Karbohidrat 1-ok

KARBOHIDRAT

TIM BIOKIMIAJURUSAN BIOLOGIFIMIPA UNESA

KARBOHIDRAT Cn(H2O)n DERIVAT ALDEHID ATAU KETON DARI ALKOHOL POLIHIDRIK

R – C - H

O

R – C - R

O

Aldehid KetonAldosa Ketosa

ALDOSE KETOSE

glyceraldehyde

(the simplest carbohydrate) an aldotriose

therose an aldotetrose

ribose an aldopentose

fructose a ketohexose

1 2 3 4Identify the following carbohydrates as an aldose or ketose!

Identify the following carbohydrates as tetrose, pentose or hexose, and an aldose or ketose!

FUNGSI KARBOHIDRAT

• Bahan bakar (sumber energi), ex: glukosa, glikogen

• Bahan penyusun struktur sel, ex: selulosa, kitin, pektin

PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT

Berdasarkan Jumlah Satuan Penyusunnya

• MONOSAKARIDA (terbentuk dari 1 satuan penyusun)

• DISAKARIDA(terbentuk dari 2 satuan penyusun)

• OLIGOSAKARIDA(terbentuk dari 3-6 satuan penyusun)

• POLISAKARIDA(terbentuk dari >6 satuan penyusun)

MONOSAKARIDA• Gula sederhana: tidak dapat dihidrolisis

menjadi bentuk yang lebih sederhana

• Contoh:ALDOSA KETOSA

TRIOSA Gliserosa Dihidroksi AsetonTETROSA Eritrosa EritrulosaPENTOSA Ribosa Ribulosa

HEKSOSA Glukosa Fruktosa

• Tidak berwarna, kristal padat yang bebas larut dalam air tidak larut dalam pelarut non polar

• Rasanya manis• Contoh: glukosa, fruktosa,

galaktosa

D-GLUKOSA- Gula penyusun tubuh- Bahan penghasil energi- Penyusun glikogen- Heksosa yang paling umum

D-GALAKTOSA - Penyusun Laktosa

- Dapat Diubah Menjadi glukosa di hati

D-RIBOSABerfungsi sebagai penyusun RNA

DEOKSI D-RIBOSABerfungsi sebagai penyusun DNA

SIFAT MONOSAKARIDA

ATOM C-ASIMETRI/ ATOM C KIRAL

ISOMER OPTIK• Bentuk bentuk senyawa yang

merupakan bayangan cermin yang saling menutup sesamanya.

JUMLAH ISOMER OPTIK

Formula = 2 n

n = Jumlah atom C kiral

OPTIK AKTIF• Dapat memutar bidang terpotong• Monosakarida berisi sedikitnya satu atom kiral• Setiap monosakarida berada pada bentuk molekul

yang merupakan cermin satu sama lain.• Fischer merumuskan tanda tsb dgn L atau D

untuk menunjukkan left- or right-handed chirality (Kiral kiri – L atau kiral kanan – D).

• Bentuk umum glukosa memutar ke kanan (D-Glukosa), sebagian kecil memutar ke kiri (L-Glukosa).

L-ribose L-gluclose D-ribose D-glucose

bottom chiral carbon is left-handed bottom chiral carbon is right-handed

Assign D- or L- to the following Fischer projections.

STRUKTUR SIKLIS MONOSAKARIDA

• Hemiasetal: Senyawa turunan yang terbentuk karena adanya reaksi antara gugus aldehid dan alkohol, yang merupakan cincin segienam disebut piran (piranosa)

R1 – C H

O+ H O – R 2 R1 – C – O R2

OH

HAldehid Alkohol

Hemiasetal

Contoh Hemiasetal

Struktur rantai terbuka yg memiliki baik gugus OH dan gugus aldehyd dapat membentuk struktur siklik yg stabil. Hasilnya adalah suatu hemiasetal siklik.

• Hemiketal: Senyawa turunan yang terbentuk karena adanya reaksi antara gugus keton dengan alkohol merupakan cincin segilima disebut furan (furanosa)

R1 – C O - R2 + HO – R3 R1 – C – R2

O R3

OH

Keton Alkohol

Hemiketal

STRUKTUR HAWORTHUNTUK BENTUK2 SIKLIK

• Hemiasetal siklik yg paling stabil adalah cincin yg beranggotakan 6 (Untuk aldoheksosa)

• Contoh: hemiasetal siklik D-glucose.

This way of depicting a cyclic hemiacetal structure as a flat ring is known as a Haworth structure

• Tdp 2 cara untuk menempatkan gugus OH, baik di atas atau di bawah, yg akan memberikan 2 strereoisomer yg disebut anomers. – OH ke arah bawah alfa (α) isomer – OH ke arah atas beta (β) isomer

MUTAROTASIAdalah proses, dmn hemiasetal

bentuk alpha dan beta saling berubah

bentuk (interconvert).

Glucose mutarotates between its alpha and beta isomers

Sifat Kimia Monosakarida• Monosakarida dgn gugus aldehid (aldoses)

mudah teroksidasi menjadi asam2 karboksilat ketika tes benedict/tes tollen dilakukan.

• Gula sederhana merupakan senyawa pereduksi gula pereduksi.

Cu direduksi oleh gula

• Memiliki atom C reduktif (C1 pd aldosa & C2 pd ketosa)

• Mereduksi senyw pengoksidasi spt Ferisianida, H2O2, Cu2+

• Gula dioksidasi pd gugus Karbonil seny pengoksidasi mjd tereduksi

• U/ pemeriksaan kadar gula dlm urin: semakin > jumlah senyawa pengoksidasi yg tereduksi di urin semakin > kadar gula dlm urin.

• Sifat pereduksi ditentukan oleh ada tidaknya gugus hidroksil (OH) bebas yg reaktif.

• Glukosa pd atom C1• Fruktosa pd atom C2• Sukrosa tidak ada gugus OH bebas yg reaktif (sdh

saling terikat) shg disebut senyawa non pereduksi»Laktosa C1 pd gugus glukosanya

- Fruktosa adalah ketosa tetapi juga merupakan gula pereduksi. Bagaimana ini bisa terjadi?

- Fruktosa melakukan perubahan ketosa menjadi aldosa, perubahan ini memungkinkan oksidasi thp gula ketosa, dengan reaksi sbb.

DISAKARIDA• Terbentuk dari 2 satuan penyusun (2

monosakarida) yang dihubungkan oleh IKATAN GLIKOSIDA

• Dibentuk jika gugus hidroksil pada salah satu gula bereaksi dengan anomer pada gula kedua

• Contoh: maltosa, laktosa, sukrosa

SUKROSA

Glukosa

Fruktosa

Sukrosa

MALTOSA

Glukosa Glukosa Maltosa

LAKTOSA

Glukosa Galaktosa Laktosa

POLISAKARIDA ~ GLIKAN• Polimer dari monosakarida yang

dihubungkan dengan ikatan GLIKOSIDA

• Contoh: 1. Amilum (Pati), karbohidrat cadangan

yang terdapat pada tanaman.2. Glikogen, karbohidrat cadangan

yang terdapat pada hewan.3. Selulosa, pada dinding sel tumbuhan

AMILUM (PATI)• Tdd atas campuran 2 jenis polisakarida,

yaitu amilosa dan amilopektin

• Amilosa, rantai tidak bercabang dan ikatan antar glukosa α 1,4 GLIKOSIDA

• Amilopektin, rantai bercabang dan ikatan antar glukosa α 1,4 GLIKOSIDA dengan ikatan percabangan α 1,6 GLIKOSIDA

AMILOSA

Ikatan α 1,4 Glikosida

AMILOPEKTINIkatan α 1,4 Glikosida




Amilosa dan Amilopektin membentuk struktur heliks

GLIKOGEN• Memiliki struktur mirip amilopektin

hanya memiliki percabangan α 1,6 GLIKOSIDA lebih banyak.

• Merupakan simpanan karbohidrat dalam tubuh hewan yang disimpan dalam otot dan hati.


SELULOSA• Merupakan polisakarida struktural,

bentuk seperti serabut liat, tidak larut dalam air akibat ikatan β 1,4 GLIKOSIDA pada rantai D-Glukosa.

• Tidak memiliki percabangan.• Pada dinding sel tumbuhan yang

berfungsi sebagai pelindung tumbuhan.

• Tidak terhidrolisa oleh enzim α-Amilase shg tidak dapat digunakan oleh tubuh manusia.

• Pada rayap (Trichonympha) memiliki enzim selulase untuk mencerna kayu, juga pada jamur dan bakteri pembusuk kayu.

• Pada hewan ruminan (ex. Sapi) memiliki enzim selulase untuk memecah selulosa menjadi D-Glukosa, difermentasi menghasilkan asam lemak berantai pendek, CO2, dan gas metana (CH4).

ikatan β 1,4 GLIKOSIDA

FUNGSI POLISAKARIDA

•Sebagai bentuk penyimpan bagi monosakarida

•Unsur struktural di dalam dinding sel dan jaringan pengikat

POLISAKARIDA dibagi atas 2 jenis:

• HOMOPOLISAKARIDA, mengandung 1 jenis monomer. Contoh: pati, glikogen, selulosa

• HETEROPOLISAKARIDA, mengandung 2 jenis atau lebih monomer. Contoh, asam hialuronat

TERIMA KASIH

Karbohidrat 1-ok

Engineering