IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA ISPIT IZ KURSA “ORGANSKA HEMIJA ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE” 2017. NAPOMENA: SVI NAVEDENI MEHANIZMI SU VEĆ U CELOSTI PRIKAZANI U PREDAVANJIMA (U PDF FAJLOVIMA KOJI SE NALAZE NA SAJTU) I OVAJ DOKUMENT SAMO ODREĐUJE KOJE MEHANIZME TREBA ZNATI ZA ISPIT M. D. Ivanović
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI
ZA ISPIT IZ KURSA “ORGANSKA HEMIJA ZA STUDENTE
FIZIČKE HEMIJE” 2017.
NAPOMENA: SVI NAVEDENI MEHANIZMI SU VEĆ U
CELOSTI PRIKAZANI U PREDAVANJIMA (U PDF
FAJLOVIMA KOJI SE NALAZE NA SAJTU) I OVAJ
DOKUMENT SAMO ODREĐUJE KOJE MEHANIZME TREBA
ZNATI ZA ISPIT
M. D. Ivanović
H H Br
- :Br-CH2
H+
H :Br-Br
HCH3
+
H CH3
Br
(2S)-2-brombutan (2R)-2-brombutan
(jonski mehanizam)
(radikalski mehanizam)
C+
HRHO: RHO
H
H+
HH H
HRO
H
H
H-H+
R=H, ALKOHOL;R=alkil ostatak, ETAR
R=H, H2OR=alkil ostatak, ROH
RBr MgBr CH
O
Hd-
d-
d+
+R
CH2
O-+MgBr
RCH2
OH
Mg
Et2OEt2O
H2O, H+
R
REAKCIJA SA GRIGNARD-OVIM REAGENSOM
ALKILOVANJE ALDEHIDA I KETONA
HIDROLIZA ALKANOIL HALOGENIDA
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
FAZA 1: Elektrofilni napad
FAZA 2: Gubitak protona
H
E
+
H
EH
E
+
+
+ H+
E
GRUPE KOJE DAJU ELEKTRONE HIPERKONJUGACIJOM SU AKTIVIRAJUCE I ORTO-, PARA- DIRIGUJUCE
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA METILBENZEN (toluen)
CH3CH3
CH3CH3
najznacajnijarezonanciona struktura
ORTO- NAPAD
stabilniji katjon
E++ +
+
CH3CH3 CH3
CH3
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje stabilni katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
CH3 CH3CH3
CH3
H E H E H E
najznacajnijarezonanciona struktura
stabilniji katjon
H
SO3H
CH3
CH3
SO3H
CH3
SO3H
CH3
SO3, H2SO4,
0 ÂC
+
+
43%
4%
53%
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA (TRIFLUOROMETIL)BENZEN
CF3CF3
CF3CF3
mali doprinosove rezonancione strukture
ORTO- NAPAD
jako destabilizovani katjon
E++ +
+
CF3CF3
CF3CF3
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje destabilizovani katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
CF3 CF3CF3
CF3
H E H E H E
mali doprinos overezonancione strukture
jako destabilizovani katjon
H
GRUPE KOJE INDUKTIVNO PRIVLACE ELKTRONE SU DEZAKTIVIRAJUCE I META-DIRIGUJUCE
CF3
NO2
CF3
HNO3, H2SO4-H2O
jedini proizvod
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA BENZENAMIN (anilin)
NH2NH2
NH2NH3
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
ORTO- NAPAD
jako stabilizovani katjon
E++ +
+
NH2NH2
NH2NH2
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
PARA- NAPAD
E+
+
+
NH2 NH2NH2
NH2
H E H E H E
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
jako stabilizovani katjon
H
H
E
NH2
+
NH2
H E
GRUPE KOJE ODAJU ELEKTRONE REZONANCIJOM SU AKTIVIRAJUCE I ORTO-, PARA- DIRIGUJUCE
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA BENZOEVU KISELINU
losareazonanciona struktura
ORTO- NAPAD
jako destabilizovan katjon
E++ +
+
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje destabilizovan katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
H E H E H E
losarezonanciona struktura
jako destabilizovan katjon
H
O OH
O OH
O OH O OH O OH
O OH O OH O OH
O OH OHO OHO OHOd+
d+
GRUPE KOJE PRIVLACE ELEKTRONE REZONANCIJOM SU DEZAKTIVIRAJUCE I META-DRIGUJUCE
CO2H
CO2H
HNO3, H2SO4, D-H2O
18.5%
CO2H
NO2
CO2H
NO2
NO2
80%
1.5%
+
+
H
E+
H
E
+
H
EH
E
+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA (TRIFLUOROMETIL)BENZEN
Br Br Br Br
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
ORTO- NAPAD
stabilniji katjon
E++ +
+
BrBr Br Br
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje stabilni katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
Br Br BrH Br
H E H E H E
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
stabilniji katjon
H
IZUZETAK: HALOGENI SUPSTITUENTI SU DEZAKTIVIRAJUCI, ALI ORTO-, PARA- DIRIGUJUCI
H
E
+Br
+Br
H E
Br
Br
Br-Br, FeBr3-HBr
Br
Br
Br
Br
Br
13%
2%
85%
+
+
Related Documents
![DRAGAN VUJADINOVI]: Imamo perspektivu, potrebni su nam ...](https://static.cupdf.com/doc/110x72/61cbd4431a37d61d7602db23/dragan-vujadinovi-imamo-perspektivu-potrebni-su-nam-.jpg)
