TUGAS KELOMPOKDOSEN : BESSE HARDIANTI, M.Pharm., Sc., Apt
FARMAKOLOGI BAHAN ALAM
DISUSUN OLEHKELOMOK II
NURUL ISLAFIAHSRI WIKRA WARDANIHARDIYANTIANGRIANI NURMALA MVICRI R. DUKASATRIANI HASANDWI HARIYANTOAMALIA KDEVI SANDIADITYA HANDAYANI BIRMAWATI BADMANDWINA RAMADHANI PMARIA R A.ATULOLONG AGUSTINUS A.SERANANDI WORENES M.BABAHARDIANTY ISKANDARGUSTINAYOHANES BHONDE
SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASIMAKASSAR2015
BAB IPENDAHULUAN
A. LatarBelakangPenggunaan obat tradisional pada masyarakat pada umumnya masih sebatas dalam bentuk jamu, yang cara penyajiannya dengan cara direbus atau diseduh, sehingga kurang disukai penggunaannya. Selain itu sediaan jamu masih mempunyai kekurangan seperti penyajian yang kurang praktis, bentuk sediaan yang kurang stabil dan takaran dosis yang tidak tepat. Salah satu usaha untuk mengatasi hal tersebut dikembangkan pembuatan dalam bentuk sediaan farmasetis yang lebih baik dari bahan alam, yaitu dengan membuatnya dalam bentuk sediaan tablet dari ekstrak tanaman.Metabolisme adalah reaksi kimia yang berlangsung di dalam organisme hidup, dan merupakan reaksi yang sangat terkoordinasi, mempunyai tujuan, serta mencakup berbagai kerjasama dari banyak sistem multi enzim. Secara singkat, metabolisme adalah proses pembentukan metabolit. Metabolit adalah senyawa-senyawa organic yang dihasilkan dan terlibat dalam metabolisme.Ada dua jenis metabolit, yaitu metabolit primer dan metabolit sekunder. Metabolit primer adalah suatu metabolit atau molekul yang merupakan produk akhir atau produk anatara dalam proses metabolisme makhluk hidup, yang funsinya sangat esensial bagi kelangsungan hidup organisme tersebut, serta terbentuk secara intraseluler. Contohnya adalah protein, lemak, karbohidrat, dan DNA.pada umumnya metabolit primer tidak diproduksi berlebihan. Pada sebagian besar mikroorganisme, produksi metaboit yag berlebihan dapat menghambat pertumbuhan, dan kadang-kadang dapat mematikan mikroorganisme tersebut. Metabolit sekunder diproduksi oleh mikroorganisme setelah fase pertumbuhan aktif telah berhenti. Zat tersebut biasanya tidak diperlukan untuk metabolisme atau pemeliharaan sel tujuan penting. Meskipun tidak dibutuhkan untuk pertumbuhan, namun metabolit sekunder dapat pula berfungsi sebagai nutrisi darurat untuk bertahan hidup.Misalnya alkaloid, flavonoid, terpen, tannin, glukosinolat, fitoesterogen, fenol, dan masih banyak lagi senyawa metabolit sekunder.Semua senyawa itu memiliki kandungan, ciri ciri, dan cara pemisahannya masing-masing, dimana cara memperoleh zat aktif tersebut dilakukan sesuai sifat dari zat yang akan diamati kandungannya. Dalam makalah ini akan dibahas berbagai hal tentang senyawa pada metabolit sekundernya meliputi klasifikasinya dan contoh senyawanya, sifat umumnya, dan cara identifikasnya.A. Maksud danTujuan 1. Mengetahui pengertian metabolism sekunder2. Mengetahui contoh senyawa metabolit sekunder3. Mengetahui klsifikasi senyawa metabolit sekunder4. Mengetahui Sifat Umum 5. Mengetahui cara Identifikasi senyawametabolitsekunder6. Mengetahui Manfaat darisenyawametabolitsekunder7. Mengetahui Tanaman tanaman Yang Mengandung
BAB IITINJAUAN PUSTAKA
A. Metabolisme SekunderMetabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal.Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu. Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid. Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatile..B. SenyawaMetabolitSekunder1. Glukosinolata. PengertianglukosinolatGlukosinolat merupakan metabolit sekunder hampir seluruh tanaman ordo Brassicales (termasuk famili Brassicaceae, Capparidaceae dan Caricaceae), serta genus Drypetes (famili Euphorbiaceae). Tanaman menggunakan zat-zat yang diturunkan dari glukosinolat sebagai pestisida alami dan pertahanan terhadap herbivora. Zat-zat ini menyebabkan rasa pahit pada berbagai makanan, seperti mostar, lobak, horseradish, maca, seledri, kubis (Brassica oleracea), Brussels sprouts, kohlrabi, kale, kol, brokoli, danlobak. .Konsentrasi glukosinolat dalam tanaman tergantung pada berbagai faktor seperti variasi, kondisi lahan, iklim, dan praktek agronomis. Konsentrasinya pada tanaman tertentu juga bervariasi antara berbagai bagian tanaman.Mirosinase merupakan enzim yang berperan pada pemecahan glukosinolat, dilepaskan ketika tanaman yang mengandung glukosinolat tersebut mengalami kerusakan (termasuk pada saat proses mengunyah selama ingesti). Mirosinase yang dilepaskan tersebut akan menginisiasi munculnya air pada saat konversi glukosinolat menjadi produk pecahan, seperti isothiosianat, oxazolidinethiones, tiosianat, nitriles, epithionitriles, dan derivat indol-3-ylmethyl lainnya.Molekul glukosinolat memiliki atom karbon sentral yang terikat melalui atom sulfur ke gugus tioglukosa dan melalui atom nitrogen ke gugus sulfat. Di samping itu, karbon sentral juga terikat ke gugus samping. Glukosinolat yang berbeda memiliki gugus samping yang berbeda. Variasi gugus samping ini menyebabkan variasi aktivitas biologis pada senyawa ini..Asam amino berperan sebagai prekursor biosintesis glukosinolat pada tanaman. Fenilalanin dan tirosin menghasilkan benzil glukosinolat dan parahidroksibenzil glukosinolat. Indol glukosinolat dihasilkan dari D,L-triptofan. Glukosinolat tidak begitu berbahaya, namun glukosinolat dapat dihidrolisis menjadi berbagai produk toksik oleh enzim mirosinase. Glukosinolat dan mirosinase terdapat dalam tanaman utuh pada kompartemen yang terpisah, namun apabila struktur sel rusak, akan terjadi kontak di antara keduanya. Kemudian, mirosinase menghidrolisis glukosinolat menjadi glukosa dan senyawa aglukon, yang dapat mengalami berbagai proses, menghasilkan isotiosianat, tiosianat, nitrit, atau produk lainnya seperti goitrin yang sangat berbahaya. Di sisi lain, beberapa metabolit glukosinolat memiliki efek protektif terhadap karsinogenesis.Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni:(1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino alifatik (biasanya metionin),(2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin), terbentuk dari asam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan(3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol (triptofan).Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril.b. KegunaanglukosinolatGlukosinolat memiliki efek antikarsinogenesis melalui induksi enzim fase I dan fase II, menghambat aktivasi enzim, modifikasi metabolisme hormon steroid dan melindungi dari kerusakan oksidatif. Induksi enzim fase I dan fase II memfasilitasi detoksifikasi karsinogen. Beberapa enzim reaksi fase I yang mengaktifkan karsinogen dihambat secara selektif oleh metabolit glukosinolat. Produk kondensasi asam lebih efektif dari senyawa asalnya. Oligomer ini berperan sebagai nukleofil alternatif untuk melawan karsinogen elektrofilik. Metabolit glukosinolat juga menghambat enzim untuk aktivasi AFB1 dan aduksi AFB1DNA sehingga mencegah karsinogenesis yang disebabkan oleh AFB1. Untuk mencegah aktivasi enzim fase I, enzim fase II saja dapat diinduksi dengan monofunctional induction.Banyak penelitian telah dilaksanakan untuk mengetahui efek toksik glukosinolat pada hewan. Konsumsi makanan yang mengandung glukosinolat dalam jumlah besar dapat mengurangi intake makanan, menyebabkan hipertrofi kelenjar tiroid dan mengurangi level hormone tiroid yang bersirkulasi, terutama dengan menghambat uptake iodine oleh kelenjar tiroid. Beberapa efeknya dapat mempengaruhi produktivitas hewan ternak. Unggas dan babi lebih rentan daripada sapi, domba, dan kambing karena sapi, domba, dan kambing dapat mendetoksifikasi produk hidrolisis glukosinolat.Berbagai penelitian menyatakan bahwa glukosinolat dapat berperan sebagai inhibitor poten efek toksik dan neoplastik dari berbagai karsinogen kimia. Dalam bidang ini, penelitian terutama dilakukan pada hewan coba untuk mengetahui mekanisme kerjanya secara mendetail sehingga pengetahuan ini dapat diaplikasikan dalam pencegahan kanker pada manusia.
2. Fitoesterogena. PengertianfitoesterogenJenis tanaman memiliki kandungan senyawa kimia yang mirip dengan struktur molekul hormon estrogen pada tubuh. Zat ini kemudian disebut fitoestrogen (fito/phyto dalam bahasa Yunani berarti tanaman). Dari sekian banyak fitoestrogen.b. JenisfitoesterogenAda 4 jenis yang mempunyai efek paling kuat dan biasa digunakan untuk 'pengobatan' menopause yaitu: isoflavon, lignan, coumestan, dan resorcyclic acid lactone.1. IsoflavonTerdapat dalam: kacang kedelai, kacang hitam, lentil, red clover, chickpea.Khasiat: bisa mengatasi osteoporosis dan hot flush, serta mencegah kanker payudara dan kandung kemih.2. LignanTerdapat dalam: gandum, sayuran, buah-buahan (pepaya, bengkuang).Khasiat: menurunkan kadar kolesterol dan kepekaan insulin.
3. CoumestanTerdapat dalam: Kacang kedelai, kacang hijau,dan kecambah kedelai.Khasiat: efektif mencegah kanker bila dikombinasikan isoflavon.
4. Resorcyclic Acid LactoneTerdapat dalam: beras, jagung, barley, gandum
c. EfeksampingFitoestrogenmemangtidakmenunjukkanefeksamping yang seriuspadawanita yang mengkonsumsiprodukfitoestrogenjangkapanjangmaupunjangkapendek.Efeksamping yang ditemukanantaralaingangguanpencernaancontohnyakonstipasidandiare.d. Cara pemisahanDari hasil isolasi dan identifikasi struktur, diketahui bahwa terdapat empat senyawa yang tergolong fitoestrogen yaitu daidzein, daidzein7-0--glukopiranosa, 5-hydroxy-daidzein-7-O--glucopyranose dan (8,9)-furanyl-pterocarpan-3-ol. Daidzein dan derivat daidzein dalam bengkoang juga banyak ditemukan dalam kedelai dengan konsentrasi yang hampir berimbang. Keempat senyawa yang ditemukan diyakini sebagai senyawa kunci yang dapat mempengaruhi estrogen resptor. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pemberian ekstrak bengkoang mampu meningkatkan proliferasi sel kelenjar payudara pada rentang konsentrasi 75-150 mg/ml dengan konsentrasi maksimumnya pada 125 mg/ml. Penelitian yang lain dengan menggunakan tikus yang terovariektomi (ovarium tikus diangkat sehingga tikus mengalami penurunan kadar estrogen), menunjukkan bahwa pemberian ekstrak bengkoang mampu menekan atropi uterus pada tikus terovariektomi, bahkan berat uterusnya akan meningkat dibandingkan dengan kontrol negatif yaitu tikus terovariektomi yang tidak mendapatkan fitoestrogen. Artinya bahwa ekstrak bengkoang yang mengandung daidzein dan derivatnya mampu mengkoreksi kekurangan hormon estrogen dan bersinergi dengan estrogen endogen untuk mempertahankan organ-organ yang dipelihara atau dipengaruhi oleh hormon estrogen ini. Hasil lain dari penelitian yang menarik adalah bahwa pemberian ekstrak bengkoang ternyata dapat meningkatkan densitas tulang femur tikus yang terovariektomi. Dengan demikian, bengkoang ini mampu mencegah osteoporosis tulang. Sifat ini tidak ditemukan pada penggunaan hormon estrogen untuk mengkoreksi kekurangan estrogen endogen.Dari hasil penelitian, dapat disimpulkan bahwa pemakaian fitoestrogen mampu mengkoreksi kekurangan estrogen endogen dengan banyak keuntungan yaitu mampu mencegah risiko kanker payudara karena efek estrogenik yang ditimbulkan lebih ringan dari estrogen; serta mampu mencegah osteoporosis karena dapat meningkatkan kepadatan tulang.3. Tanina. PengertiantanninTanin terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh, dalam Angiospermae terdapat khusus dalam jaringan kayu. Menurut batasannya, tanin dapat bereaksi dengan protein membentuk kopolimer yang tak larut dalam air. Reaksi inimenjadi dasar untuk penyamakan kulit.Dalam industri, tanin adalah senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang mampu mengubah kulit hewan yang mentah menjadi kulit yang awet karena kemampuannya menyambung silang protein.Tanin merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman dan disintesis oleh tanaman. Tanin dibagi menjadi dua kelompok yaitu tanin yang mudah terhidrolisis dan tanin terkondensasi. Tanin dapat dijumpai pada hampir semua jenis tumbuhan hijau di seluruh dunia baik tumbuhan tingkat tinggi maupun tingkat rendah dengan kadar dan kualitas yang berbeda-beda.b. Klasifikasi tanin Senyawa tanin dibedakan menjadi dua, yaitu tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis.
1. Tanin terhidrolisis Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat dengan membentukjembatan oksigen, maka dari itu tanin ini dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida . Salah satu contoh jenis tanin ini adalah galotanin yang merupakan senyawa gabungan karbohidrat dan asam galat
Gambar. GalotaninSelain membentuk galotanin, dua asam galat akan membentuk tanin terhidrolisis yang disebut elagitanin. Elagitanin sederhana disebut juga ester asam hexahydroxydiphenic (HHDP) . Senyawa ini dapat terpecah menjadi asam galat jika dilarutkan dalam air yang dapat dilihat pada gambar
Gambar Elagitanin 2. Tanin terkondensasi Tanin jenis ini biasanya tidak dapat dihidrolisis. Tanin jenis ini kebanyakan terdiri dari polimer flavonoid yang merupakan senyawa fenol. Nama lain dari tanin ini adalah proantosianidin. Proantosianidin merupakan polimer dari flavonoid, salah satu contohnya adalah Sorghum procyanidin senyawa ini merupakan trimer yang tersusun dari epiccatechin dan catechin.
Senyawa ini jika dikondensasi maka akan menghasilkan flavonoidjenisflavan dengan bantuan nukleofil berupa floroglusinol. Tanin terkondensasi banyak terdapat dalam paku-pakuan, gymnospermae, dan tersebar luas dalam angiospermae, terutama pada jenis tumbuhan berkayu.Makin murni tanin terkondensasi, makin kurang kelarutannya dalam air dan makin mudah diperoleh dalam bentuk kristal. Tanin larut dalam pelarut polar dan tidak larut dalam pelarut non polar.c. Sifat-sifat TaninUntuk membedakan tanin dengan senyawa metabolit sekunder lainnya, dapat dilihat dari sifat-sifat dari tanin itu sendiri. Sifat-sifat tanin, antara lain :
1. Sifat Fisika.Sifat fisika dari tanin adalah sebagai berikut : a. apabila dilarutkan ke dalam air, tanin akan membentuk koloid dan akan memiliki rasa asam dan sepat.b. Apabila dicampur dengan alkaloid dan glatin, maka akan terbentuk endapan.c. Tanin tidak dapat mengkristal.d. Tanin dapat mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa denganprotein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik.2. Sifat KimiaSifat kimia dari tanin adalah sebagai berikut :a. Tanin merupakan senyawa kompleks yang memiliki bentuk campuran polifenol yang Sulit untuk dipisahkan sehingga sulit membetuk kristal.b. Tanin dapat diidentifikasi dengan menggunakan kromotografic. Senyawa fenol yang ada pada tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic danpemberi warna.
d. Metode Penetapan Kadar TaninKadar tanin dapat ditetapkan dengan menggunakan berbagai macam metode. Metode yang biasanya digunakan untuk menentukan kadar tanin total adalah sebagai berikut :1) Metode GravimetriAnalisis dengan menggunakan metode gravimetri adalah cara analisis kuantitatif berdasarkan berat tetap (berat konstan)-nya. Reagen atau pereaksi yang ditambahkan adalah berlebih untuk menekan kelarutan endapan.2) Metode volumetri/permanganometriBerdasarkan reaksi kimianya, metode volumetri dikelompokkan menjadi 4 jenis reaksi, yaitu reaksi asam-basa, reaksi redoks, reaksi pengendapan, dan reaksi pembentukan kompleks.3) Metode KolorimetriContoh metode penetapan kadar tanin dari sebuahpaper, misalnya dengan menggunakan metode kolorimetri dalam menentukan jumlah tanin total menggunakan pereaksi biru prusia. Prinsipnya yaitu reaksi reduksi senyawa besi (III) menjadi senyawa besi (II) oleh tanin membentuk warna biru-hitam selanjutnya dengan penambahan pereaksi biru prusia, akan membentuk suatu kompleks berwarna biru tinta yang dapat diukur menggunakan spektrofotometer pada daerah sinar tampak.Reaksi yang teradi adalah sebagai berikut :Fe3+ + tanin Fe2+Fe2+ + K3Fe(CN)6 3KFe[Fe(CN)6]Kompleks yang terbentuk berwarna biru tinta.Pada metode penentuan jumalah tanin total dengan menggunakan pereaksi biru prusia secara kolorimetri diperoleh kurva kalibrasi asam tanat dengan persamaan y = 0,2767x 0,0386, dengan r = 0,9982.e. Identifikasi Senyawa TaninDalam melakukan identifikasi senyawa tanin dari suatu tanaman, dapat dilakukan dengan beberapa cara. Untuk menganalisam secara kulitatif senyawa tanin, dapat dilakukan dengan metode sebagai berikut 1. Memberikan larutan FeCl3 yang berwarna biru tua / hitam kehijauan.2. Menambahkan Kalium Ferrisianida yang ditambahkan dengan amoniak berwarna cokelat.3. Mengendapkan dengan garam Pb, Sn, Cu, dan larutan Kalium Bikromat berwarna cokelat
Untuk menganalisis senyawa tanin secara kuantitatif dapat diguanakan metode sebagai berikut :a. Metode analisis berdasarkan gugus fungsinya.Dengan menggunakan kromatografi, seperti HPLC dan UV-Vis.b. Metode analisis fenol secara umum, menggunakan pereaksi blue prussian dan pereaksi Folin.c. Metode presipitasi dengan menggunakan protein.f. Manfaat TaninSebagai senyawa metabolit sekunder, tanin memiliki banyak manfaat dan kegunaan. Manfaat dan kegunaan tanin adalah sebagai berikutSebagai anti hama untuk mencegah serangga dan fungi pada tanaman.1. Sebagai pelindung tanaman ketika masa pertumbuhan dari bagian tertentu tanaman, misalnya pada bagian buah, saat masih muda akan terasa pahit dan sepat.2. Sebagai adstrigensia pada GI dan kulit.3. Untuk proses metabolisme dari beberapa bagian tanaman.4. Dapat mengendapkan protein sehingga digunakan sebagai antiseptik.5. Sebagai antidotum (keracunan alkaloid).6. Sebagai reagen pendeteksi gelatin, alkaloid, dan protein.7. Sebagai penyamak kulit dan pengawet.
g. Simplisia yang Mengandung Tanin1. Psidii Folim KandungannyaPsidii Tanin, minyak atsiri , euginol mengandung minyak lemak, damar dan garam mineral. Kegunaan :Obat mencret, adstrigen2. Granati Fructus Cortex (kulit buah delima) KandungannyaAlkaloid cair terutama isopeleterina dan pelleterina, alkaloid metal peleterina dan metal iso peleterina, Tanin, Co-oksalat dan pati.KegunaannyaSebagai adstrigensia, tainisida (obat cacing) Tania saginata = cacing pita.3. Sappan Lignum (Kayu saccang) KandungannyaAsam tanat, asam gallat dan zat merah sappanKegunaannyaAdstrigensia, obat penyakit dalam4. Murrayae Folium (Daun Kemuning) KandungannyaMurayin, minyak atsiri, damar, tannin.KegunaannyaSebagai antigonorea dalam bentuk dekogta dengan dosis 2-5 gram. (Deogta merupakan proses infusa namun lebih lama)
5. Polyanthi Folium (Daun Salam) KandungannyaTanin, minyak atsiri KegunaannyaAdstrigensia dalam bentuk dekogta dosis 5-12 gram dan Menurunkan kadar gula darah (DM) dan juga sebagai bumbu6. Areca Semen (Biji Pinang) KandungannyaTanin 15 %, 0,25 % alkaloid, terutama arekolin. KegunaannyaAnthelmentik khususnya cacing pita. 7. Catechu (Gambir) Kandungannya25-50 % asam katekutanat, 7-33 % pirokatekol (katekin) dan merakateku , gambir dan floresin dan guarcein.KegunaannyaDilaboratorium farmasi digunakan sebagai adstrigensia, digunakan dalam penyamakan kulit dan juga bahan pewarna.8. Caemferia amustifolia rhizome (kunyit pepet) KandungannyaMinyak atsiri, damar, tannin dan pati mineral.KegunaannyaKarminatif dan obat pelangsing. 4. Flavonoida. Pengertian flavonoidSenyawa flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuhan. Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya. Flovonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.Susunan ini akan menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu : 1,3 diaril propane atau flavonoid, 1,2 diaril propane atau isoflavonoid dan 1,1 diaril propane atau neoflavonoid
b. Manfaat flavonoidBeberapa senyawa flavonoid seperti quercetin, kaempferol, myricetin, apigenin, luteolin, vitexin dan isovitexin terdapat pada sereal, sayuran, buah dan produk olahannya dengan kandungan yang bervariasi serta sebagian besar memiliki sifat sebagai antioksidan. Hal ini telah memperkuat dugaan bahwa flavonoid memiliki efek biologis tertentu berkaitan dengan sifat antioksidatifnya tersebut. Beberapa hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat korelasi negatif antara asupan flavonoid dengan resiko munculnya penyakit jantung koroner. Efek kardioprotektif flavonoid juga digunakan sebagai sumber diet. Antioksidan alami seperti flavonoid yang banyak terdapat pada minuman dan buah anggur, diketahui memiliki kontribusi dalam menghambat oksidasi LDL (low density lipoprotein) secara ex-vivo . Produk oksidatif LDL dapat menyebabkan terjadinya penyempitan pembuluh darah koroner. Tampaknya aktivitas minuman anggur dalam melindungi LDL manusia dari oksidasi terdistribusi cukup luas diantara komponen-komponen phenolik utamanya. Kemudian dengan menggunakan Model Oksidasi in Vitro untuk Penyakit Jantung (in Vitro Oxidation Model for Heart Desease) diketahui bahwa isoflavon ganeistein dan flavonone hesperetin menunjukkan aktivitas antioksidan terikat-lipoprotein (IC50) yang lebih tinggi dari tokoferol. Pada metode yang sama, senyawa flavonol yang terdapat dalam teh diketahui bersifat sebagai antioksidan yang kuat. Konsumsi tujuh sampai delapan cangkir teh hijau yang mengandung epigallocathecingallate (kira-kira 100 mL tiap cangkir) dapat meningkatkan resistensi LDL terhadap oksidasi in vivo, sehingga dapat menurunkan resiko terkena penyakit kardiovaskuler. Hasil dari studi yang dilakukan oleh Zhu et al. (2000) menunjukkan bahwa senyawa-senyawa flavonoid alami seperti kaempferol, morin, myricetin, dan quercetin memiliki aktivitas perlindungan yang bervariasi terhadap penurunan kandungan -tokoferol dalam LDL sedangkan kaempferol dan morin kurang efektif dibandingkan dengan myricetin dan quercetin. Komponen -tokoferol (bentuk umum vitamin E) dikenal sebagai antioksidan primer yang dapat melindungi LDL dari oksidasi.Selain efek kardioprotektif, telah banyak pula hasil penelitian yang menunjukkan bahwa flavonoid mempunyai kontribusi dalam aktivitas anti-proliferatif pada sel kanker manusia. tangeretin, suatu senyawa flavonoid yang terdapat pada citrus, dapat menghambat sel tumor manusia.Selain efek kardioprotektif, telah banyak pula hasil penelitian yang menunjukkan bahwa flavonoid mempunyai kontribusi dalam aktivitas anti-proliferatif pada sel kanker manusia. Diketahui bahwa dari hasil penelitian tangeretin, suatu senyawa flavonoid yang terdapat pada citrus, dapat menghambat sel tumor manusia Senyawa flavone polymethoxylated pada citrus (termasuk senyawa alami dan sejumlah senyawa analog sintetisnya) menunjukkan aktivitas anti-proliverativ terhadap 6 jenis sel kanker. Aktivitas yang tinggi dapat dilihat pada 5-desmethylsinensetin, suatu senyawa minor pada kulit jeruk (orange), dengan nilai rata-rata IC50 dan IC90-nya adalah 1,4 dan 4,4 M. Sedangkan nilai rata-rata IC50 dan IC90 untuk kelompok senyawa alami terhadap 6 sel kanker adalah 7,6 9,4 dan 29,2 39,4 M.c. Contohsenyawa flavonoidTabel 1. Kandungan Flavonoid pada Beberapa Sayuran dan Buah Produk Senyawa Flavonoid Kandungan (mg/kg berat segar)
Lettuce (Lactuca sativa L) Leek (Allium porrum L) Onion (Allium cepa L) Cranberry (Vaccinium macrocarpon Ait) Endive (Chicorium endivia L) Seledri (Apium graveolens L) Quercetin Kaempferol Quercetin Kaempferol Quercetin Kaempferol Myricetin Kaempferol Apigenin Luteolin 9 31 2 544 < 2,5 172 77 18 108 22
BAB IIIPENUTUP
A. Kesimpulan1. Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatile.2. Contohsenyawametabolitsekundeyaitu alkaloid, flavonoid, terpen, tannin, glukosinolat, fitoesterogendanfenol.3. Glukosinolat memiliki efek antikarsinogenesis, fitoesterogenmenurunkan kadar kolesterol dan kepekaan insulin, tannin sebagaiObat mencret, adstrigen, danfflavonoidsebagaiantioksidanB. SaranDiharapkanmahasiswalebihmendalamitentangmetabolitsekunderbesertacontohsenyawa yang terkandungdidalamnya, sehinggabisabermanfaatbagiinstitusidanmasyarakatsekitar.
DAFTAR PUSTAKADepertemenKesehatan RI. 1997. Inventaris Tanaman Obat Indonesia Edisi IV. Badan Penelitian dan Pengembangan Kesehatan : Jakarta.Gunawan, Didit dan Sri Mulyani. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid I. : Penebar Swadaya: Jakarta.Harborne JB. 1987.Metode Fitokimia: Cara Menganalisis Tanaman. Terjemahan K. Padmawinata & I Sudiro. ITB : Bandung.Ismadi, M. 1993.Biokimia. Gadjah Mada University Press : YogyakartaRobinson, T., 1995.Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi,edisi keenam, 71-72,ITB: BandungSadikin. 2002.Dasar dasar Biokimia. Universitas Indonesia Press. Jakarta
