ANLISIS E IDENTIFICACIN DE PRUEBAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.Julin
C Len, Mnica A Bravo.*Proyecto Curricular de Licenciatura en
Qumica, Facultad de Ciencias y Educacin, Universidad Francisco Jos
de Caldas, Bogot, Colombia
KEYWORDS, reaccin qumica, pruebas de tubo, naturaleza qumica,
grupo funcional, identificacin por grupo funcional.ABSTRACT: el
anlisis de muestras desconocidas en un laboratorio es de
fundamental importancia en procesos de sntesis, identificacin y
purificacin de nuevos compuestos, cada grupo funcional posee una
serie de reacciones propias que los caracterizan, es por esto que
se tom una serie de muestras de sustancias conocidas de cada una de
los grupos funcionales las cuales deban ser identificadas por
mtodos qumicos de anlisis qumico orgnico donde a partir de
evaluaciones de las pruebas de tubo; se obtienen una serie de
resultados caractersticos de cada grupo funcional, as los
estudiantes identifican la veracidad de la las pruebas para una
futura identificacin.
1. Introduccin Este documento se realiza con el fin de ser una
herramienta efectiva para la construccin de conocimientos en qumica
bsica acerca del tema de sustancia pura y mezcla; para este fin se
realizar una breve contextualizacin de los temas generales tratados
los cuales por ende son los que se pretende transmitir a los
estudiantes.
Los elementos que ordinariamente se encuentran junto a carbono,
el hidrogeno y el oxgeno, son: nitrgenos, azufre y halgenos
Para la correcta eleccin de la prueba de clasificacin se ordenan
de acuerdo al grupo funcional de donde se obtiene informacin que se
complementa con informacin adquirida previamente (anlisis
preliminar)
Es as como para cada grupo funcional se tiene pruebas
especficas.
Compuestos cidos en solucin de bicarbonato de sodio. Es muy
probable que sea un cido carboxlico, cido sulfnico ciertamente
fenoles sustituidos.Los cloruros de acilo y lo anhdridos de bajo
peso molecular se pueden comportar como cidos en su virtud de
hidrolisis durante la solubilidad.
Compuestos dbilmente cidos los fenoles son lo ms comn su
presencia pueden ser identificados por pruebas tales como son
cloruro de acetilo, nitrato srico y la reduccin del
permanganato.
Compuestos bsicos aqu podemos clasificar la aminas tanto
primarias, segundarias y terciarias.Compuestos solubles en agua no
se identifican fcilmente por pruebas generales, es cuando hay que
tener en cuenta sumo cuidado en la identificacin. Adems de los
compuestos de bajo peso molecular, tales como aldehdos, cetonas,
alcoholes, fenoles, esteres, teres, cidos, aminas. Son grupos
funcionales ms complejos por lo que ameritan mayor discusin
2. Materiales y mtodos2.1 materiales de anlisis: Identificacin
de anhdridos: En un tubo de ensayo se coloca solucin clorhidrato de
hidroxilamina al 1 N en metanol (0,5 ml), posteriormente se agrega
anhdrido actico (gotas) y se calienta con precaucin, una vez en
ebullicin se deja enfriar y se agrega cloruro frrico al 10 % p/v (1
gota) esperando obtener coloracin.
Identificacin de esteres: En un tubo de ensayo de 16x150 cm se
coloca solucin clorhidrato de hidroxilamina al 1 N en metanol con
0,02% fenolftalena (0,5 ml), posteriormente se agrega acetato de
metilo (gotas), y despus se adiciona hidrxido de potasio 2N en
metanol (gotas) hasta que se produzca una coloracin, luego de la
cual se agregan 5 gotas mas de KOH, el tubo con todos los reactivos
se calienta a ebullicin, se deja enfriar y se agrega solucin de HCl
2 N (gotas) hasta decoloracin, despus de agrega cloruro frrico al
10 % p/v (1 gotas) y se observa coloracin
Identificacin de teres: En un tubo de ensayo de 16x150 cm se
colocan tiocianato de potasio (cristales) y sulfato frrico amnico
(cristales), se trituran con un agitador de vidrio hasta alcanzar
adherencia, posteriormente el agitador de vidrio se coloca en un
tubo de ensayo nuevo y se deja caer ter etlico (1ml) lentamente, y
se observa cambios.
Identificacin de aldehdos: En un tubo de ensayo de 16x150 cm, se
agrega 2,4 dinitro-fenil hidracina (1 ml), despus de agrega
acetaldehdo (1 ml), se agita fuertemente y se observa reaccin.
Identificacin de alcoholes: en un tubo de ensayo agregamos,
etanol, seguidamente se agreg un trozo pequeo de sodio metlico.
Identificacin de fenoles: se coloc, cinco gotas del reactivo
nitrato cerico amnico en un tubo de ensayo. (El reactivo se prepar
disolviendo 4.0 g de nitrato crico amnico en 10 ml de HNO3 2M;
posteriormente calentando la solucin). Seguidamente aadimos dos
gotas de la muestra a examinar. Se agito la mezcla con una varilla
de vidrio, finalmente se observ para mezclar los componentes y
observe cualquier cambio de color.Identificacin de aminas: En un
tubo de ensaye colocamos 0.5 ml de una solucin de sulfato de cobre
al 10% y se aadi 10 mg de la muestra a examinar. Una coloracin
azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva. El
amoniaco tambin da prueba positiva.
Identificacin de carbohidratos: En un tubo de ensayo se disolvi
20 mg de sacarosa en 1ml de agua, posteriormente se aadi 2 gotas de
reactivo de molish. En un segundo tubo de ensayo se coloc 1 ml de
cido sulfrico concentrado, luego se traspas el tubo con el
compuesto al tubo del cido.
Identificacin de cidos carboxlicos: se tomaron 1 ml de cido
actico y se agrega bicarbonato de sodio (cristales) al tubo de
ensayo y se observa
3. resultados Los resultados obtenidos de las diferentes pruebas
de identificacin de cada uno de los grupos funcionales se presentan
en la tabla 1.
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Tabla 1. Resultados obtenidos de las pruebas de tubo para
diferentes compuestos orgnicos conocidosGrupo
funcionalcompuestoPruebaResultadoImagen
AnhdridoAnhdrido acticoHidroxamato frricoPrueba
positiveColoracin vino tinto
EsterAcetato de metiloHidroxamato frricoPrueba positivaColoracin
caf oscuro
terter etlicoFerroxPrueba positiveColoracin roja
Aldehdoacetaldehdo2,4-dinitro fenil hidracinaPrueba
positivePrecipitado naranja
AlcoholPrueba del cido nitro crmicoPrueba positiveColoracin
azul
FenolCloruro frricoPrueba positiveColoracin rosa
AminaIon cpricoPrueba positiveColoracin azul
CarbohidratoPrueba molishPrueba positiveColoracin violeta
cido carboxlicoSolucin de bicarbonato de sodioPrueba
positiveDesprendimiento de gas
4. 5. Anlisis de resultados.
Prueba de bicarbonato de sodio para cidos carboxlicos: se
observa una efervescencia que es una prueba positiva, esto debido a
la hidrolisis del cido para la posterior formacin de sal, la
efervescencia es debida al desprendimiento de hidrogeno del grupo
acilo, Para la identificacin de un cido carboxlico se realiz
mediante la medida de acidez del cido actico, ya que puede disociar
en agua para dar un protn y un in carboxilato. Se determin el pka
del cido actico (4,75), utilizando la constante deequilibrio
constante de acidez. Obteniendo este dato, o corroboramos con el
ensayo del papel indicador, el cual nos viro de amarillo a rojo,
comparando con la tabla de colores se acerca a un pH: 4, por tanto
eta prueba fue positiva para cidos carboxlicos.
Prueba del hidroxamao para anhdridos: al tratar el anhdrido
actico se observa una coloracin vino tinto, esto debido a que se
convierte a cido actico sin pasar por ster, el color vino tinto es
caracterstico debido a su intensidad, ya que esta prueba tambin es
utilizada para esteres y polisteres.
Ensayo ferrox para teres: la prueba es tambin utilizada en
alcanos, sin sustituyentes, en ter si se solubiliza la sal lo que
permite su identificacin, es por esto que la prueba ferrox es
utilizada para determinar oxigeno presente en muestras orgnicas
Prueba 2,4 DNFH para aldehdos: se fundamenta en la formacin de
hidrazonas a partir de la hidracina con un compuesto carbonilico, y
se basa en la oxidacin, a pesar de que tener un componente
diferenciador, que es el tipo de precipitado amarillo-naranja, es
necesario realizar otro tipo de pruebas pare verificar la presencia
del aldehdo. En la prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazinas para
cetonas, se hizo reaccionar la acetona con la 2,4-DNF, enla que se
pudo observar la formacin de un precipitado amarillo, carbonilo.
Losaldehdossecaracterizan, y
distinguenenparticulardelascetonas,porsufacilidadaddeoxidacin:losaldehdosdanunapruebadeTollenspositiva,mientrasqueparalascetonasesnegativa.Este
tipo de reaccin es adicin nucleoflica y se ve favorecida en medio
cido ya que este contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo
facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al carbocatin. Por
otro lado un exceso de acidez en el medio es perjudicial porque la
2,4-dinitrofenilhidrazina forma una sal en la cual el par de
electrones no compartidos del tomo del nitrgeno quedan bloqueados
por el protn y pierde sus propiedades nucleoflicas.
Prueba de Cloruro Frrico para fenoles: Se pudo evidenciar un
cambio de color, de amarillo inicial a violeta indicando as la
presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con
FeCL3, mientras que para los alcoholes no.
Prueba del hidroxamato frrico para esteres: se forma el cido
hidroxamilico, que la ser tratado con cloruro frrico, lo cual
produce una coloracin roja-azul carateristica de hidroxamatos
frricos se determin el pH de la solucin de trabajo y se encontr que
era bsico, lo que se corresponde con las caractersticas necesarias
para la elaboracin de la prueba.
Prueba de molish para carbohidratos: para esta prueba, se
reaccion una solucin de sacarosa con unas gotas del reactivo de
molish en cido sulfrico concentrado. En el que el cido sulfrico
acta como un catalizador, hidrolizando los enlaces glucosidicos
para dar monosacridos, que posteriormente son deshidratados
produciendo un furfural y sus derivados; debido a esta reaccin se
origina un complejo de color morado. Por lo tanto podemos concluir
que la prueba dio positiva, siendo ptima para identificar
carbohidratos
Prueba de ion cprico para aminas: reacciona positivamente para
las aminas de bajo peso molecular, se identific la formacin de un
complejo soluble entre la etilendiamina con el ion cprico,
produciendo que el color azul se intensifique notoriamente
CONCLUSIONES
De la prctica anterior concluimos que las pruebas realizadas
para cada grupo funcional, fueron ptimas, obteniendo reacciones
positivas para todos los compuestos utilizados; por medio de las
cuales nos acercamos a la naturaleza fsica, y a la composicin
qumica de cada muestra conocida, para que sea posible identificar
con ms facilidad la muestra desconocida. Por medio de esta prctica,
fue posible determinar las diferencias entre aldehdos/cetonas,
fenoles aromticos, ya que cada grupo por presentar diferentes
propiedades, su reactividad es diferente para cada grupo
funcional.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFAS
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universitaria, Bogot 1982 Ralph L Shriner, Reynold C Fuson, David Y
Curtis, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, editorial
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Wade,Jr, qumica orgnica, volumen 1, Pearson.