Dirección: Dirección: Biblioteca Central Dr. Luis F. Leloir, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires. Intendente Güiraldes 2160 - C1428EGA - Tel. (++54 +11) 4789-9293 Contacto: Contacto: [email protected]Tesis de Posgrado Estudio y caracterización de los Estudio y caracterización de los alcaloides libres presentes en la alcaloides libres presentes en la semilla de Erythrina Crista-Galli semilla de Erythrina Crista-Galli Kaufmann, Alicia 1944 Tesis presentada para obtener el grado de Doctor en Química de la Universidad de Buenos Aires Este documento forma parte de la colección de tesis doctorales y de maestría de la Biblioteca Central Dr. Luis Federico Leloir, disponible en digital.bl.fcen.uba.ar. Su utilización debe ser acompañada por la cita bibliográfica con reconocimiento de la fuente. This document is part of the doctoral theses collection of the Central Library Dr. Luis Federico Leloir, available in digital.bl.fcen.uba.ar. It should be used accompanied by the corresponding citation acknowledging the source. Cita tipo APA: Kaufmann, Alicia. (1944). Estudio y caracterización de los alcaloides libres presentes en la semilla de Erythrina Crista-Galli. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_0358_Kaufmann.pdf Cita tipo Chicago: Kaufmann, Alicia. "Estudio y caracterización de los alcaloides libres presentes en la semilla de Erythrina Crista-Galli". Tesis de Doctor. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. 1944. http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_0358_Kaufmann.pdf
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Estudio y caracterización de los alcaloides libres …...Estudio y caracterización de los alcaloides libres presentes en la semilla de Erythrina Crista-Galli Kaufmann, Alicia 1944
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Di r ecci ó n:Di r ecci ó n: Biblioteca Central Dr. Luis F. Leloir, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires. Intendente Güiraldes 2160 - C1428EGA - Tel. (++54 +11) 4789-9293
Estudio y caracterización de losEstudio y caracterización de losalcaloides libres presentes en laalcaloides libres presentes en lasemilla de Erythrina Crista-Gallisemilla de Erythrina Crista-Galli
Kaufmann, Alicia
1944
Tesis presentada para obtener el grado de Doctor en Químicade la Universidad de Buenos Aires
Este documento forma parte de la colección de tesis doctorales y de maestría de la BibliotecaCentral Dr. Luis Federico Leloir, disponible en digital.bl.fcen.uba.ar. Su utilización debe seracompañada por la cita bibliográfica con reconocimiento de la fuente.
This document is part of the doctoral theses collection of the Central Library Dr. Luis FedericoLeloir, available in digital.bl.fcen.uba.ar. It should be used accompanied by the correspondingcitation acknowledging the source.
Cita tipo APA:Kaufmann, Alicia. (1944). Estudio y caracterización de los alcaloides libres presentes en lasemilla de Erythrina Crista-Galli. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad deBuenos Aires. http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_0358_Kaufmann.pdf
Cita tipo Chicago:Kaufmann, Alicia. "Estudio y caracterización de los alcaloides libres presentes en la semilla deErythrina Crista-Galli". Tesis de Doctor. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad deBuenos Aires. 1944. http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_0358_Kaufmann.pdf
Presente mi afecto y gratitud a losdoctores V. Ceuloteo y V. Labrioia, quienes me brindaron sus enseñanzas, y recibantambién mi mas sincero agradecimiento porios valiosos conselos que me proporcionaron, así como por las atenciones que siempre tuvieron el bien de dispensarme.
Agradezco tambien a todos aqueiiosque directa o indirectamente taciiitaronia realización del presente trabajo.
irabalo realizado en el Laboratorio de Quimica Orgánica
iingenieria Industrial)
Algunas determinaciones se etectuaron en el instituto de
Fisiologia iFacoitad de Medicinai
Introduccion
En el ano ¡876 Comprobá Altamirano que los extractos
de semltla de Lrythrlna americana Mlll., que crece en M¡-‘
¡Ico poseïan una poderosa acción corarlzante. tata actlvl
dad tarmacolágtca toi Contlrmada en |935 por Ramírez y Pl
vero y por lehman en ¡936.
Investigadores posteriores que trabajaron con estos
extractos de Erxthrlna han llegado a obtener otros resultados en sus observaciones e lnterpretaclones de los efec
tos producido: por los alcalotdes contenidos en las dl:
tintas eqaeclea.
Bochetontalne y Rey (|88|) trabalando segón parece
con trythrtna Corallodendrgg, pues hubo dificultad en establecer en este caso la ¡dentldad de ¡a especie de dicha
Erxthrlna, encuentran que e| prlnclplo activo contenldoen los entractoa e: semejante al de loa narcétlcos. lgua
lea resultados obtienen otros autores.
Plogge (¡893) en sus lnvestlgaclonea llega a la con
clusión que estos alcaloldes tienen una acclán distinta a
la del corare. Chopra y Ghoch obtlenen de los extractos de
corteza de l a l o t a I
grlgniglll, un alcalolde para el cual no observan actlvldad
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tarmacologlca parttCular. Los extractos alcaloldlcoa de
las holas y corteza de esta misma especie se usaban co
mo vermïtugo, tebrïtugo y analgístco.
thardo y Hug en |937 comprueban que los extractos
de holaa y semillas de Erythrlna crlata-gallt poseen una
accion slmllar a la encontrada por Altamirano en la Er
thrtna americanaMlll.
ta ggythrtna crlsta-galtl conocida en nuestro pata
con el nombre de celbo, crece segón Burkart tl943t en
torma abundante a lo targo de tos ríos Parana y de La
Plata, desde Buenos Aires hasta Formosa y en el noroeste
también sobre los rÏOSaEsta actividad curarlzante de los extractos se ha
encontrado para todas laa especies de Erxthrlna hasta
ahora estudiadaa, la mayor parte de las cuates por Fol
tera y Unna (|938) cuyoa trabajos traen una amplia bl
bllogratïa sobre ta vieja literatura que señala la presencta de alcaloldea en eae genero de plantas.
De esos extractos habïa aislado hace ya mucho tiem
po Greshott (IBOOI trabalando con Erythrtna hlpaghorus.
una substancia que st bien daba las reacciones de los
alcalotdea, carec1a de actlvldad comopara ser reeoonloble de la accion curarlzante de los mismos. a esta tub!
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iancia ae ia llamó hipaiorina. ia eairuciura de la mis
ma ini esiabiecida por Romburghy Barger ii9iii resuliando ser la beiaina dei iripioiano.
la hipaioriaa ini aislada de oiras especlel de tr
ihrina, Marafiony Doe Sanios il932i la aislaron de ia
Eryihrina variegaia L. variedad orientalis, Roo, ¡ao y
Seshadri ii938i de le Erzihrina indica y Folkers y Ko
niuezy (¡939) de ia Eryihrina sandwicensis Deg. y Ery
ihrina suhgggrana Hassk. Meriii. Posieriormenie ha sido.aiaiada de todas ias especies de Ervihrlna que te han es
iodiado.
En nuestro pais elisieo ire: especies de Eryihrina
la hryihrina crisia-gaili, ia tryihrina faicata y ia ¿¿l:ihrina dominguezzli. De todas ellas ha podido obtenerse
hipaiorina.
Deuioieo, Hug y Mazzocco ii939i la caracterizaron en
ioa exiracios de ¡emilia de ia Eryihrlna crlaia-ggiii y
labrlola (¡940! en loa exiracioe de aemiiia provenienies
de ias otras dos especies.
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Aicaioidcs iibres
La primer substancia cristalina con actividad curari
zania fuí encontrada por Foikers y Malor (¡937i an los e:
iracios ds Eriinrlna americanaMill., la iiamaron erliroi
dina. Despuis encontraron que cuisiïan dos isómeros que de
nominaron<¿y p ¿riiroidinaoPosteriormente Foikars y Koniosty ii939i cnconiraron en
las semillas de tryihrlna subumbransy tryihrina sggdwinn
¿l¿ un nuevo aicaloidc curarizania qu: pudieron aislar alesiado crisialino y que dsnominaroncrlframina.
Por las propiedades observadas en esta fracción de al
caioidas con aciividad eurarizania, la nueva base enconira
da debia asiar acompañadade oiras que poseían acilvidad si
milar. Trabajando Foilers y Konluszy il940i con Erzihrina
glauca aislan de asia cspccie, además de la ya conocida eri
iramina, oiros dos nuevos aicaioidas que denominaron criiralina y ariiraiina respectivamente.
Algunas de asias bases o todas elias han sido ioego sa
paradas da los «¡tracios da oiras Erzihrinas, en los trabajosraaiizados posicriormsnis por Folkers y Colaboradores. \
Las iérmulas y propiadades principales da csios alcaioi
des asiSn detalladas cn los cuadros primero. segundo y tercero.
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Estos alcaloides han sldo denominados tambien alca
loldes libres. porque pueden estraerse dlrectameote coa
disolventes organicos de los extractos originales ligera
mente alcallnlzados, y se diferencian asl de otro grupo
de alcaloldes cuya extracción solo se puede realizar pre
via hidrállsls ¡cido y que se denomlnanalcaloldes llbe
rados, los Cuales an detallarín mas adelante.
En lo que se retiere a la Erythrina crista-galll,
Gentllc il940l y Gentllc y Labrlola l|942l pudieron Ce
mostrar en los extractos de sus semillas la n'esencla del
grupo de alcaloides libres. Casl simultaneamente Folkers.
Shavel y Koniuszy ll94ll establecieron el mismo hecho.
En este trobaio hemostratado de identiticar los al