IDROCARBURI SATURI SILSIS VIII ciclo Paola Morandi, y04546
IDROCARBURI SATURI
SILSIS VIII ciclo Paola Morandi, y04546
IDROCARBURO SATURO
Sono composti organici formati solo da carbonio e idrogeno
Contengono solo legami semplici C-H
Hanno formula generale CnH2n+2 in cui n è un qualsiasi
numero intero
Il carbonio presenta ibridazione sp3
H C massimo numero di H possibile
IDROCARBURI SATURI: ALCANI E CICLOALCANI
Classificazione degli IDROCARBURI
ALIFATICI AROMATICI
A CATENA APERTA A CATENA CHIUSA
SATURI INSATURI SATURI INSATURI
ALCANI CICLOALCANI
ALCANO: termine di derivazione araba. Noti anche come PARAFFINE (dal latino parum affinis, poco affini) a causa della loro scarsa reattività.
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
Configurazione elettronica nello stato fondamentale
Promozione di un elettrone nell’orbitale 2p vuoto
4 orbitali sp3, con geometria tetraedrica
METANO
MODI DI RAPPRESENTAZIONE
CH4 Formula condensata
Struttura di Lewis
METANO
Modello tridimensionale a scheletro: la linea in neretto emerge dal piano del foglio, quella tratteggiata penetra al di sotto del piano del foglio, quella continua giace sul piano del foglio
Modello a sfere e bastoncini
C4H10 Butano
NOMENCLATURA IUPAC
La nomenclatura IUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano:
Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, etc...)
Numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità, in modo che gli atomi che recano ramificazioni abbiano i numeri più bassi possibile
Nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)
Raggruppare le ramificazioni in ordine alfabetico e, qualora ne compaia più di una di un tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di- tri- tetra-, etc...)
Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale
5 atomi: PENTANO
da sinistra a destra: 2,2,4 --> okda destra a sinistra: 2,4,4 --> no
3 gruppi CH3: tri-metil-
2,2,4-trimetilpentano
GRUPPI ALCHILICI
gruppo alchilico è il gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privo di un atomo di idrogeno.
il nome del gruppo alchilico è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso –ile.
Vengono utilizzati per dare il nome ad alcani ramificati.
CICLOALCANI
Sono idrocarburi alifatici con forma ciclica
Il nome deriva dall’alcano corrispondente, preceduto dal prefisso ciclo-
La costituzione del ciclo fa diminuire di due unità gli atomi di H
CnH2n
PROPANO: C3H8
CICLOPROPANO: C3H6
ISOMERIA: isomeri costituzionali
Si verifica quando un idrocarburo ha C = 4 o C 4 Due isomeri costituzionali (o strutturali) hanno la stessa formula
molecolare ma struttura diversa (diversa connettività di legame) Hanno proprietà fisiche diverse
Tipi di atomi di carbonio
Sono molecole DIVERSE !
O conformeri Un alcano può esistere in diverse conformazioni Le diverse conformazioni derivano dalla rotazione intorno ai legami sigma
C-C, che portano in posizione diversa i sostituenti
Isomeri conformazionali
Due possibili conformazioni dell’ETANO
SONO LA STESSA MOLECOLA !
Gli isomeri conformazionali si differenziano solo per il loro contenuto energetico
La conformazione sfalsata è più stabile
CONFORMAZIONE SFALSATA: Epot minima (minore ingombro sterico)
CONFORMAZIONE ECLISSATA: Epot massima
Due conformazioni “limite” dell’etano:
E per i cicloalcani ?
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
ciclobutano
ciclopentano
Se fosse planare sarebbe tensionato (120° contro 109.5°)In realtà assume una forma ripiegata
È il ciclo più comune in naturacicloesano
Conformazioni del cicloesano
Conformazione a SEDIA: sfalsata favorita dal punto di vista energetico
Conformazione a BARCA: eclissata sfavorita dal punto di vista energetico
SONO LA STESSA MOLECOLA !
FORZE INTERMOLECOLARI
Gli alcani, e gli idrocarburi in generale, possono fare solo forze di dispersione
LEGAME C-C non polare
LEGAME C-H solo debolmente polare
I legami sono, inoltre, disposti in modo simmetrico
Gli alcani sono molecole APOLARI
tra dipoli temporanei
Prima conseguenza
Seconda
conseguenzaGli alcani sono molecole INERTI Non hanno reattività
da elettrofili/nucleofili
PROPRIETÁ CHIMICO-FISICHE
Nel caso di isomeri costituzionali: le molecole lineari hanno e.p. maggiore rispetto a quelle ramificate (per maggiore superficie di contatto)
I cicloalcani hanno e.p. più alto rispetto a quello dei corrispondenti alcani (a causa della loro simmetria e della rotazione più impedita)
NON SONO SOLUBILI IN SOLVENTI POLARI (es. H2O)
DIPENDONO DALLA DIMENSIONE E DALLA FORMA DELLE MOLECOLE
Punti di ebollizione/fusione e densità relativamente bassi
REATTIVITÀ
Sono praticamente INERTI
Ottimi solventi nelle reazioni di sintesi organica
Due reazioni principali:
1) COMBUSTIONE2) ALOGENAZIONE RADICALICA
Sono entrambe reazioni radicaliche a catena: vengono innescate dalla formazione di un radicale per azione del calore o della luce NB ricordiamo che un RADICALE è un atomo (o un gruppo di atomi) con un e- spaiato
Essendo inerti, sono necessari luce e/o calore per innescare le reazioni
REAZIONE DI COMBUSTIONE (ossidazione)
CnH2n+2 + eccesso O2 nCO2 + (n+1) H2O + calorefiamma
Reazione fortemente esotermica
FONTI NATURALI: IL PETROLIO
I componenti idrocarburici del petrolio vengono in gran parte separati per distillazione frazionata.
PETROLIO (dal greco πέτρα–roccia e έλαιο–olio): liquido infiammabile, che si trova in alcuni punti degli strati superiori della crosta terrestre. È una MISTURA DI VARI IDROCARBURI, IN PREVALENZA ALCANI, ma con variazioni nella composizione e nelle proprietà. È prodotto dalla decomposizione anaerobica di materiale organico.
GPL
Carburante motori diesel
Oltre al petrolio, altra fonte naturale di alcani è il GAS NATURALE (di cui principale componente è il metano)
BIOLOGIA: ACIDI GRASSI E DERIVATI
ACIDO GRASSO
TRIGLICERIDE
FOSFOLIPIDE
CATENE IDROCARBURICHE (parte idrofobica della molecola)
Fosfolipidi: componenti delle membrane biologiche
In soluzione acquosa
Trigliceridi: metabolismo energetico
Micella
Doppio strato
Elevato contenuto energetico (composti ridotti e anidri)
Trigliceridi 9 kcal/g
Carboidrati/proteine 4 kcal/g
Via metabolica: -ossidazione degli acidi grassi
BIOLOGIA: SISTEMI POLICICLICI
Ciclopentanoperidrofenantrene = sistema tetraciclico di atomi di carbonio
STEROIDI: gruppo di composti molto diffusi in natura (comprende il colesterolo e gli ormoni sessuali).
formula di struttura degli steroidi: gli atomi di carbonio numerati dal 18 in su possono essere assenti
digossina
Fra i farmaci cardiocinetici spiccano alcune sostanze estratte dai fiori della digitale. I derivati attivi sono principalmente due: la digossina e la digitossina.
LABORATORIO
Riconoscimento di alcani, (acidi e ammine): saggio di solubilità
?
Combustione del metano e altrohttp://www.itchiavari.org/chimica/lab/index.html