1 PRé-VESTIBULAR EXTENSIVO | CADERNO 2 GABARITO QUÍMICA MÓDULO 9 1 E 32g 5,6L x 22,4L x 5 128g 2 D 180g 100% 108g x x 5 60% (carbono) 3 C 4 A 3,51g 1cm 3 x 0,027cm 3 x 5 0,09477g 1mol 12g y 0,09477g y 5 0,0079 mol 5 B 18g 3 ? 6 ? 10 23 átomos x 1,2 ? 10 28 átomos x 5 1,2 ? 10 5 g 5 120kg 6 B m Mol m Mol m 64 SO 66 44 C SO CO 2 2 2 5 5 O m g 2 SO 2 → 5 96 7 B 1g 100% x 48% x 5 0,48g (carbono) C: 12g 6 ? 10 23 átomos 0,78g y y 5 2,4 ? 10 22 átomos 1g 100% y 7% y 5 0,07g (hidrogênio) H: 1g 6 ? 10 23 átomos 0,07g w w 5 4,2 ? 10 23 átomos 8 B X 11: Ca Q : F XQ 2 → CaF: 1mol 78g y 3,90g y 5 0,05 5 5 ? 10 22 mol 9 A 18g 6 ? 10 23 moléculas 0,09g x x 5 3 ? 10 20 moléculas 10 B 3 ? 10 23 moléculas 14g 6 ? 10 23 moléculas x x 5 28g → Massa Molar: 28g/mol 11 D m mCa (PO ) OH 93 502 0,185 m mCa (PO ) F p 5 4 3 p 5 4 3 5 > 93 502 0,185 5 5 %P: 18,5% 12 a) lnicialmente vamos determinar a massa da gotícula: 1mL 0,904g 3,10 ? 10 23 mL x x 5 2,802 ? 10 23 g A seguir, vamos calcular a massa molar do ácido: 2,802 ? 10 23 g 6,0 ? 10 18 moléculas y 6,0 ? 1 023 moléculas y 5 280g Logo, a massa molar do ácido é 280g ? mol 21 . O cálculo da fórmula molecular pode ser feito da se- guinte maneira: C n H 2n24 O 2 5 280g ? mol 24 12 ? n 1 1 (2n 2 4) 1 16 ? 2 5 280 12n 1 2n 2 4 1 32 5 280 14n 5 252 → n 5 18 Assim, temos a fórmula molecular do ácido: C 18 H 32 O 2 . b) De acordo com o enunciado, as moléculas do ácido em contato com a água podem ser representadas por: superfície da água CO 2 H CO 2 H CO 2 H CO 2 H 13 B 14 B MÓDULO 10 1 C 2A, 1 Fe 2 O 3 → 2Fe 1 A, 2 O 3 A, ; Fe 27g A, → 56g Fe 5,4 3 10 3 g A, → x x 5 11,2 3 10 3 g 5 11,2 Kg Fe 2 a) Zn 1 2HNO 3 → Zn(NO 3 ) 2 1 H 2 Zn(NO 3 ) 2 → Nitrato de zinco H 2 → Gás Hidrogênio (Hidrogênio molecular) b) Zn ; Zn(NO 3 ) 2 65,4g Zn → 189,4g Zn(NO 3 ) 2 3,27g Zn → x x 5 9,47g Zn ; H 2 65,4g Zn → 2,0gH 2 3,27g Zn → x x 5 0,1gH 2
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Transcript
1 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
GABARITO
QUÍMICA
MÓDULO 91 E
32g 5,6L
x 22,4L
x 5 128g
2 D
180g 100%
108g x
x 5 60% (carbono)
3 C
4 A
3,51g 1cm3
x 0,027cm3
x 5 0,09477g
1mol 12g
y 0,09477g
y 5 0,0079 mol
5 B
18g 3 ? 6 ? 1023 átomos
x 1,2 ? 1028 átomos
x 5 1,2 ? 105g 5 120kg
6 B
m
Mol
m
Mol
m
64SO
66
44C
SO CO
2
2 2
5
5 OO m g2 SO2→ 5 96
7 B
1g 100%
x 48%
x 5 0,48g (carbono)
C: 12g 6 ? 1023 átomos
0,78g y
y 5 2,4 ? 1022 átomos
1g 100%
y 7%
y 5 0,07g (hidrogênio)
H: 1g 6 ? 1023 átomos
0,07g w
w 5 4,2 ? 1023 átomos
8 B
X11: Ca
Q : F
XQ2 → CaF: 1mol 78g
y 3,90g
y 5 0,05 5 5 ? 1022mol
9 A
18g 6 ? 1023 moléculas
0,09g x
x 5 3 ? 1020 moléculas
10 B
3 ? 1023 moléculas 14g 6 ? 1023 moléculas x x 5 28g → Massa Molar: 28g/mol
11 D
m
mCa (PO ) OH
93
5020,185
m
mCa (PO ) F
p
5 4 3
p
5 4 3
5 >
93
5020,1855 5
%P: 18,5%
12 a) lnicialmente vamos determinar a massa da gotícula:
1mL 0,904g
3,10 ? 1023mL x
x 5 2,802 ? 1023g
A seguir, vamos calcular a massa molar do ácido:
2,802 ? 1023g 6,0 ? 1018 moléculas
y 6,0 ? 1 023 moléculas
y 5 280g
Logo, a massa molar do ácido é 280g ? mol21.
O cálculo da fórmula molecular pode ser feito da se-
guinte maneira:
CnH
2n24O
2 5 280g ? mol
24
12 ? n 1 1 (2n 2 4) 1 16 ? 2 5 280
12n 1 2n 2 4 1 32 5 280
14n 5 252 → n 5 18
Assim, temos a fórmula molecular do ácido: C18
H32
O2.
b) De acordo com o enunciado, as moléculas do ácido em
contato com a água podem ser representadas por:
superfície da água
CO
2 H
CO
2 H
CO
2 H
CO
2 H
13 B
14 B
MÓDULO 101 C
2A, 1 Fe2O
3 → 2Fe 1 A,
2O
3
A, ; Fe
27g A, → 56g Fe
5,4 3 103g A, → x
x 5 11,2 3 103g 5 11,2 Kg Fe
2 a) Zn 1 2HNO3 → Zn(NO
3)2 1 H
2
Zn(NO3)2 → Nitrato de zinco
H2 → Gás Hidrogênio (Hidrogênio molecular)
b) Zn ; Zn(NO3)2
65,4g Zn → 189,4g Zn(NO3)2
3,27g Zn → x
x 5 9,47g
Zn ; H2
65,4g Zn → 2,0gH2
3,27g Zn → x
x 5 0,1gH2
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GABARITO
2Pré-vestibular extensivo | caderno 2
3 S ; H2SO
4
32g 2 98g
3,2 3 1023 g 2 m
m 5 98 3 1024g
4 B
N2 1 3H
2 → 2NH
3 1VN
2 → 3VH
2
1VN2 → 3VH
2 x → 9VH
2
4VN2 → x x 5 3VN
2
x 5 12 V H2
x , 9
N2 está em excesso.
5 V 5 2,0 3 108L
no mol 5 8,1 3 106 mol
a) H2 1
1
2O
2 → H
2O
b) Fe 1 2HX → FeX2 1 H
2
Fe ; H2
56g Fe → 1mol H2
x → 8,1 3 106mol H2
x 5 4,53 3 108g 5 4,53 3 105kg Fe
6 a) 2 CO2 ; SiO
2
88g CO2 → 1mol SiO
2
4 400g CO2 → x
x 5 50mol SiO2
b) 22,4L CO2 → 44g
112 000L CO2 → x
x 5 220 3 103g CO2 5 220 kg
Sim, a produção da indústria foi inferior à meta.
7 a) Ag2SO
4(aq) 1 2NaC,
(aq) → 2AgC,
(s) 1 Na
2SO
4(aq)
AgC,(s)
1 NaOH(aq)
→ NaC,(aq)
1 AgOH(aq)
2AgOH(aq)
→D
Ag2O 1 H
2O
b) Ag2SO
4(aq) ; Ag
2O
312 232g
15,6g x
x 5 11,6g
11,6g 100%
8,7g y
y 5 75%
8 B
A, 1 3HC, → 3/2H2 1 A,C,
3
Cu 1 HC, → não reage
nH2 5
0,672
22 4, 5 0,03 mol
n1 ? (A,) 1 n
2(Cu) 5 0,03 mol
n1 ? 27 1 n
2 ? 63,5 5 1,8g
n2 > 0,02 mol
n1 > 0,01 mol
0,03 mol 100%
0,02 mol x
x 5 70% de Cu
30% de A,
9 A
2NH3 1 3CuO →
D
3Cu 1 N2 1 3H
2O
2NH3 ; 3Cu
2 3 17g 3 3 63,5g
3,4g x
x 5 19,05g
10 B
ZnCO3 →
D
ZnO 1 CO2
Na2O 1 CO
2 → Na
2CO
3
Na2CO
3 ; ZnCO
3
106g 1 mol
10,6g x
x 5 0,1 mol
11 a) 1 litro de H2O
2 → 20LO
2
22,4L O2 6 ? 1023 moléculas
20L O2 x
x 5 5,4 ? 1.023 moléculas
b) 21; 22; 0
12 C
ms 5 12,8kg ? 2,5/100 5 0,32kg
S ; H2SO
4
32g 98g
0,32 x
x 5 0,98kg
13 B
S 1 O2 → SO
2
SO2 1 1/2 O
2 → SO
3
SO3 1 H
2O → H
2SO
4
32 700g 80%
x 100%
x 5 40 875kg
S 5 H2SO
4
32g 98g
y 40 875kg
y 5 13.347kg
14 A
Fe 1 S → Fe S
Fe ; S
56g 32g
28g 64g
excesso de 48g de S (64g 2 16g)
0,5 mol 2 2 mol
Fe ; Fe S
56g 88g
28g x
x 5 44g
15 C
CaCO3 → CaO 1 CO
2
CaCO3 ; CaO
100g 56g
x 5,6g
x 5 10g
15g 100%
10g y
y 5 66,7%
16 A
90
100 ? 500 5 450kg
AuTe2 ; Au
442g 197g
450kg x
x > 200kg
17 B
CH4 1 2O
2 → CO
2 1 2H
2O
1V 2V
A relação entre números de mol é igual à relação entre
volumes.
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3 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
1 mol CH4 2 mol O2
60,0L CH4 x
x 5 120L O2
120L O2 100%
y 90%
y 5 108L O2
108L 20%
Z 100%
Z 5 540L
18 E
C3H
8O
3 ; C
3H
5O
9N
3
92g 227g
25g x
x 5 61,68g
61,68g 100%
53g y
y > 86%
19 C
H2O
2 → H
2O 1
1
2O
2
H2O
2 ;
1
2 O
2
34g 2 11,2L
x 2 10L
x > 30,3g
20 a) 4 .400g de CO2 correspondem a 100 mol, pois a massa
molar dessa substância é igual a 44g/mol. Como 2 mol de
CO2 são necessários para produzir 1 mol de SiO
2, formam-
-se 50 mol de SiO2.
b) Uma emissão de 112 000L de CO2 por dia, nas CNTP,
Considerando a quantidade injetada (1mL), podemos cal-
cular aproximadamente o volume de sangue:
2,00 10 átomos Ga-67
1mL
9,60 10 át8 11?
5? oomos Ga-67
volume de sangue
volume de sangue = 4.800 mL (4,80 L)
c) A equação da reação nuclear é:
31
67
21
0
30
67
nuclídeo
0
0Ga e Zn y1 1→123
26 a) 5
10
0
1
1
3B n 2X H1 1
X 5 hélio 2
4He( )
b) mi →
36 anos
200g
mi →
36 anos
200g →
x
100g →
x
50g
36 1 2x 5 60 x 5 12 anos
27 a) Posição do átomo de Darmstádio na Tabela Periódica
→ Grupo: 10 ou VIII B/período: 7o
Número de massa (A) → da reação de formação de Darms-
tádio, tem-se que: 62 1 208 5 A 1 1. Logo, o número de
massa é A 5 269.
b) O número de partículas a emitidas é calculado usando
os números de prótons dos átomos de Darmstádio e No-
bélio e das partículas a: 110 102
2
8
24
25 5 . Portanto,
4 partículas a são emitidas. Os elementos intermediários
gerados no processo de decaimento de Darmstádio a No-
bélio, pela emissão de partículas a são: Hássio (Hs), Sea-
bórguio (Sg) e Rutherfórdio (Rf).
28 a) Segunda-feira Terça-feira
18h 24h 6h 12h
2g 1g 0,5g 0,25g
Tecnécio disponível na hora do exame: 0,25g.
b) Tc2S
7 1 7H
2 → 2Tc 1 7H
2S
29 a) A reação de produção do Cobalto-60 a partir do Co-
balto-59 é:
27
59
0
1
27
60Co n Co1 →
A reação de decaimento radioativo do Cobalto-60 é:
27
60
0
0
1
0
28
60Co Ni→ g 1 b 1
b) A massa de Cobalto-60 cai à metade a cada 5 anos.
Logo, a massa de Cobalto-60 presente após 15 anos
é:
1001
2
1
2
1
2
100
8125g3 3 3 5 5
Teorias Modernas de Ácido e Base — parte B
1 B
2 B
O
3 a) CH2 — CH — C
OH
OH — NH2
b) De acordo com Brönsted-Lowry, qualquer espécie ca-
paz de doar próton se trata de um ácido. Sabe-se que
o hidrogênio ligado ao oxigênio da carboxila pode ser
doado sob a forma de próton. A característica básica do
grupamento amino (de acordo com a Teoria de Lewis)
deve-se à presença do par de elétrons livres do N, que
pode ser doado por covalência dativa.
4 A representação de Lewis para o átomo de nitrogênio é: N
(cinco elétrons na camada de valência).?????
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9 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
a) Na molécula de amônia, três átomos de hidrogênio for-mam covalências com o nitrogênio:
N
H H H
(amônia)
b) A amônia apresenta propriedades básicas. A observa-ção da fórmula eletrônica mostra a existência de par de elétrons livres, o que confere à amônia propriedades básicas.
5 a) A água é base de Brönsted, pois nesta reação é recep-tora de próton.
b) A água é ácido de Brönsted , pois nesta reação é doa-dora de próton.
6 C
7 D
8 a) Ácidos de Lewis: Ag1 e BF3
b) Não, pois nas reações estas substâncias não atuam doando prótons.
9 C
10 Ácido de Arrhenius 5 Aspártico Base de Brönsted-Lowry 5 Lisina Apolares 5 Valina e Fenilalanina
MÓDULO 13
1 a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, ramificada, insaturada e homogênea.
c) Aberta, normal, saturada e homogênea.
d) Fechada, normal, insaturada e homogênea.
2 a) butano
b) 2 - metil - heptano
c) But - 1 - eno
d) 6 - metil - hept - 3 - eno
e) 4,5 - dimetil - hept - 2-ino
f) 4 - metil - hex - 1 - ino
g) hexa - 1,4- dieno
h) 5 - metil - hexa - 1,3 - dieno
i) metil - ciclobutano
j) 1- isopropil - 3 - metil - ciclopentano
k) 3 - metil - ciclopenteno
l) b - metilnaftaleno
m) fenil eteno
n) 2 - fenil pentano
o) difenil metano
p) 3 - etil - 2 - metil - pentano
q) 5 - etil - 2,6 - dimetil - hept - 3 - eno
r) 5 - metil - hex - 1 2 eno
s) 3 - metil - but - 1 2 eno
t) difenil metano
u) fenil dimetil 2 propano
v) 3 - metil 2 pentano
3 a)
b)
c)
d)
e)
4 metil, etil, vinil e sec-butil
5 D
6 C
7 B
8 C
9 E
10 C
MÓDULO 141 E
2 B
3 a) 1 2 ácido carboxílico
2 2 aldeído
3 2 cetona
b) etil-amina
4 D.
CH2 — CH — CH
2
OH OH OH
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GABARITO
10Pré-vestibular extensivo | caderno 2
Ligações duplas
5 a) H3C — CH CH
2 2 propeno
b) H3C — CH
2 — CH
2 — CH CH
2
H3C — CH
2 — CH CH — CH
3
6 E
7 A
8 C
9 D
10 C
11 a) I 2 álcool
II 2 éter
III, IV, V 2 fenol
b) Pertencem à mesma função.
12 D
13
C,
CH3
Metil-Benzeno
Hidróxi-Benzeno
Cloro-Benzeno
OH
Ácido Benzoico
COOH
14 CnH
2n 1 2 O
CnH
2n 1 3 N
CnH
2n O
15 A
16 a) H3C — CH
3
b) H3C — C CH
2
CH
3
c) CH
3
17 D
18 B
19 a) CH3 (CH
2)3 CH
2OH álcool
CH3 CH
2 CO (CH
2)5 CH
3 2 cetona
b) pentan-1-ol
c)
H
O
~ C — C ~
H
20 C
21 A
22 D
23 E
24 B
25 A
26 a) C9H
8O
4
b) Éster
c) Cloreto de etanoíla; ácido 2-hidróxi-benzoico
27 B
28
C
O
O — CH3
NH2
Éster e Amina
MÓDULO 15
1 a) H2C CH — CH CH
2;
H3C — CH C CH2
H3C — C ; C — CH
3; H
3C — CH
2 — C ; CH
— CH
3
CH3
b) buta-1,3-dieno; buta-1,2-dieno; but-2-ino; but-1-ino; ci-clobuteno; 1-metil-ciclopropeno; 3-metil-ciclopropeno.
2 B
3 A
4 a) O ácido lático apresenta assimetria molecular pela pre-sença de um carbono assimétrico ou quiral. Existem dois isômeros espaciais ópticos desta substância. Eles são enantiomorfos.
b) Os isômeros são chamados de ácido d-lático (dextrógi-ro) e ácido l-lático (levógiro).
5 D
6 a) 3, possui carbono quiral.
b) 6, possui R1 Þ R2 e R3 Þ R4
7 D
8 A
9 a)
H3C — CH
2 — C
OH
O
b)
H3C Ñ CH
2 Ñ C
H
O
c)
H3C — C — CH
2 — CH
3
H
OH
d) C3H
6O 1 4O
2 → 3CO
2 1 3H
2O
3 mol de CO2
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11 Pré-vestibular extensivo | caderno 2
10 a) Isomeria de função.
b) Etanol, porque apresenta interações por ligações de hidrogênio.
11 a) H2C — CH
2 — CH
3
OH
propan-1-ol
H3C — CH — CH
3
OH
propan-2-ol
H3C — CH
2 — O — CH
3
metoxietano
b) Nenhum dos isômeros apresentará atividade óptica por não terem assimetria molecular.
12
C
polar
C
H
C,C,
H
C
polar
C
H
HC,
C,
C
apolar
C
C,
HC,
H
13 E
14 A alternativa C é correta. A alternativa B está errada, por-que os alcanos têm dois hidrogênios a mais que um cicloal-cano com o mesmo número de carbonos. Logo, alcanos e cicloalcanos não podem ser isômeros.
15 a) Ácido 2-hidroxipropanoico; ácido lático; isomeria pelo arranjo espacial num tetraedro regular imaginário.
16 A alternativa A é correta, a afirmação VI é verdadeira, pois o composto tem um carbono quiral e isto possibilita a existência de 2 antípodas ópticos, um dextrógiro e o outro levógiro.
17 a) propan-1-ol
b)
CH3 — CH
2 — CH
2 — C ou
OH
O
CH3 — CH — C
CH3
OH
O
18 a) I 2 Éster
II 2 Amina
b) Álcool
19 a)
CH3 — C — CH — CH
3
CH3
O
b) CH3 — C — CH
3
O
20 Hexan-1-ol, Ácido 6-Bromo-hexanoico
21 OH O
ou
O
22
H — C — C — C Isomeria funcional
H
OH
H
O
H
OH
23 C
24 C
25 a) As nonanonas são:
H3C — C — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
3
O
nonan-2-ona
H3C — CH
2 — C — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
3
O
nonan-3-ona
H3C — CH
2 — CH
2 — C — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
3
O
nonan-4-ona
H3C — CH
2 — CH
2 — CH
2 — C — CH
2 — CH
2 — CH
2 — CH
3
O
nonan-5-ona
b) Somente a 5-nonanona pode ser considerada um pa-líndromo.
c) O nome oficial (IUPAC) é nonan-5-ona. Outro nome histórico seria di-n-butilcetona (di-1-butilcetona).
Comentário: foi considerada “fórmula estrutural palíndro-mo” somente aquela na qual o grupo cetona está posiciona-do no centro. Caso fosse levado em conta o fato de que to-das as fórmulas estruturais planas têm o mesmo significado químico ao serem interpretadas da direita para a esquerda e da esquerda para a direita, a questão não teria sentido.
26 Os isômeros são:
CH2 — CH
CH3
CH3 — C CH
2
C,
clorociclopropano 2-cloro-2-propeno
1-cloro-2-propeno
cis-1-cloro-1-propeno
CH2
C,
C, — CH2 — CH CH
2
C C
C,
HH
CH3
trans-1-cloro-1-propeno
C C
H
C,H
Obs.: a IUPAC recomenda numeração a partir do grupo funcional.
11 Pré - vestibular extensivo | caderno 2
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GABARITO
12Pré-vestibular extensivo | caderno 2
27 a) I 2 Hidrocarboneto
II 2 Álcool
b) 1 2 3 2 1 2 3
c) Propanotriol
d) OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
28 C
A isomeria espacial em compostos de cadeias carbônicas acíclicas ocorre quando cada átomo de carbono de uma dupla-ligação liga-se a dois grupos diferentes, constituindo estruturas estáveis. Então:
I. C2H
6O (compostos saturados)
H3C 2 CH
2 2 OH
H3C 2 O 2 CH
3
II. C3H
6O (2 casos de tautomeria)
OH
CHH3C Ñ CH
3 Ñ C Ñ H →← H
3C Ñ CH
O
OHO
CH2
H3C Ñ C Ñ CH
3 →← H
3C Ñ C
III.
CHHC
H
C
C
e
cis
C,
C, C,
C,
H
H
C
C
trans
C,
C,
H
29 a)
CH3 Ñ C Ñ (CH
2 )5 Ñ CH ÑÑÑ CH Ñ COOH
O
cetona ‡cido
carbox’lico
b) As fórmulas são:
H
C
C
cis
O
COOHH
(CH2)5 Ñ C Ñ CH
3
trans
H
C
C
O
HHOOC
(CH2)5 — C — CH
3
30 a) Ácido 2-amino-4-metil pentanoico.
b) Leucina pois possui carbono assimétrico (carbono 2)
31 a) Tempo de meia-vida ⇒ atividade biológica 5 5 000, logo (gráfico) t
1/2 5 3 semanas.
b) Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma dextrógira e 50% da forma levógira.
Como ela, no problema em questão, apresenta 50% da atividade da forma dextrógira pura, isto significa que a contribuição da forma levógira à atividade biológica é nula. Ou seja, a forma levógira tem atividade zero.
32 a) Noradrenalina e adrenalina.
b)
CH2NHCH
3
H — C — OH
OH
HO
33 Razão entre as dosagens de [A]/[B] 5 1/2. A mistura racê-mica (B) possui 50% do enantiômero ativo, logo será ne-cessário o dobro da dosagem de B para se obter o mesmo efeito clínico de A (100% de enantiômero ativo).
34 a) Fase 1: parafina líquida e corante azul; Fase 2: hexileno glicol e corante vermelho; Fase 3: solução aquosa de NaC, a 15%.
b) A representação em bastão do hexileno glicol é:
OH
OH
O carbono assimétrico é o indicado pelo asterisco na re-presentação a seguir:
III. Presença de ligação dupla com R1 Þ R2 e R3 Þ R4.
OH
H
R1
R2
R3
R4
— —
—
11 a)
H — C — C — H 1 H2O— H — C — C — H
H H
— —
H
—
H H
— —
OH
—
dm
v5
800g
L
m
4,2 10 L1053
m 5 33,6 3 1012 g
C2H
4 ≡ C
2H
6O
28 ––––– 46 g
xg ––––– 33,6 3 1012 g
x 5 20,45 3 1012g 5 2,045 3 107 T
b) C2H
6O 1 3O
2 → 2CO
2 1 3H
2O
C2H
6O ≡ 2CO
2
1 mol ––––– 2 mol
217,4 mol ––––– x
x 5 434,8 L
12 D
CH3 Ñ CH
2 Ñ CH
2 Ñ C
O
H
CH3MgBr
Ñ
ÑÑ
CH3 Ñ CH
2 Ñ CH
2 Ñ C Ñ CH
3
H
Ñ
OMgBr
Ñ H2O
H1
13 a)
Pentan-2-ol
CH3 — CH
2 — CH
2 — C — CH
3 1 MgOHBr
H
—
OH
—
CH3 Ñ CH Ñ CH
2 1 HI CH
3 Ñ CH Ñ CH
3
I
Ñ
2-iodopropano
Ñ
b)
CH3
CH3
1 HC,
C,
1-cloro 1-metilcicloexano
Ñ Ñ
14 a) C Ñ C 1 H2
Ñ Ñ C Ñ C Ñ
Ñ
Ñ Ñ
ÑH
ÑÑ Ñ
H
Ñ
b) Podemos representar o ácido linoleico pelas seguintes fórmulas moleculares:
C18
H32
O2 ou C
17H
31COOH
A fórmula de um alcano (hidrocarboneto saturado) é C
nH
2n12. Um radical monovalente saturado tem fórmula
– CnH
2n11.
As fórmulas gerais dos ácidos graxos são: C
nH
2n11COOH – saturado
CnH
2n21COOH – uma dupla ligação
CnH
2n23COOH – duas duplas ligações
Conclusão: o ácido linoleico apresenta em sua cadeia carbônica duas duplas ligações.
C17
H13
COOH corresponde a CnH
2n23COOH.
15 a) Uma fórmula estrutural do ácido graxo representado por C18: 3v3 é:
H2
H H H H H H H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H O
OHH
3C C C C C C C C C C C C C C C C C C
A primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 a partir da extremidade oposta do radical carboxila. As outras duplas ligações podem estar situadas em outros carbonos diferentes do exemplo acima.
b) A fórmula molecular do ácido é: C18
H30
O2, com massa mo-
lar 5 278 g/mol. Para cada mol do ácido, temos um consumo de 3 mol de
I2, pois a ácido tem três duplas ligações em sua cadeia.
Ácido ≡ 3I2
278 g ——— 3 mol 5,56 g ——–- x x 5 0,06 mol de I
2
16 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros es-
tão representados na figura 2.
Figura 1
H11
C5 Ñ CH Ñ CH Ñ CH
2 Ñ CH Ñ CH Ñ (CH
2)7 Ñ COOHÑ
1
H2
Ñ
H11
C5 Ñ CH Ñ CH Ñ CH
2 Ñ CH
2 Ñ CH
2 Ñ (CH
2)7 Ñ COOHÑ
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GABARITO
16Pré-vestibular extensivo | caderno 2
GABARITO
16Pré - vestibular extensivo | caderno 2
Figura 2
cis trans
C Ñ CÑÑ
ÑÑ
Ñ
Ñ
Ñ Ñ
Ñ
H
H11
C5
H
(CH2)10
Ñ COOH
C Ñ CÑ
H
H11
C5
H
(CH2)10
Ñ COOH
17 Observe as figuras a seguir:
a) Álcool I
Método A:
H2C
H2C
C — CH2
CH2
CH2
HOH/H1H
2C
H2C
CH2
C
CH2
CH3
CH2
OH
—
CH2
Método B:
H2C
H2C
CH3
C
CH2
CH
HOH/H1H
2C
H2C
C
CH2
CH3
CH2
OH
CH2
CH2
b) Álcool II
Método A:
H2C
H2C
CH
CH3
CH3
CH
CH
CH
H2C
H2C
CH
CH2
CH
CH
OH
CH3
CH3
Método B:
H2C
H2C
CH
CH3
CH3
CH
CH
CH
H2C
H2C
CH
CH2
CH
CH
OH
condições
especiais
CH3
CH3
c) I.
H2C
H2C
CH3
OH
C
CH2
CH2
CH2
II.
H2C
H2C
CH
CH3
CH3
OH
CH2
CH
CH
18 a)
3HC Ñ CH
Benzeno
ÑÑ
b) X → Eteno (H2C 5 CH
2).
Y → Etanol (H3C – CH
2OH) 5 Função álcool.
19 a) CH3CH
2 — C
1
— CH2CH
2CH
3
�
CH3
b) H3C — CH 5 C — CH
2 — CH
2 — CH
3
�
CH3
H3C — CH
2 — C — CH — CH
2 — CH
3
�
CH3
H3C — CH
2 — C — CH
2 — CH
2 — CH
3
��
CH3
c) H3C — CH
2 — C — CH
2 — CH
2 — CH
3
��
C
/ \
H H 20 Como no frasco X não houve descoramento ao se adicionar
uma solução de Br2 /CC,
4, deduzimos que o ácido presente
neste frasco não contém insaturações. Concluímos se tratar do ácido esteárico.
Como no frasco Y houve consumo de 2 mols de H2(g) na hi-
drogenação de 1 mol do ácido, deduzimos que a estrutura do ácido presente neste frasco contém duas insaturações (DIEN). Concluímos se tratar do ácido linoleico.