La chimica organica - unive.it · La chimica organica Design molecolare ... (Nobel Chimica 2005) C H H H C H H H ... per produrre un “semplice” anti-infiammatorio: (CH 3 CO 2)O

La chimica organicaDesign molecolare

Alvise Perosa

ovvero:

… esempi di buoni motivi per affrontare la chimica organica

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

Si possono scoprire nuove molecole …

Buckminsterfullerene C60

(Nobel Chimica 1996)

… inventare nuove reazioni …

Shell Higher Olefin Process

H2C CH2H2C

CH2 H2CCH2

CH2OH

CH2OH

1 milione ton/anno

B

A

C

D

E

F

H

G

CCC C

DCA

B EFG

H CC

CC

C

DH

G

E

FB

A

CC C

C

La metatesi delle olefine (Nobel Chimica 2005)

CH

H

H

CH

H

H

cat. HH

HH

CC

H

H

… una volta imparato l’ABC:

1. Gli elementi: C, H, N, O; ed un poco di: P, B, S, Cl, Br, F, I…2. I legami: covalente, ad idrogeno, ionico, pi-greco, interazioni di van der Waals, …3. Le reazioni: sostituzione, eliminazione, addizione, radicaliche, …4. I gruppi funzionali, l’ibridazione, l’aromaticità, la coniugazione, gli orbitali, …5. …

L’alfabeto:

La grammatica:

Magari vi renderà famosi …

… e sicuramente molto popolari tra colleghi ed amici.

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

Migliora ed allunga la vita:

Per esempio attraverso una elegante sintesi di un farmaco antitumorale (il tassolo)

Oppure mettendo a punto metodi più efficientiper produrre un “semplice” anti-infiammatorio:

(CH3CO2)O HF

O

H2catalyst

CO2H

Ibuprofen

OH

CO, Pd

3 passaggi

Sintesi tradizionale dell’ibuprofen

(CH3CO)2O AlCl3

O

ClCH2CO2C2H5

NaOC2H5

O CHCO2C2H5

H+

H2O

CHO

H2NOH

CH NOH

CN CO2H

Ibuprofen

5 passaggi

… attenzione però ai disastri, …

O

O Cl

ClCl

Cl

OHCl

Cl

OH OH

ClCl Cl

Cl Cl

Cl Cl

2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina

clorofene (un disinfettante)

Se abbastanza bravi, potrete anche sfoggiare un’acconciatura alla moda.

Martyn PoliakoffUniversity of Nottingham

Ken SeddonQueen’s University of Belfast

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

Migliora la produzione alimentare.

Per esempio, sintetizzando anticrittogamici basato su materie prime rinnovabili come i carboidrati

Per esempio, sintetizzando composti utili per liberarci da insetti nocivi:

Cl Cl

O H

CCl3 CCl3

Cl Cl

- H2O+ +

(Nobel Medicina 1948)Dicloro-difenil-tricloroetano

… attenzione a non ripetere errori passati!

Dicloro-Difenil-Tricloroetano

DDT

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

Sfruttando le piante come materia prima, invece del petrolio

… oppure come fonte di combustibili rinnovabili:

O

OO

OOO

CH3OH

catalizzatore

O

OCH33

OHHO OH

trigliceride biodiesel

glicerolo

… meglio se impiegando materie prime di scarto

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

Nanomateriali

Nanotubi

Materiali polimerici

Velcro

Bio-polimeri

Materiali auto-assemblanti

Rotaxani Catenani

Cristalli liquidi

Schermi LCD

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

Saponi e detergenti.

Saponi

Creme solari.

1. È creativa

2. Fa bene alla salute

3. È buona da mangiare

4. Ci può liberare dal petrolio

5. Fa materiali

6. Ci tiene puliti

7. Può essere pulita

GREEN CHEMISTRY

Definizione:

Applicare la ricerca di base per sviluppare nuove

reazioni e prodotti chimici che riducano:

1. I rischi per l’ambiente e la salute,

2. La produzione di materie di scarto,

3. Il consumo di energia,

4. La dipendenza dal petrolio,

senza sacrificare la funzione.

Il nostro gruppo di ricerca fa questo.

Gruppo “Green Chemistry”

Maurizio Selva Alvise Perosa Massimo Fabris

Solventi alternativi per ridurre i rischi per l’ambiente e la salute

1. Per esempio la CO2 supercritica come solvente di reazione:

LIQUIDO GAS SUPERCRITICO

Solventi alternativi per ridurre i rischi per l’ambiente e la salute

2. Oppure i liquidi ionici:

Solventi alternativi per ridurre i rischi per l’ambiente e la salute.

3. Una reazione chimica condotta senza solvente:

Solventi alternativi per ridurre i rischi per l’ambiente e la salute

O

NO2+

liquido ionicocatalizzatore

O

NO2

CH3

3. Senza solvente:

Solventi alternativi per ridurre i rischi per l’ambiente e la salute

1. Oppure, l’acqua: H2O

Reazione “on water” di Sharpless (Premio Nobel 2001)

Reagente non-tossicoche non genera sottoprodotti di scarto:

CH3Br

H3CO OCH3

O

H3CO SO

OOCH3

Tossici!Dimetilcarbonato

Metilazione selettiva all’azoto

H3CO OCH3

ONH2

+

HNCH3

+ CO2 + CH3OH

GruppoDe Lucchi - Fabris

Gruppo De Lucchi - Fabris

• Sintesi di composti farmaceutici

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