Hydro Hoa Va de Hydro Hoa

7/21/2019 Hydro Hoa Va de Hydro Hoa

http://slidepdf.com/reader/full/hydro-hoa-va-de-hydro-hoa 1/21

MỤC LỤC

1. TÍNH CHẤT CỦA NGUYÊN LIỆU VÀ SẢN PHẨM1.1. Nguyên !"u #$y%#n&#n ' Nguy(n T)*ng T!+n,

1.1.1. Tính chất vật lý của etylbenzen1.1.2. Tính chất hóa học1.1.3. Tồn trữ và vận chuyển etylbenzen1.1.4. !uồn n!uy"n l#$u etylbenzen

1.-. S$y)#n 'P/0 Ng* M2! Ly ,1.2.1. Tính chất vật lý của %tyren1.2.2. Tính chất hóa học của %tyren1.2.3. Tồn ch&a và vận chuyển %tyren

2. C3C PH45NG PH3P SẢN 6UẤT STY78N'P/0 T9 C! ,-.1. :!;u <!"n =>n [email protected]. Cng ng"@

2.2.1. 'h()n! *h+* ,ehy,r- hóa -/n nh#$t 2.2.2. 'h()n! *h+* ,ehy,r- hóa 0n! nh#$t

-.B. 6 D E>n =F0 #y) 2@3. T56 78 9:T 7T; <=> ?@T 7A 6B ?C D !uyEn

ữ Th( uFnhGB.1. Juy $)Kn E>n u$ E$y)#n Lu0uE UP O2 MB.-. Juy $)Kn E>n u$ E$y)#n O2 ng ng" Q2g#) 'M,

4. S S3NH VÀ LRA CHN CNG NGHỆ SẢN 6UẤT STY78N

T LUWN

MX :U

Styren Có công thức là C6H5CH = CH2, là một monome thơm không bão hòa,

còn !"c g#$ là %$nylben&en nó là một ch't l(ng không mà),bay hơ$ *+ *àng %à có

m$ ng#t-.h!ơng /h0/ thông th!1ng 34n )'t monomer 3tyren ó là ankyl hóa be&en

%$ etylen 3a) ó *ehy*ro hóa t7o 3tyren-Styren c)ng c'/ %8t l$9) r't t:t %à có th th) gom t0$ ch; !"c, 3tyren !"c ứng

*<ng rộng rã$ trong c0c ngành 34n )'t nha %à cao 3) t>ng h"/ ngành công ngh$9/-



?ó !"c 3@ *<ng trong 34n )'t /oly3tyren, cao 3) 3tyrenAb)ta*$en BSDEF nha

acrylon$tr$leAb)ta*$en 3tyren BGSEF nha 3tyren acrylon$tr$le BSG?E, l/ /h b4o %9,

/oly3tyren mI rộng, 3tyrenA$3o/rene3tyren BSJSE, 3tyrenAethylenAb)ta*$enA3tyren

BSKSE 3@ *<ng t7o th$;t bL /h< tr" *9t may, bột mà) ch't k;t *Mnh nha /olye3te, ch't

thơm %à c0c ngành công ngh$9/ tr)ng g$an-Nào nOm PQR nh) cT) cao 3) t>ng h"/ 3tyrenAb)ta*$en trong ch$;n tranh th;

g$$ thứ ha$ ã c)ng c'/ ộng lc 34n )'t %$ U)y mô ln-Sa) nOm PQV6 nha

3tyren ã mI rộng 34n )'t trng h"/ >n Lnh cho ra lo7$ nha không mà),t$nh kh$;t

%à g$0 rW X2Y-Styren là một ch't l(ng có th !"c @ lZ một c0ch * *àng %à an toàn- [h$

c0c công ngh9 34n )'t 3tyren /h0t tr$n th\ 3tyren nhanh chóng trI thành một hóa ch't

có nh$]) t$]m lc %$ 3: l!"ng ln tr^n th; g$$- _c tMnh nOm PQQR kho4ng P` P6

tnOm %à P P6t %ào nOm PQQ5 nó ã t7o ra một lLch 3@ công ngh$9/ r't U)an tr#ng

X2Y- o 3tyren có nh$]) ứng *<ng trong 1$ 3:ng %à là ng)y^n l$9) U)an tr#ng trong

công ngh9 t>ng h"/ /olyme cdng nh! trong công ngh9 t>ng h"/ h) cơ ho0 *T) n^n

nh) cT) 3@ *<ng 3tyren I n!c ta ngày càng tOng- fr!c y *o h7n ch; %] công ngh9

cdng nh! ng)n ng)y^n l$9) n^n n!c ta ch!a 34n )'t !ơc 3tyren- ?h!ng h$9n nay,%$ %$9c y *ng nhà m0y l#c *T) )ng i)'t %à 3j/ t$ là nhà m0y l#c *T) I ?gh$

SơnAfhanh Ho0, n^n n!c ta có kh4 nOng 34n )'t !"c 3tyren 0/ ứng nh) cT)

tron g n!c %à )'t kh) ra n!c ngoà$-

1.TÍNH CHẤT CỦA NGUYÊN LIỆU VÀ SẢN PHẨ[email protected]ên !"u #$y%#n&#n@

1.1.1. TZn $ [\$ D O2 #$y%#n&#n@Ktylben&en có công thức /hn t@ là C6H5C2H5-Công thức c') t7o



$]) k$9n b\nh th!1ng, etylben&en là một ch't l(ng trong 3):t, không mà), có

m$ thơm c tr!ng, t!ơng :$ ộc h7$ kh$ ):ng /h4$, hMt thI %à h'/ /h< U)a *a, gy

kMch ứng nh cho *a %à mjt- pột 3: tMnh ch't *c tr!ng ca etylben&en !"c tr\nh bày

trong b4ng P

4ng P pột 3: thông 3: %8t lZ c tr!ng ca etylben&en X2Y-

fhông 3: qơn %L $0 trL

[h:$ l!"ng /hn t@ %C P6,P6

?h$9t ộ nóng ch4y C AQV,QVQ

?h$9t ộ 3ô$ t7$ PP,R k.a C PR6,2

s/ 3)'t t$ h7n k.a R,6Q

?h$9t ộ t$ h7n C RVV,2 ?h$9t ộ ch/ ch0y c:c kMn C P5

qộ nht ộng h#c t7$ R`,C m2S ,6V2-PA6

Sức cOng b] mt m?m 2,V

f tr#ng t7$P5C2C25C

gcmR ,`PRQ,6`,6262

1.1.-. TZn $ 2 *@.h4n ứng mang tMnh th!ơng m7$ U)an tr#ng nh't ca etylben&en là /h4n ứng kh@

t7o thành 3tyren, /h4n ứng này thc h$9n I nh$9t ộ cao B6 u 66 CE, *ng vc

t0c [wex, hơ$ n!c trong /h4n ứng này !"c 3@ *<ng nh! một *)ng mô$- qộ ch#n

l#c ca /h4n ứng l^n t$ Q u Q` mol, ộ ch)yn hóa là 6 u ` - ?goà$ ra, còn

4y ra /h4n ứng /h< *ealkyl hóa etylben&en thành ben&en %à tol)en X2Y-



pột /h4n ứng không kzm /hTn U)an tr#ng %à ang !"c ứng *<ng rộng rã$ h$9n

nay là U)0 tr\nh o$ hóa etylben&en b{ng không khM 34n )'t hy*ro/ero$t

XC6H5CHBxxHECHRY- .h4n ứng 4y ra trong /ha l(ng %à không có mt ca vc t0c-

f)y nh$^n hy*ro/ero$t là ch't không b]n nh$9t n^n /h4$ h7n ch; t$;/ vc %$ nh$9t ộ

cao tr0nh bL /hn hy %à c0c /h4n ứng /h<- ?Om PQQQ, kho4ng P5 l!"ng etylben&en tr^n toàn th; g$$ !"c *ng 34n

)'t ng th1$ mono 3tyren %à /ro/ylen o$t X2Y-Cdng g$:ng nh! tol)en, etylben&en có th tham g$a /h4n ứng *ealkyl hóa có mt

ca vc t0c hoc /h4n ứng trong $]) k$9n nh$9t ộ cao t7o ben&en- ?goà$ ra, etylben&en còn tr4$ U)a một 3: /h4n ứng c tr!ng kh0c ca c0c h"/

ch't thơm-

1.1.B. T]n $)^ [_ [\n uy`n #$y%#n&#n@Ktylben&en là ch't l(ng *+ ch0y n^n /h4$ !"c tn tr %à %8n ch)yn trong c0c

thng chứa b{ng thz/ %à !"c k$m k$m 3o0t bI$ c0c U)y Lnh /h h"/ ca c0c cơ

U)an h) U)an-

Kthylben&en là một ch't l(ng *+ ch0y cao, nh$9t ộ ch/ ch0y P5 u 2 %\ %8y

/h4$ @ lZ nh$9t ộ mô$ tr!1ng )ng U)anh, tr0nh a 0nh njng mt tr1$ trc t$;/ %à c0c

ng)n nh$9t-Kthylben&en có th tMch t< t|nh $9n *o ó /h4$ chv Z ;n c0c b$9n /h0/ ch:ng l7$

t|nh ã B t$a l@a gy ng)y h$mE-

1.1.a. Ngu]n nguyên !"u #$y%#n&#n@Tn nh! toàn bộ ng)n ng)y^n l$9) etylben&en th!ơng /hm !"c 34n )'t t} U)0

tr\nh alkyl hóa ben&en %$ etylen- f)y nh$^n kho4ng QQ etylben&en 3@ *<ng 34n

)'t 3tyren, kho4ng Q5 etylben&en th) !"c t} U)0 tr\nh alkyl hóa ben&en %ó$ etylen

%à 5 th) !"c t} /hn o7n C ca U)0 tr\nh re~orm$ng vc t0c XPY-

1.-. S$y)#[email protected]. TZn $ [\$ D O2 E$y)#n@

Styren có công thức /hn t@ là C6H5ACH=CH2

Công thức c') t7o



Styren là một ch't l(ng không mà) có m$ c b$9t,hơ$ ng#t- [h$ 3tyren

t$;/ vc %$ ng!1$ gy ra c0c kMch ứng %] !1ng hô h'/ nh! co thjt c> h#ng %à

/h>$, gy kMch ứng mjt %à *a, gy c0c b$) h$9n chóng mt- Styren có th trộn

ln %$ c0c *)ng mô$ h) cơ nh't Lnh %$ t l9 b't k•- ?ó là *)ng mô$ t:t cho

cao 3) t>ng h"/, /oly3tyren %à c0c /olymer có l$^n k;t ngang không ln kh0c-

Styren Mt hòa tan trong c0c h"/ ch't hy*royl %à n!c- pột 3: tMnh ch't c tr!ng ca 3tyren !"c tr\nh bày trong b4ng 2,R,V,5

4ng 2 pột 3: thông 3: %8t lZ c tr!ng ca 3tyren X2, VY-

fhông 3: $0 trL[h:$ l!"ng /hn t@ B%CE PV-P5R

f kh:$BgmlE -2Q` ?h$9t ộ 3ô$ BCE PV5,P5

?h$9t ộ ông c BCE R-6 ?h$9t ộ t$ h7n BCE R62-Ps/ 3)'t t$ h7nBp.aE R-Rfh tMch t$ h7nBmlgE R-R`

$$ h7n n> trong không khM BNE!$fr^n

P-P6-P

q$m ch/ ch0y c:c kMn B

CE RP-Pqộ nht ông h#c I Bmm23E P-P

?h$9t :t ch0y I 25 B[€molE AV265,6V

?h$9t h\nh thành I 25 B[€molE PV`,V6

4ng R qộ hòa tan ca oy B t} không khME X2,VY

?h$9t ộ , °C P5 25 R5

qộ hòa tan mgkg 5R 5 V5

4ng V s/ 3)'t hơ$ ca 3tyren t7$ một 3: nh$9t ộ X2,VY

f, °C 2 5 P PV2

., k.a ,6 R,2 P2,2 25,` PP,R



4ng 6 qộ hòa tan ln nha) ca 3tyren %à n!c, [ r$^ng X2,VY

1.-.-. TZn $ 2 * O2 E$y)#n@C0c /h4n ứng U)an tr#ng ca 3tyren là trng h"/ t7o /oly3tyren, nh!ng nó

cng ng trng h"/ %$ b)ta*$en t7o ra cao 3) t>ng h"/ b)na3tyren-i)0 tr\nh oy hóa ca 3tyren trong không khM r't c b$9t U)an tr#ng, /h4n ứng

*n ;n c0c /eo$t kh:$ l!"ng /hn t@ cao- xy hóa 3tyren cdng t7o ra c0c h"/ ch't

kh0c ben&a*eh$t, ~orman*eh$t, a$t ~om$c X2YCOOH

Benzoic acid

CHO

CH

benzaldehyde

O

CH2

Styren oxide

CHOHCH2CH

Phenyl glycol

COCOOH

Phenylglyoxylic acid

CH CH2

Na2Cr 2O7

O3

C6H5CO3H

NaOH,KnO!

H2O2

C0c halohy*r$n là tr)ng g$an U)an tr#ng trong hóa h#c- Chvng /h4n ứng %$ k$]m t7o

c0c o$t 3tyren %à t$;/ t<c thy /hn tao /henylglycol- Jothy*r$n !"c h\nh thành t}

3tyren trong 3 có mt ca $ot, thy ngnBJJE %à n!c-PA/henylethanol cdng là một 34n /hm tr)ng g$an U)an tr#ng trong ngành công

ngh$^/ n!c hoa- q!"c h\nh thành t} 3 hy*rat hóa ca 3tyren nh1 aetat thy

ngnBJJE X2Y

CH " CH2

#CH3COO$2Hg

H2O,%etrahydro&'ranCHCH2HgOOCCH3

OH

NaBH!

CHCH3

OH

f,

°

C ?!c trong Styren Styren trong n!c

,2 ,P

P ,V ,2R

25 -` ,R2

5 ,P2 ,V5



‚te metyl t!ơng ứng th) !"c b{ng c0ch th^m metanol Bt7$ PR5AP5 trong mô$

tr!1ng a 3)l~)r$cE X2Y

CH " CH2 CH3OH(H(

CH#OCH3$CH3

Styren /h4n ứng %$ 3)l~)a*$o$t, natr$, an$l$n, c0c am$n, natr$hy*rat /hn cjt t7$

l$^n k;t ô$ C=C- ?h$]) /h4n ứng ca 3tyren %o$ l!) h)•nh %à n$ tơ cng ã !"c

k$m ngh$9m- Styren /h4n ứng %$ l!) h)•nh I nh$9t ộ cao t7o hy*rogen 3)l~$t,

3tyren3)l~$t, %à *$/henylth$o/hen X2Y

CH2CH

S

Styrene )'l&ide

Styren cng tr4$ U)a nh$]) /h4n ứng t7o %òng, nh!

CH " CH2 ( C6H6 CH

CH2CH

CH2

CH

CH2

Styren t7o thành /hức h"/ %ng chjc %$ m):$ ng %à b7c I nh$9t ộ th'/- C0c

h"/ ch't này thMch h"/ cho %$9c làm 37ch 3tyren hoc t0ch 3tyren t} h>n h"/ c0c

hy*rocacbon kh0c-C0c ankyl $ nh! C2H5$ /h4n ứng trng h"/ %$ 3tyren %$ 3 có mt ^te, 3tyren

trng h"/ gTn nh! hoàn toàn bI$ natr$-N$9c k$m 3o0t trng h"/ %$ ole~$n ã t7o ra r't nh$]) U)an tm trong công

ngh$9/ t7o ra nh$]) /olymer m$ U)an tr#ng nh! là ch't hóa *ƒo, ch't bô$ trơn, th$;t bL

/h< tr" *9t may-fa có th $ t} hy*rocacbon thơm nh! ben&en trong 3 có mt nhôm

clor)a thay cho c0c ole~$n kh0c X2Y

CH " CH2 C6H6( #C6H6$2 CHCH3 *lCl3

1.-.B. T]n ?2 [_ [\n uy`n E$y)#n@



Styren r't * ch0y, nó ch/ ch0y I nh$9t ộ RP - Styren trng h"/ %à to4 nh$9t

* *àng *o ó trong %$9c %8n ch)yn %à tn tr n;) không k$m 3o0t !"c /h4n ứng

trng h"/ có th *n ;n 0/ lc trong thng chứa gy kh4 nOng ch0y n> %\ %8y cTn

th$;t /h4$ có b$9n /h0/ /hòng ng}a ch0y n>-q tOng h7n 3@ *<ng monomer 3tyren !"c cho th^m ch't ức ch; %à oy- q

ngOn chn 3 )'t h$9n trng h"/ ng)y h$m 3tyren l)ôn l)ôn !"c g$ l7nh %à ch't

ức ch; /h h"/, mức ộ oy cng !"c *)y tr\-!) tr %à %8n ch)yn 3tyren có th làm b{ng %8t l$9) là thz/ hoc nhôm theo

t$^) ch)n %à trong c0c thng chứa th!1ng !"c lót kWm %ô cơ, *ng c0c h9 th:ng

c0ch nh$9t %à làm m0t bn chứa-C0c %8t l$9) %à l$nh k$9n tr0nh t$;/ vc %$ 34n /hm 3tyren %\ có th *n ;n

%$9c làm >$ mà) 3tyren-ponome 3tyren %$ kh:$ l!"ng ln có $9n trI 3)'t cao có th tMch $9n trong lvc

*$ ch)yn cho n^n cTn có b$9n /h0/ h$9) U)4 lo7$ b( /hóng $9n không k$m 3o0t

!"c-

-. C3C PH45NG PH3P SẢN 6UẤT STY78N

HT) h;t monome 3tyren !"c 34n )'t b{ng /h!ơng /h0/ *ehy*ro hóa etylben&en

hoc là ng 34n /hm ca U)0 tr\nh 34n )'t /ro/ylen oyt, cdng có th th) t} /hn

o7n C5 ca Ong nh$9t /hn- ?h!ng trong bà$ t$) l)8n này chvng em ch„ t8/ tr)ng

t\m h$) k| %] /h!ơng /h0/ 34n )'t 3tyren b{ng c0ch *ehy*ro hóa etylben&en-

-.1 :!;u <!"n =>n ?ng@

.h4n ứng *ehy*ro hóa etylben&en là /h4n ứng th) nh$9t m7nh, tOng th tMch theo

/h!ơng tr\nh 3a)

C6H5 CH2 CH3 C6H5 CH CH2 H2("

i)0 tr\nh thMch h"/ I nh$9t ộ cao, 0/ 3)'t th'/, gTn g$:ng $]) k$9n /h4n ứng*ehy*ro hóa b)ten trong 34n /hm 3team crack$ng thành b)ta*$en-



?;) không 3@ *<ng vc t0c, U)0 tr\nh t$;n hành I nh$9t ộ À , ộ

ch)yn hóa 3a) một %òng /h4n ứng là 2AR, h$9) 3)'t th'/ hơn 5A6- i)0 tr\nh

th!1ng k…m theo /h4n ứng /h< *ealkyl hóa thành ben&en %à tol)en, /h4n ứng

crack$ng %$ 3 t7o thành c:c %à khM, %à /h4n ứng ankyl hóa 3tyren thành metyl3tyren

%à ch)yn hóa c0c 34n /hm /h< XPY-Cdng t!ơng t nh! /h4n ứng 3team crack$ng, U)0 tr\nh *ehy*ro hóa thMch h"/

kh$ t$;n hành %$ 3 có mt ca hơ$ n!c %à làm l7nh nhanh khM 34n /hm, U)0 tr\nh

có th tOng t:c b{ng c0ch 3@ *<ng vc t0c- Hơ$ n!c có %a$ trò c)ng c'/ nh$9t cho

/h4n ứng Bc b$9t kh$ U)0 tr\nh t$;n hành I ch; ộ o7n nh$9tE, g$4m nh$9t l!"ng

c)ng c'/ cho một ơn %L th th tMch, g$4m 0/ 3)'t r$^ng /hTn ca hy*rocacbon, *o

%8y làm /h4n ứng ch)yn *Lch %] /hMa t7o thành 3tyren, làm g$4m l!"ng c:c t7o thành

%à *)y tr\ ho7t tMnh ca vc t0c-†vc t0c có %a$ trò làm tOng ộ ch)yn hóa %à ch#n l#c ca /h4n ứng, g$4m

nh$9t ộ /h4n ứng-f)y %8y nh$9t ộ /h4n ứng %n cao, kho4ng 55A65 , 0/ 3)'t -PA

-R p.a Btrong c0c 3ơ cd %à th'/ hơn -P p.a E trong c0c 3ơ m$- C0c vc t0c

h$9n 7$ có 5 c') t@ c') t@ ho7t ộng Bwe2xRE, ch't >n Lnh BCr 2xR,Gl2xR,pgxE, ch'tức ch; t7o c:c B[ 2xE, ch't khơ$ mào BC)x,N2x5,GgxE %à ch't k;t *Mnh Bal)m$nat

can$E XPY-fy th)ộc %ào lo7$ vc t0c 3@ *<ng, U)0 tr\nh có th t$;n hành trong $]) k$9n

‡ng nh$9t hoc o7n nh$9t-

-.-. Cng ng"@-.-.1 Pbcng =d= #y) 2 e/n n!"$@

i)0 tr\nh này !"c ứng *<ng rộng rã$ nh't trong công ngh$9/, !"c /h0t tr$n

theo c0c g$a$ o7n 3a) XP,5YApột th$;t bL /h4n ứng làm %$9c I 0/ 3)'t ,P5 ˆ ,2 p/a, ộ ch)yn hóa V-AHa$ th$;t bL /h4n ứng t n:$ t$;/ t:$ !) t„ l9 g$a ộ ch# l#c %à ộ ch)yn hóa,

0/ 3)'t nh! một th$;t bL /h4n ứng, ộ ch)yn hóa 7t V5A55 -AH9 th:ng làm %$9c I 0/ 3)'t th'/, ộ ch)yn hóa 7t tr^n 6-frong l/ vc t0c, nh$9t ộ /h4n ứng g$4m PoC kh$ ộ ch)yn hóa tOng P- o

%8y th) !"c ộ ch)yn hóa cao, /h4$ th^m một l!"ng 0ng k hơ$ n!c I nh$9t ộ

cao- f)y nh$^n, kh$ nh$9t ộ tr^n 6PoC, ethylben&en %à 3tyren t7o thành bL crack$ng-

q khjc /h<c h$9n t!"ng này, cTn t$;n hành /h4n ứng trong c0c th$;t bL /h4n ứng t



n:$ t$;/ %$ th$;t bL g$a nh$9t tr)ng g$an hoc t$;n hành /h4n ứng trong $]) k$9n 0/

3)'t th'/ *Lch ch)yn /h4n ứng theo h!ng mong m):n- frong tr!1ng h"/ thứ ha$,

0/ 3)'t g$4m theo ch$]) *ày ca l/ vc t0c, %\ %8y th$;t bL /h4n ứng /h4$ !"c th$;t

k; c b$9t Bth!1ng 3@ *<ng lo7$ th$;t bL )y^n tm thay cho *#c tr<cE- fh$;t bL /h4nứng lo7$ )y^n tm /h h"/ ch; t7o th$;t bL /h4n ứng công 3)'t ln B !1ng kMnh

th$;t bL lo7$ *#c tr<c không %!"t U)0 6,R ˆ 6,5m XPY-

Sơ công ngh9 *ehy*ro hóa o7n nh$9t 3tyren !"c tr\nh bày I h\nhP-



• Thuyết minh sơ đồ công nghệ



?g)y^n l$9) etylben&en %à etylben&en t)Tn hoàn !"c bơm %ào th$;t bL b:c hơ$

BPE- th$;t bL b:c hơ$, etylben&en /hn thành 2 /ha /ha hơ$ %à /ha l(ng- .ha l(ng 3W

!"c bơm t)Tn hoàn l7$ th$;t bL b:c hơ$- .ha hơ$ !"c trộn %$ P hơ$ n!c $ %ào

th$;t bL g$a nh$9t B2E, g$a nh$9t ;n 5R ˆ 55 ‰C %à !a %ào th$;t bL /h4n ứng BRE- Ql!"ng hơ$ n!c còn l7$ !"c g$a nh$9t ;n ‰C %à !"c !a %ào th$;t bL /h4n ứng

BRE nng nh$9t ộ l^n 65 ‰C, /h4n ứng *ehy*ro ho0 4y ra I nh$9t ộ này- q c)ng c'/ hơ$ n!c cho /h4n ứng này, cho n!c ng!ng %ào lò /h4n ứng

ho0 hơ$- Hơ$ n!c !"c t7o thành 3W !"c chứa trong tr:ng ng hơ$ n!c BVE- f7$

y, hơ$ n!ơc /hn thành 2 /ha /ha l(ng %à /ha hơ$- .ha l(ng !"c trao >$ nh$9t

*òng 34n /hm ho0 hơ$ %à !a trI l7$ %ào tr:ng ng hơ$- .ha l(ng !"c 3@ *<ng P

/hTn nh( trộn %$ etylben&en, /hTn ln !"c !a %ào th$;t bL /h4n ứng *ehy*roho0, /hTn còn l7$ không 3@ *<ng h;t !"c th4$ ra ngoà$-

òng 34n /hm khM ra kh($ th$;t bL /h4n ứng có nh$9t ộ 5Q ˆ 6 ‰C !"c

làm l7nh nhanh chóng trong th$;t bL tô$ b{ng n!c, nh$9t ca khM 34n /hm !"c *ng

34n )'t hơ$ n!c 0/ 3)'t tr)ng b\nh, 3a) ó khM 34n /hm !"c t$;/ t<c làm l7nh

trong th$;t bL trao >$ nh$9t b{ng không khM-S4n /hm 3a) kh$ !"c làm l7nh %à ng!ng t<, !"c !a %ào th$;t bL ljng t7o R

/ha.ha khM g$à) hy*ro, Cx, Cx2, hy*rocacbon nh B metan , etylen--E 3a) kh$

!"c nzn , ho0 l(ng /hn o7n nng , !"c 3@ *<ng làm nh$^n l$9)-.ha n!c g$à) hy*rocacbon thơm !"c !a %ào th0/ t0ch, ben&en %à tol)en

!"c h$ l!) B6E-.ha h) cơ ch y;) chứa 3tyren %à etylben&en !"c !a 3ang bộ /h8n t0ch- ộ

/h8n t0ch gm có V th0/ ch!ng c't lTn l!"t thc h$9n c0c nh$9m %< 3a) Š fh) 3tyren thô I 0y th0/ BÈ B ` |a E o etylben&en %à 3tyren có nh$9t ộ 3ô$ r't gTn nha) %à 3tyren có kh)ynh !ng

*+ *àng trng h"/ B ngay c4 trong $]) k$9n chn không E, n^n U)0 tr\nh t0ch 3tyren

thô kh($ etylben&en /h4$ !"c thc h$9n trong c0c $]) k$9n 3a) A S: |a ln B 6 ˆ ` |a E %à ch„ 3: h$ l!) cao B ‹6 E- A fhc h$9n trong $]) k$9n chn không B ` ˆ R k.a E g$4m nh$9t ộ 0y

th0/ ):ng *!$ P ‰C %à tOng ộ bay hơ$ t!ơng :$- A Có mt ch't ức ch; trng h"/ B l!) h)•nh hoc *$n$tro/henol E-

A qộ g$4m 0/ trong c0c th$;t bL ng!ng t< %à trong c0c |a th'/- Š f$nh ch; 3tyren th) 3tyren th!ơng /hm BE th0/ t$nh ch; 3tyren kh($ c0c

%;t ca etylben&en %à hy*rocacbon nng ò$ h($ $]) k$9n m]m hơn 2 |a, nh$9t ộ



„nh th0/ 5 ‰C, 0y th0/ P5 ‰C, t!ơng ứng %$ 0/ 3)'t P %à 2 k.a, có 3@ *<ng

ch't ức ch;, 3tyren th) !"c có ộ 37ch QQ,` ˆ QQ,- Š fh) h$ etylben&en ch!a /h4n ứng BQE, t)Tn hoàn l7$ th$;t bL *ehy*ro ho0 B 6

|a E U)0 tr\nh thc h$9n trong th0/ ch!ng I 0/ 3)'t khM U)yn %$ nh$9t ộ 0y th0/

PV ‰C- Š †@ lZ /hn o7n nh BPE t0ch ben&en %à tol)en trong th0/ ch!ng I 0/ 3)'t khM

U)yn, nh$9t ộ 0y th0/ PP5 C B 2 |a E, ben&en !"c t)Tn hoàn l7$ th$;t bL alkyl ho0-

!) h)•nh %à n$tro/henol !"c 3@ *<ng làm ch't ức ch; trng h"/ trong U)0 tr\nh

ch!ng c't 3tyren, còn tertAb)tylAVAcatechol hoc hy*r$oU)$non !"c 3@ *<ng làm ch't

ức ch; trng h"/ trong U)0 tr\nh b4o U)4n 3tyren-

-.-.-. Pbcng =d= #y) 2 efng n!"$@

i)0 tr\nh này có c $m ó là th$;t bL /h4n ứng :ng chm có ch$]) cao :ng

h:ng=2-5AVm, :ng=PA2 cm %à vc t0c chứa Ty trong :ng XPY-

C0c $]) k$9n công ngh9 nh! 3a) XPY

A ?h$9t ộ ng)y^n l$9) T) 5

A ?h$9t ộ ch't t4$ nh$9t I T) %ào `5

I T) ra 6R

A f l9 hơ$ n!c P-PAP-2A qộ ch)yn hóa BP lTn /h4n ứngE 6A qộ ch#n l#c Q2AQV mol

Công ngh9 hy*ro hóa ‡ng nh$9t ca GSw !"c tr\nh bày trong h\nh 2-Ch't t4$ nh$9t !"c 3@ *<ng là khó$ lò- Ktylben&en %à hơ$ n!c !"c cho bay

hơ$ %à làm nóng U)0 nh$9t nh1 U)0 tr\nh trao >$ nh$9t %$ *òng 34n /hm ra kh($ th$;t

bL /h4n ứng %à khM khó$- [hó$ lò 3a) kh$ ra kh($ th$;t bL /h4n ứng 3ƒ h7 nh$9t ):ng

còn R`5 , một /hTn !"c th4$ ra, %à /hTn còn l7$ !"c g$a nh$9t trong lò t$;/ t<c

làm ch't t4$ nh$9t XPY-



H\nh 2 Công ngh9 GSw 34n )'t 3tyren b{ng U)0 tr\nh *ehy*ro hóa ‡ng nh$9tXPY

-.B. 6 D E>n =F0 #y) 2@

Styren thô bao gm etylben&en ch!a ch)yn hóa, n!c, 3tyren, %à c0c 34n /hm

/h< Bben&en,tol)en,ŒE- qT) t$^n 34n /hm thô này 3ƒ !"c em t0ch thành /ha n!c

%à /ha h) cơ- .ha h) cơ !"c em ch!ng c't /hn o7n t0ch 3tyren %à th) h$

etylben&en ch!a ch)yn hóa- S4n /hm *ehy*ro hóa có ch!a 5 3tyren !"c !a

%ào b:n th0/ ch!ng c't lTn l!"t thc h$9n c0c nh$9m %< 3a) XPY

• fh) 3tyren thô I 0y th0/ thứ nh't B` |aE

o ch^nh l9ch nh$9t ộ 3ô$ bz etylben&en BPR6 , 3tyren BPV5 E n^n có kh)ynh

h!ng * *àng trng h"/ Bngay c4 trong $]) k$9n chn khôngE, n^n U)0 tr\nh t0ch

3tyren thô ra kh($ etylben&en /h4$ !"c thc h$9n trong c0c $]) k$9n 3a)

A S: |a ln B6A` |aE %à ch„ 3: h$ l!) cao B‹6E-A fhc h$9n trong $]) k$9n chn không B̀ AR k.aE g$4m nh$9t ộ 0y th0/

):ng

*!$ P %à tOng ộ bay hơ$ t!ơng :$-



A Có mt ch't ức ch; trng h"/ Bl!) h)•nh hoc *$n$tro/henolE-A qộ g$4m 0/ trong th$;t bL ng!ng t< %à trong c0c |a th0/-• f$nh ch; 3tyren * th) 3tyren th!ơng /hm fh0/ t$nh ch; 3tyren kh($ %;t ca

etylben&en %à hy*rocacbon nng ò$ h($ $]) k$9n m]m hơn 2 |a, nh$9t ộ „nh

th0/ 5 , 0y th0/ P5 , t!ơng ứng %$ 0/ 3)'t P %à 2 k.a, có 3@ *<ng ch't ức

ch;- Styren th) !"c có ộ 37ch QQ-ÀQQ-` -

• fh) h$ etylben&en ch!a /h4n ứng, t)Tn hoàn l7$ th$;t bL *ehy*ro hóa B6 |aE

U)0

tr\nh thc h$9n trong th0/ ch!ng I 0/ 3)'t khM U)yn %$ nh$9t ộ 0y th0/ PV -

• †@ lZ /hn o7n nh t0ch ben&en %à tol)en trong th0/ ch!ng c't I 0/ 3)'t khM

U)yn, nh$9t ộ 0y th0/ PP5 |aE, ben&en !"c t)Tn hoàn l7$ th$;t bL ankyl hóa-

!) h)•nh %à n$tro/henol !"c 3@ *<ng làm ch't ức ch; trng h"/ trong U)0 tr\nh

ch!ng c't 3tyren, còn tertAb)tylAVAcatechol hoc hy*roU)$non !"c 3@ *<ng làm ch't

ức ch; trong U)0 tr\nh b4o U)4n 3tyren-

3. T56 78 9:T 7T; <=> ?@T 7A 6B ?CH

B.1. Juy $)Kn E>n u$ E$y)#n Lu0uE UP O2 M@

qy là U)y tr\nh 34n )'t monome 3tyren BSpE *ng cho 34n )'t /olyme, gm

có U)y tr\nh )m)3 x. Žc> $nŽ cho c0c nhà m0y m$ %à U)y tr\nh )m)3 x.

Žthông m$nhŽ cho c0c nhà m0y c4$ t7o 3@a cha- H$9n nay, tr^n th; g$$ có R6 nhà m0y

ang %8n hành %$ công ngh9 )m)3 x. Žc> $nŽ %à R nhà m0y 0/ *<ng công ngh9

)m)3 x. Žthông m$nhŽ XR,5Y- Sơ công ngh9 )m)3 x. !"c tr\nh bày trong

h\nh V- U)y tr\nh c> $n, etyl ben&en BKE !"c t0ch hyro %$ 3 tham g$a ca vc

t0c %à hơ$ n!c t7o thành 3tyren- .h4n ứng !"c thc h$9n I nh$9t ộ cao %à trong

chn không- K Bm$ n7/ l$9) %à h$ l!)E %à hơ$ n!c 3ơ c'/ !"c k;t h"/ %$ hơ$

U)0 nh$9t, t$;/ ó hn h"/ này !"c t0ch hyro trong h9 /h4n ứng nh$]) b!c- pột



th$;t bL g$a nh$9t tr)ng g$an 3W t0$ g$a nh$9t công ngh9 g$a c0c b!c /h4n ứng- C0c

*òng /h4n ứng !"c làm l7nh th) h$ nh$9t th4$, ng th1$ ng!ng t< hyrocacbon

%à hơ$ n!c- [hM th4$ không ng!ng t< !"c nzn %à !"c 3@ *<ng làm nh$^n l$9)-

Hyrocacbon ng!ng t< !"c !a ;n bộ /h8n c't- .hTn ng!ng ca U)0 tr\nh !"c c't lo7$ b( c0c hyrocacbon thơm-

/hTn c't /hn o7n, c0c thành /hTn 3a) !"c t0ch r$^ng 3tyren %$ ộ t$nh

kh$;t cao, K ch!a ch)yn hóa 3W !"c h$ l!), %à 34n /hm /h< %$ t l9 t!ơng :$

nh( là hjc Mn- pột /hTn *òng h$ l!) !"c ch)yn hóa thành tol)en %à ben&en- .hTn

ben&en này !"c !a trI l7$ th$;t bL alkylat hóa-fhông th!1ng, ộ t$nh kh$;t ca 34n /hm monome 3tyren BSpE 7t QQ, A

QQ,Q5- i)y tr\nh này có h$9) 3)'t th) h$ 34n /hm cao nh1 3 k;t h"/ ộc 0o ch't

vc t0c %à c0c $]) k$9n %8n hành trong th$;t bL /h4n ứng XR,5Y-i)y tr\nh )m)3 x. Žthông m$nhŽ t!ơng t nh! tr^n, ch„ có 3 kh0c b$9t là

oy !"c !a %ào g$a c0c b!c t0ch hyro oy hóa một /hTn hyro 3$nh ra tr^n

vc t0c, t0$ g$a nh$9t khM công ngh9 %à $]) ch„nh cn b{ng ca /h4n ứng t0ch hyro-

i)y tr\nh này 7t h$9) 3)'t ch)yn hóa K 3a) m$ %òng /h4n ứng-

•Ch„ t$^) t$^) hao ng)y^n %8t l$9) I U)y tr\nh Žc> $nŽ XR,5YA Ktyl ben&en P-5V kgt'n Sp

A Ch$ /hM $9n hơ$ RP St'n SpA Ch$ /hM T) t! Bt7$ p, công 3)'t 2- t'n 34n /hmE 225 S t'n Sp



H\nh V Sơ công ngh9 )m)3 x. ca p X5Y

P- ò g$a nh$9t 5- f t0ch 3tyren2- f *ehy*ro hóa o7n nh$9t 6- f t$nh ch; 3tyrenR- f t0ch khM `- f th) h$ etylben&enV- f t0ch con*en3at - f t0ch /hn o7n nh

B.-. Juy $)Kn E>n u$ E$y)#n O2 ng ng" Q2g#) 'M,

qy là U)y tr\nh 34n )'t monomer 3tyren BSpE b{ng /h!ơng /h0/ t0ch hy*ro

ca etylben&en BKE- ?g)y^n l$9) K !"c 34n )'t b{ng /h!ơng /h0/ alkyl hóa

ben&en %$ etylen- Sơ công ngh9 a*ger 34n )'t 3tyren !"c tr\nh bày I h\nh 5pô t4 U)y tr\nhK !"c t0ch hy*ro tr^n vc t0c 3jt o$t ho7t hóa b{ng kal$, %$ 3 có mt ca

hơ$ n!c t7o thành 3tyren- .h4n ứng th) nh$9t này !"c thc h$9n trong $]) k$9n

chn không %à nh$9t ộ cao I t l9 tr#ng l!"ng PP g$a hơ$ n!c %à ng)y^n l$9) K

%à %$ mức ch)yn hóa K %}a /h4$, ộ ch#n l#c ca /h4n ứng :$ %$ 3tyren 7t tr^n



Q`- C0c 34n /hm /h< nh! ben&en %à tol)en !"c th) h$ b{ng ch!ng c't, /hTn c't

ben&en !"c h$ l!) la$ bộ /hn K XRY-K m$ bay hơ$ %à t)Tn hoàn !"c trộn %$ hơ$ U)0 nh$9t BPE %à n7/ %ào h9

/h4n ứng o7n nh$9t nh$]) b!c B2E - $a c0c b!c t0ch hy*ro, ng!1$ ta tOng nh$9t

nOng tOng h$9) U)4 ch)yn hóa K ;n mức ộ thông th!1ng là 6A`5- ?h$9t

nOng có th !"c tOng g$0n t$;/ b{ng c0c /h!ơng /h0/ thông th!1ng, hoc tOng trc

t$;/ theo công ngh9 g$a nh$9t trc t$;/ ca Shell x$l XRY-C0c *òng ca th$;t bL /h4n ứng !"c làm l7nh trong c0c th$;t bL trao >$ nh$9t

BRE th) h$ nh$9t th4$ %à ng!ng t< hy*rocacbon, hơ$ n!c BVE- [hM th4$ không ng!ng

t< !"c ch y;) là hy*ro !"c nzn B5E, 3a) ó !a %à h9 thông h'/ th< th) h$ c0c

%;t hy*rocacbon thơm B6E- Sa) kh$ th) h$ hy*rocacbon, khM th4$ g$à) hy*ro !"c 3@

*<ng làm nh$^n l$9) cho công o7n ch!ng c't hy*rocacbon ng!ng t< %à 3tyren thô

!"c !a 3ang bộ /h8n ch!ng c't, còn /hTn ng!ng t< !"c g$4$ h'/ lo7$ b( c0c

hy*rocacbon thơm %à khM hòa tan BÈ- .hTn ng!ng 37ch ca U)0 tr\nh !"c h$ l!) làm

n!c n7/ n$ hơ$- công o7n ch!ng c't, tr!c t$^n c0c 34n /hm /h< ben&en %à tol)en !"c t0ch

kh($ *òng 3tyren thô chMnh BE- K ch!a ch)yn hóa !"c t0ch kh($ 3tyren BQE %à h$

l!) %] /hTn /h4n ứng- C0c h9 th:ng th) h$ nh$9t !"c 0/ *<ng th) h$ nOng l!"ng

t} c0c cột KSp- b!c t$nh ch; c):$ BPE, c0c /hTn chứa c0c l!"ng nh( C Q %à c0c

/hTn nng hơn !"c t0ch kh($ 34n /hm Sp c):$ cng- q g$4m t:$ *a /h4n ứng

/olymer hóa trong th$;t bL ch!ng c't, ng!1$ ta n7/ một ch't ức ch; *7ng

*$n$tro/henol$c %ào th$;t bL cng %$ 3tyren thô- qộ t$nh kh$;t ca 34n /hm Sp

th!1ng 7t QQ,QAQQ,Q5 XRY- qLnh mức t$^) hao ng)y^n l$9) %à nOng l!"ng XRY

•

Ktylben&en P52 t'nt'n Sp• ?Ong l!"ng P,25 kcalt'n Sp• ?!c làm l7nh P5 mRt'n Sp



H\nh 5 Sơ công ngh9 a*ger BpE 34n )'t 3tyren XRY

P- ò g$a nh$9t 2- fh$;t bL /h4n ứng nh$]) b!c

R- fh$;t bL làm l7nh V- fh$;t bL ng!ng t< 5- fh$;t bL nzn 6-fh$;t bL h'/ th< `- fh$;t bL g$4$ h'/ ,Q,P- fh$;t bL ch!ng c't

a. S S3NH VÀ LRA CHN CNG NGHỆ SẢN 6UẤT STY78N@



Công ngh9 *ehy*ro hóa o7n nh$9t *+ 4y ra %à *+ thc h$9n hơn công ngh9

*ehy*ro hoa ‡ng nh$9t %\ có *ng nh$]) th$;t bL n:$ t$;/ nha) cho n^n ộ ch)yn hóa

cao hơn 7t 6 ng th1$ tr0nh h$9n t!"ng 3tyren t7o thành bL crack$ng, mt kh0c

*o nó thc h$9n I 0/ 3)'t th'/ n^n có th *Lch ch)yn /h4n ứng theo h!ng mongm):n , t)y nh$^n có nh!"c $m là kh$ mà 0/ 3)'t g$4m theo ch$]) *ày ca l/ vc t0c

ò$ h($ th$;t bL /h4n ứng /h4$ làm b{ng ch't l$9) c b$9tB th$;t bL )y^n tmE cho n^n

ch$ /hM 3W cao hơn- Còn công ngh9 *ehy*ro hoa ‡ng nh$9t mc * không !"c 3@

*<ng nh$]) %\ U)0 tr\nh này khó thc h$9n *o 3@ *<ng th$;t bL /h4n ứng lo7$ :ng chm

%$ *òng trao >$ nh$9t t)Tn hoàn b^n ngoà$ :ng- nh!ng nó có !) $m 3o %$ công

ngh9 o7n nh$9t là nh$9t ộ ng)y^n l$9) T) th'/ hơn, t„ 3: hơ$ n!c ng)y^n l$9) nh(

hơn U)0 tr\nh #an nh$9t-

a %ào !) nh!"c $m ca U)0 tr\nh tr^n ta 3W la ch#n U)0 tr\nh *ehy*ro hóa

o7n nh$9t * 34n )'t 3tyren-

T LUWN

Styren !"c ứng *<ng nh$]) trong c)ộc 3:ng nh! *ng 34n )'t c0c34n /hm nh! cao 3), ch't *ƒo,ch't c0ch $9n, 3"$ thy t$nh, hộ/ ng thức



On---nh!ng b^n c7nh ó th\ 3tyren cdng !"c co$ là một trong c0c ch't có kh4

nOng gy )ng th!- fr̂ n thc t; có nh$]) /h!ơng /h0/ 34n )'t 3tyren %M *< nh! *ehy*ro

hóa etyben&en, th) h$ t} Ong nh$9t /hn--- nh!ng trong bà$ t$) l)8n này

chvng em ch„ t8/ tr)ng %ào /h!ơng /h0/ *ehy*ro hóa etylben&en- frong bà$

t$) l)8n chvng em ã tr\nh bày !"c tMnh ch't ca ng)y^n l$9) %à 34n /hm,

c0c U)y trMnh 34n )'t 3tyren ca c0c nhà m0y tr^n th; g$$- i)a U)0 tr\nh t\m h$), U)a một 3: tà$ l$9), 30ch b0o, t7/ chM trong %à

ngoà$ n!c c b$9t là 3 h!ng *‘n g$v/ ’ ca cô .S-fS- ?g)y+n Hng

$^n chvng em ã hoàn thành bà$ t$) l)8n này- frong U)0 tr\nh làm bà$ chvng em còn nh$]) th$;) 3ót mong cô #c %à

gó/ Z cho chvng em bà$ t$) l)8n này !"c hoàn th$9n hơn- Chvng em $n

chn thành c4m ơn cô-

f“J J” fHGp [Hx

XPY .S-fS .h7m fhanh H)y]n, .S- fS ?g)yn Hng $^n, Công ngh9 t>ng h"/

h) cơ hóa *T), ?hà )'t b4n khoa h#c %à k| th)8t Hà ?ộ$-X2Y llmann–3 Kncyclo/e*$a o~ Jn*)3tr$al Chem$3try- /*~, /age 2VP5-XRY .etrochem/rocH- .*~, /age P-XVY ponomer3tyrene-orgX5Y x.-com

Hydro Hoa Va de Hydro Hoa

Documents