Estereoquimica QO

1

Química Orgânica

ESTEREOQUÍMICA

Universidade Federal do Espírito SantoCENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO SANTO

Departamento de Ciências Naturais

ISÔMEROS

ENANTIÔMEROS

e

DIASTEROISÔMEROS

ESTEREOISÔMEROSISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

e

Substâncias não idênticas

que possuem a mesma

fórmula molecular.

2

2

Isômeros Constitucionais

3

Diferem na maneira com que seus átomos estão conectados

4

Estereoisômeros

Diferem na forma com que seus átomos estão organizados no espaço

EnantiômerosEstereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não-

sobreponível

Todos os outros estereoisômeros são

Diastereoisômeros

Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares

uma da outra4

3

Estereoisômeros

Isômeros Cis –Trans e E/Z(Diastereoisômeros)

⇓

- Dupla ligação

- substâncias cíclicas

6

Isômeros Cis –Trans e E/Z

4

8

Isômeros Cis –Trans

5

9

Isômeros E/Z

10

6

11

12

7

13

14

8

15

16

9

17

10

20

11

22

12

Apresenta um

plano de simetria

Exemplo:

24

13

25

Exemplo:

Rotação Específica

26

Mistura Racêmica

Excesso Enantiomérico

14

27

Separação Enantiomérica - Resolução

28

15