Karbohidratcopy

KIMIA

Kelompok Karbohidrat Kelas: XII IPA 2

1. Avief Aulia Rachman

2. Fahmi Irfan Wahas

3. Fildzah Shabrina

4. Ibnu Tri Laksono

5. Ksatrio Pinayung Rizky

6. Reny Anggraeny

7. Syasya Shanida

Karbohidrat ('hidrat dari karbon',) atau sakarida (dari bahasa Yunani σάκχαρον,

sákcharon, berarti "gula") adalah segolongan besar senyawa organik yang paling melimpah di

bumi. Karbohidrat memiliki berbagai fungsi dalam tubuh makhluk hidup, terutama sebagai

bahan bakar (misalnya glukosa), cadangan makanan (misalnya pati pada tumbuhan dan

glikogen pada hewan), dan materi pembangun (misalnya selulosa pada tumbuhan, kitin pada

hewan dan jamur). Pada proses fotosintesis, tetumbuhan hijau mengubah karbon dioksida

menjadi karbohidrat.

Secara biokimia, karbohidrat adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil-keton,

atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis. Karbohidrat

mengandung gugus fungsi karbonil (sebagai aldehida atau keton) dan banyak gugus hidroksil.

Pada awalnya, istilah karbohidrat digunakan untuk golongan senyawa yang mempunyai

rumus CH2O n, yaitu senyawa-senyawa yang n atom karbonnya tampak terhidrasi oleh n

molekul air.

Karbohidrat berasal dari hidrat suatu karbon dengan rumus empiris Cx(H2O)y,

merupakan polihidroksi-aldehid (-C=O) polihidroksi–keton (-C-C=O(COH) dan turunannya.

Gambar Karbohidrat dan Gugus fungsional yang ada dalam karbohidrat

Karbohidrat yang dibangun oleh polihidroksi dan gugus aldehid disebut dengan

aldosa, sedangkan yang disusun oleh polihidroksi dan gugus keton dikenal dengan ketosa.

Molekul karbohidrat yang paling sederhana adalah polihidroksi aldehida dan

polihidroksi keton yang mempunyai tiga hingga enam atom karbon. Atom C memiliki

kerangka tetrahedral yang membentuk sudut 105,9oC menyebabkan molekul karbohidrat

cukup sulit berbentuk rantai lurus. Berdasarkan kerangka tetrahedral inilah, molekul

polihidroksi ini lebih stabil dalam struktur siklik.

Bagan Rantai lurus dan bentuk siklik dari karbohidrat

Karbohidrat sederhana dibangun oleh 5 (lima) atom C disebut dengan pentosa.

Sedangkan yang dibangun oleh 6 (enam) atom C dikenal dengan heksosa. Selain dibentuk

oleh sejumlah atom C yang mengandung gugus polihidroksi, strukturnya karbohidrat semakin

kompleks dengan adanya atom karbon asimetri, yaitu atom karbon yang mengikat empat

atom atau molekul yang berbeda pada struktur tetrahedralnya. Kehadiran C asimetri

menyebabkan molekul karbohidrat bersifat optik aktif, yaitu mampu memutar bidang cahaya

terpolarisasi. Pada karbohidrat juga dijumpai keisomeran optik, molekul-molekul yang

komposisinya identik tetapi berbeda orientasinya dalam ruang dan keaktifan optiknya.

Karbohidrat yang paling sederhana ditemukan di alam mengandung tiga atom C

disebut triosa. Jika dengan gugus aldehida dinamakan aldotriosa (HOCH2-CHOH-CHO) dan

dan dengan gugus keton disebut dengan ketotriosa (HOCH2-CO-CH2OH).

Atas dasar jumlah rantai monomernya maka karbohidrat dapat digolongkan menjadi

tiga yaitu monosakarida, Oligosakarida dan polisakarida.

Pemecahan karbohidrat menghasilkan monosakarida dan disakarida, terutama

glukosa. Melalui proses glikolisis, glukosa segera terlibat dalam produksi adenosin tri

phospat (ATP), pembawa energi sel.

Struktur karbohidrat terdiri dari karbon, hidrogen, dan oksigen. Karbohidrat

dihasilkan melalui sintesis tumbuhan dari karbon dioksida (CO2) yang berasal dari oksigen

dan air dengan bantuan sinar matahari.

Penggolongan Karbohidrat

Karbohidrat dapat digolongan menjadi dua (2) macam yaitu karbohidrat sederhana

dengan karbohidrat komplek atau dapat pula menjadi tiga (3) macam, yaitu :

Monosakarida (karbohidrat tunggal)

Kelompok monosakarida dibedakan menjadi dua (2) macam, yaitu pentosa yang

tersusun dari lima (5) atom karbon (arabinosa, ribose, xylosa) dan heksosa yang tersusun dari

enam (6) atom karbon (fruktosa/levulosa, glukosa, dan galaktosa).

Sebagian besar monosakarida dikenal sebagai heksosa, karena terdiri atas 6-rantai

atau cincin karbon. Atom-atom hidrogen dan oksigen terikat pada rantai atau cincin ini secara

terpisah atau sebagai gugus hidroksil (OH). Ada tiga jenis heksosa yang penting dalam ilmu

gizi, yaitu glukosa, fruktosa, dan galaktosa. Ketiga macam monosakarida ini mengandung

jenis dan jumlah atom yang sama, yaitu 6 atom karbon, 12 atom hidrogen, dan 6 atom

oksigen. Perbedaannya hanya terletak pada cara penyusunan atom-atom hidrogen dan

oksigen di sekitar atom-atom karbon. Perbedaan dalam susunan atom inilah yang

menyebabkan perbedaan dalam tingkat kemanisan, daya larut, dan sifat lain ketiga

monosakarida tersebut. Monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya terdapat dalam

bentuk isomer dekstro (D). gugus hidroksil ada karbon nomor 2 terletak di sebelah kanan.

Struktur kimianya dapat berupa struktur terbuka atau struktur cincin. Jenis heksosa lain yang

kurang penting dalam ilmu gizi adalah manosa. Monosakarida yang mempunyai lima atom

karbon disebut pentosa, seperti ribosa dan arabinosa

Glukosa, dinamakan juga dekstrosa atau gula anggur, terdapat luas di alam dalam jumlah

sedikit, yaitu di dalam sayur, buah, sirup jagung, sari pohon, dan bersamaan dengan

fruktosa dalam madu. Glukosa memegang peranan sangat penting dalam ilmu gizi.

Glukosa merupakan hasil akhir pencernaan pati, sukrosa, maltosa, dan laktosa pada

hewan dan manusia. Dalam proses metabolisme, glukosa merupakan bentuk karbohidrat

yang beredar di dalam tubuh dan di dalam sel merupakan sumber energi.

Fruktosa, dinamakan juga levulosa atau gula buah, adalah gula paling manis. Fruktosa

mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa, C6H12O6, namun strukturnya

berbeda. Susunan atom dalam fruktosda merangsang jonjot kecapan pada lidah sehingga

menimbulkan rasa manis.

Galaktosa, tidak terdapat bebas di alam seperti halnya glukosa dan fruktosa, akan tetapi

terdapat dalam tubuh sebagai hasil pencernaan laktosa.

Manosa, jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel terdapat di

dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.

Pentosa, merupakan bagian sel-sel semua bahan makanan alami. Jumlahnya sangat kecil,

sehingga tidak penting sebagai sumber energi.

Struktur glukosa dan fruktosa digunakan sebagai dasar untuk membedakan antara

gula reduksi dan gula non-reduksi. Penamaan gula reduksi ialah didasarkan pada adanya

gugus aldehid (–CHO pada glukosa dan galaktosa) yang dapat mereduksi larutan Cu2SO4

membentuk endapan merah bata. Adapun gula non-reduksi ialah gula yang tidak dapat

mereduksi akibat tidak adanya gugus aldehid seperti pada fruktosa dan sukrosa/dektrosa yang

memiliki gugus keton (C=O).

Stereoisomer Monosakarida

Seperti diketahui bentuk stereoisomer itu ada 2 macam, yaitu isomer optic dan isomer

geometri. Isomer geometri dikenal dengan bentuk cis-trans, contohnya asam fumarat dan

maleat, sedangkan isomer yang biasanya terdapat pada karbohidrat berupa isomer optic.

Molekul monosakarida mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang mengikat

gugus berlainan pada tiap ikatan kovalennya, sehingga dapat membentuk 2 senyawa yang

merupakan bayangan cermin bagi yang lain.

Dua senyawa yang merupakan pasangan bayangan cermin seperti ini disebut pasangan

enansiomer dan mempunyai sifat yang hamper sama, di antaranya titik didih, titik beku, dan

daya larut dalam berbagai zat pelarut.

Oligosakarida (tersusun dari beberapa monosakarida)

Kelompok ini terdiri dari banyak jenis, seperti disakarida, trisakarida, tetrasakarida,

dll. Namun paling banyak dipelajari ialah kelompok disakarida yang terdiri dari maltosa,

laktosa dan sukrosa (dekstrosa). Dua dari jenis disakarida ini termasuk gula reduksi (laktosa

dan maltosa) sedangkan sukrosa tidak termasuk gula reduksi (nonreducing).

Ada empat jenis disakarida, yaitu sukrosa atau sakarosa, maltosa, laktosa, dan

trehaltosa. Trehaltosa tidak begitu penting dalam milmu gizi, oleh karena itu akan dibahas

secara terbatas. Disakarida terdiri atas dua unit monosakarida yang terikat satu sama lain

melalui reaksi kondensasi. kedua monosakarida saling mengikat berupa ikatan glikosidik

melalui satu atom oksigen (O).

Sukrosa atau sakarosa dinamakan juga gula tebu atau gula bit. Secara komersial gula pasir

yang 99% terdiri atas sukrosa dibuat dari keuda macam bahan makanan tersebut melalui

proses penyulingan dan kristalisasi. Gula merah yang banayk digunakan di Indonesia

dibuat dari tebu, kelapa atau enau melalui proses penyulingan tidak sempurna. Sukrosa

juga terdapat di dalam buah, sayuran, dan madu.

Maltosa (gula malt) tidak terdapat bebas di alam. Maltosa terbentuk pada setiap

pemecahan pati, seperti yang terjadi pada tumbuh-tumbuhan bila benih atau bijian

berkecambah dan di dalam usus manusia pada pencernaan pati.

Laktosa (gula susu) hanya terdapat dalam susu dan terdiri atas satu unit glukosa dan satu

unit galaktosa. Kekurangan laktase ini menyebabkan ketidaktahanan terhadap laktosa.

Laktosa yang tidak dicerna tidak dapat diserap dan tetap tinggal dalam saluran

pencernaan. Hal ini mempengaruhi jenis mikroorgnaisme yang tumbuh, yang

menyebabkan gejala kembung, kejang perut, dan diare.

Trehalosa seperti juga maltosa, terdiri atas dua mol glukosa dan dikenal sebagai gila

jamur. Sebanyak 15% bagian kering jamur terdiri atas trehalosa. Trehalosa juga terdapat

dalam serangga.

Serealia.

Oligosakarida terdiri atas polimer dua hingga sepuluh monosakarida.

Rafinosa, stakiosa, dan verbaskosa adalah oligosakarida yang terdiri atas unit-unit

glukosa, fruktosa, dan galaktosa. Ketiga jenis oligosakarida ini terdapat du dalam biji

tumbuh-tumbuhan dan kacang-kacangan serta tidak dapat dipecah oleh enzim-enzim

perncernaan.

Fruktan adalah sekelompok oligo dan polisakarida yang terdiri atas beberapa unit

fruktosa yang terikat dengan satu molekul glukosa. Fruktan terdapat di dalam serealia,

bawang merah, bawang putih, dan asparagus. Fruktan tidak dicernakan secara berarti.

Sebagian ebsar di dalam usus besar difermentasi.

Polisakarida (tersusun lebih dari 10 monosakarida)

Karbohidrat kompleks ini dapat mengandung sampai tiga ribu unit gula sederhana yang

tersusun dalam bentuk rantai panjang lurus atau bercabang. Jenis polisakarida yang penting

dalam ilmu gizi adalah pati, dekstrin, glikogen, dan polisakarida nonpati.

Pati merupakan simpanan karbohidrat dalam tumbuh-tumbuhan dan

merupakan karbohidrat utama yang dimakan manusia di seluruh dunia. Pati terutama

terdapat dalam padi-padian, biji-bijian, dan umbi-umbian. Jumlah unit glukosa dan

susunannya dalam satu jenis pati berbeda satu sama lain, bergantung jenis tanaman

asalnya. Bentuk butiran pati ini berbeda satu sama lain dengan karakteristik tersendiri

dalam hal daya larut, daya mengentalkan, dan rasa. Amilosa merupakan rantai panjang

unit glukosa yang tidak bercabang, sedangkan amilopektin adfalah polimer yang

susunannya bercabang-cabang dengan 15-30 unit glukosa pada tiap cabang.

Dekstrin merupakan produk antara pada perencanaan pati atau dibentuk

melalui hidrolisis parsial pati. Dekstrin merupakan sumber utama karbohidrat dalam

makanan lewat pipa (tube feeding). Cairan glukosa dalam hal ini merupakan campuran

dekstrin, maltosa, glukosa, dan air. Karena molekulnya lebih besar dari sukrosa dan

glukosa, dekstrin mempunyai pengaruh osmolar lebih kecil sehingga tidak mudah

menimbulkan diare.

Glikogen dinamakan juga pati hewan karena merupakan bentuk simpanan karbohidrat di

dalam tubuh manusia dan hewan, yang terutama terdapat di dalam hati dan otot. Dua

pertiga bagian dari glikogen disimpan dalam otot dan selebihnya dalam hati. Glikogen

dalam otot hanya dapat digunakan untuk keperluan energi di dalam otot tersebut,

sedangkan glikogen dalam hati dapat digunakan sebagai sumber energi untuk keperluan

semua sel tubuh. Kelebihan glukosa melampaui kemampuan menyimpannya dalam

bentuk glikogen akan diubah menjadi lemak dan disimpan dalam jaringan lemak.

Selulosa terdapat dalam tumbuhan sebagai bahan pembentuk dinding sel. Dalam tubuh

kita selulosa tidak dapat dicernakan karena kita tidak mempunyai enzim yang dapat

menguraikan selulosa. Dengan asam encer tidak dapat terhidrolisis, tetapi oleh asam

dengan konsentrasi tinggi dapat terhidrolisis menjadi selobiosa dan D-glukosa. Selobiosa

adalah suatu disakarida yang terdiri atas dua molekul g;ukosa yang berikatan glikosidik

antara atom carbón 1 dengan atom carbón 4.

Secara umum kelompok ini terdiri dari tiga (3) jenis yaitu :

Homopolisakarida Yaitu polisakarida yang tersusun atas satu jenis dari

monosakarida yang diikat oleh ikatan glikosida, seperti galactan, mannan,

fructosans, dan glucosans

Heteropolisakarida

Polisakarida mengandung N (chitin)

Karbohidrat itu sifat kimianya berhubungan dengan sama gugus -OH, gugus aldehida dan

keton.

Peran Karbohidrat

1. Sumber Energi

Fungsi utama karbohidrat adalah menyediakan energi bagi tubuh. Karbohidrat

merupakan sumber utama energi bagi penduduk di seluruh dunia, karena banyakdi dapat di

alam dan harganya relatif murah. Satu gram karbohidrat menghasilkan 4 kkalori. Sebagian

karbohidrat di dalam tubuh berada dalam sirkulasi darah sebagai glukosa untuk keperluan

energi segera; sebagian disimpan sebagai glikogen dalam hati dan jaringan otot, dan sebagian

diubah menjadi lemak untuk kemudian disimpan sebagai cadangan energi di dalam jaringan

lemak. Seseorang yang memakan karbohidrat dalam jumlah berlebihan akan menjadi gemuk.

2. Peran dalam biosfer

Fotosintesis menyediakan makanan bagi hampir seluruh kehidupan di bumi, baik secara

langsung atau tidak langsung.

Pada proses fotosintesis, karbon dioksida diubah menjadi karbohidrat yang kemudian

dapat digunakan untuk mensintesis materi organik lainnya. Karbohidrat yang dihasilkan oleh

fotosintesis ialah gula berkarbon tiga yang dinamai gliseraldehida 3-fosfat.

3. Peran sebagai bahan bakar dan nutrisi

Karbohidrat menyediakan kebutuhan dasar yang diperlukan tubuh makhluk hidup.

Monosakarida, khususnya glukosa, merupakan nutrien utama sel. Misalnya, pada vertebrata,

glukosa mengalir dalam aliran darah sehingga tersedia bagi seluruh sel tubuh. Sel-sel tubuh

tersebut menyerap glukosa dan mengambil tenaga yang tersimpan di dalam molekul tersebut

pada proses respirasi selular untuk menjalankan sel-sel tubuh. Selain itu, kerangka karbon

monosakarida juga berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis jenis molekul organik kecil

lainnya, termasuk asam amino dan asam lemak.

Manusia tidak dapat mencerna selulosa sehingga serat selulosa yang dikonsumsi

manusia hanya lewat melalui saluran pencernaan dan keluar bersama feses. Serat-serat

selulosa mengikis dinding saluran pencernaan dan merangsangnya mengeluarkan lendir yang

membantu makanan melewati saluran pencernaan dengan lancar .

4. Peran sebagai cadangan energi

Beberapa jenis polisakarida berfungsi sebagai materi simpanan atau cadangan, yang

nantinya akan dihidrolisis untuk menyediakan gula bagi sel ketika diperlukan. Pati

merupakan suatu polisakarida simpanan pada tumbuhan. Tumbuhan menumpuk pati sebagai

granul atau butiran di dalam organel plastid, termasuk kloroplas. Dengan mensintesis pati,

tumbuhan dapat menimbun kelebihan glukosa. Glukosa merupakan bahan bakar sel yang

utama, sehingga pati merupakan energi cadangan.

5. Peran sebagai materi pembangun

Organisme membangun materi-materi kuat dari polisakarida struktural. Misalnya,

selulosa ialah komponen utama dinding sel tumbuhan. Selulosa bersifat seperti serabut, liat,

tidak larut di dalam air, dan ditemukan terutama pada tangkai, batang, dahan, dan semua

bagian berkayu dari jaringan tumbuhan. Kayu terutama terbuat dari selulosa dan polisakarida

lain, misalnya hemiselulosa dan pektin. Sementara itu, kapas terbuat hampir seluruhnya dari

selulosa.

Polisakarida struktural penting lainnya ialah kitin, karbohidrat yang menyusun kerangka

luar (eksoskeleton) arthropoda (serangga, laba-laba, crustacea, dan hewan-hewan lain

sejenis). Kitin murni mirip seperti kulit, tetapi akan mengeras ketika dilapisi kalsium

karbonat. Kitin juga ditemukan pada dinding sel berbagai jenis fungi.

Sementara itu, dinding sel bakteri terbuat dari struktur gabungan karbohidrat

polisakarida dengan peptida, disebut peptidoglikan. Dinding sel ini membentuk suatu kulit

kaku dan berpori membungkus sel yang memberi perlindungan fisik bagi membran sel yang

lunak dan sitoplasma di dalam sel.

Karbohidrat struktural lainnya yang juga merupakan molekul gabungan karbohidrat

dengan molekul lain ialah proteoglikan, glikoprotein, dan glikolipid. Proteoglikan maupun

glikoprotein terdiri atas karbohidrat dan protein, namun proteoglikan terdiri terutama atas

karbohidrat, sedangkan glikoprotein terdiri terutama atas protein. Proteoglikan ditemukan

misalnya pada perekat antarsel pada jaringan, tulang rawan, dan cairan sinovial yang

melicinkan sendi otot. Sementara itu, glikoprotein dan glikolipid (gabungan karbohidrat dan

lipid) banyak ditemukan pada permukaan sel hewan. Karbohidrat pada glikoprotein

umumnya berupa oligosakarida dan dapat berfungsi sebagai penanda sel. Misalnya, empat

golongan darah manusia pada sistem ABO (A, B, AB, dan O) mencerminkan keragaman

oligosakarida pada permukaan sel darah merah.

6. Pemberi Rasa Manis pada Makanan

Karbohidrat memberi rasa manis pada makanan, khususnya mono dan disakarida. Gula

tidak mempunyai rasa manis yang sama. Fruktosa adalag gula yang paling manis. Bila tingkat

kemanisan sakarosa diberi nilai 1, maka tingkat kemanisan fruktosa adalah 1,7; glukosa 0,7;

maltosa 0,4; laktosa 0,2. Gula invert merupakan hasil hidrolisis sukrosa yaitu campuran

glukosa dan sukrosa.

7. Penghemat Protein

Bila karbohidrat makanan tidak mencukupi, maka protein akan digunakan untuk

memenuhi kebutuhan energi, dengan mengalahkan fungsi utamanya sebagai zat pembangun.

Sebaliknya, bila karbohidrat makanan mencukupi, protein terutama akan digunakan sebagai

zat pembangun.

8. Pengatur Metabolisme Lemak

Karbohidrat mencegah terjadinya oksidasi lemak yang tidak sempurna, sehingga

menghasilkan bahan-bahan keton berupa asam asetoasetat, aseton, dan asam beta-hidroksi-

butirat. Bahan-bahan ini dibentuk menyebabkan ketidakseimbangan natrium dan dehidrasi.

pH cairan menurun.

9. Membantu Pengeluaran Feses

Karbohidrat membantu pengeluaran feses dengan cara emngatur peristaltik usus dan

memberi bentuk pada feses. Selulosa dalam serat makanan mengatur peristaltik usus. Serat

makanan mencegah kegemukan, konstipasi, hemoroid, penyakit-penyakit divertikulosis,

kanker usus besar, penyakiut diabetes mellitus, dan jantung koroner yang berkaitan dengan

kadar kolesterol darah tinggi. Laktosa dalam susu membantu absorpsi kalsium. Laktosa lebih

lama tinggal dalam saluran cerna, sehingga menyebabkan pertumbuhan bakteri yang

menguntungkan.

10. Sebagai Penyusun Asam Nukleat

Salah satu penyusun utama dari asam nukleat adalah karbohidrat

Struktur dan Konfigurasi Karbohidrat

Karbohidrat atau sakarida terdapat gugus hidroksil (-OH), gugus aldehida atau gugus

keton. Berdasarkan gugus-gugus fungsi yang ada tersebut maka karbohidrat dapat

didefinisikan sebagai senyawa polihidroksialdehida atau polihidroksiketon, atau senyawa

yang dihidrolisis dari keduanya.

Bentuk glukosa dan fruktosa yang utama dalam larutan bukanlah rantai terbuka

melainkan dalam bentuk cincin. Gugus karbonil yang ada pada semua karbohidrat sangat

reaktif dan dapat membentuk hemiasetal atau asetal dengan senyawa lain. Misalnya aldehida

dapat bereaksi dengan alkohol ( X-OH) untuk membentuk hemiasetal. Begitu pula keton

dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.

Cincin enam piranosa, seperti sikloheksana, tidak terletak dalam satu bidang karena

geometri tetrahedral atom-atom karbonnya yang jenuh. Itulah sebabnya cincin piranosa

mengambil konformasi kursi dan perahu.

Substituen-substituen pada atom karbon pada cincin mempunyai dua orientasi : aksial

dan ekuatorial. Ikatan-ikatan aksial hampir tegak lurus pada bidang cincin, sedangkan ikatan-

ikatan ekuatorial hampir paralel terhadap bidang ini.

-D- glukopiranosa terutama terdapat dalam bentuk kursi, sebab semua posisi aksial

ditempati oleh atom-atom hidrogen. Gugus-gugus hidroksil (-OH) dan CH2OH yang lebih

besar lebih banyak muncul dipinggir yang rintangannya kurang.

Analisis Karbohidrat

Beberapa sifat kimia yang berhubungan erat dengan gugus fungsi yang terdapat pada

molekulnya, yaitu gugus -OH, gugus aldehida dan gugus keton dapat menjadi dasar analisis

senyawa ini.

Sifat Mereduksi

Dalam suasana basa monosakarida dan beberapa disakarida mempunyai sifat dapat

mereduksi. Sifat sebagai reduktor ini dapat digunakan untuk keperluan identifikasi

karbohidrat dan analisis kuantitatif. Sifat mereduksi disebabkan oleh adanya gugus aldehida

atau keton bebas dalam molekul karbohidrat. Sifat ini tampak pada reaksi reduksi ion-ion

logam misalnya ion Cu2+ dan ion Ag+.

Pembentukan Furfural

Dalam larutan asam yang encer, walaupun dipanaskan, monosakarida umumnya

stabil. Tetapi apabila dipanaskan dengan asam kuat yang pekat, monosakarida menghasilkan

furfural atau derivatnya. Reaksi pembentukan furfural ini adalah reaksi dehidrasi atau

pelepasan molekul air dari suatu senyawa. Pentosa-pentosa hampir secara kuantitatif semua

terdehidrasi menjadi furfural. Dengan dehidrasi heksosa-heksosa menghasilkan

hidroksimetilfurfural. Oleh karena furfural atau derivatnya dapat membentuk senyawa yang

berwarna apabila direaksikan dengan alfa- naftol atau timol, reaksi ini dapat dijadikan reaksi

pengenal untuk karbohidrat.

Pereaksi Molisch

Pereaksi Molisch terdiri atas larutan - naftol dalam alkohol. Apabila pereaksi ini

ditambahkan pada larutan glukosa misalnya, kemudian secara hati-hati ditambahkan asam

sulfat pekat. terbentuk dua lapisan zat cair. Pada batas antara kedua lapisan itu akan terjadi

warna ungu karena terjadi reaksi kondensasi furfural dengan - naftol. Walaupun reaksi ini

tidak spesifik untuk karbohidrat, namun dapat digunakan sebagai reaksi pendahuluan dalam

analisis kualitatif karbohidrat. Hasil negatif merupakan bukti bahwa tidak ada karbohidrat.

Pembentukan Osazon

Semua karbohidrat yang mempunyai gugus aldehida atau keton bebas akan

membentuk osazon bila dipanaskan bersama fenilhidrazin berlebih. Osazon yang terjadi

mempunyai bentuk kristal dan titik lebur yang khas bagi masing-masing karbohidrat. Hal ini

penting artinya karena dapat digunakan untuk mengidentifikasi karbohidrat dan merupakan

salah satu cara untuk membedakan beberapa monosakarida, misalnya antara glukosa dan

galaktosa yang terdapat dalam urine wanita yang sedang dalam masa menyusui. Pada reaksi

antara glukosa dengan fenilhidrazin, mula-mula terbentuk D- glukosafenilhidrazon, kemudian

reaksi berlanjut hingga terbentuk D-glukosazon. Glukosa, fruktosa dan manosa dengan

fenilhidrazin menghasilkan osazon yang sama. Dari ketiga struktur monosakarida tersebut

tampak bahwa posisi gugus -OH dan atom H pada atom karbon nomor 3, 4 dan 5 sama.

Dengan demikian osazon yang terbentuk mempunyai struktur yang sama.

Pembentukan Ester

Adanya gugus hidroksil pada karbohidrat memungkinkan terjadinya ester apabila

direaksikan dengan asam. Monosakarida mempunyai beberapa gugus -0H dan dengan asam

fosfat dapat menghendakinya menghasilkan ester asam fosfat. Ester yang penting dalam

tubuh kita adalah -D-glukosa-6-fosfat dan -D-fruktosa1,6-difosfat. Kedua jenis ester ini

terjadi dari reaksi monosakarida dengan adenosintrifosfat (ATP) dengan bantuan enzim

tertentu dalam tubuh kita. Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam

tubuh kita disebut juga proses fosforilasi. Pada glukosa dan fruktosa, gugus fosfat dapat

terikat pada atom C nomor 1, 2, 3, 4 atau 6. Pada -D-Glukosa-6-fosfat, gugus fosfat terikat

pada atom karbon nomor 6, sedangkan pada -D-fruktosa1-6 difosfat dua gugus fosfat terikat

pada atom karbon nomor 1 dan 6. Gugus hidroksil dari monosakarida bereaksi dengan asam

fosfat membentuk ester sebagai berikut :

OH- OH-

-CH2OH + HO - P = O CH2 – O - P = O + H2O

OH OH

Dari reaksi ini tampak gugus fosfat yang diikat oleh atom masih mempunyai sifat

asam karena masih ada atom H yang dilepaskan sebagai ion H+. Oleh karena itu -D-glukosa

-6 fosfat disebut asam -D-fruktopiranosa-6-fosfat.

Isomerisasi

Kalau dalam larutan asam encer monosakarida dapat stabil tidak demikian halnya

apabila monosakarida dilarutkan dalam basa encer. Glukosa dalam larutan basa encer akan

berubah sebagian menjadi fruktosa dan manosa. Ketiga monosakarida ini ada dalam keadaan

keseimbangan. Demikian pula apabila yang dilarutkan itu fruktosa atau manosa,

keseimbangan antara ketiga monosakarida akan tercapai juga. Reaksi ini dikenal sebagai

transformasi Lobry de Bruin van Eckenstein yang berlangsung melalui proses enolisasi.

Dari struktur glukosa, fruktosa dan manosa tampak bahwa ada kesamaan posisi gugus -OH

dan atom H pada atom karbon nomor 3, 4 dan 5. Diketahui bahwa ketiga senyawa ini

membentuk osazon yang sama.

Pembentukan Glikosida

Apabila glukosa direaksikan dengan metilalkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua

senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida.

Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus -OH yang terikat

pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara

umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metil dengan monosakarida disebut ikatan

glikosida dan gugus -OH yang bereaksi disebut gugus -0H glikosidik.

Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metilalkohol disebut juga

metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metil--D-glukosida

atau metil--D-glukopiranosida dan metil-R-D-glukosida atau metil (3-D-glukopiranosida.

Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optik, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan

hidrolisis, metilglikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.

Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan

karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi

misalnya sterol. Di samping itu antara ssama monosakarida dapat terjadi ikatan

glikosidik,misalnya pada sukrosa terjadi ikatan -glukosida-beta fruktosida.

Derivat Karbohidrat

a. Asam-asam

Gugus fungsi pada monosakarida apabila mengalami oksidasi menjadi gugus

karboksilat. Asam yang dibentuk disebut sebagai derivat monosakarida. Contoh oksidasi

glukosa menghasilkan asam glukonat, asam glukarat dan asam glukuronat. D-asam glukarat

mungkin tidak terbentuk dalam tubuh kita, tetapi dapat terjadi pada oksidasi glukosa dengan

asam kuat, seperti halnya pembentukan asam musat dari galaktosa.

Asam glukuarat mudah larut dalam air, sedangkan asam musat sukar larut. Asam

glukonat dan asam glukuronat terdapat dalam tubuh kita sebagai hasil metabolisme glukosa.

Asam glukuronat dapat mengikat senyawa yang membahayakan tubuh atau bersifat racun.

Dengan cara pengikatan ini senyawa tersebut dapat dikurangi daya racunnya dan mudah

dikeluarkan dari dalam tubuh melalui urine. Proses ini disebut detoksikasi. Dari ketiga asam

tersebut hanya asam glukuronat yang masih mempunyai sifat mereduksi. Secara umum asam

yang masih mempunyai gugus aldehida atau gugus –OH glikosidik disebut asam uronat

b. Gula Amino

Ada tiga senyawa yang penting dalam kelompok ini, yaitu D-Glukosamina, D-

galaktosamina dan D-manosamina. Pada umumnya senyawa-senyawa ini berikatan dengan

asam uronat dan merupakan bagian dari mukopolisakarida. Asam hialuronat adalah suatu

polimer yang terdiri atas unit-unit disakarida. Tiap unit terbentuk dari satu molekul N-

asetilglukosamina dan 1 molekul asam glukuronat.

c. Alkohol

Baik gugus aldehida maupun gugus keton pada monosakarida dapat direduksi menjadi

gugus alkohol dan senyawa yang terbentuk adalah polihidroksi alkohol. Berikut ini adalah

contoh reaksi reduksi beberapa monosakarida. Glukosa akan terbentuk sorbitol, dari manosa

terbentuk manitol, sedangkan fruktosa akan membentuk manitol dan sorbitol. Reaksi reduksi

ini dapat dilakukan dengan Natrium amalgam atau dengan gas hidrogen pada tekanan tinggi

dan dengan katalis logam.

Soal dan pembahasan1. Suatu senyawa dapat memberikan endapan Cu2O dengan pereaksi fehling (bereaksi

positif terhadap fehling), tetapi tidak mengubah warna iodium emnjadi biru. Zat tersebut bila dihidrolisis dapat menghasilkan dua macam karbohidrat yang berlainan. Zat tersebut adalah…

a. Maltosab. Laktosac. Sakarosa*d. Amilume. Selulosa

Jawab:Zat yang bereaksi positif terhadap pereaksi fehling adalah zat yang

mengandung gugus fungsi aldehid. Zat yang tidak mengubah iodium menjadi biru, berarti zat itu bukan amilum. Hidrolisis zat menghasilkan 2 macam karbohidrat yang berlainan, berarti zat tersebut merupakan disakarida yaitu sakarosa.

2. Pereaksi apa yang dapat menghasilkan cincin ungu dalam uji karbohidrat?a. Fehlingb. Benedictc. Barfoedd. Molisch*e. Tauber

Jawab:Pereaksi Molisch terdiri atas larutan naftol dalam alkohol. Apabila pereaksi ini

ditambahkan pada larutan glukosa misalnya, kemudian secara hati-hati ditambahkan asam sulfat pekat, akan terbentuk dua lapisan zat cair. Pada batas antara kedua lapisan itu akan terjadi warna ungu karena terjadi reaksi kondensasi antara furfural dengan naftol. Walaupun reaksi ini tidak spesifik untuk karbohidrat, namun dapat digunakan sebagai reaksi pendahuluan dalam analisis kualitatif karbohidrat. Hasil negatif merupakan suatu bukti bahwa tidak ada karbohidrat. Tes ini berguna untuk mengetahui pengaruh asam terhadap sakarida. Satu cincin merah-ungu menunjukkan adanya karbohidrat.

3. Zat berikut ini mengandung selulosa, kecuali…a. Katunb. Kertasc. Jeramid. Nilon*e. Kayu

Jawab:Nilon merupakan zat yang mengandung asam sulfat.

4. Polisakarida yang menyusun dinding sel tanaman adalah…a. Sakarosab. Amilumc. Glikogend. Laktosae. Selulosa*

Jawab:Selulosa merupakan komponen utama penyusun dinding sel tanaman.

5. Diantara karbohidrat berikut didalam air tidak terhidrolisis adalah…a. Fruktosa*b. Maltosac. Laktosad. Amilume. Selulosa

Jawab:Didalam monosakarida terdapat fruktosa, glukosa, dan galaktosa yang tidak

dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebihs sederhana.

6. Salah satu karbohidrat yang paling banyak diproduksi adalah…a. Laktosab. Glukosac. Sakarosa*d. Maltosae. Fruktosa

Jawab: Salah satu karbohidrat yang paling banyak diproduksi adalah sakarosa yang

merupakan gula tebu.

7. Pereaksi yang sering digunakan untuk identifikasi glukosa dalam urine adalah…a. Fehlingb. Benedict*c. Barfoedd. Molische. Tauber

Jawab:Apabila dalam urine terdapat asam urat atau kreatinin, kedua senyawa ini dapat

mereduksi pereaksi Fehling, tetapi tidak dapat mereduksi pereaksi Benedict. Di samping itu pereaksi Benedict lebih peka daripada pereaksi Fehling. Penggunaan pereaksi Benedict juga lebih mudah karena hanya terdiri atas satu macam larutan, sedangkan pereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan.

8. Glukosa dan fruktosa berbeda secara struktur sebab…a. Glukosa aldehid dan fruktosa eterb. Glukosa keton dan fruktosa aldehidc. Glukosa aldehid dan fruktosa keton*d. Glukosa aldehid dan fruktosa etere. Glukosa amina dan fruktosa asam

Jawab:Berdasarkan gugus karbonilnya dibagi menjadi:

Aldosa(gugus aldehid): glukosa dan galaktosa Ketosa(gugus keton): Fruktosa

9. Laktosa mempunyai rumus molekul yang sama dengan…a. Glukosab. Maltosac. Levulosad. Galaktosae. Eritrosa

Jawab:

Bahan Pereaksi

Fehling I2

I Ungu Ungu

II Merah bata Biru

III Biru Kuning

IV Biru muda Kuning muda

V Biru Kuning muda

10. Data hasil eksperimen 5 bahan makanan dengan pereaksi iodium dan fehling. Bahan yang mengandung amilum adalah nomor…

a. Ib. II*c. IIId. IVe. V

Jawab:Bahan makanan yang apabila diberi pereaksi iodium dan berwarna biru, maka

bahan tersebut mengandung amilum.

11. Pernyataan berikut yang benar tentang polisakarida adalah…a. Struktur molekul glikogen dapat bercabang dengan titik cabang pada (1→ 4)

glikosidab. Ikatan antar monomer didalam pati adalah ikatan b (1→ 4) glikosidac. Selulosa tidak dapat dicerna oleh manusia sebab memiliki ikatan b (1→ 4)

glikosida*d. Jika kedalam pati ditambahkan iodium akan terbentuk warna cokelat dari

iodomilume. Pati dan selulosa memiliki monomer yang sama yaitu b – glaktosa

Jawab:

12. Di antara zat berikut yang dapat dipolimerisasikan adalah ….

a. Etanolb. Etanalc. Etenad. Etanoate. Aseton

Jawab:

13. Terdapat lima buah polimer:1) Poliviinilasetat2) Selulosa3) Poliisoprena4) polivinil klorida5) polietena

Berikut ini yang termasuk polimer alam adalah .…a. 1 dan 2b. 1 dan 3c. 2 dan 3d. 3 dan 4e. 4 dan 5

Jawab:

14. Suatu polimer memiliki struktur sebagai berikut.

Polimer tersebut tergolong ….a. polimer rantai linearb. kopolimer cangkokc. kopolimer beraturand. kopolimer bloke. polimer rantai lurus dan bercabang

Jawab:

15. Salah satu senyawa heksosa mempunyai rumus struktur berikut.

Senyawa tersebut mempunyai nama ….a. Laktosab. Glukosac. Fruktosad. Arabinosa

e. GalaktosaJawab:

16. Jika disakarida, C12H22O11 dihidrolisis dalam larutan HCl encer terbentuk monosakarida:C12H22O11 + H2O H+ ⎯⎯→C6H12O6 + C6H12O6

Jika disakarida itu laktosa, monosakarida yang terbentuk adalah ….a. glukosa dan glukosab. glukosa dan galaktosac. fruktosa dan galaktosad. glukosa dan fruktosae. fruktosa dan fruktosa

Jawab:

17. Satuan struktural: Terdapat dalam polimer….a. Selulosab. nilonc. proteind. poliestere. karbohidrat

Jawab:

18. Bentuk molekul piranosa adalah suatu lingkar dengan cincin beranggotakan enam. Senyawa berikut yang tidak dapat membentuk suatu piranosa adalah…

a.

b.

c.

d.

e.

Jawab:

19. Polikarbonat dibuat dari reaksi bisfenol A (BPA) dengan fosgen (COCl2):

Polimerisasi terjadi secara ….a. adisi kb. kondensasic. radikal bebasd. ionie. kationikJawab:

20. Senyawa disakarida berikut bila mengalami hidrolisis akan menghasilkan 2 molekul D-glukosa...

a. Maltosa*b. Sukrosac. Laktosad. Fruktosae. Sellulosa

Jawab:Maltosa akan menghasilkan 2 molekul D-glukosa jika dihidrolisis.