HİDROKARBONLAR–KÜMANLAR/LYS/organik kimya...HİDROKARBONLAR • Yapısında sadece C ve H içeren organik bileşiklere hidrokarbonlar denir. • Hidrokarbonlar alifatik ve aromatik

HİDROKARBONLAR

HİDROKARBONLAR

HİDROKARBONLAR

1. ALİFATİK HİDROKARBONLAR

DOYMUŞ HİDROKARBONLAR

ALKANLAR (PARAFİNLER)

DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR

ALKENLER (OLEFİNLER)

ALKİNLER (ASETİLENLER)

2. AROMATİK HİDROKARBONLAR

TEK HALKALI (BENZEN VE TÜREVLERİ)

BİTİŞİK İKİ HALKALI (NAFTALİN)

BİTİŞİK ÇOK HALKALI

(ANTRASEN)

HİDROKARBONLAR• Yapısında sadece C ve H içeren organik bileşiklere hidrokarbonlar

denir.• Hidrokarbonlar alifatik ve aromatik olmak üzere iki ana gruba ayrılır.• Alkanlar, alkenler ve alkinler alifatik hidrokarbon iken Benzen ve

türevleri, naftalin ve antrasen aromatik hidrokarbonlardır.

• Karbon atomları arasında tek bağ bulunan hidrokarbonlar doymuş çiftli ya da üçlü bağ bulunanlar ise doymamış hidrokarbonlardır.

ALKANLAR (Parafinler)Alkanların genel formülleri CnH2n+2 dir. Halkalı olanlar›na siklo alkanlar

denir ve siklo alkanların genel formülü CnH2n dir.• Doymuş hidrokarbonlardır.• Moleküldeki tüm karbon atomları arasında tek bağ vardır. Yani pi bağı

içermezler.• Moleküldeki tüm atomlar sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

• Doymuş hidrokarbonlarda, karbon atomlarına bağlı hidrojenlerden bir tanesinin ayrılmasıyla oluşan radikallere alkil denir. Alkil R ile gösterilir. Adlandırma yapılırken alkan adında yer alan –an eki kaldırılarak yerine –il eki getirilir.

ALKANLARDA ADLANDIRMA (IUPAC’ a göre)

• Önce en uzun karbon zinciri seçilir. (ana zincir)

• Ana zincire bağlı gruplara (dallanma) en küçük numara gelecek şekilde numaralandırma yapılır.

• Dallanmanın bağlı olduğu karbonun numarası yazılır ve tire (-) konur. Tireden sonra dallanmanın adı belirtilir.

• Dallanmalar alfabetik sıraya göre belirlenir.

• Aynı cinsten birden fazla dallanma varsa grekçe sayısı di, tri,tetra… belirtilir.

• En uzun karbon zincirine karşılık gelen alkanın adı yazılır.

2,3-dimetil pentan

HALKALI ALKANLARDA ADLANDIRMA

• Halkaya bağlı olan gruplara en küçük numara gelecek şekilde karbonlar numaralandırılır.

NOT: Halkaya tek grup bağlı ise numaralandırmaya gerek yoktur.

• Dallanmaların bağlı olduğu karbonların numaraları belirtilir.

• Aynı cins dallanmadan birden fazla varsa sayısı di,tri.. şeklinde belirtilir.

• Aynı sayıda karbon içeren alkanın adının önüne siklo ön eki getirilir.

İZO VE NEO DALLANMALAR• Düz zincirli yapı formülüne sahip olan bileşikler adlandırılırken kullanılan n,

normal kelimesinin baş harfidir ve karbon zincirinin dallanmamış olduğunugösterir.

• ikinci karbona bir CH3 bağlı olan izomerler adlandırılırken izo– öneki kullanılır.

• İkinci karbona iki CH3 bağlı olan izomerler adlandırılırken neo– öneki kullanılır.

NOT: İzo ve neo öneki getirildiğinde toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı belirtilir.

ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ• Alkanların ilk dört üyesi gaz, 5-17 karbon içerenler sıvı, diğerleri katıdır.• Apolar olduklarından suda çözünmezler.• Moleküller arasında sadece London etkileşimi vardır. Karbon sayısı arttıkça

kaynama noktaları yükselir.

• Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma arttıkça erime ve kaynama noktası düşer.

• Homolog seri oluştururlar. (iki alkan molekülünün formülleri arasında CH2

kadar fark bulunması sonucu oluşan seriye denir.)

• Alkanlar yanma tepkimesi vererek CO2 ve H2O oluştururlar.

• Alkanlar katılma tepkimesi vermezler. Ancak halojenlerle yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verirler.

Not: Siklopropan ve siklobütan bağlarının gerginliği nedeniyle katılma tepkimesi vererek düz zincirli hale gelirler.

Katalitik Kraking: Çok karbonlu alkanlar basınç altında yüksek sıcaklıkta katalizörler eşliğinde parçalanma işlemine denir.

ALKANLARIN GENEL ELDE EDİLME YOLLARI

1. WÜRTZ SENTEZİ

Organik kimyada alkil grupları R , halojenler ise xile sembolize edilir.Bu nedenle R-X şeklindeki yapılara alkil halojenür denir.

Alkil halojenürlerin (R-X) sodyum (Na) metali ile tepkimesinden alkanlar elde edilir.

Elde edilecek ürünü belirlerken halojenlerin koptuğu noktalardan birleşme gerçekleşir.

• Würtz sentezinde kullanılan alkil grupları farklı ise biri ana ürün olmak üzere üç farklı ürün oluşur.

Farklı ise üç farklı ürün oluşur

Würtz sentezinde alkanı saf elde etmek için aynı alkil grupları kullanılmalıdır. Bu nedenle tek sayıda C içeren alkanlar (C3H8, C5H12..gibi) saf olarak elde

edilemezler.

Würtz sentezi ile metan (CH4) elde edilemez.

Heptan yedi karbonlu olduğundan reaksiyona girecek alkil halojenürlerinde toplamda yedi karbonlu olması gerekir.

2. GRİGNARD (Grinyard) BİLEŞİKLERİNDEN ALKAN ELDESİ

Grignardbileşiği

Grignard bileşiklerinin Halojen asidi (HX) ve Su (H2O) ile tepkimesinden alkan elde edilir.

veya

3. KARBOKSİLLİ ASİT TUZLARININ DEKARBOKSİLASYONUNDAN (KOLBE SENTEZİ)

Mono karboksilli asitlerin Na ve K tuzları, NaOH ve KOH ile ısıtılırsa alkanlar elde edilir.

Kopma burdan olur.

4. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARIN H2 İLE DOYURULMASI SONUCU ALKAN ELDESİ

Doymamış hidrokarbonlara Ni, Pt gibi katalizörlerin katalitik etkisi ile hidrojen katılması sonucunda alkanlar elde edilir.

5.ALKİL HALOJENÜRLERİN İNDİRGENMESİ İLE ALKAN ELDESİ

Alkil halojenürler (R-X) halojen asitleri ile Zn eşliğinde indirgenerek alkanları oluşturur.

METAN GAZININ ÖZEL ELDE EDİLME YOLLARI

Bu reaksiyonun tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir. Ve oluşan CO, H2 karışımına su gazı denir

ALKENLER (OLEFİNLER)Alkenler karbon atomları arasında en az bir tane ikili bağ taşıyan ve

genel formülleri CnH2n şeklinde olan doymamış hidrokarbonlardır.• İkili bağa sahip karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. • İlk üyesi etendir.

• Alkenler adlandırılırken aynı karbon sayılı alkan isminin sonundaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki getirilir.

• Üzerinde ikili bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.• Numaralandırma ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde yapılmalıdır.• İkili bağ iki uca eşit uzaklıkta ise dallanmış grup en küçük numarayı

alacak şekilde numaralandırılır.• Numaraları ile beraber önce dallanmış grupların isimleri belirtilir.• İkili bağın yeri numara ile belirtilir, daha sonra ana zincir isminin sonuna

ikili bağ sayısına göre –en, -dien, -trien gibi ekleri verilerek adlandırılır.

ADLANDIRMA

HALKALI (SİKLO) ALKENLERYapısında çift bağ içeren halkalı yapıdaki bileşiklere siklo alken denir.• Halkalı alkenler adlandırılırken numaralandırılmaya çift bağ bulunan C

atomundan başlanır.• Diğer kurallar düz zincirli alken isimlendirilmesi ile aynıdır.

5-metil-1,3-siklohekzadien 1,4-dimetil-1,3-siklobütadien

ALKENİL GRUPLARIAlkenlerden 1 hidrjen çıkarılması ile oluşan gruplardır. Bu gruplar alken isminin sonuna –il eki getirilerek isimlendirilir.

ALKENLERDE İZOMERİ

Alkenlerde yapı ve geometrik izomeri görülür.

Yukardaki örneklerde sadece ikili bağ yerleri farklı olduğundan yapı izomeridirler.

• Aynı karbon sayılı alkenler ile siklo alkanlar yapı izomeridirler.

Geometrik izomeri(Cis-Trans izomeri)• Alkenlerde çift bağlı C atomlarına bağlı grupların yönelimlerine göre

Cis-trans izomerler oluşur

Cis-1,2-diklor eten Trans-1,2-diklor eten

NOT: Cis-trans izomerlerin kimyasal özellikleri aynı iken fiziksel özellikleri farklıdır. Cis izomerlerde polarlık daha fazla olduğundan kaynama noktaları daha

yüksektir. Trans izomerler cis izomerlerden daha kararlıdır.

ALKENLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ

• Alkenler apolar moleküllerdir.C sayısı arttıkça kaynama noktası artar.• Oda koşullarında ilk dört üyesi gaz 5-15 karbonlu üyeleri sıvıdır.• Homolog sıra oluştururlar.• Yanma tepkimesi verirler.

• Katılma tepkimesi verirler. (Elektrofilik katılma)

A) Halojen katılması

Not: Bromlu suyun renginin giderilmesi Doymamış hidrokarbonların tanınma tepkimesidir.

B) Hidrojen katılması

C) Hidrojen Halojenür Katılması (Markovnikov kuralına göre)

Markovnikov kuralına göre hidrojen hidrojen sayısının fazla olduğu C atomuna bağlanır.

D) Su (H2O) Katılması (Markovnikov Kuralına göre)

• Yükseltgenme tepkimesi verirler.

Menekşe rengi

• Tepkime asidik ortamda derişik KMnO4 ile gerçekleşirse karboksilik asit oluşur.

• Alkenler polimerleşme tepkimesi verirler.

Vinil klorür

Poli vinil klorür

izopren Poli izopren

ALKENLERİN GENEL ELDE EDİLME YOLLARI

1. Alkollerde su çekilmesi ile (Dehidratasyon)

2. Alkil halojenürlerden hidrojen halojenür çekilmesi ile

3.Alkanlardan H2 çekilmesi ile;

4.Dihalojenürlerden Halojen çekilmesi ile;

5. Alkinlerin kısmi doyurulması ile;

Devamı eklenecek…