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Transcript
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Kohlenwasserstoffe
Aliphaten Aromaten
⇓BenzolNaphthalin usw.
Alkane Alkene Alkine Cycloaliphaten⇓ ⇓ ⇓
MethanEthanu.s.w
Ethen(Ethylen)Propenu.s.w.
Ethin(Acetylen)Propinu.s.w.
Cycloalkane Cycloalkene Cycloalkine⇓ ⇓ ⇓
CyclopropanCyclobutanu.s.w.
CyclopropenCyclobutenu.s.w.
z.B.Cyclooctin
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Bestandteile des Erdöls (Erdgases)
Fraktion Siedebereich Zahl der
Kohlenstoffatome
Nutzung
Erdgas unterhalb 20°C C1 – C4 Gasheizung
Petrolether 20-60°C C5 – C6 Lösungsmittel
Ligroin 60-100°C C6 – C7 Lösungsmittel
Rohbenzin 40-205°C C5 – C10, und
Cycloalkane
Ottomotor(Benzin)
Leuchtöl, Kerosin 175-325°C C12 – C18, und
Aromaten
Flugzeugmotoren
Gasöl, Dieselöl,Heizöl
über 275°C C12 und höher Dieselmotoren undÖlheizung
Schmieröl nicht flüchtige Öle Ringe mit langen
Seitenketten
Schmierstoffe
Asphalt,
Petroleumkohle
Feststoffe Polycyclen Straßenbau
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Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe)
nur Csp3 – Csp3 – und Csp3 – H – Bindungen
Summenformel: CnH2n+2 (n = 1, 2, 3, 4, ... )
n Nomenklatur Summenformel Struktur
1 Methan CH4 H
HHH
C
sp3
2 Ethan C2H6
=̂ CH3H3C
sp3 sp3
CCH
HH
HH
H
3 Propan C3H8
CH2H3C CH3=̂
CC
H
HH
HH
HC
HH
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Struktur- bzw. Konstitutionsisomere von Alkanen
n Nomenklatur Summenformel Struktur
4 Butan C4H10
2 Konstitutionsisomere
H3C CH2 CH2 CH3 n-Butan(Sdp. 0°C)
H3C CH CH3
CH3
Isobutan(Sdp. -12°C)
5 Pentan C5H12
3 Konstitutionsisomere
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 n-Pentan(Sdp. +36°C)
H3C CH CH2
CH3
CH3 Isopentan(Sdp. +28°C)
H3C C CH3
CH3
CH3
Neopentan(Sdp. +9.5°C)
6 Hexan C6H14 5 Konstitutionsisomere
7 Heptan C7H16 9 Konstitutionsisomere
8 Octan C8H18 18 Konstitutionsisomere
9 Nonan C9H20 35 Konstitutionsisomere
10 Decan C10H22 75 Konstitutionsisomere
17 Heptadecan C17H36 24894 Konstitutionsisomere
20 Eicosan C20H42 366319 Konstitutionsisomere
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Nomenklatur
Alkan (CnH2n+2) Alkyl (CnH2n+1 )
Methan (CH4) Methyl (CH3 )
Ethan (C2H6) Ethyl (C2H5 )
Propan (C3H8) Propyl (C3H7 )
Butan (C4H10) Butyl (C4H9 )
Pentan (C5H12) Pentyl (C5H11 )
Hexan (C6H14) Hexyl (C6H13 )
Heptan (C7H16) Heptyl (C7H15 )
Octan (C8H18) Octyl (C8H17 )
Nonan (C9H20) Nonyl (C9H19 )
Decan (C10H22) Decyl (C10H21 )
Undecan (C11H24) Undecyl (C11H23 )
Dodecan (C12H26) Dodecyl (C12H25 )
Tridecan (C13H28) Tridecyl (C13H27 )
Tetradecan (C14H30) Tetradecyl (C14H29 )
Pentadecan (C15H32) Pentadecyl (C15H31 )
::
::
Eicosan (C20H42) Eicosyl (C20H41 )
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Alkyl – Reste (CnH2n+1) (IUPAC-Name)
CH3 Methyl
C2H5 Ethyl -
CH3 CH2
C3H7 Propyl -
CH3 CH2 CH2 n-Propyl - (1-Propyl-)
H3C CH CH3 Isopropyl - (2-Propyl-)
C4H9 Butyl-
CH3 CH2 CH2 CH2 n-Butyl - (1-Butyl-)
CH3 CH2 CH CH2 sec.-Butyl –
(sec. = sekundär)
(2-Butyl-
CH3 CH CH2
CH3
Isobutyl - (2-Methylpropyl-)
CH3 C
CH3
CH3 tert.-Butyl –
(tert. = tertiär)
(1,1-Dimethylethyl-)
C5H11 Pentyl-
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 n-Pentyl - (1-Pentyl-)
CH3 CH CH2 CH2
CH3
Isopentyl - (3-Methylbutyl-)
CH3 C CH2
CH3
CH3 Neopentyl – (2,2-Dimethylpropyl-)
C6H13 Hexyl-
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 n-Hexyl - (1-Hexyl-)
CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3
Isohexyl - (4-Methylpentyl-)
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Konnektivität
primäres C – Atom ⇒ verbunden mit einem Rest: CH3 R
sekundäres C – Atom ⇒ verbunden mit zwei Resten: R1 CH2 R2
tertiäres C – Atom ⇒ verbunden mit drei Resten: R1 CH R3
R2
quartäres C – Atom ⇒ verbunden mit vier Resten:
R1 C R4
R32
R2
Beispiele:
CH3 CH2 CH2 CH3
n-Butan
prim. sek.
i-ButanMethylpropan
CH3 C CH3
CH3
CH3
prim.quart.
CH3 CH
CH3
CH3
prim.tert.
NeopentanDimethylpropan
Physikalische Eigenschaften der Alkane
Dichte, 25°C: d = 0.6 – 0.8 g/cm3 (Alkane)
d = 1.0 g/cm3 (H2O)
Löslichkeit: • gut löslich in unpolaren oder schwach polaren, organischen