Hidrocarburos Aromáticos y Derivados Halogenados...Estructura de Kekulé (1865) Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal

Hidrocarburos Aromáticos y Derivados Halogenados

Semana 18

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El término Aromático se empleo en la época enque la mayoría de los compuestos bencénicosconocidos tenían fragancias aromáticas, pero enla actualidad la palabra no se refiere al olor.

Ahora aromático se usa para referirse albenceno y a compuestos similares a el, encuanto a estructuras y comportamiento químico.

Benceno

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

Aislado en 1825 por Michel Faraday

Es el miembro mas simple de la familiaaromática, exhibe la característicaestructural común a esta clase decompuesto.

No reacciona frente al KMnO4

No existen isómeros de este compuesto

FORMULA GENERAL

3

C6H6

BENCENO

4

C

C

H-C

H-C

H

C-H

C-H

H

Estructura

antigua

Estructura

antigua mas

abreviada

(aun se emplea)

Estructura

(actual)

REPRESENTACION

Estructura de Kekulé

(1865)

Según su teoría la molécula de benceno :

Consistía en una estructura plana, cíclica yhexagonal de 6 átomos de carbono, conenlaces dobles y simples alternados.

Cada átomo de carbono estaría unido a un soloátomo de hidrogeno.

Presenta 6 electrones deslocalizados

5

BENCENO

6

Estructura del enlace

sigma

(ángulo de enlace 120°)

Los 6 orbitales 2p de

los átomos de

carbono del anillo

La región con forma de

doble dona formada por

la superposición lateral

de los seis orbitales 2 p

Enlace

gigante

HIBRIDO DE RESONANCIAA pesar que el Bencenopresenta dobles enlaces no secomporta como un hidrocarburoinsaturado.Los enlaces presentes en elbenceno ni son simples, nidobles , sino que son unHIBRIDO de los dos. Entoncesse dice que el Benceno exhibeRESONANCIA y que laestructura es un HIBRIDO DERESONANCIA

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NOMENCLATURA MONOSUSTITUIDOS

8

Tolueno

Metilbenceno

Fenol

Hidroxibenceno

Anilina

Aminobenceno

Acido

bencensulfonico benzaldehido acido benzoico

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SUSTITUYENTES:

Ejercicios:

10

Fenilo Bencilo

CH2

Ejercicios:

Escriba los nombres UIQPA

de los siguientes alcanos con

un sustituyente aromático.

2)

1)

DISUSTITUIDOS

Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).

11

ORTO META PARA

sustituyentes

adyacentes

sustituyentes

separados por 1 C

entre si

sustituyentes

separado por 2 C

entre si

12

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3

NO2

OH

NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol

Cl

EJEMPLOS

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PROPIEDADES FÍSICAS

• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.

• Insolubles en agua

• Solubles en compuestos orgánicos apolares

• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto

• Incoloros

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PROPIEDADES QUÍMICAS

NITRACIÓN

SULFONACION

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nitrobenceno

Acido bencensulfonico

Los compuestos aromaticos presentan

reacciones de sustitución

ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft

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GRUPO ALQUIL

+ CH3Cl + HClAl Cl3

CH3

HALOGENACION

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BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

USOS E IMPORTANCIA

Los compuestos con anillos bencénicos seencuentran en los vegetales y animales, sinembargo estos son producidos por el reinovegetal.

Para el metabolismo son necesariocompuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , ylas vitaminas como la K. Y estos se adquierenen la alimentación.

En general el benceno se utiliza como

solvente y como material para sintetizar otros

compuestos.

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ANILLOS FUSIONADOS

Compuestos que constan de 2 ó más anillosde benceno que están unidos por un extremocomún (un enlace C-C). Por lo cual recibeneste nombre.

Los 3 mas comunes son:

• Naftaleno

• Antraceno

• Fenantreno

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20

Número de Anillos Fusionados

1 2 3 4

Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

Antraceno

C14H10

Criseno

C18H12

Fenantreno

C14H10

Naftaleno: Sólido blanco y se volatilizafácilmente se usa en forma de bolas comorepelente de la polilla e insecticida parapreservar prendas de lana y pieles.

Antraceno: Sólido incoloro y cristalino atemperatura ambiente. Es insoluble en aguapero soluble en benceno, utilizado en lasíntesis de colorantes.

Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble enéter y benceno insoluble en agua. Provee elmarco aromático en los esteroides.

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22

PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

Los Compuestos homólogos más

grandes se ha demostrado que son

cancerígenos y los encontramos en la

naturaleza. Probablemente se forman como

productos de la combustión natural e

industrial. Ejemplo : Los siguientes

compuestos homólogos se observan en el

humo del tabaco. Pireno, benzopireno,

dibenzopireno.

PULMONES DE UN FUMADOR

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DERIVADOS HALOGENADOS(HALOALCANOS)

Resultan de la sustitución de uno o masátomos de hidrógeno de un hidrocarburo porátomos de halógeno.

CLASIFICACIÓN

Por el carbono al que se unen

Por el halógeno unido al carbono

24

Por el carbono al que se unen

25

Carbono Ejemplo

1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3

Cl

3o. CH3

CH3CCl

CH3

Por el halógeno unido al carbono:

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Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURAComún:

Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”

Ejemplo :

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CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

IYoduro de isopropilo

Sistema UIQPA

REGLAS

La cadena se numera desde elextremo mas cercano al halógeno.

Los átomos de halógeno semencionan como sustituyentes de lacadena.

Si hay varios sustituyentes senombran en orden alfabético.

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Ejemplo :

1) CH3Cl

29

3) 4)

PROPIEDADES FÍSICAS

Cuanto más grande es el tamaño del átomo de

halógeno, mayor el punto de ebullición.

El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.

Los halógenuros de alquilo tienen cierto

carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo

cuentan con un átomo capaz de formar un

puente de hidrógeno con el agua. Los otros

halogenuros de alquilo son menos solubles en

agua que los éteres o alcoholes con el mismo

número de carbonos.

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USOS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTO USO

Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso

como anestesico

Halotano CF3CHClBr Anestésico

DDT

(diclorodifeniltricloroetano)pesticida

Dibromuro de etileno

BrCH2CH2Br

Fumigación y

tratamiento de

madera con termitas

Tetracloruro de carbono

CCl4

Antiguamente se

empleo como

solvente en las

lavanderias31

Fin

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