Smsi
Jmno autora: Mgr. Ladislav KaimrDatum vytvoen: 08.01.2013slo
DUMu: VY_32_INOVACE_20_Ch_OCH
Ronk: II.Vzdlvac oblast: Prodovdn vzdlvnVzdlvac obor:
ChemieTematick okruh: Organick chemieTma: Heterocyklick
sloueniny
Metodick list/anotace:Prezentace je urena pro tma Heterocyklick
sloueniny v rozsahu S.Zopakovn zkladnch fyziklnch a chemickch
vlastnost, reakc a vskytu. Seznmen student se systematickm
nzvoslovm i trivilnm, lze doplnit o dal pklady . Typit zstupci,
jejich vlastnosti, prmyslov vroba a vyuit.
Obr.1HETEROCYKLICK SLOUENINYKondenzovan pyridinov
systmyChinolin1-benzazin1-azanaftalen
Obr.16
Obr.17Obr.27
bezbarv, slab hygroskopick kapalinaasem inkem svtla loutne a
hndnepatn rozpustn ve studen vod, dobe se rozpout v hork vod a
vorganickch rozpoutdlechvyskytuje se v ernouhelnm
dehtuvrobaliv,herbicida fungicidpirozen se vyskytuje v rostlinch ve
form derivt, alkaloidy - chinin
Obr.44Kondenzovan pyridinov systmy8-hydroxychinolinoxin,
chinofenol
Obr.17bl krystalick ltkafenolickho zpachuve vod je patn
rozpustnrozkld se psobenm svtlaanalytick chemie-
chelatanakolorimetrickinidlomedicna - oxin a jehokomplexydezinfekn
a antiseptick prostedek (alkoholov roztok - "tekut obvaz)ltka zdrav
kodliv, v podezen je z ink drdivch, mutagennch a
karcinogennchagrochemie - pesticid(fungicidnaherbicidninky)
Obr.51
Obr.50
Obr.49
Obr.48
Obr.47
Obr.46 Kondenzovan pyridinov
systmyXantin2,6-dihydroxypurinbezbarvkrystalick ltkavskyt vno, kvov
zrna,brambory, ajov lstkyaMateV lidskm tle xantin obsahuj nkter
orgny, jako je krev,svalya jtra; tak se vyluuje
mo.3,7-dihydropurine-2,6-dion
Obr.17
Ptietn heterocyklykapaln ltkaslokou vitamnu B1
(thiamin)Thiazol1,3-thiazol
Obr.15zapch podobn jakopyridinvroba lk
Obr.22SULFATHIAZOL chemoterapeutikum brn v mnoen patogennch
bakteri
Obr.17
Kondenzovan pyridinov systmyKyselina
moov2,6,8-trioxypurinbezbarv krystaly mlo rozpustn vevod a jinch
rozpoutdlech
2,6,8-trihydroxypurin2,6,8-trioxypurinenol formaketo (oxo)
forma2,6,8-trihydroxypurinvyskytuje se ve
dvoutautomernchformchtautomerizace- migraceatomuvodkuiprotonu,
doplnn prohozenmjednoduch vazbya k n pilhajcvazby dvojnsolise
nazvajurty
bez zpachuPtietn heterocyklykrystalick ltkavrazn aromatick
charakterPyrazol1,2-diazolslab zsadit, zapch po pyridinuv prod se
nevyskytuje ani jeho derivtyhydrogenac vznik
PYRAZOLIN1,2-diazacyklopenta-2,4-dienderivty PYRAZOLINU se pouvaj k
vrob liv (antipyrin lk proti bolesti -analgetikum) a syntzu
barev
Obr.17
Heterocyklick sloueninypkladyNzvoslovslovnHantzch-Windmanv
systmPomoc tohoto systmu meme tvoit nzvy t- a desetilennch
heterocykl pomoc pedpon heteroatom a kmene vyjadujcho poet len a
nasycen cyklu.
oxazol1-oxa-3-azacyklo-penta-2,4-dien
thiazol1-thia-3-azacyklo-penta-2,4-dienO > S > N > P
> SiHeterocyklick sloueninyNzvoslovHantzch-Windmanv
systmPoetlenHeterocyklus neobsahuje duskHeterocyklus obsahuje
dusknenasycennasycennenasycennasycen3-iren-iran-irin-iridin4-et-etan-et-etidin5-ol-olan-ol-olidin6-in-an-inperhydro-
-in7-epin-epan-epinperhydro- -epin8-ocin-okan-ocinperhydro-
-ocin9-onin-onan-oninperhydro- -onin10-ecin-ekan-ecinperhydro-
-ecinHeterocyklick sloueninypkladyNzvoslovHantzch-Windmanv
systm
oxazol1-oxa-3-azacyklo-penta-2,4-dien
thiazol1-thia-3-azacyklo-penta-2,4-dien1,3-oxazol1,3-thiazol
morfolin1-oxa-4-azacyklo-hexan1,4-oxazin
Obr.10
Obr.9
Obr.8
Obr.7
Obr.6koka pravHeterocyklick sloueninyPirozen vskytkokain
kofein
nikotinopity - morfin
Heterocyklick sloueninyti z prodnchaminokyselinPirozen
vskytprolin (pyrrolidin),histidin(derivt imidazol)
atryptofan(indol)L-prolin
L-histidin
L-tryptofanHeterocyklick sloueninyPirozen vskytna bzi
purinuduskat bze DNA a RNACytosinThyminUracilna bzi
pirimidinuAdeninGuaninXanthin
Hypoxanthinminoritn v nkterch RNA
v RNA msto Thyminu Heterocyklick sloueninyPirozen vskytumouj
tvorbu vodkovch vazeb mezi komplementrnmipry bza tvo vazby mezi
dvma samostatnmi etzci DNAduskat bze DNA a RNA
Obr.11Heterocyklick sloueninyPirozen
vskytKoenzymyNAD,NADPaATPNADNADPATP
Heterocyklick sloueninyPirozen vskytCytochromychlorofyl ahem
(hemoglobin)blkovinyvzan namembrnya obsahujc ve
svmolekulehemovskupiny
Kobalaminynejvraznj pedstavitelvitamn B12
Obr.14
Obr.13
Obr.12Heterocyklick sloueninyPirozen vskytProdn barvivaIndigo-
rostlinn barvivo
Indigofera tinctoriazapchajc sloueninySkatol- lidsk i zvec
vkaly, pachov lzy cibetek (po zedn - kosmetika vn pima)
pi koncentraci 0,23mikrogramnakg krobuje lidmi stle rozpoznateln
derivtem je Thiazolidinderivtem thiazolidinu je antibiotikum
PENICILIN jako lk ve form sodn nebo vpenat soliAlexanderFleming
1928Thiazolidinbl krystalick ltka, nerozpustn ve vodrozpustn v
hydroxidechpodv se ve form injekc nebo perorln - tablety
Obr.15Ptietn heterocyklyThiazol1,3-thiazol
Obr.15
Obr.22
Obr.17
Penicillium chrysogenum
Obr.24
1881 - 1955Obr.23
Obr.34
Obr.33
Obr.32Strychnos nux-vomicaKondenzovan pyrolov
systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrolkvty jasmnu, aktu, r, pomeranov
silicezkladn sloka nkterch alkaloid- strychninaauxin
Obr.22
Obr.18
Obr.27
Obr.28
Obr.29
Obr.31
Obr.30
Obr.18
podporuje bunn rst pi petren
Obr.35Kondenzovan pyrolov
systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrolneurotransmitery serotonina
melatonin
Obr.22
Obr.18
Obr.27
serotonin - obsaen vkrevnch destikch, v bukchgastrointestinlnho
traktua v men me i vcentrlnm nervovm systmu
melatonin - produkovnepifzou(nadvskem mozkovm) - dleit funkce v
zenrytm den-noc
Obr.38Kondenzovan pyrolov
systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrolIndigo
Obr.22
Obr.18
Obr.27
Obr.37Isatis tinctoria
tmav modrbarvivorostliny neobsahuj indigo, aleindican
Obr.36indican se fermentacpevede vindoxyloxidacnavzduchupechz ze
lutho indoxylu na modr indigo
trans forma
indican2,2'-bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)
Obr.40
Obr.39
Obr.38Kondenzovan pyrolov
systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrol
Obr.22
Obr.18
Obr.27
tm nerozpustn ve vodnutno pevst na Leuco-indigo (indobl)- dobe
rozpustnrychle se na vzduchu sluuje skyslkem a vrac se na
nerozpustn, intenzivn barevn indigo
trans
formaIndigo2,2'-bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)Kondenzovan
pyrolov systmyPorfin21,22-dihydroporphyrinPokud se na duskat atomy
uprosted kruhu porfinu nave kovovkationvzankovalentnikoordinan
vazbou, vznik specifick druh cyklickho barviva zvislho na druhu
navzanho kationtu.
21H,23H-PorfinC20H14N4Acyklick tetrapyrrolov barvivaVznikaj
rozpadem porfinovho jdra a pechodem na linern tetrapyrrol.zbytek
otevenho porfinovho jdra luovbarvivobilirubin (po rozpadu molekul
hemoglobinu v odumelch ervench krvinkchKondenzovan pyrolov
systmyPorfin21,22-dihydroporphyrinFe+2 - erven
barvivahemoglobinyamyoglobiny(zajiuj transport kyslku v tle, krevn
barviva),cytochromy(astn se transportu elektron v dchacm
etezci)Cu+1 - modr barvivohemocyanin(krevn barvivomkk,
transportujekyslk)Mg+2 - zelen barvivochlorofyl(zajiuje
prbhfotosyntzy)Co+2 - rovkobalamin, jinak zvan jako vitamin B12
21H,23H-PorfinC20H14N4Cyklick tetrapyrrolov barvivaObr.43
Kondenzovan pyridinov systmyChinolin1-benzazin1-azanaftalen
Obr.16
Obr.17Obr.27
Chininbl krystalick prekanalgetikum - tlum centrum bolesti v
centrlnm nervstvuantipyretikum - sniujehoreku
antimalarikum - lk protimalriisiln hok chu
Obr.41tonik - povzbuzuje chu k jdluv UV svtle (chinin)
fluoreskuje
Obr.42Chininovnk
Obr.17Kondenzovan pyridinov systmyPurin9H-imidazolbezbarv
jehlice, vyrb se z kyseliny moovv prod se nenachzderivty purinu
jsou biologicky vznamn ltkydv z pti bz vnukleovch kyselinch
3,5,7-triazaindol
adeninguanin
Obr.45Kondenzovan pyridinov
systmyXantin2,6-dihydroxypurinPurinov alkaloidyDerivty xantinu jsou
skupinaalkaloidbn pouvan pro sv inky jako
mrnstimulanty.3,7-dihydropurine-2,6-dion
Obr.17
KofeinTheobrominTheofylinR1 -CH3R1 -HR1 -CH3R2 -CH3R2 -CH3R2
-CH3R3 -CH3R3 -CH3R3 -Hovlivuj dchac cesty a stimuluj srden
frekvencivysok dvky mohou vst k srden arytmii a kemKondenzovan
pyridinov systmyXantin2,6-dihydroxypurinKofeinoddaluje navu (zvlt
duevn), zbystuje mylen, zlepuje koncentraci, psob jistou
euforii3,7-dihydropurine-2,6-dion
Obr.17
Smrteln dvka kofeinu je pi orlnm uit 150mg/kg, to je pro 100kg
tkou osobu 15g (pepotno na kvu - 25litr.
Obr.7
Obr.52
Obr.17
Kondenzovan pyridinov
systmyXantin2,6-dihydroxypurinTheobrominhokalkaloidkakaovnku,
vyskytujc se vokold3,7-dihydropurine-2,6-dion
Obr.17
hokbl (bezbarv) krystalickprek nerozpustnvevod
Obr.17
Obr.54
Obr.53
Kondenzovan pyridinov
systmyXantin2,6-dihydroxypurinTheobrominpirozen se nachz vaji -
pouze stopov mnostv3,7-dihydropurine-2,6-dion
Obr.17
ltka pouvan pro lburespiranch onemocnn -astma
Obr.17
Obr.49
Obr.59
Obr.58
Obr.57
Obr.56
Obr.55Kondenzovan pyridinov systmyKyselina
moov2,6,8-trioxypurinporucha jejhometabolismu-mooviledvinov
kamenynebodna
2,6,8-trihydroxypurin2,6,8-trioxypurinenol formaketo (oxo)
forma2,6,8-trihydroxypurinuplazaptkje bnm produktem
detoxikaceamoniakuusavcje koncovm
produktemmetabolismupurinCitaceObr.3 ZELL, H..Soubor: Hyoscyamus
niger 0003.JPG - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013].
Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hyoscyamus_niger_0003.JPG
Obr.4 TAKA.Soubor: Datura stramonium 2 (2005 07 07).jpg - Wikipedia
Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Datura_stramonium_2_(2005_07_07).jpgObr.5
RETAMA.Soubor: Mandragora patata real.jpg - Wikipedia
Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mandragora_patata_real.jpgObr.2
MAVICA, Sony.Soubor: Atropa bella-donna0.jpg - Wikipedia
Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Atropa_bella-donna0.jpgObr.6
ZELL, H..Soubor: Erythroxylum coca 002.JPG - Wikipedia
Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Erythroxylum_coca_002.JPGObr.7
SWEEP, Mark.Soubor: Roasted coffee beans.jpg - Wikipedia
Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Roasted_coffee_beans.jpgObr.8
MY GRABDMA.Soubor: Tabak 9290019.JPG - Wikipedia Commons[online].
[cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tabak_9290019.JPGObr.9
VIPIN, Challiyil Eswaramangalath Pavithran.Soubor: Cigarette
smoke.jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na
WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cigarette_smoke.jpgObr.10
MARKNESBITT.Soubor: Papaversomniferum.jpg - Wikipedia
Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Papaversomniferum.jpgObr.12
PALLADIAN.Soubor: Indigo rostlinn extrakt Sample.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigo_plant_extract_sample.jpgObr.11
DE: BENUTZER: QUELOKEE.Soubor: Jako DNA Strukturn vzorec (nmecky)
PNG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:DNA_As_Structure_Formula_(German).PNGObr.1
WRIGHT, Joseph.Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 20.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:JosephWright-Alchemist.jpgCitaceObr.15
HENNING, Torsten.Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg -
Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-flamme.svgObr.16
TORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svg -
Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svgObr.17
HENNING, Torsten.Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg -
Wikimedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-exclam.svgObr.13
STBER, Kurt.Soubor: Indigofera tinctoria0.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigofera_tinctoria0.jpgObr.14
, .Soubor: Civettictis Civetta 11.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Civettictis_civetta_11.jpgObr.18
TORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-skull.svg - Wikipedie[online].
[cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-skull.svgObr.19
ARTHUR, Brian.Soubor: ClovesDried.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ClovesDried.jpgObr.20 ZENZ,
Rainer.Soubor: Schweinsbraten-1.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Schweinsbraten-1.jpgObr.21
ZENZ, Rainer.Soubor: Mischbrot-1.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mischbrot-1.jpgObr.22 ORSTEN
HENNING.Soubor:GHS-pictogram-acid.svg - Wikipedie[online]. [cit.
1.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-rondflam.svgObr.23
ALANM1.Soubor: Alexander Fleming 3.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alexander_Fleming_3.jpgObr.24
CRULINA 98.Soubor: Penicillium notatum.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Penicillium_notatum.jpgCitaceObr.27
TORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-pollu.svg - Wikipedie[online].
[cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-pollu.svgObr.28
B.TRAEGER.Soubor: Jasminum officinale.JPG - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jasminum_officinale.JPGObr.29
POLLINATOR.Soubor: Robina9146.JPG - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Robina9146.JPGObr.25
BUNCHOFGRAPES.Soubor: Suen Peppercorns.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dried_Peppercorns.jpgObr.26
KRISHNAN, K Hari.Soubor: Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg -
Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Black_Pepper_(Piper_nigrum)_fruits.jpgObr.30
SHEBS, Stan.Soubor: Rosa Perfect Moment 1.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rosa_Perfect_Moment_1.jpgObr.31
FINCH (ELF), Ellen Levy.Soubor: OrangeBloss wb.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:OrangeBloss_wb.jpgObr.32
MINH, Peter. Soubor: Cay Ma Tien MUA ra tri.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C%C3%A2y_M%C3%A3_Ti%E1%BB%81n_m%C3%B9a_ra_tr%C3%A1i.jpgObr.33
H. ZELL.Soubor: Strychnos nux-vomica 001.JPG - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Strychnos_nux-vomica_001.JPGObr.34
GRAY, William M..Soubor: Auxin.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Auxin.jpgObr.35
TLEONARDI.Soubor: Platelets.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit.
1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Platelets.jpgObr.36 STROE,
David.Soubor: Indigo cake.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit.
1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigo_cake.jpgCitaceObr.39
LOGGIE-LOG.Soubor: IndigoDyedYarn.JPG - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:IndigoDyedYarn.JPGObr.40
DEVOUARD, Florence.Soubor: Targui.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Targui.jpgObr.41 DANNY
S..Soubor: Chininhydrochlorid Danny S. - 001.JPG - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chininhydrochlorid_by_Danny_S._-_001.JPGObr.37
ALUPUS.Soubor: Isatis tinctoria habitus.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isatis_tinctoria_habitus.jpgObr.38
MERLE, Michael.Soubor: Indigo Leukoform.png - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigo_Leukoform.pngObr.42
H. ZELL.Soubor: Cinchona officinalis 001.JPG - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cinchona_officinalis_001.JPGObr.43
SPLARKA.Soubor: Tonic uv.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit.
1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tonic_water_uv.jpgObr.44
KADEREIT, Hans.Soubor: Sprhpflaster.JPG - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Spr%C3%BChpflaster.JPGObr.45
BRIAN0918.Soubor: ADN animation.gif - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADN_animation.gifObr.46
KARWATH, Andr.Soubor: Red Wine Glas.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 8.4.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Red_Wine_Glas.jpgObr.47
KARWATH, Andr.Soubor: Bl vno Glas.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 22.4.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:White_Wine_Glas.jpgObr.48
BAUER, Scott.Soubor: Bramborov plant.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potato_plant.jpgCitaceObr.51
T.PIVECKA.Soubor: Detail yerba mat.JPG - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Detail_yerba_mat%C3%A9.JPGObr.52
ATTRIBUTION.Soubor: Caffeine USP.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Caffeine_USP.jpgObr.53
RHAESSNER.Soubor: Kakaofruechte.JPG - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kakaofruechte.JPGObr.49
HCKELHEIM, Arne.Soubor: TeaLeaves.JPG - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:TeaLeaves.JPGObr.50 AUTOR
NEUVEDEN.Soubor: Ilex paraguariensis - Yerba mate - sest-leaves.jpg
- Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ilex_paraguariensis_-_Yerba_mate_-_desc-leaves.jpgObr.54
FIR0002.Soubor: Chocolate02.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit.
1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chocolate02.jpgObr.55
MBQ.Soubor: MBq Harnleiterstein.jpg - Wikimedia Commons[online].
[cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:MBq_Harnleiterstein.jpgObr.56
MONSTER4711.Soubor: 2012-10-15 Nierenstein 3.jpg - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2012-10-15_Nierenstein_3.jpgObr.57
KEMPF EK.Soubor: Rasterelektronenmikroskopische Abbildung der
Oberflche eines Nierensteins.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit.
1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rasterelektronenmikroskopische_Abbildung_der_Oberfl%C3%A4che_eines_Nierensteins.jpgObr.58
GONZOSFT.Soubor: Podagra.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit.
1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Podagra.jpgObr.59
HELLERHOFF.Soubor: Gichtfuss im Roentgenbild 002.png - Wikimedia
Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gichtfuss_im_Roentgenbild_002.pngObr.60