formule de configuratie de perspectiva (1).pptx

Poza

Formule de configuratie de perspectivaDefinitie:Pentru reprezentarea in plan a structurilor tridimensionale se folosesc formule de configuratie de perspectiva.Pentru a sugera modul de orientare in spatiu a substituentileor,se folosesc simboluri diferite pentru legaturile chimice dintre atomi.

Simboluri folosite: Intre atomii care se afla in acelasi plan cu planul hartiei sunt reprezentate prin linii continue:; Cele care unesc atomi din planul hartiei cu cei situati in fata acestuia sunt reprezentate prin acest simbol: Cele care leaga atomi situati in spatele planului hartiei cu cei din planul hartiei prin acest simbol:

Reguli:Pentru stabilirea unei configuratii absolute a unui atom de carbon chiral se parcurg urmatoarele etape: Se indentifica atomul de carbon asimetric si cei patru substituenti ai sai.Se stabileste ordinea de prioritate a succesiunii substituentilor: -elementele cu numar de ordine, Z mare au prioritate. -daca cei doi substituenti sunt legati de atomul de carbon asimetric prin acelasi tip de atom, prioritatea se stabileste in functie de atomii urmatori, direct legati de aceasta. -pentru substituentii care contin legaturi duble sau triple se considera ca atomul este legat de doi, respectiv 3 atomi de acelasi fel.

Proiectia Fischer:Pentru a evita scrierea formulelor tridimensionale se pot folosi formulele de proiectie Fischer. La transcrierea unei formule tridimensionale(fig. a) sau a uneia de configuratie de perspectiva(fig. b),in formula de proiectie Fischer se respecta regulile:atomul de carbon asimetric este in centru,la capetele liniei verticale se scriu substituentii orientati in spate si la capetele liniei orizontale cei orientate spre privitor in structura tridimensionala.

Structura: In scrierea formulelor de proiectie Fischer (I) nu este admisa schimbarea locului a doi substituenti intre ei, intrucat noua formula (II) nu mai este identica cu cea initiala, ci este antipodul ei optic. Daca in formula izomerului (II) se mai face o schimbare intre ceilalti doi substituenti se ajunge la formula initiala ( III I), asa cum se poate vedea in figura de mai jos:

3. Se priveste atomul de carbon asimetric din partea opusa substituentului cu cea mai mica prioritate 4. Se stabileste sensul descresterii prioritatii celor trei substituenti orientati spre observator:-daca prioritatea acestora descreste in sensul de miscare al acelor ceasului, configuratia este R.-daca prioritatea acestora descreste in sens invers miscarii acelor ceasului, configuratia este S.

Configuratia absoluta:Aranjamentul spatial al substituentilor unui enantiomer se numeste configuratie absoluta.Regulile sunt cunoscute sub numele de: conventia CIP (R.S.Cahn, C.K. Ingold si V. Prelog) sau conventia R-S (dreapta=Rectus si stanga=Sinister in latina). Regulile propuse prin conventia CIP stabilesc o ordine conventionala a atomilor sau grupelor de atomi legati de un carbon asimetric, cu scopul de a numi, fara ambiguitate, configuratiile absolute ale stereoizomerilor.Bibliografia

1) Manual de Chimie clasa a XI-a