FITONCIDAI

FITONCIDAI

VU EASC

2014

Apibrėžimas

FITONCIDAI - antimikrobinių savybių turinčios

lakios organinės medžiagos, kurias į aplinką išskiria augalai.

Kitaip sakant

Fitoncidai – tai gamtinės kilmės (natūralūs) baktericidai arba fungicidai, kuriuos augalai išskiria į aplinką tam,

kad nuo jų apsisaugotų.

Žodis sudarytas iš graikų k. fiton – augalas ir cide – užmuša.

Fitoncidai priskiriami antriniams metabolitams

Antriniai metabolitai – organizmų gaminamos nedidelės molekulinės masės junginiai, kurie tiesiogiai nedalyvauja augimo, vystymosi ir dauginimosi procesuose. Pirminiai metabolitai – taip pat nedidelės masės junginiai, tačiau tiesiogiai dalyvauja minėtuose procesuose (hormonai ir pan.)

PAPLITIMAS

• Ore

• Dirvoje

• Vandenyje

FITONCIDAI ore

• Tyrimų atlikta gana daug, sukaupta daug duomenų

• Liaudies medicina dažnai remiasi fitoncidų naudojimu gydymui

Arbatmedis, Thea sp.

Arbatmedžio fitoncidinės medžiagos veiksmingos:

• Prieš bakterijas:• Staphylococcus aureas, • S. faecalis, • S. pyogenes, • Propionibacterium acnes, • Escherichia coli, • Pseudomonas

aeruginosa, • Salmonela typhi

• Prieš grybus:• Aspergillus flavus, • A. niger, • Candida albicans, • Thrichophyton, • Mentagrophytes, • T. rubrum, • Epidermophyton, • Floccosum

Miško medžių išskiriami fitoncidai

Per vegetacijos laikotarpį:

- 1 ha lapuočių miško medžiai išskiria apie 2 kg fitoncidų;

- 1 ha spygliuočių – apie 5 kg;

- 1 ha kadagių - net 30 kg.

Kitų augalų išskiriamų lakių medžiagų antibakterinis poveikis

Lietuviškas pavadinimas

Lotyniškas pavadinimas Tipas μmol Torex ekvivalento/g šviežio svorio

Vaistinis šalavijas Salvia officinalis vaistinis 13.28±0.40

Vaistinis čiobrelis Thymus vulgaris vaistinis 19.49±0.21

Pipirmėtė Mentha x piperita vaistinis 15.84±0.42

Paprastasis krapas Anethum graveolens prieskoninis 29.12±0.29

Tikroji levanda Lavandula angustifolia prieskoninis 16.20±0.11

Vaistinė melisa Melissa officinalis prieskoninis 9.54±0.23

Pelargonija Pelargonium graveolens prieskoninis 38.75±0.61

Rozmarinas Rosmarinus officinalis prieskoninis 19.15±0.63

Kvapusis bazilikas Ocimum basilicum prieskoninis 14.27±0.45

Kitų augalų išskiriami fitoncidai(čia - priešgrybinės medžiagos)

• Saulėgrąža,išskiria - pažiedė ir vainikėlis;

veikia – įvairius augalus pažeidžiantį grybą Sclerotinia sclerotiorum

Fitoncidų gausiau turintys augalai

grybui atsparūs

Prats et al., 2007 (J. Chem. Ecol., 33, 2245-2253)

O

O

O OO

O

OAc

O O

OH

O O

O OMeO

Glu-O

Ajapinas (ayapin)

Skopoletinas

Skopolinas

Demetoksiencekalinas

3-acetil-4-acetoksiacetofenonas

3-acetil-4-hidroksiacetofenonas

FITONCIDAI dirvoje

• Paprastoji eglė, Picea abies

(čia – sidabrinė forma)

Eglynai

• Eglynų miškų dirvoje buvo rasta fenolinių rūgščių.

• fenolinės rūgštys yra alelopatiškai aktyvios

• Jos labai svarbios durpėjimo ir nitrifikacijos procesams, nes veikia juose dalyvaujančius mikroorganizmus.

Fitoncidų šaltiniai eglynų dirvoje

• fenolinės rūgštys buvo rastos eglių spygliuose, šakose ir šaknyse.

• Iš nukritusių spyglių ir šaknų šios medžiagos nuolat patenka į dirvą.

Eglynų dirvoje sutinkamo fitoncido veikimas

Protokatecho rūgštis(HO)2C6H3CHO

Veikia mikorizinius grybus Cenococcum geophilum

Šis fenoliams priklausantis junginys būdingas eglynų humusui, jo koncentracija – apie 10 E –5 M slopina šio grybo augimą.

Fitoncidai eglynų dirvoje

• 1. Fenolinės rūgštys;• 2. p-acetohidroksifenonas - eglių sintetinama

specifinė medžiaga. Jos didelės koncentracijos randamos miško dirvoje. Ši medžiaga ne tik veikia mikroorganizmus (mažos koncentracijos inhibuoja grybelių, kurie gyvena simbiozėje su medžiais, kvėpavimą),bet taip pat slopina ir pačių eglių sėklų dygimą.

Ypač svarbu ekologiniu požiūriu

• Eglių išskiriamų fenolinės rūgštys

• ir jų sąveikų su kitais dirvoje esamais elementais produktai daro ženklią įtaką nitrifikacijos procesams. Didelės koncentracijos tiesiog slopina nitrifikaciją.

FITONCIDAI vandenyje

Nedaug tyrimų šioje srityje atlikta su vandens augalais (ypač – su jūriniais), nors būtent vandenyje gausiau potencialiai

pavojingų mikroorganizmų nei sausumoje.

Jūrų fitoncidai - dažnai halogeninti junginiai.

Fucus vesiculosus – Pūslėtasis guveinis

• Fucus vesiculosus – Pūslėtasis guveinis - daugiametis augalas.

• Florotaninai – specifiniai rudiesiems dumbliams būdingi fenoliniai junginiai.

• Florotaninų f-jos: apsauga nuo mikrobų, UV, kitų dumblių, grybų.

Fucus vesiculosus – Pūslėtasis guveinis

• Florotaninus sintetinami iš augalų augimą reguliuojančio hormono (žasmonato).

Žasmonatas Florotaninai• Augimo pasiskirstymo balanso hipotezė

Biogenų nėra

Fucus vesiculosus – Pūslėtasis guveinis

• F.vesiculosus geba greitai mobilizuotis cheminiam “karui” su mikroorganizmais (kartu - ir su

labiausiai guveinį mėgstančiu vėžiagyviu – Idothea baltica).

• Pasipriešinimas lokalus, trunka apie 10 dienų ir neplinta tarp kitų populiacijos individų.

• Oksilipinai – medžiagos, gausios

rudadumdumbliuose (Fucus, Cluteria, Laminaria).

Oksilipinai - nesočiųjų

riebalų rūgščių

oksidacijos produktas

• Metabolizmo šalutiniai produktai (C8, C9, C11) sudaro feromonus.

• Skleidžamų feromonų mažos dozės, nevienalytės (C8, C9, C11+ pvz., cilopentenas). Mažai tirpios vandeny. Greitai oksiduojasi.

Ditiopanonas

Rudadumbliai

H2O2

• Gracilaria conferta (Rodophyta) ir Laminaria digitata (Phaeophyta) nuo bakterijų ginasi, išskirdama į aplinką vandenilio peroksido.

• 20–600 µM H2O2 koncentracija yra pakankama sunaikinti 50 % bakterijų.

Zostera marina – Jūrinis andras

• Jūrinių protistai – Labirinthula sp. kartais lemia Zostera marina masinius išnykimus.

• Jūriniuose andruose aptikta polifenolių (fenolinių rūgščių, taninų). Kuo jų augale gausiau, tuo mažesnė parazitavimo tikimybė.

• Būdinga fenolinė rūgštis – kavos rūgštis.

Zostera marina – Jūrinis andras

• Pastebėta, kad N stygius vandenyje sulėtina jūriniame andre polifenolių gamybą ir tuo pačiu sumažinamas augalo atsparumas

protistams

Apibendrinimas

• Fitoncidai jūrų augaluose lyginant su sausumos nėra specifiniai (tik dažniau halogeninti).

• Augalams “kainuoja” produkuoti fitoncidus.• Polifenoliai – dažiausia fitoncidų grupė.• Terminas fitoncidai nėra dažnas

šiuolaikinėje mokslinėje literatūroje, dažniau vartojama “defensive chemicals”.

Įdomu:

Why does Phytoncide deserve attention?

Many scholars think that the emergence of SARS that caused the world trembled has deep relationship with the destruction of the forests in the Kuangdong area of China. The air in the place where there is no forest and tree is no longer living air. The destruction of forest means the lose of Phytoncide. Phytoncide controls or kills various germs and viruses in air, purifies the air and enhances the self-cleaning capability. Phytoncide has been keeping the health of mankind in invisible places. As the respiratory diseases and mutant virus have become worldwide issue, and various syndromes caused by the chemical substances become more serious problems in reality, the interests on Phytoncide will be magnified even more.

Daugiau pvz.:llelopathic effects of protocatechuic acid on a spruce mycorrhizal fungus growth.

This phenol is one of the components of the spruce forests humus. Its natural concentration ranges around 10 E-5 M and growth tests of

Cenococcum geophilum shown that even naturally occurring concentration inhibit growth of this fungus.

Literatūros sąrašas• Ianora A. et all, 2006. New trends in Marine Chemical Ecology.

Estuaries and coasts, Vol 29, No. 4. p 531-221.• LaTina Steele, Melanie Caldwell, Anne Boettcher, Tom Arnold,

2005. Seagrass–pathogen interactions: ‘pseudo-induction’of turtlegrass phenolics near wasting disease lesions. Marine Ecology, Vol. 303: 123–131.

• Bilge Hilal ÇADIRCI, Dilek ÜNAL, Atakan SUKATAR. Antimicrobial Activities of the Extracts of Marine Algae from the Coast of Urla (‹zmir, Turkey). Turk J Biol.

• http://www.colostate.edu/Depts/Entomology/courses/en570/papers_1994/lang.html

• C.Den Hartog, 1989. Early records of wasting-disease-like damage patterns in Zostera marina. Diseases of aquatic organisms. Vol. 7: 223-226.

• Julia Kubanek, et all, 2002. Seaweed resistance to microbial attack: A targeted chemical defense against marine fungi. published PNAS.

Literatūros sąrašas

• Pohnert G. et all, 2002. The oxylipin chemistry of attraction and defense in brown algae and diatoms. The Royal Society of Chemistry, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 108–122.

• Gallet CH., Pellissier F. Phenolic compounds in natural solutions of a coniferous forest. Journal of Chemical Ecology, 1997, Vol. 23. No. 10.

• http://meileserdve.anastasija.lt/1/augalu_tarpusavio_itaka.htm• http://www.leca.univ-savoie.fr/tmp/Rech/Allelo/1st_en.html• http://ojas.ucok.edu/00/Papers/fimple.htm• Prats E.,Galindo J.C., Bazzalo M.E., Leon A., Macias F.A., Rubiales

D., Jorrin J.V. Antifungal activity of new phenolic compounds from capitulum of head rot-resistant sunflower genotype. Journal of Chemical Ecology, 1997, Vol. 23. No. 12, 2245-2253.