FUNCIONES ORGÁNICAS Universidad popular del cesar Lic. ciencias naturales Valledupar-cesar 2012 MARCOS R GAUDIO JUAN M GUTIERREZ En el presente trabajo encontraran una muy completa descripción de cada una de las funciones en química orgánica, su nomenclatura, reacciones principales y la importancia que estas tienen en el contexto industrial y en nuestra vida cotidiana
en este trabajo se muestra una detallada información a cerca de lo que son loas funciones organicas, sus propiedades fisica, quimicas y los usos que estoas compuestos tienen.
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FUNCIONES ORGÁNICAS
U n i v e r s i d a d p o p u l a r d e l
c e s a r
L i c . c i e n c i a s n a t u r a l e s
V a l l e d u p a r - c e s a r
2 0 1 2
MARCOS R GAUDIO JUAN M GUTIERREZ En el presente trabajo encontraran una muy
completa descripción de cada una de las funciones
en química orgánica, su nomenclatura, reacciones
principales y la importancia que estas tienen en el
contexto industrial y en nuestra vida cotidiana
Los alcanos son moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno. Su
fórmula general corresponde a CnH2n+2 para moléculas lineales y CnH2n si posee un anillo en sus estructuras (alicíclicas y cíclicas)
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático el cual consiste en la
utilización de los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-
ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Si bien es cierto que el petróleo podría ser la
fuente principal para obtener cualquier alcano mediante una simple destilación, también es cierto
que en el petróleo la mezcla de alcanos es tan compleja y sus puntos de ebullición son tan próximos entre sí, que
resulta poco práctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y cantidad necesaria.
Por esta razón es bueno contar con algunos métodos de síntesis para nuestras necesidades en el laboratorio.
Esta reacción se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitación un
alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene hidrógeno adsorbido en su superficie.
C CPt, Ni
(H2)C
H
C
H
Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con
electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor
los electrones del enlace.
El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo,
usando éter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metálico. Se obtiene de esta manera un complejo organometálico donde
la parte orgánica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie química que sea menos básica
que ella, reaccionará extrayendo un protón y formando el alcano correspondiente.
Los alcanos son un Constituyente importante de la composición del petróleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8
g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su
peso molecular. Las moléculas que contienen hasta cuatro átomos de
X CH2RCH2R HZn (HCl)
ZnCl2
R CH2 X Mgº+ R CH2 MgX
CH2 MgXR + H A R CH2 H Mg(A)X+
reactivo de Grignard
protón ácido protón de pKa=40pKa < 40
carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son líquidos y
desde quince para arriba son sólidos.
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad.
Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin humo.
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. El propano y el butano pueden ser
líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en
pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos
razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos
medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta
viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los
componentes más importantes de los aceites lubricantes.
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil-(o)
Octano
Octil-(o)
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la fórmula
global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben también el nombre de olefinas.
Se nombran igual que los
alcanos, pero con la terminación en "-eno". De
todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena
principal la más larga que contenga el doble enlace. De
haber ramificaciones se toma
como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta
que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a
la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Los alquenos se pueden originar por
eliminación de alcoholes y derivados. La reacción de Wittig. Estereoselectividad
en la reacción de Wittig. Utilización de acetilenos en la síntesis de compuestos
olefínicos. La reacción de Diels-Alder. Estereoespecificidad, estereoselectividad
y regioselectividad en la reacción de Diels-Alder.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas
de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos
(el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
El iluro normalmente no se aísla sino que se añade, a la mezcla de
reacción que lo contiene, el aldehído o la cetona para que tenga lugar el proceso de formación del doble enlace C=C. En el caso de la síntesis que
nos ocupa, el compuesto carbonílico que hay que añadir a la reacción es la 3-pentanona.
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el
benceno, éter o cloroformo. Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición,
densidad, solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los
alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a
nivel industrial la polimerización de los alquenos.
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas
mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica.
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes
intermediarios de la síntesis de una gran variedad de
compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de
mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se
utiliza entre otras cosas para obtener el
plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas
y aislantes eléctricos. También
se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de
vinilo y estireno.
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno
o más triples enlaces, carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
En general su nomenclatura sigue
las pautas indicadas para los
alquenos, pero terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen
dobles y triples enlaces en su molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los
dobles enlaces que serán los que
dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los
más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos
con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Los aluinos se pueden originar a partir
de dihaloalcanos vecinales eliminan
mediante mecanismos E2, en
presencia de amiduro, para dar
alquenos halogenados que vuelven a
eliminar en una segunda etapa para
generar alquinos.
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos
vecinales. Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.
Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente
superiores. Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles
en benceno, éter y tetracloruro de carbono.
Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter
ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos
químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se
quema en presencia de oxígeno puro
produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en
soldaduras. A partir de él también se sintetizan
gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno
de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de
polimerizarse dando plásticos y caucho.
ESTRUCTURA NOMBRE
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general es CnH2n+1OH
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono
que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se
encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol o glicerina
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metilpentanal
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre el alcohol.
Hidratación Markovnikov
Hidratación AntiMarkovnikov
Los primeros de la serie son todos
líquidos pero los puntos de fusión
aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto
también de la forma de la molécula. Son solubles en
agua debido a la presencia del grupo hidroxilo que le permite
formar puentes hidrógenos.
Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamaño de
la molécula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye.
Son ácidos débiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales alcalinos para producir hidrógeno.
El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehído y ácido
acético.
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de
hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en
característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias
artificiales. Por ejemplo:
* metil butanoato: olor a piña
* metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) * etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a plátano * pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque * octil etanoato: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de
un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol
y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
ESTRUCTURA NOMBRE
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para
evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al
átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metilpropilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino".
ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se
nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con
amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados
halogenados
Las aminas inferiores se preparan comercialmente
haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de thorio o de aluminio
caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas
también tiene entre sus productos finales las aminas.