Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid

7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid

1/26

1

BAB I

PENDAHULUAN

1. 1 Latar Belakang

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian

penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk

mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid

merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal

dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-

daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain

daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan

sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N Nitrogen! dalam molekul senyawa tersebut

dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan

efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa

organic yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari

tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida

mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.

Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis

tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.

"isalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek

sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan

seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang

kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan

tumbuhan.

Diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan

memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan

jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak

tumbuhan. #ungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti,

beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung

tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral

untuk mempertahankan keseimbangan ion.


2/26

2

$. % &umusan "asalah

'erdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain (

$. Apa yang dimaksud dengan alkaloid )

%. 'agaimana tata nama alkaloid)

*. 'agaimana reaksi senyawa alkaloid dengan senyawa lain)

+. Apa saja sifat-sifat alkaloid )

. Apa saja pemanfaat alkaloid dalam kehidupan sehari-hari)

. Apakah daun eh dapat menghasilkan alkaloid)

/. ermasuk golongan alkaloid jenis apa yang terkandung dalam daun teh)

0. Apa manfaatnya)

1. 'agaimana cara untuk mengidentifikasi senyawa alkaloid dari tanaman tersebut)

$.* ujuan

$. 2ntuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid.

%. 2ntuk memahami struktur dan tata nama dari senyawa alkaloid.

*. 2ntuk mengetatahui reaksi alkaloid dengan senyawa lain.

+. 2ntuk memahami sifat fisika dan kimia senyawa alkoid.

. 2ntuk mengetahui apa saja manfaat dari alkaloid.

. 2ntuk mengetahui kandungan alkaloid dalan daun eh.

/. 2ntuk mengenahui jenis kandungan alkaloid dalam daun eh.0. 2ntuk mengetahui manfaat dari kandungan alkaloid yang terdapat dalam daun eh.

1. 2ntuk mengetahui bagaimana cara megidentifikasi kandungan kafein dalam daun

eh.

$3. 2ntuk menyelesaikan tugas dari materi kuliah #armakognosi 44 yang diberikan oleh

4bu 5engajar.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA


3/26

3

2.1 Pengertian Alkaloid

Alkaloid adalah 6elompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus

fungsi amin. 5ada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung

$7 lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid

biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya

tanwarna, sering kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit

yang berupa cairan pada suhu kamar5ada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam

gymospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang

bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. 6ebanyakan alkaloid berbentuk

padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid

dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang

ditemukan dan dengan berbagai 8ariasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana

sampai yang paling sulit.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu

ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan

alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. &eaksi utama yang

mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan

suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. 'iosintesis alkaloid

juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. 9alur poliketida dan jalur

me8alonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. "anusia telah menggunakan obat-

obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, teh, tuan atau tapal, dan

racun selama +333 tahun. idak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan

obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas. :bat-obatan pertama yang

diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium 5apa8er somniferum. :pium

telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik

maupun narkotik telah diketahui.

5ada tahun $03*, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi

nama narkotin. Seturner pada tahun $03 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium

dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun $0$/-$0%3 di ;aboratorium 5elletier dan


4/26

4

menakjubkan. Diantara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah

Stikhnin, =metin, 'rusin, 5iperin, kaffein, >uinin, Sinkhonin, dan 6olkhisin. tahun $0%,

5elletier dan


5/26

5

berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. rier

menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa

alkaloid akhirnya harus ditinggalkan Hesse, $10$!.Baram alkaloid dan alkaloid bebas

biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna berberina dan serpentina

berwarna kuning!. Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik

yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada

kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung

enantiomernya 5admawinata, $11!. Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina,

nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga

mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina

sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik

lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf 4kan, $11!.

Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama

karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi

fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. 'eberapa pendapat mengenai

kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut 5admawinata, $11!(

$. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam

hewan salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi!.%. 'eberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen

meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut

meskipun sangat kekurangan nitrogen.

*. 5ada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau

pemangsa tumbuhan. "eskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung

fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan

bersifat Cmanusia sentris@.

+. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa

alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. 'eberapa alkaloid merangasang

perkecambahan yang lainnya menghambat.

. Semula disarankan oleh ;iebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa,

dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam

tumbuhan.

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai daribakteria, fungijamur!,

tumbuhan, danhewan. =kstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukanmelalui teknik ekstraksi asam-basa. &asapahitataugetiryang dirasakan lidahdapat
http://id.wikipedia.org/wiki/Bakteriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bakteriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Fungihttp://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pahit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pahit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Getir&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Getir&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Lidahhttp://id.wikipedia.org/wiki/Lidahhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fungihttp://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pahit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Getir&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Lidahhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bakteria


6/26

6

disebabkan oleh alkaloid. Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama

tumbuhan berbunga, Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga,

biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah.


7/26

7

Alkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari segi

jumlahnya maupun sebarannya.'erikut berbagai definisi menurut(

Alkaloid menurut Finterstein dan rier didefinisikan sebagai senyawa senyawa yang

bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuan dan hewan. Harborne dan

urner $10+! mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi alkaloid yang memuaskan, tetapi

umumnya alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang bersifat basa, yan mengandung

satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan bersifat aktif biologis

menonjol.

Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai rumit, dari efek

biologisnya yang menyegarkan tubuh hingga sampai toksik. Satu contoh yang sederhana

adalah nikotin. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung, kanker paru-paru, kanker

mulut, tekanan darah tinggi, dan gangguan terhadap kehamilan dan janin.

A. Tata Nama Senyaa Alkaloid

Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. :leh karena itu suatu alkaloida dinyatakan

dengan nama tri8ial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama tri8ial ini

berakhiran Gin yang mencirikan alkaloida. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit

satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

Sebagian besar alkaloida mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik

nitrogen serta mengandung subtituen yang tidak terlalu ber8ariasi. Atom nitrogen alkaloida

hampir selalu berasal dalam bentuk gugus amin -N&%! atau gugus amida -


8/26

8

$. "engandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan

golongan heterogen.

%. 2mumnya berupa 6ristal atau serbuk amorf.

*. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.

+. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam

bentuk garamnya.

. 2mumnya mempunyai rasa yang pahit.

. sering beracun.

/. bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik

0. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter

dan pelarut organik lainnya yang bersifat relati8e nonpolar.

1. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.

$3. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-

nya.

$$. biasanya banyak digunakan dibidang farmasi.$%. sampel yang mengandung alkaloid setelah dr akan berwarna merah.

a! Sifat-Sifat #isika alkaloid

2mumnya mempunyai $ atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari $

atom N seperti pada =rgotamin yang memiliki atom N. Atom N ini dapat berupa amin

primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa tingkat kebasaannyatergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya! 6ebanyakan alkaloid yang telah

diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai

kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa sepertiI nikotin dan

koniin berupa cairan. 6ebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang

kompleks, species aromatik berwarna contoh berberin berwarna kuning dan betanin

berwarna merah!. 5ada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik,

meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Baram alkaloid dan

alkaloid Juartener sangat larut dalam air.

b! Sifat-Sifat 6imia

6ebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan

elektron pada nitrogen.9ika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat

melepaskan elektron, sebagai contohI gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen

naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan

senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang


9/26

9

berdekatan bersifat menarik elektron contohI gugus karbonil!, maka ketersediaan pasangan

elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan

sedikit asam.


10/26

10

b! Alkaloida aromatik %eni$ !enilalaninyang berasal dari fenilalanin, tirosin

dan *,+-dihidrofenilalanin.

c! Alkaloida aromatik %eni$ indolyang berasal dari triptofan.

+. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana

alkaloida dikelompokkan atas (a. Alkaloida sesungguhnya

Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan akti8itas

fisiologis yang luas, hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya

mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino,

biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. 'eberapa

pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat

yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida

Juartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.b. 5rotoalkaloida

5rotoalkaloida merupakan amin yang relati8e sederhana dimana nitrogen asam

amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. 5rotoalkaloida diperoleh

berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. 5engertian amin

biologis sering digunakan untuk kelompok ini.

c. 5seudoalkaloida

5seudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa ini

biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok

ini yaitu steroidal dan purin.

'erikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur

intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan (

$. Inti Piridin"Pi&eridin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

%. Inti Tro&an, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

*. Inti K'inolin, misalnya kinin, kinidin

+. Inti I$ok'inolin, misalnya papa8erin, narsein

. Inti Indol, misalnya ergometrin dan 8iblastin.

. Inti Imida(ol, misalnya pilokarpin.

/. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

0. Inti P'rin, misalnya kafein.


11/26

11

1. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya

precursors!,didasari dengan metabolisme pathway metabolic pathway! yang dipakai untuk

membentuk molekul itu. 6alau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid

digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung

nitrogen karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh( alkaloid

opium kadang disebut EphenanthrenesE!, atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana

senyawa itu diisolasi. 9ika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah

menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amin penting secara biologi yang

mencolok dalam proses sintesisnya, yaitu(

$. Bolongan5yridine(piperine, coniine, trigonelline,arecoline,arecaidine,gu8acine, cyti

sine,lobeline, nikotina,anabasine, sparteine,pelletierine.

5yridine adalah sederhana aromatikheterocyclicsenyawa organikdengan

rumus kimia


12/26

12

juga penting sebagai larutandanreagen.Hal ini terkait dengan struktur benena,

dimana


13/26

13

diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid dan

berdasarkan asal mula kejadiannya biosintesis! dan hubungannya dengan asam amino.

'erdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid dapat dibagi atas

golongan(

$. Alkaloid heterosiklis

%. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis

*. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina

+. Alkaloid peptida

. Alkaloid terpena

Dari lima golongan di atas, alkaloid heterosiklis adalah sangat terbesar dan yang terkecil

adalah alkaloid alkaloid putressina, spermidina, dan spermina. 4ni dapat dilihat dari jumlah

anggota dari masing-masing golongan seperti diterangkan di bawah ini(

$. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid dengan atom nitrogennya terdapat dalam

cincin heterosiklis. Alkaloid heterosiklis dibagi menjadi(

Alkaloid pirolidin

Alkaloid indol

Alkaloid piperidin

Alkaloid piridin

Alkaloid tropan dan basa yang berhubungan

Alkaloid histamin, imidaol dan guanidine

Alkaloid isokuinolin

Alkaloid kuinolin

Alkaloid akridin

Alkaloid kuinaolin

Alkaloid iidin

%. Alkaloid dengan nitrogen aksosiklis dan amina alifatis

=ritrofleum

#enilalkilamina

6apsaisin

Alkaloid dari jenis kolkina*. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina

+. Alkaloid peptida

. Alkaloid terpena dan steroid

2.) I$ola$i Alkaloid

Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. "etode

pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus

harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina!

yang tidak bersifat basa. Alkaloid dapat diisolasi melalui metode ekstraksi antara lain (


14/26

14

$. Sohletasi

Sohlet merupakan ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru, umumnya dilakukan

menggunakan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi konstan dengan adanya pendingin balik

kondensor!. Disini sampel disimpan dalam alat sohlet dan tidak dicampur langsung dengan

pelarut dalam wadah yang di panaskan, yang dipanaskan hanyalah pelarutnya, pelarut

terdinginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yang selanjutnya mengekstraksi

sampel.

5rinsip sohletasi (

5enarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara serbuk simplisia ditempatkan

dalam klonsong yang telah dilapisi kertas saring sedemikian rupa, cairan penyari dipanaskan

dalam labu alas bulat sehingga menguap dan dikondensasikan oleh kondensor bola menjadi

molekul-molekul cairan penyari yang jatuh ke dalam klonsong menyari at aktif di dalam

simplisia dan jika cairan penyari telah mencapai permukaan sifon, seluruh cairan akan turun

kembali ke labu alas bulat melalui pipa kapiler hingga terjadi sirkulasi. =kstraksi sempurna

ditandai bila cairan di sifon tidak berwarna, tidak tampak noda jika di 6;, atau sirkulasi

telah mencapai %3-% kali. =kstrak yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan.

6euntungan metode ini adalah (

a. Dapat digunakan untuk sampel dengan tekstur yang lunak dan tidak tahan terhadap

pemanasan secara langsung.

b. Digunakan pelarut yang lebih sedikit

c. 5emanasannya dapat diatur

6erugian metode ini adalah(

a. 6arena pelarut didaur ulang, ekstrak yang terkumpul pada wadah di sebelah bawah terus-

menerus dipanaskan sehingga dapat menyebabkan reaksi peruraian oleh panas.

b. 9umlah total senyawa-senyawa yang diekstraksi akan melampaui kelarutannya dalam pelarut

tertentu sehingga dapat mengendap dalam wadah dan membutuhkan 8olume pelarut yang

lebih banyak untuk melarutkannya.c. 'ila dilakukan dalam skala besar, mungkin tidak cocok untuk menggunakan pelarut dengan

titik didih yang terlalu tinggi, seperti metanol atau air, karena seluruh alat yang berada di

bawah kondensor perlu berada pada temperatur ini untuk pergerakan uap pelarut yang efektif.


15/26

15

2. &efluks

&efluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu

tertentu dan jumlah pelarut yang relatif konstan dengan adanya pendingin balik. =kstraksi

refluks digunakan untuk mengektraksi bahan-bahan yang tahan terhadap pemanasan.

5rinsip refluks(

5enarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel dimasukkan ke dalam

labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyariterkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun

kembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas

bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian

sempurna, penggantian pelarut dilakukan sebanyak * kali setiap *-+ jam. #iltrat yang

diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan.

6euntungan metode ini adalah (

Digunakan untuk mengekstraksi sampel-sampel yang mempunyai tekstur kasar dan

tahan pemanasan langsung.

6erugian metode ini adalah (

"embutuhkan 8olume total pelarut yang besar dan sejumlah manipulasi dari operator.


16/26

16

*. "enyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.ata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam

bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan

kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.

2.* Identi!ika$i Senyaa Alkaloid

$. 'erdasarkan sifat spesifik. Alkaloid dalam larutan H


17/26

17

Narkotin, koden,


18/26

18

5ereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng 6;

dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu.

*. 5ereaksi "eyer ;arutan kalium etraiodomerkurat!."erupakan pereaksi

pengendap untuk alkaloid.

2.+ ,an!aat Alkaloida

Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama

karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatangmenyusui dan pemakainnya di bidang

farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. 'eberapa mendapat

mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut (

Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah

bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat

hewan.

'eberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen

meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut

meskipun sangat kekurangan nitrogen.

5ada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dariserangan parasit atau

pemangsa tumbuhan. "eskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung

fungsi ini tidak dikemukakan, ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan

bersifat Rmanusia sentries.

Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa

alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. 'eberapa alkaloid merangsang

perkecambahan, yang lainnya menghambat.

Semula disarankan oleh ;iebig bahwa alkaloid, karena sebagian bersifat basa, dapat

mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.

Sejalan dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke

dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Alkaloid dapat pula

berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah.

'erikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang

farmakologi (

No

.

Senyaa Alkaloid Akti-ita$ Biologi

1. Nikotin Stimulan pada saraf otonom


19/26

19

2. "orfin Analgesik narkotik

#. 6odein Analgesik, antitusif narkotik

). Atropin :bat tetes mata

*. Skopolamin Sedatif menjelang operasi

+. 6okain Analgesik

. 5iperin Antifeedant bioinsectisida!/. >uinin Antimalaria

0. Lincristin Anti kanker

1. =rgotamin Analgesik migrain

11. &eserpin 5engobatan simptomatis disfungsi ereksi

12. "itraginin Analgesik, antitusif

1#. Linblastin Anti neoplastik, obat kanker

1). saponin Anti bakteri

2. Kand'ngan alkaloid dari tanaman

Tanaman Temaka'

#amili ( Solanaceae

Sub#amili ( Nicotianae

Benus ( Nicotianae

Spesies (Nicotiana tabacum dan Nicotiana rustica


20/26

20

6andungan tembakau yang sebaiknya dihindari yaitu nikotin, A&, karbonmonoksida,

amonia, aseton, arsen, hydrogen cyanide.

,an!aat Bagi Ke$e3atan

Di balik semua Ckejahatan@ yang dimiliki tembakau, ternyata ada beberapa kandungan

tembakau yang bermanfaat bagi kesehatan. 'erikut adalah tembakau beserta beberapa

kandungan positifnya.

embakau mengandung at yang dapat mereaksi protein dalam tubuh dan merupakan

suatu hormon penting yang berperan dalam merangsang peredarah darah ke seluruh

tubuh. 'ahkan, kandungan hormon dalam tembakau lokal dua kali lipat lebih banyak

dibanding hormon yang terkandung dalam tembakau asal =ropa.

6andungan tembakau ternyata juga mengandung protein antikanker. Qat yang

terkandung dalam tembakau bereaksi pada protein, kemudian memisahkannya dengan

bakteri. 5rotein yang sudah terpisah oleh tembakau rupanya mampu menangkal

perkembangan sel kanker dalam tubuh. :leh para peneliti tembakau, jenis protein

seperti ini biasa disebut sebagai protein antikanker.

5rotein lain yang terkandung dalam tembakau bernama cytokine.


21/26

21

2./ Bio$inte$a Alkaloid

5engelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau

senyawa pembangun yang digunaan tumbuh-tumbuhan untukmensintesis struktur kompleks.


22/26

22

Bambar di atas menunjukkan skema bio-sintesis nikotin. Sintesis nikotin terdiri dari

dua jalur, seperti gambar di atas, dimana jalur sebelah kiri adalah jalur pembentukanpyridine,

sedangkan jalur sebelah kanan adalah jalur pembentukanpyrrolidine.

Dimanapyridinemerupakan turunan dari niacinatau asam nikotin nicotinic acid!,sedangkanpyrrolidineberasal dari kation N-methyl-T$-pyrrolidium. Dimana, tahap akhir

dari sintesis ini, adalah reaksi antara nicotinic acid yang berkon8ersi menjadi %, G

dihydropyridine, dimana sebelumnya melewati reaksi intermediate reaksi antara! menjadi

asam *, G dihydronicotinic, yang selanjutnya beraksi dengan kation N-methyl-T$-

pyrrolidium dari jalur kanan! membentuk nikotin

Nikotin


23/26

23

ahap ekstraksi ini dengan cara dilakukan ekstraksi dengan pelarut air pelarut air.

embakau yang digunakan digerus kemudian dicampur dengan air dengan perbandingan

tertentu antara air dan tembakau, kemudian dipanaskan dalam waktu tertentu. Setelah

ekstraksi selesai kemudia filtrat dipisahkan dari padatannya dengan cara disaring dan filtrat

yang didapatkan kemudian dipekatkan untuk menghasilkan ekstrak yang kadar nikotinnya

tinggi.

I$ola$i Nikotin

4solasi nikotin dari daun tembakau kering dengan cara sohletasi menggunakan

pelarut metanol kemudian dilakukan penggaraman dengan asam dan ekstraksi alkaloid

dengan basa. =kstrak yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan 6;, dan kromatografi

kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan 4&, 2L, dan B


24/26

24

. =kstrak dinetralkan lagi dengan NH+:H, kemudian diekstraksi lagi dengan

kloroform sebanyak * kali.

. =kstrak yang diperoleh diuapkan dengan dianginkan, kemudian dimurnikan

dengan kromatografi kolom dengan silica gel $$, gr sebagai fasa diam, panjang

kolom $3 cm, diameter kolom * cm dan dengan eluen n-heksana dan kloroform,

metanol dengan perbandingan $(3, /(*, (, *(/ dan 3($ masing-masing $3 ml.

/. Hasil kromatografi kolom dilanjutkan dengan 6; dengan larutan pengembang

metanol.

0. Hasil ekstrak kemudian di uji dengan menggunakan B


25/26

25

+. 6asifikasi alkaloid dapat berdasarkan taksonomi, berdasarkan 'iosintesis dan berdasrkan

klasifikasi kimia nonheterosiklik alkaloid, herodinine Horedeum Lulgare! =phedrine

=phendragerardiana!, gentaecea, heterosiklik alkaloida!.

. umbuhan kecubung memiliki kandungan alkaloid seperti atropin, hisosiamin dan

skopolamin yang bersifat sebagai antikholinergik yang merupakan alkaloin golongan

tropfan serta juga mengandung nikotina yang merupakan alkaloid golongan pirolidin

yang memiliki struktur heterosiklik aromatik.

DA4TA5 PUSTAKA


26/26

26

&ahmatullah, "ohammed, dkk. %3$3!. RA Sur8ey of "edicinal 5lants used by #olk

"edicinal 5ractitioners in 'alidha 8illage of 9essore District, 'angladesh.

American!"urasian Journal of #ustainable Agriculture. +,%!,$$$-$$

Salisbury, #rank '. $11!.$isiologi Tumbu%an. 'andung ( 4'

Santosa Hb. %330!.&agam dan '%asiat tanaman obat. 9akarta ( Agromedia 5ustaka

Fannang, N. N, dkk. %331!. R=8aluation of the analgesic properties of the

(atura metel seeds aJueous etract.Journal of edicinal )lants &esearc%.

*,+!, $1%-$1

Fidjayanti LN. $100!. *bat!obatan Ba%an Alam. Kogyakarta ( 6anisius

Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid

Documents