I GLICOSIDI Sono composti derivati dall’unione di: - una molecola: aglicone - con una unità saccaridica: glicone Nel caso in cui il glicone sia glucosio, l’unità zuccherina prende il nome di glucone e la parte non zuccherina di aglucone Sono ampiamente diffusi nel mondo vegetale dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri. La formazione di un glicoside determina una maggiore biodisponibilità di sostanze a carattere lipofilo, permettendo da esempio la compartimentazione nel vacuolo e la traslocazione nel citoplasma cellulare. L’azione farmacologica dipende dall’aglicone, mentre la parte zuccherina interviene modificando l’intensità dell’azione, la solubilità e la tossicità dell’intera molecola. Attività biologiche: - Sapore amaro - Effetto purgante/lassativo - Azione cardioattiva
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I GLICOSIDISono composti derivati dall’unione di:
- una molecola: aglicone- con una unità saccaridica: glicone
Nel caso in cui il glicone sia glucosio,l’unità zuccherina prende il nome di gluconee la parte non zuccherina di aglucone
Sono ampiamente diffusi nel mondo vegetale dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri.
La formazione di un glicoside determina una maggiore biodisponibilità di sostanze a carattere lipofilo, permettendo da esempio la compartimentazione nel vacuolo e la traslocazione nel citoplasma cellulare.
L’azione farmacologica dipende dall’aglicone, mentre la parte zuccherina interviene modificando l’intensità dell’azione, la solubilitàe la tossicità dell’intera molecola.
Attività biologiche:- Sapore amaro- Effetto purgante/lassativo- Azione cardioattiva
1 1 GlicosidiGlicosidi cardioattivicardioattivi
Bufadienolide
CardenolideAttivitAttivitàà::
•• InotropaInotropa positiva:positiva: aumento della forza aumento della forza
Altre categorie di lassativi (oltre quelli antrachinonici = stimolanti/irritativi):
N.B.: Purganti drastici = purganti ad azione energica
Purganti lassativi = purganti ad azione blanda
- Ad azione fisiochimica: che ostacolano il riassorbimento dell’acqua fluidificando il contenuto intestinale
- Ad azione lubrificante (emollienti): es. olio di vasellina, oli vegetali in genere, ecc. Alcuni purganti oleosi possono agire anche per azione irritativa della mucosa intestinale (es. olio di ricino), oppure determinando la liberazione di acidi grassi dal tubo digerente.
- Ad azione meccanica (di volume/ di massa): sostanze che, ingerite allo stato secco con abbondanti quantità di acqua, hanno la proprietà di aumentare notevolmente il volume nell’intestino stimolandone meccanicamente la peristalsi (le sostanze più usate a questo scopo sono semi di lino,
fibre di psillium, guar e diverse mucillagini).
- Parasimpaticomimetici: eccitano la motilità intestinale per stimolazione parasimpatica (betanecolo, distigmina, neostigmina e piridostigmina)
- Salini (od osmotici): Sali di metalli alcalini o alcalino-terrosi (solfati, fosfati, citrati, ecc.) e da altre sostanze poco diffusibili; agiscono per via osmotica richiamando acqua ed impedendone il riassorbimento a livello del lume intestinale.
Diffusione: Diffusione: Presenti in più di 2500 specie vegetali appartenenti a Rosaceae, Leguminose,
Graminacee, Aracee, Composite, Eufrobiacee, Passifloracee. Sono composti che costituiscono una difesa chimica della pianta contro erbivori.Nella pianta i glicosidi cianogenetici e gli enzimi in grado di degradarli sono in cellule diverse.
ProprietProprietàà fisicofisico--chimichechimiche: : quando vengono degradati si rendono responsabili di
avvelenamenti acuti per liberazione di HCN, forte inibitore (perché competitivo) di molti metalloenzimi; si lega al gruppo eme della citocromo ossidasi e ad altri enzimi respiratori al posto del Fe, sottraendo O2 alla cellula.
Idrolisi acida
Pianta arborea alta 10-12 mFamiglia: Rosacee
Droga: frutto (drupa)Amigdalina
Esistono due tipi di mandorle: dolci e amare, le prime sono commestibili, mentre le seconde sono velenose.
Dai semi si un olio medicinale con proprietà antinfiammatoria per vie respiratorie e urinarie.
L’olio è anche utilizzato come emolliente e lenitivo contro le scottature.
Uso popolare: acqua da decotto di semi per calmare la tosse (Attenzione!)
Prunus communis: frutto
MandorloMandorlo
5 Glucosidi solforati5 Glucosidi solforati (g. solforati, g. (g. solforati, g. glucosinatiglucosinati, , tioglucosiditioglucosidi))
ProprietProprietàà fisicofisico--chimichechimiche:: S-glicoside legame glucosio e aglicone.
Sono responsabili dell’odore e del gusto di ortaggi come il cavolo, brocccoli e ravanelli (Brassicacee).
Il rilascio di queste sostanze è catalizzato dalla TIOGLUCOSIDASIche idrolizza il legame tra zucchero e atomo di S. Gli agliconi liberati si trasformano spontaneamente in isotiocianati, tiocianati, nitrili.
Nelle piante (Crucifere) i glucosinolati e gli enzimi idrolitici sono accumulati in cellule diverse. L’enzima mirosina, liberato rompe il glucoside liberando glucosio, solfato acido di potassio e l’aglucone che subisce un riarrangiamentoa isotiocianato (composto volatile con proprietà piccanti e rubefacenti)
Funzione Biologica: Funzione Biologica: deterrente contro erbivori
Effetti tossici su animali, raramente sull’uomo (irritazioni mucose e pelle)
ALLIINA
AttivitAttivitàà::
- Rubefacente
- Antimicrobica
- Aromatica
Piante erbacee annuali Famiglia:Crucifere
Spontanea in Europa.
Droga: semi. Glicosinati, oli 30%,mucillagini 20%
S. bianca: sinalbina che mirosinaidrolizza a sinapina.Polvere in H2O ha azione emetica.
S. nera: Glucosinati (sinigrina, sinalbina, sinapina). Proprietà revulsive e stimolanti Mucillagini con azione emolliente
Azione antibatterica e antisettica. Odorizzazione dell’alito e della pelle
Sinapis alba
Brassica nigra
Allium sativum: bulbi
SenapeSenape
AglioAglio
VIA DELLVIA DELL’’ACIDO ACIDO SCICHIMICOSCICHIMICO
glicosidi
- fenolici
- fenil-propanoidi
- cumarinici
- flavonoidi
- antocianidi
- tannini/catechine
C6-C1
C6-C1
C6-C3
O O
PRESENZA DI ALMENO UNA FUNZIONE FENOLICA: GRUPPO OSSIDRILICO LEGATO AD UN ANELLO BENZENICO O AD UNA STRUTTURA AROMATICA
La biogenesi dei fenoli nelle piante avviene per deaminazione della fenilalanina ad acido trans-cinnamico, mattone fondamentale per la costruzione di composti fenolici complessi (PAL: Fenilalanina Ammonio Liasi)
6 Glucosidi Fenolici6 Glucosidi Fenolici
Biogenesi via acido scichimicoBiogenesi via acido scichimico / / parziale via parziale via AcAc--CoACoA (struttura aromatica C6 + OH)(struttura aromatica C6 + OH)
Ubiquitario nei vegetali; precursore dei gallotannini.
Proprietà antinfiammatorie, coleretiche, broncodilatatorie, astringente.
Nei frutti di vaniglia, faggio, castagno, papavero.
Usata come coleretico ma anche come profumo, stimolante aromatico.
Idrochinone
Presente nella corteccia e nei fiori delle Salicacee, Ericacee (Viburno corteccia e radice) e nelle Rosacee.
Attività analgesica, antipiretica, diuretica, antinfiammatoria e sudorifera
Comune tra le Ericacee (uva ursina e corbezzolo), Rosacee, Sassifragacee, Graminacee.
A livello intestinale l’Arbutina viene idrolizzata in idrochinone e glucosio.
L'idrochinone possiede una spiccata azione antimicrobica nei confronti di numerosi ceppi batterici responsabili delle infezioni del tratto urogenitale.
Uva ursina: foglie
Corbezzolo
Salice
Juglone
Juglans regia
Guaiacolo
Lawsone o Isojuglone
HennèPianta arbustiva (fam. Litracee), Glicosidi contenuti nelle foglie che per idrolisi liberano il Lawsone di colore rossastro.
La droga è in forma polverizzata e può essere neutra (chiara), naturale (rosso) o scura (nero).
L’uso è consentito solo in campo cosmetico.
Composto instabile che polimerizza in derivati nerastri.
Ha attività antifungine, antivirali e molluscicide.
Utilizzo cosmetico nei prodotti abbronzanti o di contatto con la cheratina di pelle e capelli.
E’ contenuto in molti catrami vegetali ed è il principale costituente del creosoto (ottenuto dalla distillazione frazionata del catrame di faggio).
E’ un composto nocivo ed irritante. Per le proprietà antisettiche veniva usato per os come balsamico espettorante, o esternamente come analgesico e antisettico.
Biogenesi via acido Biogenesi via acido schichimicoschichimico –– struttura tipo C6C3struttura tipo C6C3derivati dall’unione di unità correlate con l’acido cinnamico
Acido cinnamico
Echinacoside
Echinacea
ProprietProprietàà::
- antibatterica
- antifungina
- antivirale
- neurosedativa
- immunostimolante / adattogena
Fenilalanina
PAL
Ac. Cinnamico è stato scoperto nell’olio essenziale di cannella.
E’ utilizzato soprattutto in cosmesi nella produzione di profumi.
E’ presente anche nell’industria alimentare per la sintesi di aromi e per la colorazione indico.
Si ricava dalla radice della pianta. Viene usato come immunostimolate e antibatterico contro ferite ed ulcere.
E’uno specifico marcatore per cui definisce nella droga il titolo commerciale.
Le cumarine hanno una struttura fondamentale costituita da due anelli, uno benzenico e uno di 1,2-pirone, fusi tra loro.
Sono presenti nella maggior parte dei tessuti, ma sono particolarmente concentrate nei frutti e nei fiori (circa 700 molecole).
Sono composti ubiquitari nel regno vegetale (sia in forma libera che glicosilata) e hanno attività antimicrobica, allelopatica, di deterrenti alimentari e difesa dagli UV.
La molecola più semplice, da cui derivano tutti gli altri componenti del gruppo, è la cumarina, usata in campo alimentare, industriale e medico
O O
CUMARINA(1,2-BENZOPIRONE)
AFLATOSSINE
Composti chimicamente derivati dalle cumarine
Prodotti da alcuni miceti e oggetto di pericolose contaminazioni alimentari
Estremamente attive biologicamente (tossiche, cancerogene e mutagene
La detossificazione di derrate contaminate viene determinata dalla
creazione di un ambiente alcalino che apre l’anello lattonico rendendo
- per idrolisi liberano uno zucchero ed una cumarina- cumarine: lattoni aromatici (da condensazione idrossiacida)
Classificazione:Classificazione:• Idrossicumarine (uno o più gruppi -OH; umbelliferone)• metossicumarine (con uno o più gruppi -OCH3)• furanocumarine (cumarina condensata con furano; bergaptene)• piranocumarine (visnadina)
Diffusione:Diffusione: Apiaceae (Umbellifere),
Poaceae (Graminacee)
Farmacodinamica:Farmacodinamica:proprietà vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa)azione spasmolitica e vasodilatatrice
BergapteneBergaptene
Bergaptene (5-metossipsoralene)
Agrumi: antiossidante, fotosensibilizzazione
AttivitAttivitàà::
• antimicrobiche;
• allelopatiche;
• “schermatura dagli UV”;
• deterrenti alimentari.
O OO
O OHO
O OO
Umbelliferone (7-idrossicumarina)
Attività: antibiotica, protezione raggi UV (?)
Scopoletina (metossicumarina)
Attività: antiossidante, antispasmolitica
Psoralene (furanocumarina lineare)
Attività: cura di eczemi e psoriasi
Angelicina (furanocumarina angolare)
Attività: antinfiammatoria
Pilosella
Anice
FicoPsoralea
Viburno
AngelicaVisnadina (piranocumarina)
Attività: antinfiammatoria, spasmolitica
Visnaga
Le cumarine sono classificate in 4 gruppi:
8 8 GlicosidiGlicosidi flavonoidiciflavonoidici [C6C3C6][C6C3C6] Biogenesi via acido scichimicoBiogenesi via acido scichimico
-- O-eterosidi: per idrolisi liberano uno zucchero ed un gruppo [C6-C3-C6]
- flavonoidi: (flavus=giallo), derivati dal benzo-pirone
DiffusioneDiffusione: Rutacee, Rosacee, Poligonacee, Equisetacee, Mirtacee, ubiquitarisi accumulano nel vacuolo e plastidi, conferiscono colorazione agli elementi vessillari
FarmacodinamicaFarmacodinamica:: proprietà vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa)azione diureticaazione antispasmodicaantiossidante
FarmacodinamicaFarmacodinamica:: proprietà vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa) rigenerazione retinica (miglioramento visione notturna)
AttivitAttivitàà::Azione sulla muscolatura liscia; Vasodilatatori;Miorilassanti; Riduzione della permeabilità capillare; Stimolazione della diuresi; Rafforzamento e protezione della microcircolazione (affinità con fosfolipidi di membrana)
Antocianidine - struttura base
Vaccinium myrtillus: foglie, frutti
HibiscusHibiscus sabdariffasabdariffa: calici
Pianta arbustiva. Famiglia: Ericacee
Cresce spontanea in Europa. Italia: Alpi e Appennini (1500-1800 m)
Droga: foglie e frutti. Antocianosidi.
Nella droga sono presenti:Acido citrico, pectine, tanniniAlcaloide (mirtina)
Azione su pigmenti retinici,fragilità capillare.
MirtilloMirtillo
Pianta arbustiva. Famiglia: Malvacee
Originaria delle Indie occidentali. Coltivato in Asia e Africa.
Droga: calice dopo fecondazione (di colore verde o rosso scuro).
Nella droga sono presenti:Acido ibisco, ascorbico, citrico, malicoe tartarico. Tannini
FarmacodinamicaFarmacodinamica:: di difficile interpretazione (molecole complesse)
- Proprietà astringenti: diminuzione della circolazione locale e secrezioneghiandolare, vasocostrizione e riduzione della permeabilità capillare e delle membrane. Proprietà tanto più evidenti tanto più il tessuto à infiammato
- Azione emostatica: vasocostrizione e precipitazione delle proteine ematiche a favore della formazione del trombo
- Azione antibiotica, antivirale ed antifungina
- Azione anti-infiammatoria: la formazione di un piccolo strato di coagulazione protegge il tessuto da ulteriori stimoli flogistici. Azione secondaria all’astringente
- Azione antidiarroica: riduzione della peristalsi intestinale
Hamamelis virginiana: foglie e cortecce
Krameria trianda: radici
AmamelideAmamelide
RataniaRatania
Pianta ad arbusto o piccolo albero. Famiglia: Amamelidacee
Originario foreste Canada e USA dove viene raccolto spontaneo.
Droga: foglie e corteccie. Tannini (ac. gallico).
Nella foglie sono presenti:Fenoli, ac. Chininico, flavonoidi
Utilizzato per uso esterno: astringente e cicatrizzante, nelle affezioni venose (varici, emorroidi, flebiti), vasocostrittore
Sono derivati monoterpenici (geraniolo), formati da 10C e da un anello lattonico.
Gli Iridoidi sono sostanze derivate dalla ossidazione e ciclizzazione del geraniolo(natura isoprenica).
Sono stati isolati più di 400 molecole, molti delle quali sono glicosilate.
Dal punto di vista chimico si dividono:
- Non glucosinati,
- Glicosinati: legati con Glucosio,
- Secoiridoidi: apertura dell’anello 5C
Diffusione:Diffusione: presenti solo nelle dicotiledoni più evolute Labiate, Scrofulariacee, Rubiace
ProprietProprietàà:: composti di media polaritcomposti di media polaritàà, , solubili in acqua e alcol,In soluzioni acide diluite, liberano facilmente l’aglicone,Sostanze amare,Possono anche indurre un’azione lassativa.
--AttivitAttivitàà: : glucosidi iridoidi: antinfiammatoria, (analgesica e antispasmodica)glucosidi secoiridoidi: eupeptica, antimalaricairidoidi: sedativa, depressiva su SNC, rilassante su sist. locomotore
Gentiana lutea
Valeriana officinalis
Sono derivati monoterpenici (geraniolo), formati da 10C e da un anello lattonico.
DROGA: parti ipogee (radici e rizomi) raccolti in autunno tra il 4°- 5°anno. Essiccazione rapida al sole
Pianta erbacea perenne. Diffusa in Italia zona alpina e subalpina, montagne Europa centrale e Asia Minore
Si presenta di consistenza spugnosa, di colore bruno esternamente, giallastro internamente; sapore dolciastro poi amarissimo.
PRINCIPI ATTIVI: iridoidi e secoiridoidi (genziopicrinae amarogentina) con elevato potere amaricante; xantoni (pigmenti gialli); zuccheri (genzianosio, genziobiosio).
USI: uso popolare antico come eupeptico ed antipiretico (genziopicrina); in associazione con droghe ad amari; contro la malaria in associazione con la China
Erboristeria: preparazione di prodotti eupeptici, in associazione con droghe ad amari (china, rabarbaro) e non (liquirizia, anice). G. pannonica, G. punctata, G. scabra
Liquoristeria: spesso usata l’intera pianta, preceduta da fermentazione
Cosmesi: prodotti schiarente per la pelle.
Attenzione: pianta simile al veratro (vomito spontaneo, nausea, vertigini, sudorazione profusa e fredda e il rallentamento della frequenza cardiaca).