobará la disposición de las moléculas en las configuraciones R y S, así
como las posiciones Z y E.
Así, los objetivos de este trabajo de laboratorio son:
Conocer las propiedades de desviar el plano de la luz polarizada
(actividad óptica) de las sustancias con el uso del polarímetro.
Identificar las sustancias, conociendo su ángulo de rotación específica.
Visualizar claramente la disposición de las moléculas en el espacio
tridimensional.
Figura 11
2Texto recopilado de: Estereoquímica, Pedro García Ruiz, Murcia: Universidad, Secretariado de Publicaciones, 19911Figura tomada del Blog: http://estereoisomeria.blogspot.com/2009/09/isomeria-optica.html Accesado en Octubre 2012