KIMIA 12 SMA

KIMIA 12 SMA

Eter

Sebagaimana telah disebutkan di depan, eter merupakan isomer fungsidari alkohol. Eter memiliki rumus umum R – O – R, dengan R adalah alkil.Alkil-alkil pada eter dapat disamakan dan dapat pula dibedakan.

1) Tata Nama Eter atau Alkoksi Alkana

a) Sebagai EterDengan menyebutkan nama alkil-alkilnya (sesuai urutan abjad) dandiakhiri dengan kata eter.Contoh : CH3

O CH3 dimetil eterCH3

O C2H5 etil metil eterCH3

O CH CH3 metil isopropil eter CH3

b) Sebagai Alkoksi AlkanaDengan menyebutkan nama alkoksinya (dari R/alkil yang lebih kecil)yang diawali nomor letak gugus alkoksi kemudian nama alkananya(dari R/alkil yang lebih besar).Contoh:

2) Isomer Eter

Eter selain berisomer dengan sesamanya, juga berisomer denganalkohol (isomer fungsi) yang rumusnya sama yaitu CnH2n+2O.Contoh: isomer C4H10O

CH3 O CH3 metoksi metana

CH3 O C2H5metoksi etana

CH3 O C2H5

CH3

CH 2 metoksi propana

Sebagai Alkohol

OH

Sebagai Eter

CH3 CH CH2 CH3

OH

2 butanol C2H5O C2H5

dietil eter

CH2 CH2 CH2 CH3 1 butanol CH3O C3H7 metil propil

eter

CH3 CH CH2OH

CH3

2 metil 1propanol

CH3 O C CH3

CH3

metil iso-propil eter

CH3 C CH3

OH

CH3

2 metil 2propanol

3) Sifat-Sifat Eter

a) Sifat Fisis(1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah

menguap.(2) Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih eter lebih rendah

dari titik didih alkohol.(3) Sukar larut dalam air.

b) Sifat Kimia(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, dengan demikian dapat

untuk membedakan alkohol dengan eter.(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi ini

dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter).

R – O – R' + PCl5 R – Cl + R'Cl + POCl3

(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).

R – O – R + HX R – OH + RX

(4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H2O.

R – O – R' + Hl Tberlebih R – l + R'– l +H2O

(5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.

CH3 – O – CH3 + O2 2CO2 + 3H2O

4) Pembuatan Eter

a) Dengan eliminasi alkohol pada suhu 140°C.

Contoh :

b) Dengan sintesis Williamson.

R – X + R – ONa R – O – R + NaX

Contoh:

5) Kegunaan eter

- Eter digunakan sebagai pelarut senyawa organik, untuk obat bius padaoperasi dan desinfektan (tetapi sekarang tidak digunakan lagi sebagaiobat bius).

R OH 2 4H140°C

SO R OR +H2O

CH3 CH2OH 2 4H140°C

SO CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

CH3 CH2 Cl CH3 ONa+ CH3 CH2 O CH3 NaCl+etil klorida natrium

metanolatetil metil eter

KIMIA 12 SMA

- MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untukmeningkatkan bilangan oktan.

metil tersier butil eter.

1. Apakah perbedaan alkohol dengan eter ditinjau dari sifat fisikadan sifat kimia masing-masing?

2. Buatlah semua isomer C5H12O dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tata nama!

3. Bagaimanakah cara membedakan C3H7O dengan CH3 O C2H5

di laboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!4. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:

a. CH3 O CH2 CH3 + HI

b. CH3 O CH2 CH3 + PCl5 c. Pembakaran dietil eter

5. Suatu senyawa memiliki rumus C4H10O yang tidak bereaksidengan logam natrium maupun PCl3. Bila senyawa tersebutdireaksikan dengan asam iodida, maka salah satu hasilnya adalah2 propanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawatersebut?

2. Aldehid dan KetonSeperti halnya alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakan

isomer, karena aldehid dan keton memiliki rumus molekul yang sama yaituCnH2nO.

a. Aldehid (Alkanal)Aldehid atau alkanal dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan

mengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus fungsi

Rumus umum aldehid adalah R , dengan R adalah alkil.

CH3 C CH3

CH3

CH3

O

C

O

HC

O

H

Soal Kompetensi

KIMIA 12 SMA

1) Tata Nama Aldehid atau Alkanal

Aldehid dapat diberi nama dengan dua cara, yaitu:a) Nama sebagai alkanal (nama IUPAC).b) Nama alkanal seperti alkana dengan mengganti akhiran ana dengan

anal serta nomor 1 dimulai dari gugus .

Contoh: 3 metil butanol

2,3 dimetil butanal

2) Isomer Alkanal

Isomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang.Contoh : isomer butanal (C4H8O)

n butanal

2 metil propanal

3) Sifat-Sifat Aldehid

a) Sifat FisisSuku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbaumerangsang, sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbauharum dengan semakin panjang rantai karbonnya.

b) Sifat Kimia(1) Bila direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer.

C

O

H

CH3 CH CH2

CH3

C

O

H

CH3 CH CH

C2H5

C

O

HCH3

CH3 CH2 CH2 C

O

H

CH3 CH C

O

HCH3

OR

C + H2 R C H2

O H

H

KIMIA 12 SMA

(2) Dapat mengadisi HCN

(3) Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.

(4) Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah danmereduksi pereaksi tollens membentuk endapan perak (Ag).

4) Pembuatan Aldehid

Aldehid di laboratorium dapat dibuat dengan oksidasi lemah alkoholprimer.Contoh:

Secara komersial, formaldehid dibuat dengan mereaksikan uap alkohol(metanol) dengan katalis tembaga dan dipanaskan.

5) Kegunaan Aldehid

a) Larutan 37% formaldehid (metanal) dalam air disebut formalindigunakan untuk mengawetkan benda-benda anatomi.

b) Formaldehid untuk membuat damar buatan, plastik, dan insektisida.c) Etanol sebagai bahan karet dan damar buatan serta zat warna.

OR

C + HCN

H

OH

R C

CN

H

O (O)

OR

C R

C

H OH

O OR

C + 2CuO R C + Cu2O (s)

H OH

Fehling Merah bata

O OR

C + 2Ag(NH3)2 OH R C + 2Ag(s) + 4NH3 + H2O

H H

Tollens

Endapan perak

O OR

C + NH3 R

C

OH ONH4

H+

OCH3

CH2 OH + O2

CH3 C + H2O

H

Cu

O2 CH3

OH + O2 2H

C + 2 H2O

H

KIMIA 12 SMA

O

CH3 CH2 CH2 C

H

OCH3

CH2 C + O2

H OCH3

C + Ag(NH3)2OH

H

1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut:

a. c.

b. d.

2. Buatlah isomer-isomer dari 2 metil butanal dan berilah namamasing-masing!

3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:

a.

b.

c. 2 metil propanal + pereaksi fehling d. butanol + gas hidrogen

4. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H8O. Bagaimanakahcara mengidentifikasi senyawa tersebut agar dapat diketahuiduet homolognya?

5. Bagaimanakah cara membuat senyawa berikut:a. Metanal dari metanolb. 1 propanol dari propanalc. Etanol dari natrium asetat

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

OC H

CH3 CH CH2

CH3

OC H

CH3 CH CH2

CH2

CH3

OC H

Soal Kompetensi

KIMIA 12 SMA

Alkanon merupakan isomer fungsi dari aldehid dengan gugus fungsional

1) Tata Nama Alkanon

a) Sistem IUPAC, seperti pada alkana, hanya akhiran ana diganti dengananon.

Contoh: propanon

b) Sistem trivial (sebagai keton)Dengan menyebutkan alkil-alkil yang mengapit gugus sesuai urutanabjad dan diakhiri dengan keton.

Contoh:

2) Isomer Alkanon

Isomer alkanon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsional, danisomer fungsional dengan aldehid.Contoh: isomer C4H8O

3) Sifat-Sifat Alkanon

a) Sifat FisisAlkanon suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna,berbau harum, dan mudah larut dalam air. Suhu yang lebih tinggi sukarlarut dalam air, sedangkan alkanon suku tinggi berwujud padat.

b) Sifat Kimia(1) Dapat direduksi (ditambah H2) menjadi alkohol sekunder

Contoh:

O

CH3

C

CH3

O

CH3

C

CH3

dimetil keton

O

CH3

C

C2H3

etil metil keton

(H2)CH3

C

CH3

CH3

CH

CH3

O OHpropanon 2 propanol

Sebagai Aldehid Sebagai Keton

O

CH3 CH2

CH2 C n butanal H

OCH3 CH

C

H

CH3

2 metilpropanal

butanon/etilmetil keton

OCH3 C

C2H5

b. Alkanon (Keton)

Rumus umum alkanon adalah , dengan R adalah alkil.

O

C

O

R C R

KIMIA 12 SMA

(2) Dapat mengadisi HCN :

(3) Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapatdigunakan untuk membedakan aldehid dengan alkanon).

4) Pembuatan Alkanon

Alkanon dapat dibuat melalui beberapa cara, diantaranya sebagaiberikut:- Dengan mengoksidasi alkohol sekunder.

- Dengan distilasi kering garam-garam alkali atau alkali tanah karboksilat

5) Kegunaan Alkanon

Alkanon digunakan sebagai pelarut dan bahan pembuat zat organik lain,misalnya kloroform dibuat dengan mereaksikan aseton dengan gas klor danNaOH.

O

R

CH

R

+ O2 R

C

R + H2O

OH

O

R

C

R + Na2CO3

O2R

C ONa

O

Ca R

C

R + CaCO3

OR

C O

OR

C O

O OH

H+

CH3

C

CH3 + CN- CH3

C

CN

CH3

O

OCH3

C

CH3 + Cl2 + NaOH CH3

C

+ CHCl3 +

NaCl + H2O ONa kloroform

O

CH3 CH2 C CH3

1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut:

a. b.

O CH3

CH3 CH2 C C CH3

CH3

KIMIA 12 SMA

Soal Kompetensi

c.

d.

2. Buatlah semua isomer C6H12O dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tatanama!

3. Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon dilaboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!

4. Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O dengan sifat-sifatsebagai berikut:- Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah.- Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol.Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut!

5. Apakah kegunaan senyawa-senyawa berikut!a. Formaldehidb. Aseton

O

CH3 CH2

CH CH2 C CH3

CH CH3

CH3

O

CH3 CH

C CH2 CH3

CH3

KIMIA 12 SMA

Latihan

A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat !

1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat menentukan ….

A. jenis atom dalam molekul

B. sifat-sifat senyawa

C. jumlah atom dalam molekul

D. macam ikatan antaratom karbon

E. struktur molekul

2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida, hasilnya adalah

A. 1–bromopropana

B. 1,2–dibromopropana

C. 2–bromopropana

D. 1,3–dibromopropana

E. siklopropana

3. UMPTN 1995 B:

Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika n–butana diklorinasi adalah ….

A. 2

B. 4

C. 5

D. 6

E. 7

4. Ebtanas 2000:

Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalkan karena ….

A. bahan beracun

B. merusak lapisan ozon

C. tidak dapat diuraikan

D. penyebab pemanasan global

E. menimbulkan efek rumah kaca

5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol primer adalah ….

A. n–pentil alkohol

B. neopentil alkohol

C. isopentil alkohol

KIMIA 12 SMA

D. isobutil alkohol

E. isopropil alkohol

6. Ebtanas 1998:

Diketahui:

Nama senyawa hasil reaksi adalah ….

A. 2–bromo–2–etilpropana

B. 2–metil butil bromida

C. 2–metil butana bromida

D. 2–bromo–2–metil butana

E. 3–bromo–3–metil butana

7. Ebtanas 1999:

Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai pendingin adalah ….

A. C2H5Br

B. CCl2F2

C. CHCl3

D. CHI3

E. CCl4

8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagai obat bius adalah ….

A. 2–bromo–2–etilpentana

B. 2–metil–3–etilheksana

C. 2–metil butana bromida

D. 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana

E. 3–bromo–3–metilbutana

9. UMPTN 2000 B:

Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah ….

A. 2–pentanol

B. 3–pentanol

C. 2–metil–3–pentanol

D. 3–metil–2–pentanol

E. 3–metil–3–pentanol

KIMIA 12 SMA

10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol dengan rumus struktur berikut

adalah ….

A. 2,5–dimetil–4–heksanol

B. 5–etil–2–metil–3–heksanol

C. 5–etil–2–metil–3heptanol

D. 2,5–dimetil–3–heptanol

E. 3,6–dimetil–5–heptanol

11. Ebtanas 1997:

Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut adalah ….

A. 3–metil–3–pentanol

B. 3–etil–3–pentanol

C. 2,2–dietil–2–butanol

D. 2–etil–2–butanol

E. 2,2–dietil–2–pentanol

12. Ebtanas 1998:

Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau

K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah ….

A. 3–pentanol

B. 3–metil–2–butanol

C. 2–metil–2–butanol

D. 3,3–dimetil–2–butanol

E. 4–metil–2–pentanol

13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C3H8O mempunyai isomer sebanyak

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

E. 6

KIMIA 12 SMA

14. UMPTN 1995 C:

1–propanol berisomeri fungsional dengan ….

A. 2–propanol

B. propanon

C. propanal

D. metil etil eter

E. asam propionat

15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanol adalah bahwa senyawa ini

A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa

B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen

C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat

D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal

E. merupakan isomer struktur dari dietil eter

16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan (CH3)2CHCOCH3 jika dioksidasi

adalah ….

A. 2–metil–1–propanol

B. 2,2–dimetil–1–propanol

C. 2,3–dimetil–2–butanol

D. 2–metil–2–butanol

E. 3–metil–2–butanol

17. Jika 1–butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 250°C akan ter

bentuk ….

A. CH2=CHCH2CH3

B. CH2=C(CH3)2

C. CH3CH=CHCH3

D. CH3CH2–O–CH2–CH3

E. CH3CH2 –O–CH3

18. UMPTN 1999 A:

Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa ….

A. aldehid

B. ester

C. eter

D. alkanon

E. asam karboksilat

KIMIA 12 SMA

19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan alkohol dan eter

adalah ….

A. kelarutan dalam air

B. reaksi esterifikasi

C. reaksi dengan logam natrium

D. reaksi dengan PCl3

E. penentuan rumus molekul

20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi titik didih alkohol jauh lebih

karena ….

A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama

B. eter mengandung dua gugus alkil

C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol

D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen

E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi

21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah ….

A. pentil propil eter

B. fenoksi propana

C. propoksi heksana

D. etil dipropil eter

E. heksosi propana

22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah ….

A. metil propil eter

B. isopropil metil eter

C. dimetil eter

D. 2–metil–2–propanol

E. 2–butanol

23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa ….

A. aseton

B. etanol

C. benzen

D. hidrokarbon

E. dietil eter

KIMIA 12 SMA

24. Ebtanas 1998:

Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.

1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah bata

2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak

3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam karboksilat

Senyawa karbon tersebut mengandung gugus fungsi ….

A. keton

B. aldehid

C. alkohol

D. ester

E. eter

25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jika diuji dengan tes Tollen

adalah ….

A. CH3COCH3

B. CH3CH2OCH3

C. CH3CH2CHO

D. CH3CHOHCH3

E. CH3(CH2)3CH2OH

26. Ebtanas 1996:

Diketahui senyawa karbon:

Pasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah ….

A. 1 dan 3

B. 2 dan 4

C. 2 dan 3

D. 1 dan 4

E. 1 dan 2

KIMIA 12 SMA

27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengan nama ….

A. formalin

B. spiritus

C. cuka es

D. aspirin

E. etilmetanoat

28. Ebtanas 2000:

Pernyataan yang benar tentang aseton adalah ….

A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling

B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat

C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer

D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder

E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya

29. Ebtanas 1999:

Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika dioksidasi adalah ….

A.

B.

C.

D.

KIMIA 12 SMA

E.

30. UMPTN 1997 A:

Nama kimia untuk senyawa berikut adalah ….

A. 1,1–dimetil–3–butanon

B. isopropil metil keton

C. 2–metil–4–pentanon

D. 4-metil–2–pentanon

E. 4,4–dimetil–2–butanon

B. Jawablah pertanyaan berikut ini !

1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut ! a. 2,2–dimetilpentanol b. 4–heksen–2–ol

2. Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut !

a.

b. 3. Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol dengan rumus molekul C5H12O.

Kemudian,tentukan nama masing-masing isomer itu dengan menggunakan aturan IUPAC dan trivial !

4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut !

a. 2–metoksi butana b. difenil eter c. dietil oksirana

KIMIA 12 SMA

5. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yang memiliki rumus molekul C4H10O !

6. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larut di dalam air, tetapi larut da

lam ben zen? 7. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eter dengan cara Williamson ! 8 .Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid berikut !

a. 2–bromo–3–pentunal b. 3–fenilheksanal c. 3,3–dietil–5–oktenal

9 Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksi gas CO dengan gas H2

menggunakan katalis Pt ! 10.Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut !

a. difenil keton b. etil vinil keton c. 4–metil–3–heksena–2–on

11.Apakah senyawa dengan rumus molekul C2H4O memiliki isomer, baik posisi

maupun fungsional? Jelaskan ! 12.Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentuk dari senyawa dengan rumus

molekul C3H6O? 13.Apakah pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk membedakan

aldehid dan keton? Jelaskan ! 14.Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapat digunakan untuk

membedakan aldehid dan keton? 15.Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehling akan terbentuk endapan

berwarna merah bata, mengapa? 16. Apa nama aldehid untuk asam butirat dan asam propionat? 17. Apa yang dimaksud dengan reaksi adisi? 18. Sebutkan kegunaan utama dari formaldehid ! 19. Sebutkan kegunaan utama dari propanon ! 20. Tuliskan struktur senyawa berikut !

a. 2,2-dimetil-propanal b. 3-bromo-2-metil-pentanal c. 2-butanon d. 3-metil-2-butanon

KIMIA 12 SMA