Resumen –– El presente trabajo tiene como propósito modificar químicamente la funcionalidad de la molécula del polímero MDMO-PPV. En perspectiva efectuando una reacción polar adicionando ácido bromhídrico (HBr) al cual, implementando un grupo adicional al MDMO-PPV como lo es un aminoácido seleccionado como lo es el N-(9-Fmoc)-L-Ácido glutámico monohidratado de -terbutil éster fueron empleados como capa activa, haciendo posible la construcción de un transistor orgánico de efecto de campo (OFET) con la finalidad de medir y detectar concentraciones del CA 15-3. Palabras Clave – capa activa, contribución, electrófilo, funcionalización, transporte de carga. I. Abstract –– The present work aims to chemically modify the functionality of the polymer molecule MDMO-PPV. In perspective, performing a polar reaction by adding hydrobromic acid (HBr) to which, implementing an additional group to MDMO-PPV as a selected amino acid such as N-(9- Fmoc)-L-glutamic acid γ-tert-butyl ester monohydrate were used as an active layer, making possible the construction of an organic field effect transistor (OFET) in order to measure and detect CA 15-3 concentrations. Keywords –– active layer, charge transport, contribution, electrophilic, functionalization. II. INTRODUCCIÓN El papel de los procesos biológicos, químicos y bioquímicos es sustancial en el diagnóstico clínico, aplicaciones médicas, biorreactores, control de calidad en los alimentos, agricultura, control de aguas residuales industriales, minería y la industria de la defensa [1]. El antígeno de carbohidrato 15-3 (CA 15-3) (ver figura 1) está relacionado (derivado) con el marcador del cáncer de mama. Niveles superiores de CA 15-3 a las 20 U/mL están vinculados con la supervivencia global menor. Se ha denotado que es un predictor independiente de la primera recurrencia, así como un poderoso indicador de pronóstico en pacientes con cáncer avanzado [2]. Fig. 1. Estructura molecular del marcador tumoral CA 15-3, la cual es una proteína glicosilada de peso molecular promedio de 400 KDa. Los aminoácidos funcionan como componentes de reconocimiento, es decir, entran en contacto directo con el compuesto químico que nos interesa detectar (llamado analito), generando un cambio particular que otro componente del sensor, el elemento transductor, convierte en una señal fácilmente medible. Los aminoácidos pueden desempeñar estrategias clave para el descubrimiento de secuencias artificiales (o imitadores) que pueden intervenir en los procesos naturales biológicos o químicos y se emplee como medio de producción de nuevos materiales [3]. La reacción es un ejemplo de un tipo de reacción polar mayormente conocido como reacción de adición electrofílica. En cuanto a los sustituyentes con enlace doble, es un tanto diferente; por una razón, los enlaces dobles tienen una mayor densidad electrónica que los enlaces sencillos: cuatro electrones en un enlace doble contra sólo dos en un enlace sencillo. De esta forma, los electrones en el enlace σ (sigma) son accesibles para los reactivos cercanos porque están localizados por encima y por debajo el plano del enlace doble en lugar de estar escondidos entre los núcleos [4]. Como resultado, el enlace doble es nucleofílico y la química de los alquenos está dominada por reacciones con electrófilos. En cuanto a la adición sobre estos compuestos un ácido fuerte, como el HBr (H + ) es un donador de protones fuerte y un electrófilo; por ende, la reacción entre el HBr y un doble enlace carbono-carbono es una combinación electrófilo- nucleófilo típica, característica de todas las reacciones polares. FUNCIONALIZACIÓN DE POLÍMERO MDMO-PPV COMO MEDIO DE RECONOCIMIENTO BIOLÓGICO Gabriela A. Bernal 1 , Ramón G. Aguilar 2 , Hugo M. Gutiérrez 3 1 Estudiante, ESIQIE-IPN, Ciudad de México, México 2 Departamento de Ciencias Básicas, UPIITA-IPN, Ciudad de México, México 3 Laboratorio de caracterización de materiales, CNMN-IPN, Ciudad de México, México Teléfono (56) 1329-5388 E-mail: [email protected]
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FUNCIONALIZACIÓN DE POLÍMERO MDMO-PPV COMO MEDIO DE ...€¦ · Resumen –– El presente ... electroluminiscentes [5]. Fig. 2. Estructura molecular del polímero MDMO-PPV Los
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Resumen –– El presente trabajo tiene como propósito modificar
químicamente la funcionalidad de la molécula del polímero
MDMO-PPV. En perspectiva efectuando una reacción polar
adicionando ácido bromhídrico (HBr) al cual, implementando
un grupo adicional al MDMO-PPV como lo es un aminoácido
seleccionado como lo es el N-(9-Fmoc)-L-Ácido glutámico
monohidratado de 𝛾-terbutil éster fueron empleados como
capa activa, haciendo posible la construcción de un transistor
orgánico de efecto de campo (OFET) con la finalidad de medir
y detectar concentraciones del CA 15-3. Palabras Clave – capa activa, contribución, electrófilo,
funcionalización, transporte de carga.
I. Abstract –– The present work aims to chemically modify the
functionality of the polymer molecule MDMO-PPV. In
perspective, performing a polar reaction by adding
hydrobromic acid (HBr) to which, implementing an additional
group to MDMO-PPV as a selected amino acid such as N-(9-
Fmoc)-L-glutamic acid γ-tert-butyl ester monohydrate were
used as an active layer, making possible the construction of an
organic field effect transistor (OFET) in order to measure and
detect CA 15-3 concentrations.
Keywords –– active layer, charge transport, contribution,
electrophilic, functionalization.
II. INTRODUCCIÓN
El papel de los procesos biológicos, químicos y
bioquímicos es sustancial en el diagnóstico clínico,
aplicaciones médicas, biorreactores, control de calidad en
los alimentos, agricultura, control de aguas residuales
industriales, minería y la industria de la defensa [1]. El
antígeno de carbohidrato 15-3 (CA 15-3) (ver figura 1) está
relacionado (derivado) con el marcador del cáncer de mama.
Niveles superiores de CA 15-3 a las 20 U/mL están
vinculados con la supervivencia global menor. Se ha
denotado que es un predictor independiente de la primera
recurrencia, así como un poderoso indicador de pronóstico
en pacientes con cáncer avanzado [2].
Fig. 1. Estructura molecular del marcador tumoral CA 15-3, la cual es una
proteína glicosilada de peso molecular promedio de 400 KDa.
Los aminoácidos funcionan como componentes de
reconocimiento, es decir, entran en contacto directo con el
compuesto químico que nos interesa detectar (llamado
analito), generando un cambio particular que otro
componente del sensor, el elemento transductor, convierte
en una señal fácilmente medible. Los aminoácidos pueden
desempeñar estrategias clave para el descubrimiento de
secuencias artificiales (o imitadores) que pueden intervenir
en los procesos naturales biológicos o químicos y se emplee
como medio de producción de nuevos materiales [3].
La reacción es un ejemplo de un tipo de reacción polar
mayormente conocido como reacción de adición
electrofílica. En cuanto a los sustituyentes con enlace doble,
es un tanto diferente; por una razón, los enlaces dobles
tienen una mayor densidad electrónica que los enlaces
sencillos: cuatro electrones en un enlace doble contra sólo
dos en un enlace sencillo. De esta forma, los electrones en el
enlace σ (sigma) son accesibles para los reactivos cercanos
porque están localizados por encima y por debajo el plano
del enlace doble en lugar de estar escondidos entre los
núcleos [4]. Como resultado, el enlace doble es nucleofílico
y la química de los alquenos está dominada por reacciones
con electrófilos.
En cuanto a la adición sobre estos compuestos un ácido
fuerte, como el HBr (H+) es un donador de protones fuerte y
un electrófilo; por ende, la reacción entre el HBr y un doble
enlace carbono-carbono es una combinación electrófilo-
nucleófilo típica, característica de todas las reacciones
polares.
FUNCIONALIZACIÓN DE POLÍMERO MDMO-PPV COMO
MEDIO DE RECONOCIMIENTO BIOLÓGICO
Gabriela A. Bernal1, Ramón G. Aguilar2, Hugo M. Gutiérrez3
1Estudiante, ESIQIE-IPN, Ciudad de México, México 2Departamento de Ciencias Básicas, UPIITA-IPN, Ciudad de México, México
3Laboratorio de caracterización de materiales, CNMN-IPN, Ciudad de México, México