1 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA UNIDAD
DE CIENCIAS BSICAS 100416 QUMICA ORGNICA JOHNY ROBERTO RODRGUEZ
PREZ (Director Nacional) ALBA JANETH PINZON ROSAS Acreditador GUA
DEL COMPONENTE PRCTICO BOGOT D.C. Julio de 2009 2 UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS,
TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416
QUMICA ORGNICA ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO
LasguasdelcomponenteprcticodelcursodeQumicaOrgnicafueron
diseadasenelao1995porGERMNDELATORREJARAMILLOyPEDRO MORENO VESGA,
para la entonces UNISUR. Desde ese entonces el documento
hatenidodosactualizaciones,laprimeradesarrolladaenel2005porelQco.
HUMBERTO GUERRERO, y la segunda realizada entre el 2008 y 2009 por
el LQ. JOHNYROBERTORODRGUEZPREZ,ubicadoenelCEADJosAcevedoy Gmez de
Bogot, el LQ. Rodrguez ha sido tutor de la UNAD desde el ao 2008,y
actualmente se desempea como director del curso de Qumica orgnica a
nivel nacional. Las actualizaciones del material han comprendido el
ajuste de las prcticas
delcomponenteprcticoalasnecesidades,espacios,recursosytiemposquela
Universidadconsiderasonlosidealesparaelcumplimientodelosobjetivosdel
curso de Qumica orgnica. Entre las principales modificaciones que
presenta el documento, se cuenta con una mayor descripcin de los
protocolos que conducen a la realizacin de los procesos
experimentales, as como la formulacin de actividades ms claras que
permitan establecer el avance de los estudiantes en el desarrollo
de competencias prcticas y tericas asociadas al campo de la qumica
orgnica. Estemismo ao(2009)laI.Q.ALBAJANETHPINZONROSAS, tutoradel
CEAD Jos Acevedo yGmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de
revisin
deestilodelaguadelcomponenteprcticodandoaportesdisciplinares,
didcticosypedaggicosenelprocesodeacreditacindematerialdidctico
desarrollado en el mes de JULIO de 2009.
Estedocumentosepuedecopiar,distribuir ycomunicarpblicamentebajo las
condiciones siguientes:
Reconocimiento.Debereconocerloscrditosdelaobradelamanera
especificadaporelautoroellicenciador(peronodeunamaneraque sugiera
que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra). 3
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BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:
100416 QUMICA ORGNICA No comercial. No puede utilizar esta obra
para fines comerciales.
Sinobrasderivadas.Nosepuedealterar,transformarogenerarunaobra
derivada a partir de esta obra. Al reutilizar o distribuir la obra,
tiene que dejar bien claro lostrminos de la licencia de esta obra.
Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el
permiso del titular de los derechos de autor. Nada en esta
menoscaba o restringe los derechos morales del autor. 4 UNIVERSIDAD
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TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416
QUMICA ORGNICA INDICE DE CONTENIDO INTRODUCCIN 1. FICHA TECNICA 2.
OBJETIVOS 2.1 Objetivo General 2.2 Objetivos especficos 3. PRCTICAS
DE LABORATORIO
PRCTICA1:DETERMINACINDEALGUNASCONSTANTESFSICASDECOMPUESTOS ORGNICOS
PRCTICA 2: ALCOHOLES Y FENOLES PRCTICA 3: ALDEHDOS, CETONAS Y
CARBOHIDRATOS PRCTICA 4: SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO
PRACTICA5:EXTRACCINDEUNACEITEESENCIALMEDIANTEDESTILACINPOR ARRASTRE
DE VAPOR PRCTICA 6: AMINOCIDOS Y PROTENAS PRCTICA 7: CIDOS
CARBOXILICOS Y DERIVADOS (OPCIONAL)
PRCTICA8:SEPARACINDEPIGMENTOSVEGETALESPORCROMATOGRAFADE PAPEL
(OPCIONAL) BIBLIOGRAFA ANEXOS 5 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA INDICE
DE ANEXOS
1.ORIENTACIONESPARALACONSTRUCCINDEUNINFORMESDELABORATORIODE QUMICA
ORGNICA 1.1 Estructura 1.2 Observaciones 2. SOBRE LOS LABORATORIOS
DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA (100416) 2.1 Temticas revisadas por
unidad didctica 2.2 Sobre la evaluacin 3. SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO 3.1 Normas para el manejo de reactivos y soluciones 4.
MANEJO DE SUSTANCIAS QUMICAS 4.1 Sustancias slidas 4.2 Sustancias
lquidas 5. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD 6 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
INTRODUCCIN La presente gua del componente prctico, protocolode
laboratorio esta diseado
paraservircomoreferenciaaloseventosprcticosdelcursoQumicaOrgnica,
delaUniversidadNacionalAbiertayaDistancia,Escueladecienciasbsicas,
tecnologa e ingeniera, Unidad de ciencias bsicas.
Eldocumentopresentaseisprcticasdelaboratorioydosopcionales,
especialmente propuestas para complementar el avance terico del
curso. Cadaunadeellasestacompuestaporunabreveintroduccin,unmarco
referencialqueabordalosaspectostericosmnimosatenerencuentaenla
realizacindellaboratorio,elobjetivogeneralquesepersigue,losmateriales,
equipos y reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de la
misma, as como la metodologa, resultados esperados y precauciones a
tener en cuenta. El contenido de cada una de las prcticas fue
seleccionado, teniendo en cuenta el
tiempoylascompetenciasmetodolgicasmnimasqueseesperaradebe alcanzar
un estudiante de la Universidad en el campo de la Qumica Orgnica.
No sehapretendidoserexhaustivoeneldesarrollodetcnicasdeanlisis
cuantitativodefuncionesorgnicas;sehacentradomsbienelintersenel
anlisiscualitativodealgunosgruposrepresentativos,ascomodemtodosde
extraccin y purificacin, relativamente sencillos.
Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de
Qumica Orgnica se
presuponeelmanejoyconocimientoporpartedelestudiante,delinstrumental
bsico de laboratorio, as como de los principios vistos previamente
en la qumica general.
Comopuntosparticulares,lasprcticasdelaboratoriohacennfasisenla
determinacindelaspropiedadesfsicasdesustanciasorgnicas,mtodosde
extraccinypurificacin,yenpruebascualitativasdeanlisisparalosgrupos
funcionales de: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas,
carbohidratos, aminocidos y protenas. 7 UNIVERSIDAD NACIONAL
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ORGNICA
Finalmente,lasprcticasdelaboratoriopretendenservircomocomplementode
aprendizaje autnomo a los aspectos revisados en la parte terica,
para lo cual es
necesarioentregarporcadaunadeellas:unpreinformedelaboratorioque
contenga la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems
de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la
prctica (distinta a
layadiscutidaenestedocumento),ascomouninformedelaboratorioque
alberge los resultados y anlisis de los mismos en un documento que
debe tener
comoestructurabsicalasiguiente:titulo,autor,resumen,introduccin,
materialesymetodologa,resultados,anlisisderesultados,conclusionesy
referenciasconsultadas.Paralarealizacindelosmismosserecomienda
ademsderealizarlaprcticaconelmayorcuidadoyatencinposible,apoyar
este proceso por medio de lecturas y libros especializados enQumica
orgnica, ayudas audiovisuales y visitas a sitios web. Johny Roberto
Rodrguez P. Julio, 2009 8 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 1.
FICHA TECNICA FICHA TECNICA Nombre del curso Qumica Orgnica Cdigo
del curso acadmico 100416 Palabras Clave
Carbono,reactividad,grupofuncional,heterotomos,
alcohol,fenol,ter,aldehdo,cetona,cidocarboxlico,
derivadosdecidoscarboxlicos,aminas,amidas,
biomolculas,protenas,aminocidos,extraccin,
destilacin,purificacin,propiedadesfsicas,anlisis cualitativo.
Institucin Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD
CiudadBogot D.C., Colombia, Suramrica Autores de las guasGermn de
la Torre Jaramillo y Pedro Moreno Vesga Actualizacin Johny Roberto
Rodrguez Prez [email protected] Ao2009 Unidad
AcadmicaUnidad de Ciencias Bsicas, ECBTI Campo de FormacinBsica
Disciplinar rea del conocimiento Ciencias Naturales, rea de Qumica,
Ingeniera Crditos Acadmicos del curso
Tres(3)correspondientesa144horasdetrabajo acadmico Tipo de curso
Metodolgico 9 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA FICHA TECNICA
Destinatarios Estudiantesdepregradode:TecnologaeIngenierade
Alimentos,cienciasagrarias(zootecnia,agronoma,
tecnologaeingenieraagroforestal),tecnologaen regencia de farmacia.
CompetenciaGeneralde aprendizaje
Apartirdelconocimientodelosfundamentosy
conceptualizacionesqueexplicanelcomportamientode
losprincipalesgruposdefamiliasdecompuestos orgnicos, el estudiante
del curso estar en capacidad de
interpretaryanalizarcontextosyproblemasparticulares
desdelapticadelaqumicaorgnica,logradouna
transferenciadeideasatravsunlenguajeoralyescrito propio del mbito
tcnico y cientfico. Metodologa de oferta del laboratorio
Tradicional(presencial) Formato de circulacin de las guas del
componente prctico DocumentoimpresoenpapelconapoyoenWeb,CD ROM,
Campus Virtual Denominacin de las prcticas de laboratorio
Prctica1-Determinacindealgunasconstantesfsicas deCompuestos
orgnicos Prctica 2 - Alcoholes y fenoles Prctica 3 - Aldehdos,
cetonas y carbohidratos Prctica 4 - Sntesis y purificacin del
acetato de etilo Practica5-Extraccindeunaceiteesencialmediante
destilacin por arrastre de vapor Prctica 6 - Aminocidos y protenas
Prctica 7 - cidos carboxlicos y derivados (opcional)
Prctica8-Separacindepigmentosvegetalespor cromatografa de papel
(opcional) Agenda CadaCEADdeacuerdoasudisponibilidadajustarlos
recursoseinfraestructuranecesariaparalaejecucindel componente
prctico, el cual tiene un valor del 30% sobre la nota definitiva
del curso. 10 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 2. OBJETIVOS
2.1 Objetivo General
Analizar,comprenderyexperimentarlosfundamentosdelaQumica
orgnicaatravsdelestudiodelassustanciasformadasporcarbonoy
otrosheterotomos,estableciendocaractersticasestructuralesy
fisicoqumicas. 2.2 Objetivos especficos
Identificaralaspropiedadesfsicas:puntodefusin,puntoebulliciny
densidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de
sustancias orgnicas Determinar la reactividad de algunos alcoholes
y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas
particulares.
Determinarlareactividaddealgunosaldehdos,cetonasycarbohidratosa
travsdepruebasdeanlisis,identificandocaractersticasqumicas
particulares de cada grupo de sustancias. Reconocer la destilacin
como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias
qumicas. Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos
particulares.
Conoceryaplicarlosprincipiosterico-prcticosfundamentalesdela tcnica
de extraccin de destilacin por arrastre de vapor.
Establecerlareactividaddealgunasprotenasatravsdepruebasde
anlisiscualitativo,identificandoasmismocaractersticasqumicas
particulares.
Establecerlareactividadyalgunaspropiedadesdecidoscarboxlicosy
derivados. Determinarexperimentalmentealacromatografadepapelcomoun
mtodo de separacin de sustancias. 11 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 3.
PRCTICAS DE LABORATORIO PRCTICA 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS
CONSTANTES FSICAS DECOMPUESTOS ORGNICOS DURACIN ESTIMADA 3 horas
NCLEO PROBLEMICO Se pueden considerar las propiedades fsicas de las
sustancias orgnicas como criterios de identificacin? INTRODUCCIN
Propiedadescomoelpuntodefusin,deebullicinyladensidadrelativason
constantes que ayudan en la identificacin de las sustancias
orgnicas cuando se encuentran puras.
Ladeterminacinexperimentaldelospuntosdefusinydeebullicinsehace
mediante un montaje en el que se aprovecha al tubo de Thiele, como
un radiador
adecuadodecalorenunbaoconaceitemineral.Paraladeterminacindela
densidad relativa de lquidos se emplea un picnmetro. OBJETIVO
GENERAL
Identificaralaspropiedadesfsicaspuntodefusin,puntoebulliciny
densidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de
sustancias orgnicas 12 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA MARCO
REFERENCIAL Punto de Fusin
Elpuntodefusindeunslidocristalinoeslatemperaturaalaquecambiaa
lquido a la presin de una atmsfera.Cuando est puro, dicha
modificacin fsica
esmuyrpidaylatemperaturaescaracterstica,siendopocoafectadapor
cambiosmoderadosdelapresinambiental,porelloseutilizaparala
identificacin de sustancias(Brewster, Vanderwerf, & McEwen,
1982, p4). Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante
fsica con las impurezas, es un valioso criterio de pureza. Para una
sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a
1,0 C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado.Si
el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1)Lasustanciaesimpura(esnecesariorecristalizarlaenunsolvente
apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)
2)Lamuestrahasidocalentadarpidamenteylavelocidaddedilatacindel
mercurio(eneltermmetro)esmenorquelavelocidaddeascensodela
temperatura en la muestra. 3)Se tiene mucha sustancia como muestra
en el sistema de determinacin del punto de fusin.
Algunassustanciasorgnicascomo,aminocidos,salesdecidos,aminasy
carbohidratosfundendescomponindoseenrangosgrandesdetemperaturaan
siendopuros.Cuandoestosucedeesmuydifcildeterminarelpuntodefusin.
Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el
calentamiento previo del
sistemaaunos10Cpordebajodesuvalordefusineintroducirlasustanciay
calentar cuidadosamente.
Porotroladoparaaquellassustanciasquetienenbajopuntodeebullicinyque
sonlquidasacondicionesambientales,sepuedeutilizarunbaorefrigerante
(hieloseco,hieloconsal).Unavezsolidificadalasustancia,seextraeyse
observaelascensodeltermmetrohastadeterminarelvalordetemperatura
cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido.A veces,
cuando la
sustancianoestlosuficientementepura,lacongelacinpuedeserdifcilde
realizar(Martinez, 1985). 13 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Punto
de Ebullicin El punto de ebullicin de las sustancias es
otraconstante que puede ayudar a la
identificacindelasmismas,aunquenoconlamismacertezaqueelpuntode
fusindebidoaladependenciatanmarcadaquetieneeste,conrespectoala
variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las
impurezas.
Unlquidoquenosedescomponecuandoalcanzaunvalordepresindevapor
similaralapresinatmosfrica,hierveaunatemperaturacaractersticapuesto
quedependedelamasadesusmolculasydelaintensidaddelasfuerzas
intermoleculares;enunaseriehomlogadesustanciasorgnicaslospuntosde
ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular. Los lquidos puros
de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que
losnopolaresdepesosmolecularessemejantes.Porejemplo,eletanolhiervea
78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado)
que lo hace a 23,7 C,el propano (sustancia no polar, no asociada)
ebulle a 42, 1 C. Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre
todo cuando no se realiza bajo
condicionesatmosfricasnormales(unaatmsferadepresin),esnecesario
efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young: T = K
(760 P)(273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar al valor
experimental (TO) TO Temperatura experimental (tomada en el
laboratorio) PPresin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin
(mm Hg)
KConstante(0,00010paraunlquidoasociado)(0,00012paralquidosno
asociados) Densidad
Ladensidadeslarelacinentremasayvolumenqueocupaunlquido.Enla
experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la
comparacin entre una
densidadexperimentalyladensidaddelagua,estoparaeliminarerrores
sistemticosenladeterminacin.Ladensidadrelativadebetenerunvalor
semejantealdeladensidadabsoluta.Paraestoseutilizaunvolumen
exactamenteconocidodelasustancia,demodoqueseestablezcanrelaciones
entre masa y volumen. 14 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Por lo general,
se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4
C;
normalmentedichadeterminacinsehaceatemperaturadiferenteporloquese
debe efectuar una correccin. La mayora de laboratorios tienen una
temperatura de 20 C por lo que la frmula a aplicar sera:
D20C4C=D20C20C (0,99823) Donde: D20C4C Densidad relativa a 4C
D20C20C Densidad relativa a 20C PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE
CADA PRCTICA)
Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Tubo de Thiele Capilares
de vidrio Tubo de vidrio pequeo 2 Pinzas con nuez Soporte universal
Mechero Bunsen Termmetro Picnmetro 10mL Vaso de precipitados 100mL
Esptula Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Balanza
METODOLOGA Parte I Punto de Fusin (Mtodo del capilar)
1.Tomeuncapilardevidrio(suministradoenellaboratorio)yslleloporun
extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del
profesor). 2.Pulverice la muestra suministrada. 15 UNIVERSIDAD
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TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416
QUMICA ORGNICA 3.Tome una pequea porcin de la muestracon una
esptula e introdzcala por el capilar que sello por la boca abierta
(verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar).
4.Tomeelcapilarconlamuestrayfjeloaltermmetroconlaayudadeun
alambredecobre(PRECAUCIN,noejerzamuchafuerzayaquepuede romper el
capilar o el termmetro). 5.Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta
partes con aceite mineral. 6.Introduzca el montaje
termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto partes
por aceite mineral.
7.Inicieelcalentamientodelsistema(siseusaunrecipientedistintoaltubo
deThiele,sedebeagitarelaceiteparaevitarelsobrecalentamientoenel
fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-)
8.Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la
muestra.(NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA)
9.Cuandohayafundidolasustancia,seleelatemperaturaregistradaenel
termmetro (este es el punto de fusin) 10. Realice una segunda
determinacin de ser posible con la misma sustancia. 11. Determine
el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es pura o
no. 12. Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y
comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos
estadsticos necesarios. Parte II Punto de ebullicin (Mtodo
Siwoloboff) 1.Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a
10 cm de largo) tubo de hemolisis lmpielo y squelo.
2.Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar.
1SinosedisponedeuntubodeThiele,sepuedeutilizarunvasodeprecipitadosde250mL,sumontaje
requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de
asbesto, adems de un agitador de vidrio para homogeneizar el aceite
y con esto la temperatura del montaje. 16 UNIVERSIDAD NACIONAL
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INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA
ORGNICA 3.Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la
sustancia. El extremo
abiertodebequedarencontactoconlasustanciademodoquequede sumergido.
4.El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un
termmetro con ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza
mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el termmetro).
5.Introduzcaelmontajetermmetro-tubodetalformaqueeltuboquede
cubierto partes por aceite mineral. 6.Inicie el calentamiento del
tubo de Thiele. 7.Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la
temperatura en el bao efectuando lecturas frecuentes en el
termmetro hasta el momento en que
delcapilarinvertidosaleunrosariosostenidodeburbujas(eneste momento
se retira el calentamiento).
8.Seobservaelmomentoenelqueellquidoingresadentrodelcapilar.Se
leelatemperaturaregistradaeneltermmetro(esteeselpuntode ebullicin).
9.Realiceunasegundadeterminacindeserposibledeserposibleconla misma
sustancia. 10.
Hagalacorreccindelpuntodeebullicinqueencontrutilizandola ecuacin de
Sdney Young: T = K (760 P) (273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar
al valor experimental (TO) TO Punto de ebullicin tomado en el
laboratorio PPresinatmosfricadondesehaefectuadolamedicin(mmHg),
p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es de
640mmHg KConstante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para
lquidos no asociados) 11. Busque el valor terico de ebullicin de la
sustancia analizada y comprelo
conelvalorexperimentalobtenido,realicelosclculosestadsticos
necesarios. 17 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Parte III
Densidad relativa
1.Tomarunpicnmetrode10mL,limpioyseco.Determinesupesoenuna balanza.
2.Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca
un punto dereferenciaparallenaraesamarcaconellquidoalquelevaa
determinar su densidad relativa.
3.Lleneelpicnmetroconaguadestiladaenrceloyafore,sequelos excesos.
4.Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el
picnmetro y a regstrelo.
5.Lmpielo,squeloyllneloconlasustanciaaensayarhastalamarcade afore o
de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre
el dato.Noolvidequetodaslasmedidasdisponendelmismonmerode cifras y
que corresponden a la magnitud masa. 6.Determine por segunda vez
las mismas mediciones y efectelas con todas las muestras que le
hayan sido asignadas.
7.Paradeterminarladensidadrelativadelasustanciaseaplicalasiguiente
formula: WS - WP DTT = WAGUA - WP Donde: DTTDensidad relativa de la
sustancia a temperatura ambienteWSPeso del picnmetro con la
sustancia pura WAGUAPeso del picnmetro con agua destilada WPPeso
del picnmetro vaco. 8.Busque el valor terico de densidad de la
sustancia analizada y comprelo
conelvalorexperimentalobtenido,realicelosclculosestadsticos
necesarios. 18 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA RESULTADOS Y
CALCULOS 1.Establezcalosvalorestericosyexperimentalesdecadaunadelas
pruebas efectuadas a cada sustancia
2.Realicelosclculosestadsticosdeerrorapartirdelosvalorestericosy
experimentales 3.Busque las propiedades qumicas y fsicas de las
sustancias ensayadas 4.Analice sus resultados a la luz de la
informacin obtenida en los puntos 2 y 3 PRECAUCIONES Disponga de
los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio. No
olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio
(Revise el apartado correspondiente en los anexos). INFORME DE
LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos
para establecer la estructura que debe presentar el informe de
laboratorio. 19 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 2
ALCOHOLES Y FENOLES DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO
Cmoserealizaelanlisiscualitativodeunamuestraquecontengafenoleso
alcoholes? INTRODUCCIN
Losalcoholesyfenolesseconsiderancomoderivadosorgnicosdelaguaal
remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o
arilo (fenol).
Losalcoholespuedenserprimarios,secundariosoterciariosdependiendosobre
qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH).El
orden y la
velocidaddelareactividaddecadaunodeellosserobjetodeestudioenesta
prctica.Losalcoholestambinpuedensermonohidroxlicosopolihidroxlicos
cuandotienenunoovariosgruposhidroxiloasociadosalamismacadena
carbonada.
Losprimerosmiembrosdelaseriesonlquidosincoloros,menosdensosqueel
agua,destilablessindescomposicinydeolorcaracterstico.ApartirdelC12
(alcoholdodeclico)sonslidosblancosdeconsistenciacerosasemejantesala
parafina.Poseengrantendenciaaasociarseatravsdepuentesdehidrgeno,
causa desuelevado puntodeebullicinydelasolubilidadenaguadeloscinco
primeros alcoholes.
Enlaexperienciasecomprobaranlaspropiedadesfsicasyelcomportamiento
tpicodeestassustancias.Paraalcoholes,seprobarsuacidez,reaccionesde
oxidacinydeliberacindelhidroxilo.Parafenoles,acidezyreaccionesde
sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los
ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.
20 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA OBJETIVO GENERAL Determinar la
reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas
caractersticas qumicas particulares. PRE INFORME (A REALIZAR ANTES
DE CADA PRCTICA)
Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Gradilla 21
Tubos de ensayo Vaso de precipitados Mortero y mazo Agitador de
vidrio Cinta de enmascarar Reactivos suministrados por el
laboratorio METODOLOGA
Deacuerdoaladisponibilidaddellaboratorio,eltutorcolocaradisposicinde
cadagrupolosalcoholesyfenolesdisponibles.Serecomiendan,
etanol,butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre
otros. Parte I Determinacin de propiedades fsicas
1.Tome7tubosdeensayo,limpiosysecos,mrquelosconelnombredela
sustancia a ensayar.
2.Tome0,5mL(siesliquida)o0,25g(siessolida)delasustanciay depostelos
en cada uno de los tubos previamente identificados.
3.Determinelaspropiedadesfsicasquepuedapercibirdelasustancia
problema (olor, color).
21 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
4.Procedaadeterminarlasolubilidadenvariossolventes.Acadatubo
agregue 1mL de un solvente distinto as: Tubo 1 - Agua destilada
Tubo 2 - Solucin de NaOHTubo 3 - Solucin diluida de HCl Tubo 4 -
Acetona Tubo 5 - ter Tubo 6 - Cloroformo Tubo 7 - Etanol 5.Agite
cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe
siexisteunasola fase,encuyocasoelensayoindicaquelasustancia es
soluble, si hay dos fases indica que es insoluble. 6.Registre sus
datos en una tabla como la siguiente: Tabla 1. Resultados
experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y
fenoles Sustancia Analizada Solvente Agua Hidrxido de sodio diluido
cido Clorhdrico diluido AcetonaterCloroformoEtanol a. b. c. Diseo:
Rodrguez Prez, J.R., 2009 Parte II Reactividad Qumica 1. Pruebas de
acidez a. Ensayo con papel tornasol
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma.
2.Tome0,5mLo0,25gdelasustancia,adales1mLdeaguadestiladay agite por
un minuto. 3.Ayudadoconunavarilladeagitacintomeunapequeamuestray
colquela sobre un trocito de papel tornasol azul.Busque que el
papel se 22 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA
DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE
PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA humedezca y observe si
existe algn cambio o no.Cuando vaya a utilizar otra muestra, no
olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de los
reactivos y errores en los ensayos. 4.Registre sus resultados
indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata
de una sustancia cida o bsica b. Ensayo con hidrxido de calcio
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma. 2.Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y
agregue 1mL de solucin saturada de hidrxido de calcio. 3.Espere la
formacin de un precipitado 4.Determine el tiempo en que desaparece
el precipitado 5.Escriba los resultados e indique las reacciones
que ocurren Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2,
pruebas de acidez Sustancia analizada Prueba de acidez Papel
tornasolCon Hidrxido de calcio a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R.,
2009 2. Remplazo del grupo hidroxilo 1.Por cada sustancia analizada
tome 1 tubo de ensayo limpio y seco, coloque
0,5mLdelReactivodeLucas(solucinsaturadadeclorurodezincen cido
clorhdrico concentrado). 2.Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de
la sustancia a analizar. 3.Determine si se form un enturbiamiento,
esto es debido a la produccin de un cloruro de alquilo insoluble en
agua. En caso de que se forme registre el tiempo en que lo hace.
4.Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones. 23
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS
BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:
100416 QUMICA ORGNICA 3. Reacciones de oxidacin a. Ensayo con
bicromato de potasio en medio cido
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma
2.Agregue1mLdesolucindebicromatodepotasioytresgotasdecido
sulfricoconcentrado(PRECAUCIN:Cuidadoalmanipularelcido sulfrico,
evite proyecciones) 3.Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia
a analizar 4.Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos
5.Ahora caliente suavemente cada tubo.Ocurre oxidacin si cambia el
color anaranjado de la solucin a color verde
6.Determinelaoxidacindeacuerdoalcambiodecoloracin.Registresus
datos. b. Ensayo con permanganato de potasio
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia
a analizar 3.Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio
diluida, agite y caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo
menos 5 minutos. 4.Escriba las observaciones. 4. Ensayo del xantato
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia
a analizar 3.Agregue una lenteja de hidrxido de potasio y caliente
suavemente hasta su disolucin. 4.Enfre el tubo y aada 1mL de ter
etlico.Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formacin de
un precipitado amarillo plido o hasta agregar 1mL del reactivo.
5.Escriba los resultados hallados. 5. Reaccin con cloruro frrico
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma
2.Adicione0,5mLo0,25gdelasustanciaaanalizar,aada1mLdeagua destilada
y agite hasta formar una solucin. 3.Luego adicione cuatro gotas de
solucin del cloruro frrico al 3%
4.Observesiseformancoloraciones,deformarseregistrelastonalidades.Haga
el registro de sus observaciones. 24 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y
A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 6.
Ensayo con agua de bromo
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma
2.Adicione0,5mLo0,25gdelasustanciaaanalizar,aada1mLdeagua destilada
y agite hasta formar una solucin. 3.Posteriormente agregue a gota a
gota solucin saturada de bromo en agua, 10 gotas. 4.Registre los
cambios que se producen. 7. Formacin de cido pcrico
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaanalizaday mrquelo
con el nombre de la misma. 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la
sustancia a analizar.
3.Aada1mLdecidosulfricoconcentradoyluego1mLdecidontrico
concentrado.(PRECAUCIN:lareaccinpuedeserviolenta,realicebajo
campanaobservandolasnormasdeseguridad,puedenpresentarse
proyecciones violentas) 4.Observe si se forma un precipitado
amarillo (prueba positiva) 5.Registre sus observaciones RESULTADOS
1. Puede resumir sus resultados en una tabla como la siguiente:
Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad
qumica de alcoholes y fenoles Sustancia analizada Prueba Remplazo
del grupo hidroxilo Reacciones de oxidacin Ensayo del xantato
Reaccin con cloruro frrico Ensayo con agua de bromo Formacin de
cido pcrico Ensayo con bicromato de potasio en medio cido Ensayo
con permanganato de potasio a. b. c. Diseo: Rodrguez Prez, J.R.,
2009 NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos.
Los positivos son aquellos en los que se manifiesta la
caracterstica esperada en la reaccin. 25 UNIVERSIDAD NACIONAL
ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E
INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA
ORGNICA 2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las
sustancias que evalu
enellaboratorio.Analiceestainformacinycomprelaconlosresultados
experimentales.
3.Establezcalareactividaddealcoholesprimarios,secundariosyterciarios,as
como de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de
los fenoles. 4. Proponga las reacciones para cada prueba. 5.
Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los
puntos 2 y 3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA
PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe
presentar el informe de laboratorio. 26 UNIVERSIDAD NACIONAL
ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E
INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA
ORGNICA PRCTICA 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS DURACIN
ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO
Cmoserealizaelanlisiscualitativodeunamuestraquecontengaaldehdos,
cetonas o carbohidratos? INTRODUCCIN
Elgrupofuncionalcomndeestastresfamiliasdesustanciaseselgrupo
carbonilo(C=O).Enloscarbohidratostambinseencuentranasociadosgrupos
hidroxilos que les ayudan a definir su comportamiento particular.
Los carbohidratos
sonaprovechadosampliamenteporlosseresvivosparautilizarloscomo
elementos estructurales y funcionales.
Acontinuacinseestudiarelcomportamientoqumicodealdehdos,cetonasy
carbohidratos, buscando identificar las reacciones que le son
tpicas a cada grupo. OBJETIVO GENERAL
Determinarlareactividaddealgunosaldehdos,cetonasycarbohidratosa
travsdepruebasdeanlisis,identificandocaractersticasqumicas
particulares de cada grupo de sustancias. MARCO REFERENCIAL I.
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas 1. Formacin de
fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del
amoniaco, forma con los
aldehdosycetonasderivadosslidosdecoloramarillosdenominados
fenilhidrazonas. 27 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL
COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
Elreactivomscomnparaestetipodeensayosesla2,4dinitro-fenilhidracinaqueformaprecipitadosrojizosoamarilloanaranjadocon
aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2): Elaboracin: Rodrguez Prez,
J.R., 2009 Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con
un aldehdo Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 2. Reaccin
de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona 2. Reacciones de
oxidacin
Permitenefectuarunadiferenciacindelosaldehdosylascetonas.Lasmsconocidasson:losensayosdeFehling,BenedictyTollens,cada
ensayotieneuntipodiferentedefuerzareductorapermitiendodiferenciar
los aldehdos de las cetonas. a.Ensayo de Fehling El reactivo de
Fehling est formado por dos soluciones denominadas A
yB2.Almomentodeefectuarelensayosemezclanenvolmenes
equivalentesparaformaruncomplejocuprotartricoenmedio alcalino.En
esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas. La reaccin
que ocurre es:
2 La solucin FehlingAes una disolucin de sulfato cprico en agua,
mientras que la solucin Fehling B es tartrato de sodio y de potasio
e hidrxido de potasio en agua. 28 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 3. Reaccin tpica del
ensayo de Fehling b.Ensayo de Benedict
ElreactivodeBenedictesunnicoreactivoquecontienesulfatode
cobre,citratodesodioycarbonatodesodio,porlotanto,laprueba
tambinsefundamentaenlapresenciadeincpricoenmedio alcalino.
Enestasereducealosaldehdosypuedeusarsecomoprueba confirmatoria.La
reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo
que el complejo orgnico es un citrato. c.Ensayo de
TollensElreactivodeTollensreactivocontieneunincomplejodeplata
amoniacal,quesereduceaplatametlicacuandoreaccionacon
aldehdos,azcaresypolihidroxifenolesfcilmenteoxidables.Enel
ensayosedebecontrolarelcalentamientoyaqueelexcesollevaala oxidacin
de las cetonas siendo imposible su
diferenciacin.Comoelreactivoesinestable,esnecesarioprepararlomezclando
hidrxidodesodioacuoso,nitratodeplataacuosoehidrxidode amonio. 3.
Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Silasustanciatieneunaestructuraconlaconfiguracin:CH3CO-,ola
puedegenerarcuandoreaccionaconhipoyoditoalcalinoelensayoser
positivo.
Enelensayodelhaloformosepuedeobtenercloroformo,bromoformoy
yodoformo.Sinembargoseprefiereelltimoporserunslidoamarilloy con
olor caracterstico. La reaccin que ocurre en el ensayo es: 29
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS
BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:
100416 QUMICA ORGNICA O RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOHRCCH3 + 2NaI + 2H2O
OORCCH3 + 3I2 + 3NaOHRCCI3 + 3NaI + 3H2O O RCCI3 + NaOHRCOONa +
CHI3 Yodoformo Elaboracin: Rodrguez Prez, J.R., 2009 Figura 4.
Serie de reacciones para la produccin de yodoformo II. Pruebas para
el anlisis de Carbohidratos
Esposibleestablecerunaseridereacciones(marchaanaltica)parala
identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una
reaccin general
tpicaquelosidentifica,paraluegodiscriminarlos,determinandosisonpoli,dio
monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y
dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
Elesquemadeestasreaccionesseencuentraenlafigura6.Losdi,oligoy
polisacridossehidrolizanalsercalentadosconcidomineralconcentrado
(generalmente cidosulfrico)generando monosacridosquienes
sedeshidratan por accin del mismo para producir furfural o
5hidroximetil furfural: (Gutirrez, 2005) Figura 5. Hidrlisis tpica
de un carbohidrato en medio cido 30 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y
A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Gradilla 21 Tubos de ensayo
Vaso de precipitados Mortero y mazo Agitador de vidrio Cinta de
enmascarar Reactivos suministrados por el laboratorio PRE INFORME
(A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)
Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. METODOLOGA Parte I Pruebas para el anlisis de aldehdos y
cetonas
Deacuerdoaladisponibilidaddellaboratorio,eltutorcolocaradisposicinde
cadagrupolosalcoholesyfenolesdisponibles.Serecomiendanformaldehido,
acetaldehdo, benzaldehdo, cetona, benzofenona, entre otros 1.
Formacin de fenilhidrazonas
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizary mrquelo
con el nombre de la misma
2.Adicione0,5mLo0,25gdelasustanciaaanalizar(encasodesersolida aada
1mL de etanol y agite hasta formar una solucin) 3.Adicione a cada
tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina4.Agite
fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los
correspondientes
precipitadoshastauntiempodemximo10minutos.Igualmenteregistre los
cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes 5.En
el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
31 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 2. Reacciones de oxidacin
(diferenciacin entre aldehdos y cetonas) a. Ensayo de Fehling
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizary mrquelo
con el nombre de la misma 2.Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia
a analizar 3.Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL
de solucin de Fehling B 4.Agite suavemente, coloque los tubos en un
bao de agua hirviendo, durante unos tres minutos. 5.Un precipitado
amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo.Si se ha aadido
exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde que se toma
tambin como positivo. PRECAUCIONES
Otrassustanciasorgnicascomolashidroxicetonasdanensayo positivo. No
se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas
puedenoxidarseenlascondicionesdelensayo,falseandolos resultados.
Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgeno en el
carbono no dan precipitado. b. Ensayo de Benedict
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia 2.Adicione 2mL del reactivo de
Benedict 3.Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos.
4.Observe los resultados y regstrelos. c. Ensayo de
Tollens1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Adicione 2mL del reactivo
de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos. 3.Si luego de los
10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar en bao
mara a 35C por cinco minutos.No olvide controlar la temperatura
para que no reaccionen las cetonas. 4.Registre sus datos
5.Siapareceunprecipitadonegroounespejodeplataseconsideraal ensayo
positivo. 32 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL
COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA NOTA
EncasodenecesitarprepararelreactivodeTollenssigaelsiguiente
procedimiento:Enuntubodeensayolimpioysecomezcle1mLdehidrxidode
sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente
y aada gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver
todo el precipitado. 3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del
haloformo 1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Aada 5mL de dioxano y agite
hasta la disolucin de la muestra. 3.Agregue 1mL de hidrxido de
sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de
potasiohastamantenerexcesodeyodo(aparececoloracinoscura).Si
haydecoloracincon2mLdelasolucin,coloqueeltuboenunbaode
aguacalienteycontroleelascensodetemperaturaconuntermmetro hasta 60C
4.Aadamssolucindeyodoyodurohastaquesemantengaelcolor oscuro durante
dos minutos a la temperatura indicada. 5.Remueva el exceso de yodo
adicionando unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % y agitando.
6.Lleneeltuboconaguaydejeenreposopor15minutos.Unprecipitado
amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo). Tabla
4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica
de aldehdos y cetonas Sustancia analizada Prueba Formacin de
fenilhidrazonas Reacciones de oxidacin(diferenciacin entre aldehdos
y cetonas) Deteccin de hidrgenos (alfa) Ensayo del haloformo Ensayo
de Fehling Ensayo de Benedict Ensayo de Tollens a. b. c. Diseo:
Rodrguez Prez, J.R., 2009 Parte II Carbohidratos
Deacuerdoaladisponibilidaddellaboratorio,eltutorcolocaradisposicinde
cadagrupoloscarbohidratosdisponibles.Serecomiendanglucosa,manosa,
33 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA (Gutirrez, 2005) Figura 6. Marcha
analtica para la identificacin de carbohidratos Reaccin de Molisch
Ningn color: No es carbohidrato Anillo rojo violeta: Es
carbohidrato Reaccin de Benedict Ningn color: Grupos reductores no
libres o no reductores Color verde o amarillo naranja: Es reductor.
Reaccin de LugolColor Azul: Es almidn Ningn color: Es monosacrido o
disacrido Color rojo: Tiene nitrgeno o es una eritrodextrina
Reaccin de Barfoed No hay precipitado: No reductor o es sacarosa.
Precipitado naranja en 2 a 7 minutos: Monosacrido reductor
Precipitado naranja en 7 a 12 minutos: Disacridos reductores
Reaccin de Seliwanoff No hay coloracin: Es una aldosa Color rojo:
Es una cetosa Reaccin de Bial No hay coloracin: Es una hexosa Color
verde o azul: Es una pentosa 34 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
Fructosa,sacarosayalmidn.Sedebenrealizartodoslosensayosconelfinde
comprobarlamarchapropuestayestablecerelcomportamientodelosmismos
segn su estructura qumica. 1. Reaccin de Molisch
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue cuatro gotas de reactivo de
Molisch. 3.En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico
concentrado, incline un poco
eltubodeensayo,adicionandocuidadosamentelasolucindel
carbohidratopreparadaanteriormentebuscandoquequedeencimadel cido
sulfrico.
4.Eldesarrollodeuncolorprpuravioletaenlainterfasesetomacomo
positivo.(Utilizamoscidosulfricoconcentradoparadescomponerel
carbohidratoafurfuralosuderivadoyreconocerloconnaftolen metanol ya
que forma un anillo de color prpura violeta) 2. Reaccin de Benedict
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue 0,5mL de reactivo de
Benedict. 3.Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante
tres minutos. 4.No olvide registrar los resultados obtenidos
5.Unprecipitadooscuroespositivoparacarbohidratosreductores.(El
reactivocontienecitratodecobreenmedioalcalinosuave,alreaccionar con
los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso) 3.
Reaccin del Lugol
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la
sustancia2.AdicionecincogotasdelasolucindeLugol,observeloscambiosquese
presentan. 3.Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un
disacrido, si da color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la
muestra contiene nitrgeno o es una eritrodextrina3
3Enlahidrlisisenzimticadelalmidnseobtienentresfracciones:amilodextrina,eritrodextrinay
acrodextrina.La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en
etanol y es muy viscosa por lo que se suele emplear en la
fabricacin de adhesivos. 35 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
4.Registre sus resultados 4. Reaccin de Barfoed
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
3.Caliente el tubo en un bao de
agua4.Siseformaprecipitadoendosasieteminutos,lasustanciaesun
monosacrido.Despusdesieteminutos,elensayoespositivoparalos
disacridos.(Estapruebapermitediferenciarlosmonosacridosdelosdisacridosya
quelosprimerosseoxidanmsfcilmente.Comoesunensayono
especfico,esnecesariotenerlacertezadequelassustanciasanalizadas
corresponden a carbohidratos) 5. Reactivo de Bial
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia 2.Agregue 0,5mL de reactivo de Bial
3.Caliente el tubo en un bao de agua caliente
4.Laaparicindeuncolorounprecipitadoverdeesensayopositivo(Esta
prueba permite la identificacin de pentosas) 5.Registre sus
resultados 6. Reactivo de Seliwanoff
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia2.Agregue 0,5mL de reactivo de
Seliwanoff 3.Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo.
4.Escriba sus
resultados.5.Eldesarrollodeuncolorrojoendosminutosespruebapositivapara
cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms
dbil.(El ensayoutilizalaconversindelacetosaahidroximetilfurfuralysu
condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados) 36
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS
BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:
100416 QUMICA ORGNICA Tabla 4. Resultados experimentales para la
prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas Sustancia
analizada Prueba MolischBenedictLugolBarfoedBialSeliwanoff a. b. c.
Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2009 RESULTADOS 1.Complete las tablas
propuestas para cada parte. 2.Indague sobre las propiedades qumicas
y fsicas de las sustancias que evalu
enellaboratorio.Analiceestainformacinycomprelaconlosresultados
experimentales.
3.Establezcalareactividaddealcoholesaldehdosycetonas,ascomode
carbohidratos. 4.Proponga las reacciones para cada caso. 5.Analice
sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y
3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise
los anexos para establecer la estructura que debe presentar el
informe de laboratorio. 37 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA
4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO DURACIN ESTIMADA 3
horas NCLEO PROBLEMICO Cmo se realiza un proceso de sntesis de una
sustancia orgnica? INTRODUCCIN
Enestaprcticadelaboratorio,sebuscailustrarlasntesisorgnicadeun
compuestoysuposteriorpurificacin,conelfindedeterminarsusprincipales
caractersticas y su posible grado de pureza. Otro propsito es
ilustrar una tcnica de extraccin y purificacin con lo es la
destilacin fraccionada.
Seiniciarpurificandoelalcoholdereaccin(alcoholantisptico)elcualser
purificadomediantedestilacinfraccionada.Luegosedeterminarsugradode
pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en
la sntesis del
acetatodeetiloelcualtambinsepurificarconunanuevadestilacin
fraccionada. PRECAUCIN No sobra recordar que se trabajar con
sustancias voltiles fcilmente inflamables por lo que es conveniente
mantener siempre el sitio de trabajo bien ventilado, si se usan
llamas abiertas tener precaucin con el manejo de los vapores sobre
todo de los que salen de los equipos de reaccin y de destilacin.
OBJETIVOS GENERALES Identificar a la destilacin como un mtodo para
la separacin y purificacin de sustancias qumicas. Sintetizar
acetato de etilo a partir de reactivos particulares 38 UNIVERSIDAD
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QUMICA ORGNICA MARCO REFERENCIAL I. Principios tericos de la tcnica
de destilacin fraccionada
Laspropiedadesfsicasayudanalaidentificacindesustancias,perotambin
facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin.
Paraunlquidopuro,sesabequelatemperaturadeebullicindependedela
presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en
equilibrio.Sisevaralatemperaturadelsistema,estetratardebuscarnuevamenteel
equilibrioperoconvalorestotalmentediferentesalascondicionesincialeshasta
alcanzarunacondicindenominadapuntocrticoenlacualsetieneunafase
homognea,esdecirdesaparecenlasdosfasesinciales(lquidovapor)para
formarunasola.Estamismasituacinsepresentasicomenzamosavariarla
presin.
Cuandoseestudialaspropiedadescoligativasdelassoluciones(recordarcurso
dequmicageneral)encontramosquealadicionarunsolutoaunlquidopuro,
disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la
fraccin molar delsolutoadicionado.
EstecomportamientosehatraducidoenlaleydeRaoult, ya que esa
disminucin es constante a cualquier temperatura. Si esta mezcla se
calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil.Si
estamossiguiendolaseparacinenunbalnmedianteuntermmetro,los vapores
se condensan a una determinada temperatura estableciendo un
equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin. Si
dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro
recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro
observando cuidadosamente la temperatura que registra el
termmetro.Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose
la temperatura hasta alcanzar otromomento en que no va a
variarms,esenestecuandocomienzaadestilarelotrocomponentemenos
voltil.
Enciertomomentodelprocesosiseguimoscondensandopodemosobtenerla
sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de
transicin donde
saldrnalgunasmezclasdelasdossustanciasoalfinalseformarotraque
destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos
sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran
puras.Esas mezclas se llaman azetropos. 39 UNIVERSIDAD NACIONAL
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ORGNICA
Ladestilacinsimplenoesunatcnicaadecuadaparasepararlasmezclasde
lquidosconmuchasimpurezasosisuscomponentestienenpresionesdevapor
similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica
es efectuar
muchasdestilacionessencillasenlaqueselogreefectuarunaconcentracin
mayordelcomponentemsvoltilhastalaobtencindellquidopuro.Este fenmeno
se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada
espacio
desulongitudseestableceunequilibrioseriadolquidovaporqueseva
enriqueciendoenelcompuestomsvoltilhastaalcanzarellquidopuroo
relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su
condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.
Deestaformaseobtienesuficientecantidaddesustancia,queestabilizarla
temperaturapermitiendoproducirvariasfracciones:inicialmenteunamezclade
voltiles(cabezadeladestilacin),luegounaporcindetemperaturaestable
(cuerpodeladestilacin),yfinalmenteotromomentodeestabilidaden
temperaturadondedestilalasustanciamenosvoltilquedandoenelbalnun
resto que normalmente se le denomina cola de destilacin. Existe un
conjunto de principios que se tienen que observar en esta tcnica,
como son: Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y
lquido.Una columna
largayquetengaampliasuperficiedecontactofacilitaesto.Ellosignifica
queunrellenoconveniente(Lanadevidrioopedazosdetubodevidrio)
garantizar este equilibrio de fases. Establecimiento y conservacin
de un gradiente adecuado de temperatura.Laregulacindelavelocidad
decalentamientoylareduccinde excesiva
prdidadecalorporpartedelacolumnaimpedirqueelprocesose demore o que
no haya destilacin fraccionada. Longitud suficiente de la columna.
Loscomponentesdelamezcladebentenerunadiferenciasignificativaen sus
puntos de ebullicin. Tener conocimiento de los azetropos que se
forman, ya que establecen la temperaturaptima mximade destilacin.
Para modificarlacomposicin del azetropo es necesario utilizar
reacciones qumicas.
Comosedijoatrs,unazetropoesunamezclalquidaquehierveauna determinada
temperatura, a presin constante, sin que vare su temperatura como
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sifuerauncompuestopuro.Porlogeneral,sepresentandebidoalasfuerzas
intermolecularesentredossustancias.Sinembargo,cuandosevaralapresin
losazetroposcambiandecomposicin,paraestosepuedenutilizartcnicas
como destilarlo con rotavapores.
Asuvez,laadicindeotrocomponentequmicopermiteformarotroazetropo
liberandoelcomponente deintersque pordestilacin
oreaccionesqumicasse puede liberar.Por ejemplo el etanol forma
apresin normal un azetropo con el agua dando una composicin mxima
del 95 %, pero se puede eliminar utilizando
unagentedesecantecomoelsulfatodesodioanhidro;aqulasalsehidrata
retirando el agua del azetropo dejando el etanol con mayor pureza.
II. Sntesis del acetato de etilo
Lareaccindeuncidocarboxlicoconalcoholenmediocidosedenomina
esterificacindeFischerysecaracterizaporpresentarunequilibrioelcual
necesariamente se tiene que considerar para lograr elrendimiento de
la reaccin.Ennuestrocasosebuscaproducirsuficienteacetatodeetilo
parapoderobtener una cantidad adecuada que permita verificar
algunas de sus propiedades.
Laconstantedeequilibriodelareaccindeformacinseaproximaacuatro,lo
quesignificaquenosepuedenobtenerrendimientossuperioresal67%,sin
embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta
un poco este resultado(Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982,
p121). En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso
de alcohol etlico
seutilizacomocatalizadorcidosulfricoatemperaturacontroladamedianteun
baodeaguahirviendo.Elproductofinalserecuperamediantedestilacin
fraccionada. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Agitador de
vidrio Refrigerante Alargadera Baln de destilacin Termmetro Columna
de fraccionamiento Erlenmeyer 100mL 41 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA
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ORGNICA Picnmetro 10mL Embudo de decantacin 250mL Vaso de
precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Cinta de enmascarar
Reactivos suministrados por el laboratorio Balanza
250mLdealcoholantisptico(cadaequipodetrabajodebetraerloal
laboratorio) PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)
Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. METODOLOGA Parte I Purificacin de etanol Para ilustrar
la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiereque el estudiante
traigaallaboratoriounabotellade250mLdealcoholantisptico,elcualesuna
mezclaacuosadeetanolal37%quecontieneunasustanciapreservantetxica
queimpidesuutilizacincomobebidaalcohlica.Elpropsitoesobteneruna
mezcladel95%depurezaqueluegoseutilizarenlasntesisdelacetatode
etilo. 1.Enunbalndefondoredondode250mL,aada150mLdelalcohol
antisptico.
2.Adicioneperlasdeebullicin(pequeasesferasdevidrio,pedazosde
porcelanaodeladrilloqueayudanaregularlaebullicinevitandoel
sobrecalentamiento). 3.Proceda a efectuar el montaje indicado en la
figura 7, verificando que quede
fijoycierrehermticotantodelsistemadedestilacincomoelde refrigeracin
4.Controlelaemisindevaporesinflamablesyderramesdelaguade
enfriamiento. 42 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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PRECAUCIN:Unavezinstaladoelequiponosepuedemover,agitaro golpear las
paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio. 5.Caliente el
baln y observe como va ocurriendo la destilacin.
6.Unavezseobtengaelprimerproductodeladestilacinregistrela
temperaturahastarecogerunos10mLenunvasodeprecipitados,esto
constituye la cabeza de destilacin4. Diseo: Rodrguez Prez, J.R.,
2008
Figura 7. Destilacin fraccionada
7.Luegodedichacantidadrecojalasiguientefraccinenotrovasode
precipitados,estacorrespondeaetanolposiblementedel95%.Recojala
sustanciahastacuandocomienceavariarlatemperaturaocuandohaya
alcanzadomenosdelamitaddelquidoenelbalndedestilacin,
momentoenquesedebesuspenderelcalentamiento,cerrarlallavedel agua de
enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en
el baln es la cola de la destilacin.
4 Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de
67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a 71C y lacolaquedaen
elmatrazdedestilacin.Enotrasregionesdelpas es
necesarioqueeltutorefecteel ensayo previamente e informe a los
estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control a la
observacin cuidadosa del termmetro. 43 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA
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ORGNICA Tabla 5.Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo
con la densidad de soluciones hidroalcohlicas DENSIDAD D2O20 PESO %
ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN %
ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20
PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN
% ETANOL
1,00000000,969012125,70,934794148,430,890406168,60,842458186,2
0,9981311,30,967632226,90,932724249,510,888076269,60,839978287,1
0,9962922,50,966242328,10,930624350,60,885746370,50,837478387,9
0,9945133,80,964832429,20,928494451,60,883396471,50,834968488,7
0,9927945,00,963392530,40,926364552,60,881046572,40,832428589,5
0,9911356,20,961902631,60,924214653,70,878696673,30,829878690,2
0,9895567,50,960372732,70,922044754,70,876326774,20,827298791,0
0,9880278,70,958802833,90,919864855,80,873966875,10,824698891,8
0,98653810,00,957172935,10,917664956,80,871586976,00,822078992,5
0,98505911,20,955513036,20,915465057,80,869207076,90,819429093,2
0,983611012,40,953813137,40,913225158,80,86807177,80,816749194,0
0,982211113,60,952073238,50,910975259,80,864407278,60,814019294,7
0,980841214,80,950283339,60,908725360,80,862007379,50,811279395,4
0,979481316,10,948473440,70,906455461,80,859587480,40,808489496,1
0,978161417,30,946623541,90,904185562,80,857167581,20,805679596,7
0,976871518,50,944733643,00,901915663,80,854737682,10,802809697,4
0,975601619,70,942813744,10,899625764,80,852307783,00,799889798,1
0,974311720,90,940863845,20,897335865,80,849857883,80,796889898,7
0,973011822,10,938863946,30,895025966,80,847407984,60,793839999,3
0,971691923,30,936844047,40,892716067,70,844948085,40,79074100100,0
0,970362024,5 (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995,
p489) 44 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
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DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 8.Utilizando un picnmetro de 5mL
determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.
9.Utilizandolatabla5determinelaconcentracinaproximadaquetieneen
etanol,encadafraccin.Intenteefectuarunadescripcindelas
caractersticas que tiene cada una de esas mezclas. 10. No olvide
reportar todos los resultados en el informe de laboratorio. 11.
Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el
siguiente experimento el cuerpo de la destilacin. 12.
Desmonteelsistemaunavezestfro,lavecuidadosamenteelbalnde
destilacin.El resto del equipo no es necesario ya que cuando se
efecte otradestilacinelmismosehaceautolimpiezaeliminandolosvoltiles
conforme a la nueva temperatura de destilacin. Parte II Sntesis del
acetato de etilo
1.Enunbalndefondoredondode250mL,adicione30gdecidoactico glacial y
50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I
2.Aadaagitandocontinuamente5mLdecidosulfricoconcentrado.Agregueunostrocitosdeporcelanaoesferasdevidrio,coloqueun
refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos 3.Realice
el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8
4.Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el
montaje para la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la
purificacin del etanol (figura 7) 5.Es conveniente que recoja las
fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a
100mLdecapacidad,adaptndolesunamangueraquellevelosvapores lejos de
la llama si est utilizando mechero bunsen
PRECAUCIN:Losvaporesqueseliberanenelprocesosontxicose inflamables
45 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
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DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
Adaptacin: Rodrguez Prez, J.R., 2008 Figura 8.Montaje para el
reflujo de esterificacin. 6.En la destilacin se debe controlar la
temperatura hasta cerca de 60C para recogerlacabeza,el cuerpo,este
ltimodebeserla mayorporcin. Enel
balnquedalacolaquecorrespondearesiduosdecidoacticosin reaccionar,
cido sulfrico y etanol
7.Luego,utilizandounembudodeseparacinde100mL,tomeelcuerpoy
lvelocon50mLdesolucindecarbonatodesodioal5%paraeliminar restos de
etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin
PRECAUCIN:noolvidequeesttrabajandoconunlquidomuyvoltil,por
ellomantengaelembudodedecantacininclinadoyconlallaveunpoco
levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace,
cuando abra
latapasaldrproyectadoellquidoafectandosucuerpoeiniciandoun incendio
si hay llamas cerca. 8.Decante cuidadosamente la capa acuosa que
queda al fondo y recupere la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g
de sulfato de sodio anhidro.Deje secar por treinta minutos y luego
determine la densidad de la sustancia 9.Registre sus resultados y
describa sus principales propiedades. 46 UNIVERSIDAD NACIONAL
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ORGNICA RESULTADOS
1.Registrelosdatosyobservacionesencadaunadelaspartes,identifique
dificultades.
2.Indaguesobrelaspropiedadesqumicasyfsicasdeletanolyelacetatode
etilo. Analice esta informacin y comprela con los resultados
experimentales. 3.Establezca las principales caractersticas de los
procesos que se aplicaron en el laboratorio. 4.Analice sus
resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise
los anexos para establecer la estructura que debe presentar el
informe de laboratorio. 47 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
PRACTICA 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN POR
ARRASTRE DE VAPOR DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO PROBLEMICO
Cmoserealizalaextraccindeunasustanciaorgnicaapartirdeuna muestra?
INTRODUCCIN
Losaceitesesencialesestnampliamenterelacionadosconlaindustriade
alimentosylafarmacutica,muchosdeellosseutilizancomosaborizantes.Son
fcilmente obtenibles a partir de productos naturales a travs de
extracciones por arrastre con vapor de agua. OBJETIVO GENERAL
Conocer y aplicar los principios terico-prcticos de la tcnica de
extraccin destilacin por arrastre de vapor. MARCO REFERENCIAL
Normalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms
o menos complejas de diversos compuestos orgnicos entrelos cuales
predominan los de
estructuraterpnica,quetericamenteseconsideranformadosapartirdel
isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido
mevalnico: CH2 = C CH = CH2 HO CH2 CH2 CH COOH CH3 OH Isopreno cido
mevalnico 48 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
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COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Fundamentos de
la destilacin por arrastre de vapor Es muy importante tener en
cuenta que la tcnica de la destilacin por arrastre con
vapor,noseempleaparalapurificacindecompuestosorgnicossinoparala
separacin o extraccin de los mismos.En general, se utiliza para la
separacin desustanciasvoltilesymuypocosolublesenaguaqueseencuentran
mezcladas con otras sustancias poco voltiles. En la prctica se
utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes casos:
Cuandoseainconvenienteelempleodelaextraccinconunsolvente orgnico,
por la presencia de un alquitrn. Cuando no se pueda efectuar una
destilacin simple, una filtracin o una extraccin, por la presencia
de material slido.
Cuandolasustanciaaextraersedescompongaalatemperaturade ebullicin y
sta sea superior a 100C.
Cuandoelproductovoltilquesevaaextraerseaunslidoqueal
destilartiendaadepositarseenelrefrigerante,entonceselagualo
arrastra y no se deposita.
Ladestilacinporarrastreconvaporesunaaplicacinprcticadeladestilacin
de mezclas inmiscibles.
Unamezclalquidadecompuestosinmisciblesentresnoobedecelaleyde
Raoult, porelcontrario,auna temperatura determinadacadacomponente
ejerce supropia
presindevaporindependientementedelosdemscomponentes,yla
presindevaportotaldelamezclaserlasumadelaspresionesparcialesde cada
componente (Ley de Dalton).La mezcla ebullir a la temperatura a la
cual la presin total del vapor es igual a la presin atmosfrica. Si
se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la
presin de
vapordelcompuestoorgnicoesmenorquelapresintotalyhervirauna
temperaturamenorcuandoestmezcladoconelagua,quecuandoestpuro. Esto
permite ahorrar energa.
EnunamezcladedoscompuestosinmisciblesAyB,aunatemperatura
determinada,lapresindevapordecadacomponenteesproporcionalala 49
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS
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100416 QUMICA ORGNICA concentracin de sus molculas en la mezcla.Por
consiguiente, a la temperatura de ebullicin en el vapor y en el
destilado se tiene: NA PA = NB PB Donde NA y NB son el nmero de
molculas de A y B respectivamente, PA y PB son las presiones de
vapor de A y B a la temperatura de ebullicin. Si en la ecuacin
anterior se multiplican los numeradores por MA (peso molecular
deA),ylosdenominadoresporMB(pesomoleculardeB),setienelasiguiente
expresin: NA MA PA MA = NB MB PB MB Sin embargo, el producto del
peso molecular (M=g/mol) por el nmero de moles
presentes(N=mol)esigualalpesopresentededichocompuesto(W=g),porlo
que la ecuacin anterior queda: WAMA PA = WBMB PB
SiendoWAelpesodelcompuestoAdestiladoyWBelpesodelcompuestoB
destilado. Segn esta ecuacin, la relacin en peso de los compuestos
A y B en el destilado es directamente proporcional a los pesos
moleculares y a las presiones de vapor de los compuestos A y B a la
temperatura de ebullicin. Si el componente B de la mezcla es el
agua, debido a su bajo peso molecular, en
eldestiladoseobtendrncantidadesapreciablesdecompuestosdemayorpeso
molecular. Tambin, de acuerdo a dicha ecuacin, se puede determinar
experimentalmente el peso molecular del compuesto desconocido A;
basta con mezclar el compuesto A 50 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y
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conagua,someterlamezclaadestilacinmientraslatemperaturapermanece
estable, separar los lquidos destilados, pesarlos y calcular la
presin de vapor del
compuestoA,alatemperaturadeebullicin,queserigualalapresin
atmosfrica(presindevaportotaldelamezclaalatemperaturadeebullicin)
menos la presin de vapor del agua a la temperatura de ebullicin, as
tendremos: WA PB MA= PA WB PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA
PRCTICA) Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Agitador de
vidrio Refrigerante Alargadera 2 Balones de destilacin Termmetro
Varillas de vidrio Erlenmeyer 100mL Picnmetro 10mL Vaso de
precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Cinta de enmascarar
Reactivos suministrados por el laboratorio Balanza 200g de cascaras
de naranja o mandarina recin cortadas (cada equipo de trabajo debe
traerlo al laboratorio) 200g de hojas de eucalipto frescas (cada
equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) METODOLOGA Como
materia prima para la extraccin de aceites esenciales se puede
utilizar en el laboratorio cortezas de naranja, mandarina, lima,
limn, semillas de eucalipto u otro material que contenga buena
cantidad de aceites esenciales. 51 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
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GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
Conelfindeobtenerunbuenrendimiento,elmaterialtradoporelestudiante
debeserfrescoyestaryafinamentepicadoorayadoutilizandounalicuadorao
picador a baja velocidad pero sin agua, a no ser que se pueda
trasladar la mezcla directamente al recipiente de destilacin. 1.En
un baln de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado
para la extraccin 2.En otro baln de destilacin, aada 500mL de agua
einstale un tubo de vidrio que casi toque el fondo del baln para
regular la ebullicin del agua ya que es el generador del vapor
requerido para la destilacin.3.Complete el montaje como lo muestra
la figura 9. a.Elmatrazgeneradordevapordebedescansarsobreunamallade
asbesto, esta sobre un trpode metlico o un aro con nuez. Verifique
que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del baln.
PRECAUCIN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel del
agua para evitar sobrecalentamientos peligrosos. b.El matraz donde
se realiza la destilacin, tambin va sobre un trpode o
unaroysobreotramalladeasbesto.Puededisponerdeunmechero
paramantenercalienteelbalnunavezsehayaacumuladosuficiente agua
condensada proveniente del generador. c.El refrigerante que va
conectado a este baln tambin ira montado sobre
unsoporteuniversalsujetoconunapinzaparacondensadorcon nuez; el agua
fra ingresa por la parte inferior y sale por la superior.Se debe
disponer de las mangueras de conexin a la llave respectiva y de
salida aldesaguaderocorrespondiente,evitandoderramesosalpicaderode
agua en la mesa de trabajo o en el equipo.
d.Esnecesarioverificarpermanentelahermeticidaddelsistemapara
controlarunavezdetectadoslosescapesdevaporodeagua,
manteniendopresenteslasnormasdeseguridadparaevitar quemaduras o
apozamientos. 52 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL
COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Adaptacin:
Rodrguez Prez, J.R., 2008 Figura 9.Equipo utilizado para la
destilacin por arrastre con vapor
4.Comienceacalentarelaguadelmatrazgeneradordevapor.Verifiqueque
fluyesindificultades;mantengaladestilacinhastaqueverifiquelaausencia
degotasde aceiteeneldestilado mediantesurecoleccinsobre unvidriode
reloj limpio y seco.
5.Siduranteladestilacinsecondensademasiadovaporenelbalnde
destilacin,puedecalentarlosuavementeconotromechero;verifiquequese
mantiene agua dentro del mismo para evitar que se queme.
6.LarecoleccindeldestiladosepuedehacersobreuntubodobladoenUque
funciona como separador, quedando encima el aceite esencial
mientras que el
excesodeaguacondensadaseacumulaenelvasodeprecipitadosquelo
sostiene. 7.Unavezfinalicelaexperienciaalnoobteneraceite,luegodedos
determinacionesdecontroldeldestiladoconelvidriodereloj,finalicela
experiencia.Desmonteelsifn,apaguelosmecherosydejeenfriarpordiez
minutos, luego afloje los tapones entre los balones generador y de
destilacin
tomandolasdebidasprecaucionesparaevitarquemarseconelvaporque todava
hay dentro del sistema. 8.Teniendo en la mano el tubo en U, utilice
una pipeta de 1mL para recuperar el
aceite,midaelvolumenobtenidoysilacantidadselopermitedeterminela
densidad utilizando un picnmetro de 1mL. 53 UNIVERSIDAD NACIONAL
ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E
INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA
ORGNICA 9.Calcule el rendimiento de aceite sobre la masa del
material empleado y reporte el dato en el informe de laboratorio.
RESULTADOS
1.Registrelosdatos,observacionesyclculosnecesarios,identifique
dificultades.
2.Indaguesobrelaspropiedadesqumicasyfsicasdealgunosaceites
esencialesutilizadosenlaindustria.Busquelascaractersticasfsicasy
qumicasdelaceiteesencialqueobtuvoenellaboratoriosegnlamateria prima
que uso. 3.Establezca las principales caractersticas de los
procesos que se aplicaronen el laboratorio. 4.Analice sus
resultados. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA
PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe
presentar el informe de laboratorio. 54 UNIVERSIDAD NACIONAL
ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E
INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA
ORGNICA PRCTICA 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS DURACIN ESTIMADA 3 horas
NCLEO PROBLEMICO Cmo se realiza el anlisis cualitativo de una
muestra que contenga protenas? INTRODUCCIN Los aminocidos son las
unidades ms simples de los pptidos, polipptidos y
protenas,biomolculasdesumaimportanciaparalosseresvivosdebidoala
actividadbiolgicaquepresentanasociadasasuestructuraqumica.Enesta
experienciasebuscareconoceralgunasdeesassustanciasmediantesu
determinacin cualitativa.
Paraestaprcticasetrabajaraconprotenasdeorigennaturalcomosonlas
provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni
colorante, soya en polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en
su regin ya sean lquidas o en polvo. OBJETIVO GENERAL
Establecerlareactividaddealgunasprotenasatravsdepruebasde
anlisiscualitativo,identificandoasmismocaractersticasqumicas
particulares. MARCO REFERENCIAL El comportamiento qumico de las
protenas y aminocidos se debe a la estructura
primariaformadaporelgrupoamino,elgrupocarboxiloyalasestructuras
lateralesqueacompaanaalgunosdeellos.Igualmentelasestructuras
secundarias, terciariasycuaternariasdelas protenasse deben a
laconjugacin del enlace peptdico y las interacciones que se dan
entre los grupos sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de
la cadena protenica. 55 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL
COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA PRE INFORME (A
REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)
Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Esptula Gradilla 20
Tubos de ensayo Vaso de precipitados Mortero y mazo Agitador de
vidrio Baln aforado 100mL Cinta de enmascarar Reactivos
suministrados por el laboratorio 200mL de Leche de vaca en bolsa, 1
huevo fresco, gelatina sin sabor, 200g de Leche de soya, otras
fuentes de protena que abunden en su zona (cada equipo debe
llevarles al laboratorio) METODOLOGA 1. Ensayo de Biuret
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de
agua). 2.Adicione gota a gota solucin de sulfato de cobre al 0,5%,
agite y espere la formacin de un color violeta (en este caso el
ensayo es positivo). 3.Registre los resultados encontrados. 2.
Reaccin Xantoprotica
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de
agua). 2.Aada 0,5mL de cido ntrico concentrado 3.Caliente los tubos
en bao de mara.
4.Dejeenfriaryagreguecuidadosamentesolucindehidrxidodesodioal 10%
en exceso. 56 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL
COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA 5.
Unprecipitadoblancoinicialmenteformado,sevuelveluegoamarilloy
posteriormentesedisuelvedandoalasolucinuncoloramarillointenso
casianaranjado.Esteresultadosedasienlaprotenaseencuentranlos
aminocidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptfano.
6.Registre sus resultados. 3. Ensayo de Milln
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de
agua).
2.AadacuatrogotasdelreactivodeMilln(solucindenitratodemercurio
(II), nitrato de mercurio (I) y cido ntrico)
3.Calientehastaebullicin;sinoaparececoloradicionetresgotasmsy
caliente.
4.Siseproduceunprecipitadorojolasolucinproblemacontienelos
aminocidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no. 5.Registre sus
resultados. 4. Ensayo de Hopkins Cole
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de
agua). 2.Agregue2mLdecidoglioxlico,mezclemuybien.Inclineeltuboysin
agitaradicionelentamenteporlasparedes1mLdecidosulfrico concentrado
de modo que se formen dos
fases.3.Esperelaformacindeunanillovioletaenlainterfasesilaprotena
contiene el aminocido: triptfano. 4.Registre los resultados. 5.
Ensayo de Sakaguchi
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de
agua).
2.Adicione0,5mLdesolucindehidrxidodesodioal5%,dosgotasdenaftol en
etanol y dos gotas de solucin de hipoclorito de sodio al 10%.
3.Agite;laaparicindeuncolorrojointensoindicaquelaprotenaposeeel
aminocido: arginina. 4.Registre los resultados. 57 UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS,
TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416
QUMICA ORGNICA 6. Ensayo para detectar azufre
1.Tomeuntubodeensayolimpioysecoporcadasustanciaaanalizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de
agua). 2.Aada 1mL de solucin acuosa de nitrato de plomo al 10 %
3.Si la protena contiene azufre aparecer un precipitado negro de
sulfuro de plomo
7.Determinacincuantitativadegruposcarboxilosenunaprotena (Titulacin
de Sorensen) 1.En un vaso de precipitados de 50mL, pese exactamente
10g 10mL de una de las protenas que usted haya trado o est
disponible en el laboratorio.
2.Disuelvaenaguahastaformarunasolucinde100mLenunbaln aforado5.
3.Conunapipetaaforadamida10mLdelasolucinanteriorytransfiralaa
unerlenmeyerde250mLyaadaconunapipetagraduada5mLformol previamente
neutralizado6. 4.Espere un momento y aada dos gotas de
fenolftalena.
5.Tituleconhidrxidodesodio0,1Nhastalaaparicindeuncolorrosado tenue
permanente.
6.Calculeelnmerodemiliequivalentedehidrxidodesodiousadosenla
titulacinydetermineelnmerodeequivalentesdegrupoCOOH presentes en la
protena. Tabla 6. Resultados experimentales para la prctica 6,
anlisis cualitativo de protenas Sustancia analizada Prueba Biuret
Reaccin Xantoprotica Milln Hopkins Cole Sakaguchi Deteccin de
Azufre Sorensen a. b. c. d. e. Diseo: Rodrguez Prez, J.R., 2008
5 Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para
descontar el volumen de hidrxido requerido en la titulacin. 6 Para
ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alcuota del formol,
adicione dos gotas de fenolftalena y titule con hidrxido de sodio
0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo) 58 UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS,
TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416
QUMICA ORGNICA RESULTADOS
1.Completelastablaspropuestas.Realicelosclculosencasodeser
necesarios. 2.Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las
sustancias que evalu
enellaboratorio.Analiceestainformacinycomprelaconlosresultados
experimentales.
3.Establezcalosaminocidosmsimportantesparaseresvivos,descrbales
brevemente. 4.Analice sus resultados teniendo en cuenta la
informacin de los puntos 2 y 3. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR
LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la
estructura que debe presentar el informe de laboratorio. 59
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS
BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:
100416 QUMICA ORGNICA PRCTICA 7 (OPCIONAL)7 CIDOS CARBOXILICOS Y
DERIVADOS Esta prctica se propone en caso de cualquiera de las
anteriores no pueda ser realizada DURACIN ESTIMADA 3 horas NCLEO
PROBLEMICO
Qupruebassepuedenefectuarparadeterminarexperimentalmentealgunas
propiedades de una muestra que contenga un cido carboxlico o un
derivado? INTRODUCCIN
Entreloscidosorgnicos,aquellosqueposeenelgrupoCOOHsedenominan cidos
carboxlicos. En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo.
Existen tambin cidos di, tri, y policarboxlicos; hay cidos
saturados e insaturados. Los cidos carboxlicos se encuentran
distribuidos extensamente en la naturaleza,
especialmenteenlosalimentos.Ejemplostpicosdecidosorgnicosnaturales
son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas y
verduras, el actico del vinagre, los aminocidos de las protenas,
los cidos grasos de los lpidos, el cido butrico causante del olor
peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Estoscidosysussteresestnmuydiseminadosentodalanaturaleza.La
frmulageneraldelossteresconsideradoscomoderivadosdeloscidos
carboxlicos es: R-COO-R.
Estaprcticaestdirigidaareconocerelgrupofuncionaldeloscidos
carboxlicosysusderivados,comprobaralgunasdesusreaccionesms
caractersticasydeterminarsusndicesanalticos,especialmenteelequivalente
de neutralizacin y el numero/ndice de saponificacin.
7 Adaptada de:(De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995,
p457-470, tomo II) 60 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL
COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA OBJETIVO
GENERAL
Establecerlareactividadyalgunaspropiedadesdecidoscarboxlicosy
derivados. MARCO REFERENCIAL Formacin de sales
EstareaccinimplicaelreemplazodelhidrogenodelgrupocarboxiloR-COOH,
por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que
presentan estos. Ejemplo: R-COOH + NaOH R-COONa + H2O CH3-COOH +
NaOH CH3-COONa + H2O cido acticoAcetato de sodio El cido actico
forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los
cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los
cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales
metlicas (en particular las
sdicasypotsicas)deloscidosgrasosdecadenalarga,comoloscidos
palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones. Equivalente
de neutralizacin
Sedefinecomolosgramosdecidonecesariosparaneutralizar1equivalente
gramodelcali.Laexpresinmatemticadelequivalentedeneutralizacin
corresponde a: Eq. Neutralizacin = PM / n Donde: n = Nmero de
grupos carboxilos que posee el cido PM = peso molecular del cido
Ejemplo: El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH
ser: 61 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA Eq. Neutralizacin = PM / n Eq.
Neutralizacin = 60 / 1 = 60 Formacin de steres
Lossteresseformancuandolosalcoholesreaccionanconcidos,con
eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos.
Ejemplo: CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O cido
acticoAlcohol etlicoAcetato de etilo La formacin de un ster por
reaccin directa de un alcohol con un cido recibe el nombre de
esterificacin. Lpidos Los lpidos son una clase heterognea de
compuestos que se caracterizan
porsegeneralmenteinsolublesenaguaymuysolublesensolventes
orgnicos.Entreellosencontramos:grasas,aceites,fosfolpidos,
esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Lasgrasasyaceitessepuedenconsiderarcomotristeresdeloscidos
grasosyelglicerol(propanotriol).Sesubdividenentriglicridossimples
(contresmolculasdecidoidnticos)ytriglicridosmixtos(cuandohay dos o
tres grupos cidos diferentes). Hidrlisis de grasas y aceites Cuando
la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de
saponificacin
yseformalasalmetlicadelcidograsosuperiorllamadojabn.La
saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma
un jabn de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para
determinar la longitud de la cadena de los grupos cidos unidos a la
molcula de gricerol. Enlasaponificacinseagregaauna
muestradegrasaoaceiteunasolucinen
excesodeKOHdeconcentracinconocida;sehiervelamezclahastaquela
reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la
base sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms
molculas de ster habr por 62 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
GUA DEL COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA gramo
de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH necesaria
para la saponificacin completa. Nmero de saponificacin (ndice de
saponificacin) Se define este ndice analtico de grasas y aceites
como la cantidad de miligramos
deKOHnecesariosparasaponificar1gramodelpido.Comosiemprese
requierenparalasaponificacintresmolesdeKOH,quepesan168,00mg,se
tendr: No. Saponificacin = 168,00mg / peso molecular del lpido (g)
PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)
Elpreinformedebecontenerlametodologapropuestaendiagramade
operaciones,ademsdeunasntesisquepresentelosaspectostericosque
fundamenten la prcticaque complemente a la ya discutida en este
documento. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS Tubos de ensayo Vaso de
precipitados de 100mL y 250mL Erlenmeyer de 100mL y 250mLPipeta de
5mL y 10mL Trpode, malla de asbesto y mechero Bureta de 25mL
Soporte universal Pinzas para bureta cido frmico cido actico cido
oxlico cido lctico cido benzoico cido sulfrico Etanol Solucin de
NaHCO3 (5%) NaOH(ac) 0,1M KOH(ac) (20%) Fenolftalena
Mantecadecerdo,oalgnproductograso(cadagrupodebellevarporlo menos
20g) 63 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE
CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA GUA DEL COMPONENTE PRCTICO
DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA METODOLOGA Parte I Acidez y
equivalente de neutralizacin 1. Acidez
1.Coloqueenuntubodeensayo2mLdelasolucindecidocarboxlicoa
ensayar(sesugierenlasindicadasenlapartedemateriales,equiposy
reactivos). 2.Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador
universal. 3.Registre los resultados encontrados.
4.Adicionealtubo,2mLdesolucindeNaHCO3,observesiseproduce
desprendimiento de CO2. 5.Registre los resultados encontrados.
6.Repitaelprocedimientoparacadaunodeloscidosquedispongay compare
los resultados. 2. Equivalente de neutralizacin
1.Tome10mLdeunasolucindecidocarboxlico.Trasldelosaun erlenmeyer de
250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena.
2.TitulelasolucinconNaOH0,1N.Suspendalatitulacincuandoelcolor
purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos.
3.Realice la titulacin por lo menos dos veces. 4.Registre y compare
sus resultados
5.CalculeelnmerodeequivalentesdeNaOHquereaccionaron,estevalor
tienequeserigualalosequivalentesdecidoorgnicoyconestos deduzca el
equivalente de neutralizacin. Parte II Esterificacin y
saponificacin 1. Esterificacin 1.Tome un erlenmeyer pequeo de
100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de cido actico glacial.
2.Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao
de agua hirviendo,