H-C≡C-H · 2019. 5. 6. · 1 mol asetilen molekülü2 mol metalle yer değitirme tepkimesi verir. Bu tepkimeler asetilenin ayıracıdır. Asetilen molekülü üçlü bağda birer

Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN

İstanbul Gelişim Üniversitesi

Sağlık Bilimleri Yüksekokulu

Beslenme ve Diyetetik Bölümü

Bölüm 5: Hidrokarbonlar (Alkinler)

BEY148 Organik Kimya

H-C≡C-H

ALKİNLER

Genel formülleri CnH2n-2 olan doymamış

hidrokarbonlardır.

Fonksiyonel grupları -C≡C- üçlü bağlarıdır.

sp hibritleşmesine uğramış C atomları

taşırlar.

Alkinler birden fazla üçlü bağ taşıyabilirler.

En küçük üyeleri C2H2 olan asetilendir.

CH3-CH2-C≡CH

1-butin (C4H6)

sp hibritleşmesi

1 sigma 2pi

ÖRNEK

H-C C-H

SİGMA (σ)

pi (л)

H-C≡C-H

Etin (Asetilen)

CH3-C≡CH

1-propin

CH3-CH2-C≡CH

4 3 2 11-Butin

CH3-C≡C-CH3

4 3 2 1

2-Butin

ALKİNLERİN İSİMLENDİRİLMESİ

Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC)

tarafından geliştirilen isimlendirme kuralına

göre alkinler de, alkenlere benzer biçimde

isimlendirilirler.

Ancak isimlendirmede; fonksiyonel grup olan

(≡) çift bağı taşıyan en uzun C’ zinciri esas

alınmaktadır.

1. Alkan molekülünde (≡) üçlü bağı taşıyan, en

uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki C’a karşılık

gelen alkinin adı esas alınır.

2 . Numaralandırma (≡) üçlü bağın en yakın

olduğu uçtan başlanarak yapılır. Üçlü bağın

hangi C’da bulunduğu belirtilerek okunur.

3 . Eğer zincirde birden fazla üçlü bağ varsa,

yerleri belirtilir ve –di in, -tri in gibi okunur.

4 . Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur.

CH3

CH3-CH-CH2-C ≡ CH

5 4 3 2 1

4-metil-1-pentin

CH3

CH ≡ C-C ≡ C-CH-CH3

1 2 3 4 5 6

5-metil -1,3-hagzadiin

CH3- CH2- CH2-C≡ CH

5 4 3 2 1

1-pentin

ÖRNEK:

CH≡ C- CH-C ≡ CH

1 2 3 4 5

3-metil-1,4-pentadiin

CH3

1. İKİ HALOJENLİ ALKANLARDAN

Aynı yada komşu di halojenli aklanlardan iki H ve iki

halojenür çıkartılmasıyla alkinler oluşur.

Bunun için alkollü ortamda, KOH kullanılır. Olayın

denklemi;

CnH2n –Br2 + 2KOH Alkol CnH2n-2 + 2KBr + 2H2O

ALKİNLERİN ELDESİ

ÖRNEK:

CH3-CH-CH2I

Br

I

Br

+ 2KOH CH3-C≡CH +2KBr+2H2OALKOL

CH3-C-CH3I

Br

I

Br+ 2KOH CH3-C≡CH +2KBr+2H2O

ALKOL

ÖRNEK:

2. TETRA HALOJENLERDEN

Komşu iki karbonda 4 tane halojen bağlıysa, bu

bileşiğin Zn ile tepkimesinden ALKİNLER elde edilir.

CH3-C≡C-CH3 +2ZnBr2CH3-C-C-CH3I

Br

I

Br

I

Br

I

Br+ 2Zn

2-bütün

3.ALKİNLERİN METAL BİLEŞİKLERİNDEN

Alkinlerin sodyum bileşikleri, alkil halojenürlerle

tepkimeye sokulursa alkinler elde edilirler

R-C≡C-Na+ + R’-X alkol R-C≡C-R’ + NaX

CH3-C≡C-Na+ + CH3-Cl alkol CH3-C≡C- CH3+ NaCl

ALKİNLERİN ÖZELLİKLERİ

1.Genel formülleri CnH2n-2 olan

doymamış hidrokarbonlardır.

2.Alkin molekülünde fonksiyonel grup (≡)

üçlü bağdır.

3.Alkin molekülünde en az iki C atomu sp

hibritleşmesi yapmıştır.

4. Alkinlerdede de homolog sıra –CH2 dir.

5. Alkinlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan

köke ALKİNİL denir. Genel formülleri

CnH2n-3 tür.

ÖR: C2H1- etinil, CH3-C≡C- 1-Propinil

.

R-C≡CH+2HCl R-CCl2-CH3

R-C≡CH+ 2H2 Ni , Pt R-CH2-CH3

R-C≡CH+ 2Cl2 R-CCl2-CHCl2

6. Alkinlerde üçlü bağdan dolayı bazı

tepkimeler görülür;

A.Katılma Tepkimeleri:

Alkinlerde C≡C üçlü bağı zayıf bağ olduğu

için 2 adet ¶ bağı açılarak doymuş hale

gelirler

CH3-C≡CH+ 2H2Ni , Pt CH3-CH2-CH3

CH3-C≡CH+ 2Cl2 CH3-CCl2-CHCl2

CH3-C≡CH+2HCl CH3-CCl2-CH3

ÖRNEK:

NOT:

Alkenlerde olduğu gibi alkinlerde bromlu

suyun kırmızı rengini giderirler.

NOT:

H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H,

hidrojeni zengin olan tarafa katılır.

CH3-C≡CH+ 2Br2 CH3-CBr2-CHBr2

NOT:

Alkenlere su katıldığında alkoller oluşurken, alkinlere su

katıldığında aldehid ya da keton oluşur. (Eğer kullanılan

alkin asetilense aldehid, daha fazla karbon içeren alkinse

keton oluşur.

O

║

H-C≡C-H + H2O CH3-C-H

O

║

CH3 -C≡C-H + H2O CH3-C- CH3

Hg+2- H2SO4

Hg+2- H2SO4

NOT:Amonyaklı Cu2Cl2 çözeltisi ve amonyaklı AgNO3 çözeltisi alkinlerin

ayıracıdır.

Alkanlar, alkenler ve R-C≡C-R tipi alkinler bu iki çözeltiyle

tepkime vermezler.

B. Metal iyonlarıyla yer değiştirme tepkimesi verirler.

Üçlü bağa bağlı C atomuna –H atomu bağlı değilse bu

tepkime gerçekleşmez.

CH3 -C≡C-H + Cu+ CH3 -C≡C- Cu + H +

Kırmızı çökelek

CH3 -C≡C-H + Ag+ CH3 -C≡C- Ag + H +

Beyaz çökelek

NH3

NH3

TOLLENS Ç

FEHLİNG Ç

C. Polimerleşe tepkimeleri verirler.

3 H-C≡C-H C6H6 (Benzen)

D. Yanma tepkimesi verirler.

CnH2n - 2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O

3 H-C≡C-H

ASETİLEN:

Alkinlerde asetilen çok önemli bir yere sahiptir.

Asetilen alkinlerden ayrı olarak teknikte CaC2’e

(Kalsiyum karbür-karpit) suyun etkisiyle elde edilir. Bu

elde işlemine kireç taşından başlanır.

CaCO3 ısı CaO + CO2

CaO +3C CaC2 + CO

CaC2 +2H2O C2H2 +Ca (OH)2

1 mol asetilen molekülü 2 mol metalle yer değiştirme

tepkimesi verir. Bu tepkimeler asetilenin ayıracıdır.

Asetilen molekülü üçlü bağda birer H atomu bulunur. Bu iki H atomu

iki metal iyonuyla yer değiştirir. Asetilen Cu ile kırmızı-kahve renkli

çökelek, Ag ile kirli beyaz çökelek oluşturur.

Üstte verilen bu tepkimeler asetilenin ayıracıdır.

H-C≡C-H + 2 Cu+ Cu-C≡C-Cu + +2H+

H-C≡C-H + 2 Ag+ Ag-C≡C-Ag + +2H+NH3

NH3

Yine asetilen ısıtılmış bakır tüpten geçirilirse

polimerleşerek benzen oluşur.

3 H-C≡C-H