I.E. COLEGIO ANDRÉS BELLO GESTIÓN ACADÉMICA PLAN DE ASIGNATURA GUÍA DIDÁCTICA ¡HACIA LA EXCELENCIA… COMPROMISO DE TODOS…! CÓDIGO: PA-01-01 VERSIÓN: 1.0 FECHA: 13-10-2011 PÁGINA: 1 de 19 Nombres y Apellidos del Estudiante: Grado:11 Periodo: 2 Guía: 2 Docente: Duración: 12 horas Área: Ciencias Naturales Y Educación Ambiental Asignatura: Química ESTÁNDAR: Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias. INDICADORES DE DESEMPEÑO: Establece semejanzas y diferencias entre hidrocarburos, en cuanto a su estructura nomenclatura y propiedades. EJE(S) TEMÁTICO(S): Los hidrocarburos MOMENTO DE REFLEXIÓN “Nosotros tenemos que ser el cambio que queremos ver en el mundo.” - Gandhi ORIENTACIONES Lea con interés, los conceptos plasmados en la guía, elabore un glosario de conceptos, desarrolle cada actividad por tema y periodo de clase estimado. En esta guía se desarrollaran 4 actividades. Sigan las instrucciones planteadas en cada actividad, en la cual aplicara las competencias básicas, todas las actividades deberán desarrollarse en el cuaderno, cada actividad durará un tiempo aproximado de dos horas de clase. Además de la asesoría del profesor tenga en cuenta los ejercicios modelos planteados en cada tema. Los grupos de trabajo de clase serán solo de dos estudiantes. Tema desarrollado será tema evaluado. EXPLORACIÓN El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son compuestos de hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades variables de derivados saturados homólogos del metano (CH 4 ). Su fórmula general es C n H 2n+2 . Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C 3 H 6 ) y del ciclohexano (C 6 H 12 ). Muchos de estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas ramificadas. Su fórmula general es C n H 2n . Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C 6 H 6 ) y sus homólogos. Su fórmula general es C n H n . Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es C n H 2n . Tienen terminación -"eno". Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula general es C n H 2n-2 . Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace triple de carbono. Su fórmula general es: C n H 2n-2 . Tienen terminación -"ino". Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros compuestos que se encuentran dentro del grupo de orgánicos, entre los que destacan sulfuros orgánicos, compuestos de nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos metálicos, tales como sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V) o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar trazas de porfirinas. CONCEPTUALIZACION
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GUÍA DIDÁCTICA - webcolegios.com · Hidrocarburos saturados: alcanos Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sean sencillas o ramificadas, de carbono e hidrógeno,
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Nombres y Apellidos del Estudiante: Grado:11
Periodo: 2 Guía: 2
Docente: Duración: 12 horas
Área: Ciencias Naturales Y Educación Ambiental
Asignatura: Química
ESTÁNDAR:
Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
INDICADORES DE DESEMPEÑO:
Establece semejanzas y diferencias entre hidrocarburos, en cuanto a su estructura nomenclatura y propiedades.
EJE(S) TEMÁTICO(S):
Los hidrocarburos
MOMENTO DE REFLEXIÓN
“Nosotros tenemos que ser el cambio que queremos ver en el mundo.” - Gandhi
ORIENTACIONES
Lea con interés, los conceptos plasmados en la guía, elabore un glosario de conceptos, desarrolle cada actividad por
tema y periodo de clase estimado. En esta guía se desarrollaran 4 actividades. Sigan las instrucciones planteadas en
cada actividad, en la cual aplicara las competencias básicas, todas las actividades deberán desarrollarse en el cuaderno,
cada actividad durará un tiempo aproximado de dos horas de clase. Además de la asesoría del profesor tenga en cuenta
los ejercicios modelos planteados en cada tema. Los grupos de trabajo de clase serán solo de dos estudiantes. Tema
desarrollado será tema evaluado.
EXPLORACIÓN
El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son
compuestos de hidrógeno y carbono, en su
mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades
variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su
fórmula general es CnH2n+2.
Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos
cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y
del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos
contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas
ramificadas. Su fórmula general es CnH2n.
Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos
cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus
homólogos. Su fórmula general es CnHn.
Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que
contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es
CnH2n. Tienen terminación -"eno".
Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que
contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.
Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que contienen un
enlace triple de carbono. Su fórmula general es: CnH2n-2. Tienen
terminación -"ino".
Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros compuestos que se encuentran dentro del grupo de orgánicos,
entre los que destacan sulfuros orgánicos, compuestos de nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos
metálicos, tales como sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V) o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar
Hidrogenación catalítica de alquinos: en la siguiente reacción se muestra la obtención de propino a través de propino,
catalizada con platino o paladio:
CH3 ---C≡C + H2 ------- CH3 –CH =CH2
Hidrocarburos cíclicos
Clasificación
Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifáticos cíclicos o alicíclicos y aromáticos.
Los cíclicos son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuáles la cadena se pliega para formar una especie de
anillo.
Los aromáticos constituyen un grupo de compuestos definido principalmente por su comportamiento químico
particular. Estructuralmente la gran mayoría de los aromáticos son derivados del benceno hidrocarburo de 6 carbonos,
cuya estructura detallaremos más adelante.
(las propiedades aromática de las especias
se relaciona con la presencia de moléculas
cíclica)
Ciclopentano Benceno
Piridina
Es bueno aclara que los compuestos heterocíclicos no son hidrocarburos, el sentido
estricto de los térmicos, por lo que no se trataran en esta unidad.
Compuestos alicíclicos
Los hidrocarburos alicíclicos son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos
de cada línea equivalente, diferenciándose en que los extremos de la cadena s unen
formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la pérdida de un átomo de
hidrógeno en cada extremo de la cadena. Por lo tanto, se presentan dos enlaces C–H
menos y la fórmula general correspondiente es entonces CnH2n.
CIS TRANS
Conformación y estabilidad de los cicloalcanos
En las últimas décadas del siglo XIX se habían aislado con éxito las moléculas cíclicas de cinco y seis carbonos, pero
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no se conocían anillos mayores, ni menores.
Nomenclatura
El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido del prefijo ciclo con el nombre y terminación del alcano o
alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos, como hemos estado mencionando hasta ahora.
Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta
que reciban los números más bajos posibles. Estos son algunos ejemplos:
Metilciclopropano 2-cloro-1-metilciclobutano
Propiedades físicas
El punto de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el número de carbono, sino con la forma de las
moléculas, que determina qué tan fácil se acomodan unas con otras en la estructura sólida cristalina.
El punto de ebullición, en cambio, aumenta progresivamente con el número de carbonos igual que en los alcanos
alifáticos. Sin embargo, las temperaturas de ebullición de los cicloalcanos son un poco mayores que la de los alquenos
isómeros y que la de los alcanos de peso molecular comparable. Así por ejemplo, el punto de ebullición del
Ciclohexano es de 81º C, mientras que el de n-hexeno es 63,5º C y el n-hexano es 69º C.
Propiedades químicas
Como mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reacciones de adición en las cuáles la estructura cíclica se
abre. A continuación se muestran algunos ejemplos, para el ciclopropano:
+ H2 ___Ni, 120º C___ CH3 –CH2 –CH3
Ciclopropano Propano
Derivados de compuestos químicos
Los productos derivados de los cicloalcanos más simples se resumen en la siguiente tabla:
COMPUESTO DERIVADOS
Ciclopropano Debido a la gran inestabilidad de este ciclo, son pocos los derivados que se conocen. En las
piretrinas, principios activos del pelitre, insecticida muy poderoso existe el ciclo triangular y
también pentagonal.
Ciclobutano
Ácidos trujíllicos obtenidos a partir de alcaloides secundarios, como los presentes en la
coca. Son ácidos difenildicarboxilicos.
Ciclopentano
Muy variados y numerosos son los ácidos nafténicos, que se encuentran en los petróleos
rusos, especialmente y cuyas seles alcalinas se emplean como detergentes.
Ciclohexano Son los más abundantes por su estabilidad y por su relación con el benceno.
Derivados simples: ciclohexanol y ciclohexanona empleados en la
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fabricación del nailon.
Derivados complejos
Inositol
Ciclohexalimina (inhibidor de corrosión por lo aceites
lubricantes, tratamiento de fibras sintéticas.)
Compuestos aromáticos
Fuentes naturales
Los hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el carbón de hulla y el petróleo. El carbón
de hulla es una sustancia de origen mineral, formada por su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del
tipo del benceno, unidos entre sí. Cuando se calentamiento 1000º C en ausencia del aire, las moléculas de la hulla
experimente desintegración térmica y se produce una mezcla de productos volátiles llamados alquitrán de hulla.
Luego, por destilación fraccionada de esta mezcla se obtiene benceno, tolueno, xileno y naftaleno, entre otros. A
diferentes del carbono, el petróleo contiene pocos hidrocarburos aromáticos.
Delimitación del grupo
Los compuestos aromáticos se diferencian de otros compuestos orgánicos, principalmente, por su comportamiento
químico particular, que no se restringe necesariamente a la aromaticidad en términos de emanación de fragancias, sino
que incluye una serie de desviaciones en relación con el comportamiento típico de los alquenos y areno cíclicos y de
cadena lineal.
August Kekulé (1829-1896) propuso, en 1865, que la molécula de benceno debía ser un anillo de seis átomos de
carbono, insaturada, a la que denomino 1, 3,5-ciclohexatrineo. Kekulé afirmó que los seis átomos de hidrógeno en el
ciclohexatrineo eran equivalentes, lo cual explica que se aislará solo un isómero como producto de una reacción de
sustitución.
Nomenclatura
Muchos compuestos aromáticos se designan mediante nombres comunes o como derivados del benceno, nombrando al
sustituyente unido al anillo seguido del nombre del hidrocarburo. Se sabe que los seis hidrocarburos del benceno son
equivalentes por lo tanto no existen sino un producto monosustituido así hablamos del:
C6H5 –Cl : clorobenceno
C6H5 –NO2: nitrobenceno
C6H5 –NH2: aminobenceno
Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos maneras dependiendo del tamaño del grupo
alquilo. Así por ejemplo, si el sustituyente alquilo tiene seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra
como un benceno con sustituyente alquilo. En cambio si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee más de
seis carbonos), el compuesto se nombra como el alcano sustituido con radical fenilo. El nombre fenilo, es usado para
señalar el grupo ---C6H5, cuando el anillo es considerado como un grupo sustituyente. Veamos:
Etilbenceno
Otra situación se presenta cuando cuándo se trata de de anillos bencénicos disustituidos. En este
caso se le asigna nombre usando uno de los prefijos orto, meta o para. Para un benceno orto u o-
disustituido es aquel que posee dos sustituyentes en una relación de 1,2 en el anillo. En otras palabras los sustituyentes
se encuentran sobre carbonos adyacentes en el anillo. Un benceno meta o m-sustituido es aquel que tiene los dos
sustituyentes en una relación 1,3, es decir os sustituyentes se encuentran sobre carbonos alternos y un benceno para o
p-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo, o lo que es lo mismo están en un
aposición opuesta el uno con respecto al otro.
Propiedades físicas
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Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado
líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en
ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la
mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.
Los compuestos aromáticos arden fácilmente.
El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus
distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su
peso molecular es de 78 gramos.
Propiedades químicas
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio,
que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias
que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido
sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En
realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O
Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido
nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la
nitración y así se evita la reacción inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O
Nitro - benceno
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Combustión. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos
aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Alquilación: reacción de Friedel y Crafts
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador,
formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion Cl en la
halogenación.
Efecto de los sustituyentes en el comportamiento químico
Activadores y desactivadores
Los sustituyentes pueden clasificarse como activadores o desactivadores del anillo aromático, según potencien
o inhiban la reactividad del benceno no sustituido. Las características de los grupos activadores es que son
capaces de donar electrones al anillo, con lo que estabilizan el carbocatión intermedio. Por lo general, se
comportan como activadores los grupos que poseen un par de electrones no compartidos en el átomo enlazado
al anillo; aquellos con un átomo unido que participa en un enlace π rico en electrones o aquellos con un par de
electrones no compartido, los cuáles son donantes de electrones por inducción como los grupos alquilo. Los
desactivadores, por su parte, atraen electrones del anillo con lo cual desactivan el carbotión pequeño. Se
caracterizan porque el átomo unido al anillo no tiene ningún par de electrones no compartido y posee una ligera
carga positiva.
ACTIVIDADES DE APROPIACIÓN
ACTIVIDAD 1
B B Z N M M R T E O O J G Q L T S H D M A T Y E P O L G G X S B V F F I W O E U N T K L S B A A C L E D S D R A R O H A L O G E N A C I O N U R H V Y Y N N F H A N J U L R E E M O S E P U E O M Y I C H K L C U O L L E I R S C R A Q U E O U A J O R X I W Q O G T S A O O N R T F M B H A S A A P E T R O L E O A R R E F D O I E M I A L J U M E L S B C X O D G S U M L B L L U M I N I C A K I G F D F D E C Z S D Z T R E Z O U W M A N C D N M A P A Q O F L K Q L H O H A M H O S U D W M J H G I S P P M U L R A H D O D G H U L L S Z Q P U R W A E T R O T I L A S A N I F A R A P
1. Busca en la sopa de letras las palabras correspondietes a los siguientes enunciados:
a) Hidrocarburo alifático más simple.
b) Reacción de hidrocarburo con alógeno.
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c) Producto de la reacción de adición de agua con un alqueno.
d) Otro nombre con el cual se conocen los acanos.
e) Mezcla de hidrocarburos nuturales.
f) Proceso que romp los hidrocarburos presentes en el petróleo, en fracciones de menor masa molecular.
g) Propeno.
h) Sustancia que acelera la velocidad de una reacción y que se obtiene intacta al finalizar la misma.
i) Estado de agregación del hexano a temperatura ambiente.
j) Forma de energía que cataliza la halogenación de un alcano.
2. Indica si las siguientes afirmirmaciones son verdaderas o falsas. Justifica tu respuesta.
a) Los alcanos presentan reacciones de adición.
b) El petróleo es la fuente primaria de los hidrocarburos.
c) El 1-hexeno presenta isómeros geometricos.
d) Los hidrocarburos se caracterizan por la presencia de oxígeno en moléculas.
e) Los alquenos siempre presentan enlaces dobles.
f) La isomería geométrica es característica de algunos alquenos.
g) La adición y la condensación son los principales procesos de polimerización.
ACTIVIDAD 2
1. ¿Qué diferencias exiisten entre el gas propano y el gas natutral?
2. La siguiente fórmula corresponde al 1, 3 butadieno: CH3CH=CHCH=CH2. OObsérvala detenidamente e indica
si esta sustancia presenta isomería geométrica cis-trans. Dibuja los isómeros correspondientes.
3. ¿En qué se diferencia el caucho natural y el caucho sintético?
4. Si el 2-buteno experimenta las siguientes reacciones: halogenación con Br2 y deshidrohalogenación (una vez),
¿cuál será el producto final? Escriba la reacción completa y justifica tu respuesta.
a) CH3—CH2—CH2—CH3
b) CH3—CH=C—CH3
│
Br
c) CH2=CH—CH2—CH3
d) CH3—CH=CH – CH3
e) CH2=CH—C=CH2
│
Br
5. La fórmula molecular de un hidrógeno es C4H6. Cuando se trata de un hidrógeno en exceso y un catalizador,
se forma un nuevo compuesto de fórmula C4H10. Si éste se trata a su vez con cloro en presencia de luz, se
forma el clorobutano. Señala una posible estructura para el compuesto.
ACTIVIDA 3
1. Completa las siguientes reacciones químicas. Indica en cada caso cuáles condiciones de reacción y escribe la
ecuación química correspondiente.
a) Metano + oxígeno------ ____________+ agua
b) Etano + cloro ------- ___________+___________
c) Eteno +___________ --------- dibromoetano
d) 1-butino+___________----------- butano
2. El PVC se clasifica como rígido y flexible. ¿cuáles de los materiales se pueden considerar flexibles?
a) Mangueras
b) Botellas
c) Sandalias
d) Tubería para agu
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3. Completa el siguiente cuadro con sí o no, según corresponda.
Sustancia Hidrogenación Halogenación Adición de hidrácido
Alcano
Alqueno
Alquino
Sustancia Combustión Nitración
Alcano
Alqueno
Alquino
4. Sobre la línea escribe el término que corresponda al enunciado:
a) Grupo de polímeros sintéticos en el que se encuentra el polietileno______________.
b) Durante la polimerización por condensación se produce, además del dímero, una molécula de
__________.
c) Polímero sintético utilizado para fabricar envases_____________.
d) El caucho natural es un polímero elástico, por tanto es un________________.
5. Escribe las ecuaciones químicas que ilustran el proceso de preparación de cada una de las siguientes
sustancias:
a) 2-hexeno a partir de 2-hexanol.
b) Butano mediante el método de Würtz.
c) Etano por hidrogenación catlítica.
d) Propino por deshidrohalogenación del 2,3 dicloro propano.
ACTIVIDAD 4
1. Descubre los términos que se esconden en los bloques que forman el esquema. Para resolver cada uno de los
bloques, deberás utiliza los grupos de dos bloques, que aparecen la par
E inferior, teniendo en cuenta que todos ellos deben ser utilizados sólo en una oportunidad. Una vez completos
definelos con tus propias palabras.
IC
LI
IE
AD ES
ES
UC
DE KU
RE
IA
2. Define los siguientes conceptos:
a) Carácter aromático
b) Sustancia electrofílica
c) Efecto director
d) Resonancia
AR AT OS
TE
IO
NG AR CI
OS
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SOCIALIZACIÓN
La socializacion se realizara con la asesoría del profesor en forma grupal, resolviendo las inquietudes de los
estudiantes. En mesa redonda y experiencia virtual seran ampliados los tema correspondientes a los hidrocarburos
haciendo especial énfasis en los usos y aplicaciones los cuales tambien seran evaluados en forma escrita. se recogera el
cuaderno al finalizar cada actividad. Tema desarrollado sera tema evaluado.
COMPROMISO
1. Consulta qué es el carbón activado y qué usos tiene. En caso de determinadas intoxicaciones, los médicos
aconsejan dar de comer al paciente tostadas muy quemadas. ¿Por qué?
2. Investiga sobre el petróleo, teniendo en cuenta los siguientes aspectos:
Origen
Explotación
Derivados
Usos
Aplique para la presentación de este trabajo técnicas de trabajo escrito.
ELABORÓ REVISÓ APROBÓ
NOMBRES
Adriana Gutiérrez
CARGO Docentes de Área Jefe de Área Coordinador Académico