KARAKTERISASI ZAT METABOLIT SEKUNDER DALAM EKSTRAK BUNGA KRISAN (Chrysanthemum cinerariaefolium) SEBAGAI BAHAN PEMBUATAN BIOPESTISIDA TUGAS AKHIR II Diajukan Dalam Rangka Penyelesaian Studi Strata I Untuk Mencapai Gelar Sarjana Sains Oleh : YUSUF ISKANDAR NIM : 4350402027 JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2007
86
Embed
KARAKTERISASI ZAT METABOLIT SEKUNDER DALAM …siafif.com/kuliah/sukma/semester 8/SKRIPSI KAKAK TINGKAT/lumut222... · Tugas akhir dengan judul: ... ini dikutip atau dirujuk berdasarkan
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
KARAKTERISASI ZAT METABOLIT SEKUNDER DALAM
EKSTRAK BUNGA KRISAN (Chrysanthemum cinerariaefolium)
SEBAGAI BAHAN PEMBUATAN BIOPESTISIDA
TUGAS AKHIR II
Diajukan Dalam Rangka Penyelesaian Studi Strata I Untuk Mencapai Gelar Sarjana Sains
Oleh :
YUSUF ISKANDAR
NIM : 4350402027
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG
2007
ii
PERSETUJUAN PEMBIMBING
Tugas Akhir ini telah disetujui oleh Pembimbing untuk diajukan ke Sidang
Panitia Ujian Akhir Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam Universitas Negeri Semarang.
Semarang, Februari 2007
Pembimbing I Pembimbing II Agung Tri Prasetya S.Si, M.Si Dewi Selvia F. ST,MT NIP. 132084943 NIP. 132238500
iii
HALAMAN PENGESAHAN
Tugas akhir dengan judul: KARAKTERISASI ZAT METABOLIT
SEKUNDER DALAM EKSTRAK BUNGA KRISAN (Chrysanthemum
cinerariaefolium) SEBAGAI BAHAN PEMBUATAN BIOPESTISIDA, telah
dipertahankan di hadapan sidang Panitia Ujian Tugas Akhir Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Semarang
pada :
Hari :
Tanggal :
Panitia Ujian
Ketua Sekretaris Drs. Kasmadi Imam S., M.S. Drs. Sigit Priatmoko M. Si. NIP. 130781011 NIP. 131965839
Anggota Penguji
Penguji I Penguji II Dra. Endang Susilaningsih, MS Agung Tri Prasetya S.Si, M.Si NIP. 132125658 NIP. 132084943
Penguji III
Dewi Selvia F. ST,MT NIP. 132238500
iv
PERNYATAAN
Saya menyatakan bahwa yang tertulis di dalam Tugas Akhir II ini benar-
benar karya saya sendiri, bukan jiplakan dari karya tulis orag lain, baik sebagian
atau seluruhnya. Pendapat atau temuan lain yang terdapat dalam Tugas Akhir II
ini dikutip atau dirujuk berdasarkan kode etik ilmiah.
Semarang, Februari 2007
Yusuf Iskandar
v
ABSTRAK
Iskandar, Yusuf. 2007. “Karakteristik Zat Metabolit Sekunder dalam Ekstrak Bunga Krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) Sebagai Bahan Pembuatan Biopestisida”. Tugas Akhir II. Jurusan Kimia FMIPA UNNES.
Tanaman krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) merupakan salah satu
tanaman yang memiliki kandungan bahan biopestisida. Tanaman krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) mempunyai banyak manfat dalam kehidupan, namun penelitian mengenai senyawa metabolit sekunder dalam tanaman krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) masih relatif sedikit, maka perlu dikembangkan penelitian untuk mengetahui kandungan senyawa metabolit sekunder dalam bunga krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium). Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui zat metabolit sekunder dan menentukan jenis pelarut yang cocok untuk karakterisasi zat metabolit sekunder yag terkandung dalam ekstrak bunga krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium). Uji pendahuluan dilakukan dengan cara mengekstrak serbuk bunga krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) dengan menggunakan pelarut heksana, kloroform, metanol kemudian diuji dengan reagen dragendorf. Dalam uji pendahuluan didapat hasil positif pada pelarut metanol sehingga dilanjutkan dengan mengekstrak senyawa dalam bungan krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) dengan cara sokletasi menggunakan pelarut metanol. Pemisahan senyawa dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis yang disinari dengan sinar UV λ365 nm dan kromarografi kolom, sedangkan eluen yang digunakan dalam kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis adalah metanol : kloroform = 1:15. Analisis senyawa dan elusidasi strukturnya dilakukan dengan spectrometer IR dan GC-MS. Berdasarkan karakterisasi IR, hasil ekstrak bunga krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) diduga berupa terpenoid campuran yang memiliki gugus ester, gugus karbonil, gugus asam, gugus C-H siklik, gugus C=H alkena. Sedangkan analisis dengan kromatografi gas- spektrofotometer massa diketahui bahwa senaywa utama zat metabolit sekunder yang terkandung dalam bunga krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) adalah asam trans krisantemik dengan berat molekul 167 dan kadar 4,59% , asam trans piretroid dengan berat molekul 212 dan kadar 9,63%, Piretrolon dengan berat molekul 178 dan kadar 12,66%, Jasmolon dengan berat molekul 180 dan kadar 4,03%, Cinerolon dengan berat molekul 166 dan kadar 4,43%. Kata kunci: Bunga krisan, ekstraksi, Piretroloe, Cinerolin, Jasmolon
vi
MOTTO DAN PERSEMBAHAN
MOTTO
1. “Dan Kami hamparkan bumi itu dan Kami letakkan padanya gunung-gunung yang
kokoh dan Kami tumbuhkan padanya segala macam tanaman yang indah dipandang
mata. Untuk menjadi pengajaran dan peringatan bagi tiap-tiap hamba yang kembali
(mengingat) Allah”. (Qaaf:7-8)
2. “Yang paling bahagia dan hakiki dalam kehidupan adalah dapat mencintai,
dapat iba hati, dapat merasai kedukaan…” (Gie).
3. “Now I see the secret of the making of the best person. It is to grow in the open air
and to eat and sleep with the earth” ( Walt Whitman)
PERSEMBAHAN
Kupersembahkan sekelumit karya ini teruntuk :
1. Ibu dan Bapakku tercinta yang selalu mendoakanku
2. Adik-adikku yang manis dan selalu ku sayangi Ruroh dan Rias
A. Sampel dan Populasi Penelitian ..................................................
25
B. Variabel Penelitian .....................................................................
25
xi
C. Alat dan Bahan ...........................................................................
25
D. Prosedur Penelitian ....................................................................
26
BAB IV : HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Penelitian ...........................................................................
28
B. Pembahasan ................................................................................
32
BAB V : PENUTUP
A. Simpulan .....................................................................................
53
B. Saran ...........................................................................................
54
DAFTAR PUSTAKA ..........................................................................................
55
LAMPIRAN-LAMPIRAN
xii
DAFTAR TABEL
Tabel Halaman
1. Data korelasi Spektra Inframerah ............................................................. 22
2. Hasil ekstraksi soklet ............................................................................... 29
3. Hasil perlakuan masing-masing ekstraktan dengan pereaksi dragendorf ................................................................................ 29
4. Hasil kromatografi kolom ........................................................................ 31
5. Hasil KLT dari ekstrak bunga krisan ....................................................... 31
6. Data interpretasi spectrum IR dari kromarografi kolom .......................... 34
7. Data waktu retensi kromatogram GC-MS dari ekstrak bunga krisan ...... 36
8. Hasil penelusuran data spektrofotometri massa dari kromatogram GC-MS ....................................................................... 37
xiii
DAFTAR GAMBAR
Gambar Halaman
1. Jenis-jenis bunga krisan ........................................................................... 7 2. Enam senyawa yang bersifat insektisida yang terkandung
dalam piretrum ......................................................................................... 13
3. Diagram spektrofotometer IR .................................................................. 23
4. Skema metoda spektrometri massa ......................................................... 24
5. Hasil KLT setelah disinari dengan sinar UV λ 365 nm ........................... 30
6. Kromatografi lapis tipis ekstrak bunga krisan menggunakan sinar UV λ 365 nm ................................................................................... 32
7. Spektrum IR dari kromatogram kolom .................................................... 34
8. Kromatogram GC-MS dari ekstrak bunga krisan .................................... 36
9. Spektra massa puncak nomer 3 dari kromatogram GC-MS ..................... 38
10. Fragmentasi senyawa metabolit sekunder berdasarkan puncak nomer 3 dari kromatogram GC-MS ............................................ 40
11. Spektra massa puncak nomer 8 dari kromatogram GC-MS ..................... 41
12. Fragmentasi senyawa metabolit sekunder berdasarkan puncak nomer 8 dari kromatogram GC-MS ............................................ 42
13. Spektra massa puncak nomer 29 dari kromatogram GC-MS ................... 43
14. Fragmentasi senyawa metabolit sekunder berdasarkan
xiv
puncak nomer 29 dari kromatogram GC-MS ........................................... 45
15. Spektra massa puncak nomer 37 dari kromatogram GC-MS ................... 46
16. Fragmentasi senyawa metabolit sekunder berdasarkan puncak nomer 37 dari kromatogram GC-MS ........................................... 47
17. Spektra massa puncak nomer 40 dari kromatogram GC-MS ................... 48
18. Fragmentasi senyawa metabolit sekunder berdasarkan puncak nomer 40 dari kromatogram GC-MS .......................................... 50
19. Spektra massa puncak nomer 43 dari kromatogram GC-MS ................... 51
20. Fragmentasi senyawa metabolit sekunder berdasarkan puncak nomer 43 dari kromatogram GC-MS ........................................... 52
DAFTAR LAMPIRAN
xv
Lampiran: 1. Skema cara kerja ...................................................................................
58 2. Sertifikasi Bunga Krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) .............
59 3. Spektrum IR ..........................................................................................
60 4. Kromatogram GC-MS dari ekstrak bunga krisan .................................
61 5. Spektra massa puncak nomer 3 dari kromatogram GC-MS .................
63 6. Spektra massa puncak nomer 8 dari kromatogram GC-MS ................
64 7. Spektra massa puncak nomer 29 dari kromatogram GC-MS ..............
65 8. Spektra massa puncak nomer 37 dari kromatogram GC-MS ...............
66 9. Spektra massa puncak nomer 40 dari kromatogram GC-MS ...............
67 10. Spektra massa puncak nomer 43 dari kromatogram GC-MS ..............
68 11. Foto hasil penelitian ..............................................................................
Ekstraksi adalah proses atau pemisahan atau isolasi dua atau lebih
komponen dengan menambahkan suatu pelarut yang hanya dapat melarutkan
salah satu komponennya saja. Cara ini berguna untuk memisahkan penyusun
yang dimulai dari suatu campuran lewat pelarutan selektif (Arsyad:2001).
Ekstraksi meliputi distribusi zat terlarut diantara dua pelarut yang tidak
dapat campur. Pelarut yang umum dipakai adalah air dan pelarut organik lain
seperti kloroform, eter atau pentana. Perbandingan aktivitas zat terlarut
diantara dua pelarut yang tidak saling bercampur dinyatakan dengan koefisien
distribusi (KD).
[A]1 KDA=--------- [A]2 KDA = Koefisien distribusi zat terlarut A [A]1 = Aktivitas zat terlarut A pada pelarut 1 [A]2 = Aktivitas zat terlarut A pada pelarut 2
(Tim Dosen:2003)
Dalam prosedur ekstraksi, zat-zat terlarut akan terdistribusi diantara
lapisan air dan lapisan organik sesuai dengan perbedaan kelarutannya
Pada ekstraksi senyawa-senyawa organik dari larutan berair, selain air atau
eter, biasanya digunakan pula etil asetat, benzena, kloroform, dan sebagainya.
Ekstraksi lebih efisien bila dilakukan berulangkali dengan jumlah pelarut yang
lebih kecil daripada bila jumlah pelarutnya banyak tapi ekstraksinya hanya
sekali.
Pelarut yang akan digunakan dalam penelitian ini adalah metanol,
kloroform, dan heksana. Metanol atau metil alkohol (CH3OH) bersifat polar
20
dan larut dalam air, memiliki titik didih 64,70C dan titik beku –980C.
Kloroform atau triklormetana (CHCl3) memiliki titik didih 61,30C dan titik
beku –63,50C. Kloroform merupakan cairan tak warna, bersifat toksik yaitu
dapat merusak hati dan tidak larut dalam air karena bersifat non polar.
Heksana termasuk golongan alkana CnH2n+2. Heksana merupakan cairan
yang tidak berwarna, memiliki titik didih 690C dan titik beku –94,30C, tidak
larut dalam air (non polar) dan memiliki rumus struktur C6H14. Pada umumnya
heksana dimanfaatkan sebagai pelarut karena sifatnya yang inert, tidak
bereaksi dengan komponen yang akan disintesis.
E. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Pada hakekatnya KLT merupakan metoda kromatografi cair yang
melibatkan dua fasa yaitu fasa diam dan fasa gerak. Fasa geraknya berupa
campuran pelarut pengembang dan fasa diamnya dapat berupa serbuk halus
yang berfungsi sebagai permukaan penyerap (kromatografi cair-padat) atau
berfungsi sebagai penyangga untuk lapisan zat cair (kromatografi cair-cair).
Fasa diam pada KLT sering disebut penyerap walaupun berfungsi sebagai
penyangga untuk zat cair di dalam sistem kromatografi cair-cair. Hampir
segala macam serbuk dapat dipakai sebagai penyerap pada KLT, contohnya
silika gel (asam silikat), alumina (aluminium oksida), kiselgur (tanah
diatomae) dan selulosa. Silika gel merupakan penyerap paling banyak dipakai
dalam KLT
Alumina berbeda dengan silika gel yang bersifat sedikit asam dan sering
dipakai untuk pemisahan basa. Kiselgur dan selulosa merupakan bahan
21
penyangga lapisan zat cair yang dipakai dalam sistem kromatografi cair-cair.
Kromatografi jenis ini selalu dipakai untuk pemisahan senyawa polar seperti
asam amino, karbohidrat, nukleotida dan berbagai senyawa alam lainnya.
Lapisan silika gel atau alumina yang akan dipakai sebagai penyerap
diusahakan tidak mengandung banyak air, karena jika tidak maka air akan
menempati semua titik penyerapan sehingga tidak akan ada pelarut yang
melekat. Menurut Gritter (1991), penampakan bercak pada KLT menggunakan
larutan ninhidrin dan senyawa yang terpisah dapat diidentifikasi dengan
menghitung harga Rf (Retardation Factor) yaitu :
Rf = Jarak yang ditempuh komponen Jarak yang ditempuh eluen
Harga Rf komponen murni dapat dibandingkan dengan harga Rf senyawa
standar, karena pada kondisi tertentu suatu senyawa akan memiliki harga Rf
yang sama.
Faktor-faktor yang mempengaruhi harga Rf antara lain: tebal lapisan
penyerap, kadar air, jenis eluen, suhu, tingkat kejenuhan bejana oleh uap eluen
dan ukuran partikel (Tim dosen:1993).
F. Spektrofotometer Infra Merah (IR)
Spektroskopi infra merah adalah suatu metoda analisis yang didasarkan
pada penyerapan sinar infra merah. Fungsi utama dari spektroskopi infra
merah adalah untuk mengenal struktur molekul (gugus fungsional).
Spektroskopi infra merah adalah grafik dari persentasi transmitansi dengan
panjang gelombang atau penurunan frekuensi. Tiap lekukan yang disebut
22
gelombang atau puncak menunjukkan adsorbsi dari radiasi inframerah oleh
cuplikan pada frekuensi tersebut (Fessenden&Fessenden:1981).
Tabel 1. Data Korelasi Spektra Inframerah
Tipe vibrasi Frekuensi (cm-1) Panjang gelombangC-H Alkana (rentangan) -CH3 (bengkokan) -CH2- (bengkokan) Alkena (rentangan)
membentuk pecahan dengan puncak m/e 133, kemudian puncak m/e 133
melepaskan •CH2 (m/e 14) membentuk pecahan dengan puncak m/e 119,
kemudian puncak m/e 119 melepaskan •C2H4 (m/e 28) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 93, kemudian puncak m/e 93 melepaskan •C2H2 (m/e
26) membentuk pecahan dengan puncak m/e 67, kemudian puncak m/e 67
melepaskan •C (m/e 12) membentuk pecahan dengan puncak m/e 55,
kemudian puncak m/e 55 melepaskan •CH2 (m/e 14) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 41.
Fragmen-fragmennya diduga seperti pada gambar 14.
Berdasarkan fragmentasi spektra massa puncak nomer 29
menghasilkan bahwa senyawa puncak nomer 29 adalah asam trans
krisantemik dengan berat molekul 167 dan kadarnya 4,59%.
46
CHHC
CCH3H3C
CO
H3C
O
HCC
H3C CO
CH
H2C C
C
C
O
O
CH2
HC CH
HC CH2
CH3
H2CHC
C
CH3H3C
C
O
CH
H2C C
C
C
O
O
CH2
CH2
HCHC
C
C
O
CH
H2C C
C
C
O
O
CH2
CH2
C C
C
C
O
CH
H2C C
C
C
O
O
CH2
CH2
C C
C
C
O
C
H2C C
C
HC
O
O
CH2
HC
H2C C
C
C
O
CH2
HC CH
HC CH2
CH3
C
HC C
C
C
O
CH2
HC CHHC CH2
CH3
C
HC C
C
HC
O
CH2
HC CHHC CH2
H2C C
C
H2C
O
CH2
HC CH
HC CH2
C
C
H2C
O
CH2
HC CHHC CH2
C
HC
O
CHHC C
CH2
C
HC
O
C
CH2
-H2
-CH2
-H2
-H2
-C
-CH2
-C2H2
-CH2
-C3HO
C
HC
O
CH2 -CH2
CO
CH
H2C C
C
C
O
O
CH2
HC CH
HC CH2
CH3
C
C
CH
HC CH
HC CH2
CH3
HC CHHC CH
HC CH2
C
CH
O
-C2H2
m/e = 372
m/e = 205
m/e = 220
m/e = 189
m/e = 187
m/e = 173
m/e = 161
m/e = 159
m/e = 145
m/e = 133
m/e = 119
m/e = 93
m/e = 67 m/e = 55 m/e = 41
m/e = 105
m/e = 79
-2CH3
-2CH2
Gambar 14. Fragmentasi Senyawa Metabolit Sekunder Berdasarkan Puncak Nomer 29.
47
Puncak nomor 37 dengan waktu retensi (tR) 23,210 menit memiliki
kadar 12.66%. Spektra massa puncak nomor 37 dari kromatogram GC-MS
disajikan pada gambar 15.
Gambar 15. Spektra Massa Puncak Nomer 37 dari Kromatogram GC-MS
Dengan spektra massa puncak nomor 37, dapat diasumsikan bahwa
senyawa metabolit sekunder pada puncak nomor 37 mengalami fragmentasi
sebagai berikut: ion molekul pada m/e 161 mengalami 2 pemecahan,
pemecahan pertama melepaskan •C4H6 (m/e 54) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 109. Pemecahan kedua melepaskan •CH2 (m/e 14)
membentuk pecahan dengan puncak m/e 147. ion molekul pada puncak
dengan m/e 147 mengalami 3 pemecahan. Pemecahan pertama melepaskan
•C2H2 (m/e 26) membentuk pecahan dengan puncak m/e 121. Pemecahan
kedua melepaskan •C4H5 (m/e 53) membentuk pecahan dengan puncak m/e
95, kemudian puncak m/e 95 melepaskan •CH2 (m/e 14) membentuk
pecahan dengan puncak m/e 81. Pemecahan ketiga melepaskan •C3H2 (m/e
38) membentuk pecahan dengan puncak m/e 41 dan membentuk molekul
dengan puncak m/e 68.
48
Fragmen-fragmennya diduga seperti pada gambar 16.
H3C
CH2
OH
CH2
-CH2
C C
CH2
CH2
HC CH
HC CH2
CH2C
O
-C2H2
-C3H2
C
O
CH-C4H5
C
C
CH3C
CH2
OH2C
-CH2
C
C
CH3C
CH2
O
HC CH
H3CHC CH2
H3C
O
CH3
C CH
HC CH
HC CH2
CH3C
O
+
m/e =161
m/e =109
m/e =147 m/e =121
m/e =41m/e =68
m/e =95
m/e =81
Gambar 16. Fragmentasi Senyawa Metabolit Sekunder Berdasarkan Puncak Nomer 37.
Berdasarkan fragmentasi spektra massa puncak nomer 37
menghasilkan bahwa senyawa puncak nomer 37 adalah piretrolon dengan
berat molekul 178 dan kadarnya 12,66%.
Puncak nomor 40 dengan waktu retensi (tR) 24,212 menit memiliki
kadar 4,03%. Spektra massa puncak nomor 40 dari kromatogram GC-MS
disajikan pada gambar 17.
49
Gambar 17. Spektra Massa Puncak Nomer 40 dari Kromatogram GC-MS
Dengan spektra massa puncak nomor 40, dapat diasumsikan bahwa
senyawa metabolit sekunder pada puncak nomor 40 mengalami fragmentasi
sebagai berikut: molekul pada m/e 180 mengalami 2 pemecahan,
pemecahan pertama melepaskan •C4H7 (m/e 55) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 125. pemecahan kedua melepaskan •C2H3 (m/e 27)
membentuk pecahan dengan puncak m/e 153. ion molekul pada m/e 153
mengalami 2 pemecahan, pemecahan pertama melepaskan +C3H4O2 (m/e
72) membentuk molekul dengan puncak m/e 82. Pemecahan kedua
melepaskan H2O (m/e 18) membentuk pecahan dengan puncak m/e 135,
kemudian puncak m/e 135 melepaskan •C2H2 (m/e 26) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 109. Ion molekul pada m/e 109 mengalami 3
pemecahan, pemecahan pertama melepaskan H2O (m/e 18) membentuk
pecahan dengan puncak m/e 91. pemecahan kedua melepaskan ion molekul
+C4H3O (m/e 67) membentuk radikal dengan puncak m/e 43. pemecahan
ketiga melepaskan •C3H6 (m/e 42) membentuk pecahan dengan puncak m/e
50
67, kemudian puncak m/e 67 melepaskan •C2H2 (m/e 26) membentuk
pecahan dengan puncak m/e 41.
Fragmen-fragmennya diduga seperti pada gambar 18.
CH3
HO
H
O
CH2
H2CHC
CH
CH
H2C CH3
-C4H7
HC
HC
CH
CH
H2C CH3
C
O
-C3H6
-C3H4O2
-C4H3O
CH3
HO
H
O
H2C
CH
CH
H2C CH3
-C2H2
-H2O
-C2H3
H2C
HC CH3
HC C
CH2C
O-C2H2
C CH
O
HC
HO
H
O
HC
CH
CH
H2C CH3
CH4
-H2O
HC
HC
CH
CH
H2C CH3
CCH
HC
O
CHC
C CH
H2C CH3C
m/e =91
m/e =180
m/e =125
m/e =153m/e =82
m/e =135m/e =109
m/e =43 m/e =67
m/e =41
Gambar 18. Fragmentasi Senyawa Metabolit Sekunder Berdasarkan Puncak Nomer 40.
51
Berdasarkan fragmentasi spektra massa puncak nomer 40
menghasilkan bahwa senyawa puncak nomer 40 adalah jasmolon dengan
berat molekul 180 dan kadarnya 4,03%.
Puncak nomor 43 dengan waktu retensi (tR) 25,282 menit memiliki
kadar 4,43%. Spektra massa puncak nomor 43 dari kromatogram GC-MS
disajikan pada gambar 19.
Gambar 9. Spektra Massa Puncak Nomer 43 dari Kromatogram GC-MS
Dengan spektra massa puncak nomor 43, dapat diasumsikan bahwa
senyawa metabolit sekunder pada puncak nomor 43 mengalami fragmentasi
sebagai berikut: molekul pada m/e 166 mengalami 2 pemecahan,
pemecahan pertama melepaskan •C3H4 (m/e 40) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 126. Pemecahan kedua melepaskan •C3H5 (m/e 41)
membentuk pecahan dengan puncak m/e 125, kemudian puncak m/e 125
mengalami 2 pemecahan, pemecahan pertama melepaskan H2O (m/e 18)
membentuk pecahan dengan puncak m/e 107. Pemecahan kedua
melepaskan •CH2O (m/e 30) membentuk pecahan dengan puncak m/e 95,
kemudian puncak m/e 95 melepaskan •CH2 (m/e 14) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 81, kemudian puncak m/e 81 melepaskan •CH2 (m/e
52
14) membentuk pecahan dengan puncak m/e 67, kemudian pecahan m/e 67
melepaskan •C≡C (m/e 24) membentuk pecahan dengan puncak m/e 43,
kemudian pecahan m/e 43 melepaskan •H2 (m/e 2) membentuk pecahan
dengan puncak m/e 41.
Fragmen-fragmennya diduga seperti pada gambar 20.
O
CH3
OH
H
CH3
-C3H4
-C3H5
O
CH3
OH
H
CH2
-H2O
O
CH3
CH2
-CH2O
CH2
C
C CH2
CH3C O
-CH2
O
CH3
OH
H
CH3
CH2
C
C
CH3C O
-CH2
CH3C O
C
CH3C O
C
C
HC O
-C C
m/e =166 m/e =126
m/e =125
m/e =107
m/e =95 m/e =81
m/e =67
m/e =43
m/e =41
Gambar 20. Fragmentasi Senyawa Metabolit Sekunder Berdasarkan Puncak Nomer 43.
53
Berdasarkan fragmentasi spektra massa puncak nomer 43
menghasilkan bahwa senyawa puncak nomer 43 adalah cinerolon dengan
berat molekul 166 dan kadarnya 4,43%.
54
BAB V
SIMPULAN DAN SARAN
A. SIMPULAN
Dari hasil penelitian yang dilakukan dapat diambil kesimpulan sebagai berikut
:
1. Karakterisasi zat metabolit sekunder pada bunga krisan (Chrysanthemum
cinerariaefolium) dalam penelitian ini menggunakan metode ekstraksi.
Dari hasil analisis spektrometer inframerah (IR) dan kromatografi gas-
spektrometer massa (GC-MS) terhadap ekstrak bunga krisan
(Chrysanthemum cinerariaefolium) diketahui bahwa senyawa utama zat
metabolit sekunder yang terkandung dalam bunga krisan
(Chrysanthemum cinerariaefolium) adalah asam trans krisantemik dengan
berat molekul 167 dan kadar 4,59% , asam trans piretroid dengan berat
molekul 212 dan kadar 9,63%, Piretrolon dengan berat molekul 178 dan
kadar 12,66%, Jasmolon dengan berat molekul 180 dan kadar 4,03%,
Cinerolon dengan berat molekul 166 dan kadar 4,43%.
2. Jenis pelarut yang cocok untuk karakterisasi zat metabolit sekunder pada
bunga krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium) adalah metanol (pelarut
polar).
B. SARAN
1. Sebelum menggunakan kromatografi kolom sebaiknya diuji terlebih
dahulu dengan kromatografi lapis tipis untuk mengetahui eluen terbaik
55
yang akan digunakan dalam kromatografi kolom sehingga diperoleh hasil
yang lebih murni.
2. Perlu dilakukan penelitian terhadap aplikasi pemakaian zat metabolit
sekunder sebagai bahan aktif pembuatan biopestisida dalam kehidupan
sehari-hari.
56
DAFTAR PUSTAKA
Achmad, Syamsul Arifin. 2004. Hutan Tropikal Indonesia dan Penelitian Kimia Bahan Alam Dalam Penemuan Obat. Kelompok Kimia Organik Bahan Alam Hayati Jurusan Kimia FMIPA Universitas Andalas. Padang: Universitas Negeri Andalas.
Anonim. 1985. Pyretrin. Http://www.Bugpage.com Anonim. 2001. Waspada Lebih Baik Daripada Keracunan.
Http://www.tabliodnova.com Anonim. 2005. Krisan, Si Ratu Pengusir Nyamuk. Http:// gunungkidul.net Antonia Glynne, Jones. 2001. Pyrethrum. UK: The Journal Royal Society of
Chemstry. Arsyad, M Natsir. 2001. Kamus Kimia: Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: PT
Gramedia Pustaka Utama. Budiyono, Suharto. 2001. Bahan Alam Pengendalian Hama. Yogyakarta: Bidang
Analytical Laboratory. Utah: Salt Lake City. Daintith, John. 1999. Kamus Lengkap Kimia: Alih Bahasa Suminar Achmadi.
Jakarta: Erlangga. Fessenden, R.J and J.S Fessenden. 1981. Organic Chemistry. Diterjemahkan Oleh
A.H Pudjatmaka.1992. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Gritter, Roy. J. 1991. Pengantar Kromatografi edisi Kedua; Alih Bahasa oleh
Kosasih Padmawinata. Bandung: ITB Hammond, Stephen. 1999. Pyretrin (Pyrenone) Chemical Profile. New
York:Cornell University Harborne, J.B. 1996. Metode Fitokimia Penentuan Cara Modern Menganalisis
Tumbuhan. Bandung: ITB
57
Kardinan, A., 2000, Pestisida Nabati, Tamuan dan Aplikasi, Jakarta. Penebar Swadaya
Matsjeh, Sabiri. 2002. Kimia Hasil Alam Senyawa Metabolit Sekunder Tumbuhan Flavonoid, Terpenoid dan Alkaloid. Jurusan Kimia FMIPA UGM. Yogyakarta: Universitas Gajah Mada.
Masykuroh, Anik. 2005. Identifikasi Senyawa dalam Ekstrak Biji Buah Mahkota
Dewa dengan Pelarut Metanol. Tugas Akhir II. Jurusan Kimia FMIPA UNNES. Semarang: UNNES.
Natawigena, Hidayat. 1985. Pestisida dan Kegunaannya. Bandung: Universitas
Padjajaran. Novizan, 2002, Membuat dan Memanfaatkan Pestisida Ramah Lingkungan,
Jakarta, PT. Agromedia Pustaka. Ong, De. 2003. Chemistry And Uses of pesticides 2nd edition-Modern Asia Edition
krisan. html Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB. Rukmana, Rahmat. 1997. Krisan. Yogyakarta: Kanisius Press. Silverstein,R.M., G.C.Basseler And T.C. Moril. 1991. Spectrometric
Identifikation of Organic Compounds 4th Edition. New York:John Wiley and sons Inc.
Sudjadi. 1985. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Jakarta: Ghalia Indonesia Suharsimi, Arikunto. 1993. Prosedur Penelitian Suatu Pendekatan. Jakarta: Bina
Aksara. Tim Dosen. 2003. Diktat kuliah Dasar Pemisahan Analitik. Semarang:Jurusan
Kimia FMIPA UNNES Tim Dosen Kimia. 2003. Hand Out Pelatihan Instrumentasi GC-MS, NMR, FT-
IR, UV-Vis, dan X-Ray. Yogyakarta:Jurusan Kimia FMIPA UGM. Widodo, A T ; Nanik wijayati. 2002. Penentuan Struktur Molekul. Jurusan Kimia
FMIPA UNNES. Semarang: UNNES.
58
Lampiran 1
Skema Cara Kerja
Bunga
Karakterisasi Zat Metabolik Sekunder Pada Ekstrak Bunga Krisan (Chrysanthemum cinerariaefolium)
sokhlet
Methanol (a) Heksana (b) Kloroform (c)
Bunga kering Oven 400-500C
Ekstrak Residu
Ekstrak
Uji KLT
Kromatografi kolom
Fasa diam silika gel
Komponen (fraksi)
GC-MS IR
Pengelompokan fraksi-fraksi
59
Lampiran 1
Sertifikasi Bunga Krisan
60
Lampiran 2.
Spektrum IR
61
Lampiran 3
Kromatogram GC-MS dari ekstrak bunga krisan
62
63
Lampiran 4
Spektra massa puncak nomer 3 dari kromatogram GC-MS
64
Lampiran 5
Spektra massa puncak nomer 8 dari kromatogram GC-MS
65
Lampiran 6
Spektra massa puncak nomer 29 dari kromatogram GC-MS
66
Lampiran 7
Spektra massa puncak nomer 37 dari kromatogram GC-MS
67
Lampiran 8
Spektra massa puncak nomer 40 dari kromatogram GC-MS
68
Lampiran 9
Spektra massa puncak nomer 43 dari kromatogram GC-MS
69
Lampiran 10
Foto Penelitian
Alat-alat yang digunakan
Hasil pemisahan kromatografi kolom Ekstrak pekat dalam metanol
Hasil ekstraksi dengan pelarut metanol, kloroform, heksana