EXAMEN FINAL SIMULÉ NOM CORRIGÉ PRÉNOM NUMÉRO D’ÉTUDIANT SIGLE du COURS: CHM 2520 NOM du PROFESSEUR: J. Keillor TITRE du COURS: Chimie organique II SALLE: DATE de L’EXAMEN: DURÉE: 3 heures AUCUNE DOCUMENTATION N’EST PERMISE. LES MODÈLES MOLÉCULAIRES SONT PERMIS. Répondez directement sur le questionnaire. Écrivez vos NOM, PRÉNOM et NUMÉRO D’ÉTUDIANT sur la première page. LE PRÊT OU L’EMPRUNT DE MACHINES ÉLECTRONIQUES DURANT L’EXAMEN EST STRICTEMENT DÉFENDU. L’USAGE DE CALCULATRICE PROGRAMMABLE EST INTERDIT. Question Sujet Note 1 Nomenclature 2 Réactions de synthèse 3 Synthèse multi-étapes 1 4 Synthèse multi-étapes 2 5 Synthèse multi-étapes 3 6 Mécanisme 1 7 Mécanisme 2 8 Mécanisme 3 9 Spectroscopie TOTAL: /100
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EXAMEN FINAL SIMULÉ · FACULTÉ DES SCIENCES - DÉPARTEMENT DE CHIMIE Examen final SIMULÉ Page 10 de 12 QUESTION 8 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur
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EXAMEN FINAL SIMULÉ
NOM CORRIGÉ PRÉNOM NUMÉRO D’ÉTUDIANT
SIGLE du COURS: CHM 2520 NOM du PROFESSEUR: J. Keillor
TITRE du COURS: Chimie organique II SALLE:
DATE de L’EXAMEN: DURÉE: 3 heures
Ø AUCUNE DOCUMENTATION N’EST PERMISE. Ø LES MODÈLES MOLÉCULAIRES SONT PERMIS. Ø Répondez directement sur le questionnaire. Ø Écrivez vos NOM, PRÉNOM et NUMÉRO D’ÉTUDIANT sur la première page. Ø LE PRÊT OU L’EMPRUNT DE MACHINES ÉLECTRONIQUES DURANT
L’EXAMEN EST STRICTEMENT DÉFENDU.
Ø L’USAGE DE CALCULATRICE PROGRAMMABLE EST INTERDIT.
Question Sujet Note
1 Nomenclature
2 Réactions de synthèse
3 Synthèse multi-étapes 1
4 Synthèse multi-étapes 2
5 Synthèse multi-étapes 3
6 Mécanisme 1
7 Mécanisme 2
8 Mécanisme 3
9 Spectroscopie
TOTAL: /100
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QUESTION 1 (8 points) a) Nommez les molécules suivantes :
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QUESTION 2 (20 points)
Complétez chacune des réactions suivantes (i.e. remplissez les boîtes).
H
OPh3P=CHCH3
1) NaNH22) EtIH
Cl
O
H
OLiAlH(OtBu)3
1) PrMgBr (excès)2) H3O+
O
OOH
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QUESTION 2 (suite)
H
O KOH
Δ H
O
N
ONaOH
H2OOH
O
+ HN
I2 (excés)
KOH
O
O + HCI3
O
CH3
1) O3, -78ºC, CH2Cl22) Zn/HOAc
H
O
H
O
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QUESTION 3 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.
O
OH
O
O
CF3CO3H
CrO3/H2SO4
OH
ou mCPBA1) EtMgBr2) H3O+
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QUESTION 4 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.
H
O
OH
O
Cl
O
H3O+
chauffage
SOCl2
reflux
LiAl(OR)3H
NH2
O
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QUESTION 5 Proposez une synthèse efficace du composé ci-dessous, à partir du produit de départ indiqué. N.B. : Il n’est pas nécessaire de montrer des mécanismes.
OH
O
OH
OCl
O
H
O
H
O
CrO3/H2SO4
KOH, I2
SOCl2
LiAl(OR)3H
NaOH, EtOHΔTsCl, pyridine
OTs
t-BuO-, Δ
1) O3, -78 ºC2) CH3SCH3
N.B.: Les deux voies sont bonnes!
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QUESTION 6 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.
H
O NH2OH
H
NOH
H
O NH2OH
H
O NHOHH
H
HO NHOH
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QUESTION 7 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.
O
O LDA
O
O
H
N
O
O
O
O
O
O
O
O O
OO
O O
+ CH3O-
O
OO
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QUESTION 8 Complétez la réaction suivante en dessinant le produit majeur attendu, et proposez un mécanisme détaillé pour expliquer sa formation.
O 1) NH2NH22) NaOH, Δ
O
H H
O N NH2
H HHO HN NH2
NNH2
–OH +
NNH
NN H
NN H
H
H
+ N2
H2N-NH2H
+ H2O
HHO-
HO H+
HO-
HO H+
HO-
+
+
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QUESTION 9 Le spectre IR d’un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C6H8O2, présente une bande intense à 1735 cm-1 et une autre à 2200 cm-1. Le spectre RMN-1H du composé est montré ci-dessous. Analysez les spectres et dessinez la structure du composé dans la boîte à la page suivante. Si la structure que vous donnez n’est pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible en incluant dans votre analyse:
• le nombre d’unités d’insaturation de la molécule • l’analyse des bandes importantes du spectre IR • l’analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans
le spectre RMN • un dessin clair de la structure du composé et l’assignation claire de chacun des signaux,
en indiquant brièvement votre raisonnement.
2 H
3 H 1 H
2 H, sex
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