La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de
boro[2]reacciona con un alqueno[1]para dar un organoborano[3].
En la segunda etapa, el organoborano[3]se oxida por tratamiento
con perxido de hidrgeno[4]en medio bsico para formar el
alcohol[5].
El agente de hidroboracin ms usado es el complejo
borano-tetrahidrofurano.
La hidroboracin es una reaccin conregioselectividadopuesta a la
regla de Markovnikov (antiMarkovnikov). El hidrgeno se adiciona al
carbono con menos hidrgenos y el grupo hidroxilo va al carbono que
tiene el mayor nmero de hidrgenos.
La hidroboracin es una reaccin estereoespecfica SIN y
regioselectiva antiMarkovnikovLos alquenos pueden hidratarse con
acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de
sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de
Markovnikov.
El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble
enlace al in+HgOAc procedente de la disociacin del acetato de
mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del agua.
El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por
hidrgeno.Etapa 1.Ionizacin del acetato de mercurio
Etapa 2.Adicin electrfila al doble enlace
Etapa 3.Apertura del in mercurinio
Etapa 4.Desprotonacin del agua
Etapa 5.Reduccin del mercurio con borohidruro de sodio La
regioqumica de la reaccin corresponde con una adicin Markovnikov de
agua. En cuanto a la estereoqumica, el hidrgeno y el grupo
hidroxilo se adicionan Anti.Los alquenos pueden hidratarse con
acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de
sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de
Markovnikov.
El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble
enlace al in+HgOAc procedente de la disociacin del acetato de
mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del agua.
El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por
hidrgeno.
Oxidacin de alquenosLos cidos carboxlicos se pueden obtener
rompiendo alquenos con permanganato de potaso en medios cidos o
bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la
ozonlisis, aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.
Los alquenos terminales liberan dixido de carbono en la oxidacin
con permanganato.
Tambin podemos obtener resultados similares a partir de la
oxidacin de alquenos con ozono seguido de tratamiento con agua
oxigenada.
Algunos de los ej emplos propuestos no son buenos mtodos
sintticos para la obtencin de cidos carboxlicos por generar mezclas
de productos. Podemos considerar los alquenos simtricos y los
terminales como adecuados para obtener un slo producto.
Hidroxilacin con permanganato[editar]Mecanismo de
reaccin[editar]La hidroxilacin de alquenos con permanganato se
produce mediante un mecanismo de reaccin similar al anterior.1)
Formacin del manganato cclico[editar]El permanganto frio y diluido
produce la oxidacin del alqueno mediante unaadicin electroflica(AE)
en el doble enlace del alqueno formando unintermediario de
reaccinter mangnico cclico(tambin llamadomanganato cclico).4
2) Hidrlisis[editar]El ter mangnico cclico en medio acuoso se
hidroliza produciendo el glicol ydixido de manganeso(MnO2).4
Desventajas[editar]El permanganato puede oxidar fcilmente los
glicoles acidos carboxlicosocetonas. Por lo tanto, generalmente, se
obtiene como producto una mezcla de compuestos.34(vaseClivaje
oxidativo de alquenos).