ISOMERIA Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular denominam-se isômeros. Isômeros constitucionais (ou estruturais) são isômeros que diferem devido à diferente ligação dos seus átomos. Por exemplo: C 2 H 6 O C 5 H 11 Cl C 4 H 10 Isômeros constitucionais Fórmula molecular
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ISOMERIA
Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular denominam-seisômeros.
Isômeros constitucionais (ou estruturais) são isômeros que diferem devido à diferente ligação dos seus átomos. Por exemplo:
C2H6O
C5H11Cl
C4H10
Isômeros constitucionais Fórmula molecular
ISOMERIA
Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em:
a) Isomeria de Função;
b) Isomeria de Cadeia;
c) Isomeria de posição;
d) Isomeria de Compensação ou Metameria;
e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.
-Nem todos os grupos estão unidos ao mesmo centro
-São moléculas muito diferentes tanto em suas propriedades físicas como químicas.
ISOMERIA
a) Isomeria de FunçãoA diferença entre os
isômeros está no grupo funcional.
ISOMERIA
b) Isomeria de CadeiaA diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica.
ISOMERIA
c) Isomeria de Posição
A diferença entre os isômeros está na
posição de um grupo funcional, de
uma insaturação ou de um substituinte.
ISOMERIA
d) Isomeria de Compensação ou
MetameriaA diferença entre os isômeros está apenas
na posição de umheteroátomo.
ISOMERIA e) Tautomeria
Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no outro e vice-versa.
A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π).
ESTEREOQUÍMICA
QUÍMICA NOVA, 20(6) (1997) OS FÁRMACOS E A QUIRALIDADE: UMA BREVE ABORDAGEM
ESTEREOQUÍMICA
TALIDOMIDA
ESTEREOQUÍMICA
E COM OS ALIMENTOS ?
DOCE AMARGO
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULA AQUIRAL
É aquela que é superponível com sua imagem no espelho
Têm elementos de simetria
ESTEREOQUÍMICA
MOLÉCULA QUIRAL
É aquela que não é superponível com sua imagem no espelho
ESTEREOQUÍMICA
� Estuda as estruturas moleculares em três dimensões;
Estereoisômeros
� Enantiômeros (enantion, grego � oposto)
� Diastereoisômeros
São produtos diferentes?
ESTEREOQUÍMICA
ISÔMEROS
CONSTITUCIONAL ESTEREOISÔMEROS
ENANTIÔMEROS DIASTEREOISÔMEROS
Imagem da molécula em um espelho plano não é sobreponível a ela
mesmoTodo enantiômero deve possuir um
centro quiral
Imagem da molécula, em um espelho plano é sobreponível a ela
mesmo
Espelho
ESTEREOQUÍMICA
CENTRO QUIRAL
Carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele
Carbono QUIRAL � Também chamado de centro quiral;
Características deste carbono:
� Assimétrico;
� Geometria tetraédrica;
� Hibridação sp3;
ESTEREOQUÍMICA
COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL
Espelho
III e IV � Não são superponíveis � ENANTIÔMEROS
1. Ao avaliar a sobreposição não devemos “romper ou formar” ligações;2. Para ser uma molécula quiral basta uma única região do molécula não coincidir com a
outra imagem;
ESTEREOQUÍMICA
COMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL
3. Moléculas quirais não possuem plano de simetria;
Plano de simetria
Esta molécula é AQUIRAL � Possui plano de simetria
Esta molécula também possui plano de simetria � AQUIRAL
ESTEREOQUÍMICACOMO IDENTIFICAR UMA MOLÉCULA QUIRAL
2-cloropropano
2-clorobutano
ESTEREOQUÍMICA
CENTRO QUIRAL
� Outros átomos que também podem fazem quatro ligações pode ser um centro quiral;
1. Devido a geometria tetraédrica o centro quiral do carbono pode existir em ambos os
arranjos tridimensionais que não são imagens superponíveis;
2-butanolEstereoisômeros � as
imagens não são superponíveis
ESTEREOQUÍMICA
Propriedades de moléculas quirais
• Os ENANTIÔMEROS possuem as mesmas propriedades FÍSICAS (P.F; P.E; Espectro
IV; UV; RMN � se medidos em solventes aquirais)�EXCETO O SENTIDO DE
ROTAÇÃO DO PLANO DE POLARIZAÇÃO DA LUZ .
• Os ENANTIÔMEROS possuem as mesmas propriedades QUÍMICAS �EXCETO AS
REAÇÕES COM OUTROS COMPOSTOS OPTICAMENTE ATIVOS .
ATIVIDADE ÓTICA DE MOLÉCULAS QUIRAIS
DEXTROROTATÓRIAS (d, +) � Gira a luz polarizada para a direita
LEVOROTATÓRIAS (l,-) � Gira a luz polarizada para a esquerda
ESTEREOQUÍMICA
COMPOSTO OPTICAMENTE ATIVO
� São capazes de modificar a rotação da luz polarizada;
� COMPOSTOS QUIRAIS � SÃO OPTICAMENTE ATIVOS
MISTURA RACÊMICA
� Mistura de partes iguais dos enantiômeros (+) e (-).
IMPORTÂNCIA DA QUIRALIDADE
1. A quiralidade está difundida em todo o universo;
2. O corpo humano é estruturalmente QUIRAL;
3. A maioria das moléculas dos seres vivos são quirais e, geralmente, somente um tipo
é encontrado;
4. Quase todos os aminoácidos que formam as proteínas são quirais e todos desviam a
luz para a esquerda (levorotatórios);
ESTEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA
Os enantiômeros giram o plano da luz polarizada em iguais quantidades mas em direções opostas;