12.05.2014 1 GENEL KİMYA Bölüm 15: Organik Kimya Yrd. Doç. Dr. Yasin Ramazan Eker 1 Tarihte Organik Kimya 2 Tarihte kimya iki anadaldan oluşmaktadır: Anorganik/İnorganik Kimya ve Organik Kimya Kimyanın dönüm noktası 1828: Friedrich Wöhler → Amonyum siyana2an üre sentezledi Anorganik Molekülden Organik Molekül oluştu 1828 öncesi : Anorganik Kimya → Cansızların Kimyası Organik Kimya → Canlıların Kimyası 1828 sonrası : Organik Kimya → Karbon Kimyası Anorganik Kimya → Diğer Kimya NOT
27
Embed
Genel Kimya - 15 - Organik Kimya - Teknoloji …teknolojix.net/wp-content/uploads/2014/10/genel-kimya...Heteroatomlar moleküllerde fonksiyon oluşturmaktadır: alkol, keton, karboksilik
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
12.05.2014
1
GENEL KİMYA
Bölüm 15: Organik Kimya
Yrd. Doç. Dr. Yasin Ramazan Eker
1
Tarihte Organik Kimya
2
Tarihte kimya iki anadaldan oluşmaktadır: Anorganik/İnorganik Kimya ve Organik Kimya
Kimyanın dönüm noktası 1828: Friedrich Wöhler → Amonyum siyana2an üre sentezledi
Anorganik Molekülden Organik Molekül oluştu
1828 öncesi: Anorganik Kimya → Cansızların KimyasıOrganik Kimya → Canlıların Kimyası
1828 sonrası: Organik Kimya → Karbon Kimyası Anorganik Kimya → Diğer Kimya
NOT
12.05.2014
2
Karbonu Karbon Yapan
3
• 2. periyodun ortasında ⇒ ne elektron kabul eder, ne verir, ama paylaşır: kovalent bağlar↳ zincirli, halkalı… moleküller
• hibridasyon ⇒ tek, iki ve üç boyutlu yapı
Hedefimiz: Organik Kimyada tanımlamalar, moleküllerin özellikleri, tepkinirlik etkenleri
Organik Kimya atomları → C, H, O, N, Li, Mg, S, P, X…↳ C ve H dışındaki atomlara heteroatom denilir
Organik Molekülün Yazılışı
4
Etanol → CH3CH2OH
Çizgi uçları bağ türü ve sayısına göre: C ve H’den oluşur (C hep 4 bağ tamamlar)
12.05.2014
3
- H’e doymuş zincirler = tek bağ → alkan: son ek –an↳ halka içermiyorsa ⇒ alifatik bileşik
- H’e doymamış zincirler = çiG bağ → alken: son ek –en= üçlü bağ → alkin: son ek –in
↳ isimlerde bazen farklılıklar görülebilir:CH2=CH2 → eten değil etilenCH≡CH → etin değil asetilen
↳ bağın olduğu ilk C ile numaralandırılmalı
↳ doyamamış bağ birden fazla olunca en küçük numaralandırarak ön ek olmalı
C ve H Atomlarından Oluşan Moleküller
5
C zincirleri ⇒ C atom miktarına göre önekler
C atom miktarı Öne ek C atom miktarı Öne ek1 Met-- 7 Hept-2 Et- 8 Okt-3 Prop- 9 Non-4 Büt- 10 Dek-5 Pent- 11 Undek-6 Hekz- 12 Dodek-
hekz-1,4-dien
hekz-2-en
Adlandırmada Uzun Zincir Esastır
6
Ek olan kısa zincirler için: son ek –il
C numaralandırması → isimde en küçükler olacak şekilde
Tekrarlanan kısa zincirlerde ön ek: di-, tri-, tetra-...
Moleküllün ismi aşağıdaki kurallara uyularak tespit edilir1. Temel fonksiyonu tespit etmek → son ek2. Temel yapıyı bulmak → zincir veya halka3. Ek zincirleri isimlendirmek4. Numaralandırmak5. Alfabetik sıralamaya göre ek zincirlerini isimlendirmek
- Önceliklerine göre fonksiyonlar sıralanmaktadır(tablo bir sonraki slaytta)- Üstünlüğü olan fonksiyona göre son ek tespit edilir- Diğer fonksiyonlar ise ön ekler ile verilir
Eterler R-O-R’ (alkoksialkan)- Alkolün türevi gibi sayılır ⇒ -OH yerine -OR’- Öncelikli fonksiyon olmadıklarından → daima ön ek: oksi-- R = öncelikli zincir (en uzunu)
Metoksi-etanveya Metil Etil Eter
2-etoksi-etanol
Siklopropiloksi-Fenilveya Siklopropil Fenil Eter
Halka Eterler
Halkanın bir C atomu yerine bir O atomu bulunmaktadır: ön ek okza-
Okzasiklohekzan
Numaralandırma heteroatomdanbaşlamaktadır
14
12.05.2014
8
Aldehitler RCHO1. fonksiyon olduğunda
⇒ son ek:-al ⇒ fonksiyonun C atomu temel zincir atomuveya -karbaldehit ⇒ fonksiyonun C atomu temel zincir atomu değil
Propanal4,6-dimetil-heptanal
Siklohekzan-karbaldehit
2. fonksiyon olduğunda ⇒ ön ek: formil-
4-formil-siklohekzan-karboksilik Asit
15
Ketonlar RCOR’
1. fonksiyon olduğunda ⇒ son ek: -on
4-hidroksi-hekzan-3-on
2. fonksiyon olduğunda ⇒ ön ek: okzo-
3-okzobütanal
16
12.05.2014
9
Karboksilik Asitler RCOOH (alkanoik asitler)
Genelde 1. fonksiyon⇒ son ek: -oik Asit ⇒ fonksiyonun C atomu temel zincir atomuveya -karboksilik Asit ⇒ fonksiyonun C atomu temel zincir atomu değil
4-metil-heptanoik AsitSiklohekzan-karboksilik Asit
Sadeleştirmeler: uzun zincirli asitlerin bir kısmına doğadaki kaynağına göre isim verilmektedir- Valerik asit (pentanoic acid) – C4H9COOH ⇒ Valerian bitkisinden - Enantik asit (heptanoic acid) – C6H13COOH ⇒Œnanthe bitkisinden - Pelargonik asit (nonanoic acid) – C8H17COOH ⇒ Pelargonyum bitkisinden
17
Esterler RCOOR’
Karboksilik Asidin türevi gibi sayılır ⇒ -OH yerine -OR’Genelde 1. fonksiyon
⇒ son ek: R’ R–oat ⇒ fonksiyonun C atomu temel zincir atomuveya R’ R-karboksilat ⇒ fonksiyonun C atomu temel zincir atomu değil
Metil Etanoat Metil Siklohekzan-karboksilat
18
12.05.2014
10
Asit Anhidritleri
İki Karboksilik Asidin dehidratasyon sonucu oluşur:
Asitler gibi adlandırılır ve son ek olarak anhidrit kullanılır
Etanoik Propanoik Anhidrit
Bütandioik Anhidrit veya Süksinik Anhidrit19
AminlerAminler üç sınıfa ayrılabilir 1°(birincil), 2°(ikincil) ve 3°(üçüncül)
En uzun zincir temel yapı olarak kullanılırN- veya N,N- veya N-...N-... ön ekler aminin sınıfını göstermektedir
1° Amin
2-metil-propanamin
2° Amin
N-metil-etanamin
3° Amin
N,N-dimetil-propanamin
2. fonksiyon olduğunda ⇒ ön ek: amino-
2-amino-siklopentanon
20
12.05.2014
11
Aromatik ve Halkalı AminlerAromatik Aminler: Benzenamin (genel isim: anilin)
Benzenamin veya Anilin
N,N-dimetil-benzenamin veya N,N-dimetil-anilin
Halkalı Aminler: Halkanın bir C atomunun yerine N atomu bulunmaktadır ⇒ ön ek: aza-
Azasiklo-propan veya Aziridin
Azasiklopentan veya Pirrolidin
21
AmidlerKarboksilik Asidin türevi gibi sayılır ⇒ -OH yerine –NH2 / -NHR / -NRR’Aminler üç sınıfa ayrılabilir 1°(birincil), 2°(ikincil) ve 3°(üçüncül)
En uzun zincir temel yapı olarak kullanılırN- veya N,N- veya N-...N-... ön ekler amidin sınıfını göstermektedir1. fonksiyon olduğunda ⇒ son ek: -amid
veya -karboksilamid
1° Amid
EtanamidSiklohekzan-
karboksilamid
2° Amid
N-metil-etanamid
3° Amid
4-bromo-N,N-dimetil-pentanamid22
12.05.2014
12
Organik Moleküllerin TepkinirlikleriOrganik moleküllerin genel özelliklerini etkileyen faktörler:
- bağ türleri ve hibridasyon → geometrik yapıları
- içerdiği elementler → heteroatomlar
- eşit bileşenlerin farklı pozisyonda bulunması → izomerik yapıları
Organik moleküllere özgün özellikler:
- çözünürlük → genelde apolar veya az polar solventlerde
Alkanlar (apolar ): uzun süre ısıtıldıklarında bile tepkinirlikleri zayıftır↳ kuvvetli asit (H2SO4), kuvvetli baz (KOH), güçlü oksitleyici (KMnO4), güçlü indirgeyici (NaH)