Eter Dan Epoksida

Bab 1Pendahuluan1.1 Latar BelakangJumlah senyawa karbon itu sangat banyak, sehingga untuk memudahkannya senyawa-senyawa tersebut dikelompokkan berdasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawa tersebut. Misalnya saja senyawa karbon alkohol dan eter. Cara pengelompokkan itu dapat dilihat dari sudut pandang tentang ketatanamaan senyawa karbon tersebut atau dilihat juga dari sifatnya, baik sifat secara fisik maupun kimia.Kimia senyawa karbon tersebut sebenarnya meliputi hampir setiap aspek kehidupan kita. Misalnya saja dalam dunia medis, makanan, bahkan bahan bakar pun banyak yang terbuat dari senyawa-senyawa karbon tersebut. Sehingga banyak manusia yang tidak memperhatikan dan menyadari akan adanya senyawa-senyawa karbon tersebut.

1.2 Rumusan MasalahAdapun rumusan masalah dalam makalah ini yaitu:1. Apa yang pengertian dari eter ?2. Bagaimana struktur dan ikatan pada eter ?3. Bagaimana penamaan eter?4. Apa saja sifat eter?5. Bagaimana cara membuat eter?6. Apa saja kegunaan eter?7. Apa pengertian dari epoksida?8. Reaksi apa saja terjadi dalam reaksi epoksida?

1.3 Tujuan PenulisanAdapun tujuan penulisa dari makalah ini yaitu :1. Memberikan pengetahuan akan pengertian eter.2. Memberikan penjelasan tentang bagaimana struktur dan ikatan eter.3. Memberikan penjelasan tentang penamaan eter.4. Memberikan pengetahuan apa saja sifat eter.5. Memberikan pengetahuan cara membuat eter.6. Memberikan pengetahuan apa saja kegunaan eter.7. Memberikan pengetahuan akan pengertian epoksida.8. Memberikan penjelasan reaksi apa yang terjadi dalam reaksi epoksida.

Bab 2Pembahasan2.1Pengertian EterEter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R ,dengan R dapat berupa akil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.2.1.1Struktur dan IkatanEter mempunyai rantai C-O-C yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5 dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksi gen adalah sp3.Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).2.1.2Tata Nama EterAdadua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :a. IUPAC1) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana. Contoh :

2)Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi. Contoh :

3) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituent. Contoh :

4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

b. Trivial1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-). Contoh :

2) Tambahkan akhiran eter setelah nama-nama subtituen. Contoh :

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.Tabel 1. Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPACRumus StrukturNama TrivialNama IUPAC

CH3OCH3Dimetil eterMetoksi metana

CH3OCH2CH3Etil metil eterMetoksi etana

CH3CH2OCH2CH3Dietil eterEtoksi etena

Isopentil etil eter2-etoksi pentana

Fenil propil eterFenoksi propana

2.1.3 Sifat sifat EterMolekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogendengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memilikititik didihyang relatif rendah dibandingkan denganalkohol.Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupunamida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.Eter siklik sepertitetrahidrofurandan1,4-dioksanasangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eteralifatiklainnya.Beberapa alkil eter

EterStrukturTitik lebur (C)Titidk didih (C)Kelarutan dalam 1 L H2OMomen dipol (D)

Dimetil eterCH3-O-CH3-138,5-23,070g1,30

Dietil eterCH3CH2-O-CH2CH3-116,334,469g1,14

TetrahidrofuranO(CH2)4-108,466,0Larut pada semua perbandingan1,74

DioksanaO(C2H4)2O11,8101,3Larut pada semua perbandingan0,45

1. Sifat Fisik Titik didihrendah sehingga mudah menguap Sulit larutdalam air, karena kepolarannya rendah Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air Mudah terbakar Pada umumnya bersifat racun Bersifat anastetik (membius) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

2. Sifat Kimiaa. OksidasiOksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.Contoh:

b. Reaksi dengan asam sulfat. Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. Contoh :

c. Reaksi dengan asam iodide. Eter dapat bereaksi dengan asam iodide menghasilkan campuran alcohol dengan akil halide. Contoh :

d. Hidrolisis.Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alcohol. Contoh :

e. HalogenasiEter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom H. Contoh :

2.1.4 Pembuatan Etera. Mereaksikan akil halide dengan alkoksida.Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara akil halide dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halide. Contoh :

b. Mereaksikan akil halide dengan perak (I) oksida.Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida. Contoh :c. Dehidrasi alcohol primer.Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alcohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina. Contoh :

2.1.5Kegunaan EterSenyawa-senyawa eter yangumum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain :1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik,selain itu dietil eterbanyak digunakan sebagai zat arestesi (obatbius) di rumah sakit.2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan.Sebabtidak menghasilkan debutimbal(Pb2+)sepertibila digunakanTEL /TML.

Beberapa eter pentingEtilena oksidaEter siklikyang paling sederhana.

Dimetil eterMerupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untukmesin dieselkarena mempunyai bilangancetansebesar 56-57.

Dietil eterMerupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p.34.6C), dan dulunya merupakan zatanestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.

Dimetoksimetana(DME)Pelarut pada suhu tinggi (b.p.85C):

DioksanaMerupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p.101.1C).

Tetrahidrofuran(THF)Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.

Anisol(metoksibenzena)Merupakaneter arildan komponen utamaminyak esensialpada bijiadas manis.

Eter mahkotaPolieter siklik yang digunakan sebagaikatalis transfer fase.

Polietilen glikol(PEG)Merupakan polieter linear, digunakan padakosmetikdanfarmasi.

2.1.6 Beberapa Reaksi EterEster adalah golongan senyawa organic yang memiliki rumus umum R-O-R. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah :a. PembakaranEter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh : b. Reaksi dengan Logam AktifEter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium ( logam aktif)c. Reaksi dengan PCL5Eter bereaksi dengan PCL5 tetapi tidak membebaskan HCL.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)Eter terurai oleh asam halide, terutama oleh HI. Jika asam halide terbatas : asam halide berlebih :

2.2 Pengertian EpoksidaEpoksida adalah senyawa eter siklik dengan cicin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.

Karakteristik dari senyawaepoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatikikatan ganda. Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin.Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organic, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

Dalam reaksi ini,asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Mekanismenya adalah sebagai berikut :

Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama.Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.

Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu cara yang stereospesifik. Sebagai contoh, cis-2-butena hanya menghasilkan cis-2,3-dimetiloksirana, sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans-2,3-dimetiloksirana.

2.3 Reaksi reaksi Epoksida

a. Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan eter yang lain.b. Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan nukleofilik. c. Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti air atau suatu alkohol: Pembukaan cincin dengan katalis asam

Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih tersubstitusi.

Pembukaan cincin dengan katalis basa

Pereaksi nukleofil akan menyerang C yang lebih sedikit tersubstitusi (kurang terhalang).

2.4 Kegunaan EpoksidaEpoksida dapat berlaku sebagaibahan baku untuk sintesis berbagai bahan kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin,komponen karbonil, komponen ole2in, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resinepoksi.

Bab 3Kesimpulan

Eter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R ,dengan R dapat berupa akil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cicin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif.

Daftar Pustaka1. Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, Organic Chemistry, pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.2. Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids, Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.3. Gunstone, D.F., 1996, Fatty Acid and Lipid Chemistry, pp.186-188, Blackie Academic & Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road, Bishopbriggs, Glasgow.

6