Hinweis Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmen des Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besseren Durchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter das eingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, die Texterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichen Dateien mit Fehlern behaftet. Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seite http://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.html eingesehen und heruntergeladen werden. Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel und Staatsexamensarbeiten bereit. Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
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Hinweis Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll ... · meist azeotrop und als Wasserdampfdestillation, (und Alkohol bei einem tenären Azeotrop), wobei anschließend das
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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.
Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seitehttp://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.htmleingesehen und heruntergeladen werden.Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel undStaatsexamensarbeiten bereit.
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
Seminar: Übungen im Experimentalvortrag
Leiter: E. Gerstner, J. Butenuth, H. Perst
Vortrag vom 7.5.'97
von Peter-Daniel Münch
schr iftliche Fassung (Protokoll)
Thema: Ester
Marburg, den11.7.'97
Gliederung:
1. Allgemeines
2. Vorkommen
3. Darstellung
4. Hydrolyse von Estern
5. sehr eH - acide Ester
6. Anwendungen der Ester
7.Literatur
(Versuche 1und 2)
(Versuche 3, 4 und 5)
(Versuch 6)
(Versuch 7)
Chemie in der Schule: www.chids.de
--.I
1. Allgemeines:
Die Bezeichnung Ester wurde 1850 von Gmelin aus Essigä!her für eine Gruppe von
Carbonsäurederivaten gebildet.
Definition: Ester werden durch (formale) Kondensation aus Carbonsäure oder
anorganischer Säure und Alkohol unter Wasserabspaltung gebildet.
allgemeine Formel : r: 0/ """'(9! / /~f ,Q_ {r i -: <~ R f 'I "' ~ " - -L\. @I \ ""' r. I ~O· - R'! 0" _"- -
Eigenschaften: Ester haben meistens osmorphischen Charakter, d.h. sie sind
geruchsintensiv.
Nomenklatur: An den Alkyl- oder Arylrest des Alkohols wird das Säure-Anion
(entsprechend anorganischer Salze) angehängt (z.B. Ethylacetat) oder an die Säure
wird der Alkyl -I Arylrest des Alkohols mit der Endung -ester gehängt, z.B.
Essigsäureethylester
2. Vorkommen:
Ester kommen als Fette und fette Öle, Wachse, Lecitine und als Riechstoffe in
Blüten und Pflanzen in der Natur vor. Einige Riechstoffe (z.B. Essigsäureisoamyl
ester und Salicylsäuremethylester) kann man auf Filterpapier getropft herumreichen.
Allgemeine Formeln:
.. H2t-0-CO-RFette und fette Oie: Hp-O-CO-R' k,R'und R': langkettige Kohlenwasserstoffe, C ~ 4
H2C-0-CO-R"
Wachse: R-CO-O-R' , Rund R': langkettige Kohlenwasserstoffe, C > 16
Phosphatide,
z.B. Lecitin:
Riechstoffe: R-CO-O-R' Rund R': Aryl- oder kurzkettige Alkylreste, C < 6
2Chemie in der Schule: www.chids.de
3. Darstellung:
Die wichtigste Methode in Labor und Techn ik ist die durch Säuren katalysierte
Umsetzung von Carbonsäuren mit Alkoholen:
Der Mechanismus der Reaktion ist meist der AAc2-Mechanismus, d.h.
A~I-Sa.uerstoff- R-C, + HO-C,'-" bo Spaltung 'OH ·~C
~ RetentionR-C, /a + H 20 oder
O-C ....b\: ~O i
R-C' + HO-C-h'OH Ic
Racemisierungoder Inversion
Quelle: Lowry, T.H./Richardson, K.S., 1980, S. 466.
Die Acylsauerstoffspaltung bei der Esterhydrolyse und -bildung sol1 bei folgendem
Versuch nachgewiesen werden, sie ist viel häufiger als die Alkylsauerstoffspaltung:
Versuch 3: halbquantitativer Nachweis von Lactiden in 5 (+) -Milchsäure
mittels Polarimetrie
Reaktionsgleichung:
H3C- CHOI-I
IC.OOJ-l
COOH+ I
HOI-IC-C~~Chemikalien: handelsübliche 85% ige S (+)-Milchsäure~
1 S (+)-Milchsäure wird meist nach älterer Nomenklatur als L (+)-Milchsäure bezeichnet
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Versuchsvorschrift: Milchsäure wird in Vorführküvette gefüllt und mittels
Vorführpolarimeter mit Hilfe eines Overheadprojektors die optische Drehung
gemessen. Vor dem Versuch wird die optische Drehung mit verschieden
konzentrierter Milchsäure, die man durch Verdünnen mit H20 erhält, mit einem
Polarimeter gemessen, und daraus der spezifische Drehwinkel nach folgender
Formel berechnetund in ein Diagramm eingetragen, das ebenso mindestens einen
Literaturwert enthält (es wird jedoch erst nach der Versuchsdurchführung gezeigt):
optische Aktivität: a
a =[«] x c x d ~ [n] = c x d
a = gemessener Drehwinkel
[alT". =spezifischer Drehwinkel bei bestimmter Wellenlänge und Temperatur
c = Konzentration in g/ml (Lösung)
d =Schichtdicke in dm
i
60 ~t> 8'0 !iOzo 30 'IV 50
Literaturwert
IX
Diagramm mit Kurve aus nach eigenen Messungen ermittelten spezifischen
Drehwerten von 85%iger S (+) -Milchsäure in Wasser und Literaturwert:
"lU-lZO
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Chemie in der Schule: www.chids.de
Ergebnis der Messung im Vortrag:
85%ige S (+)-Milchsäure (unverd.): a = -15 0; Pmilchs. = 1,209 g/ml, d = 1 => [al = -15 0
Dies stimmt mit den Werten von den vorangegangenen Messungen gut überein,
obwohl hier diese bei 546,1 nm gemessen wurden, und hier im gesamten sichtbaren
Bereich. Eigentlich müßten die Werte der Kurve auf einer Geraden parallel zu
Abzisse liegen, also gleiche spezifische Drehwinkel ergeben. Dies ist jedoch wegen
intermolekularen Wechselwirkungen nie der Fall, da sie von der Konzentration
abhängen; die spezifischen Werte gelten nur für ideal verdünnte Lösungen. Alle
errechneten Werte weichen jedoch vom Literaturwert [a]21 546,l = +2,6 0 (Wasser; p2 =8) deutlich ab und sind negativ, obwohl S (+)-Milchsäure verwandt wurde. Dieser
Fehler muß also an den nach obiger Gleichung teilweise entstehenden Lactiden,
den Dieestern der Milchsäure, liegen . Der Literaturwert 'von (-) -Lactid beträgt: [a]22D
=-29r (Benzol; c = 1,2). Daraus folgt, daß (-) -Lactid enthalten sein muß.
räumliche Struktur der S (+) -Milchsäure und des (-) -Lactids: