DANH PHÁP HỢP CHẤT POLICICLOALKAN Lê Ngọc Hà Thu Phan Nguyễn Hữu Trọng
DANH PHÁP HỢP CHẤT POLICICLOALKAN
Lê Ngọc Hà Thu
Phan Nguyễn Hữu Trọng
NỘI DUNG :
1. Sơ lược về lịch sử 2. Hợp chất đơn hoàn3. Hợp chất spiro4. Hidrocarbon kiều hoàn5. Terpen
SƠ LƯỢC VỀ LỊCH SỬ • 1892, lần đầu tiên danh pháp có hệ thống quốc
tế được đề xuất tại Genève (Thụy Sĩ) . Từ đó xuất hiện “ Danh pháp Genève” viết tắc là IUC (International Union of Chemistry)
• 1932, xem xét chỉnh lí và bổ sung thành “quy tắc Liège”
• 1947, Hiệp hội quốc tế hóa học thuần túy và ứng dụng ( IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry ) họp tại Luân Đôn xây dựng nên “ Danh Pháp IUPAC”
Trần Quốc Sơn, Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, Nơi XB : Đại học quốc gia Hà Nội, 2004, .trang 9
1. HỢP CHẤT VÒNG NỐI NHAU (HYDROCARBON RING ASSEMBLIES)
Hai hoặc nhiều vòng (vòng đơn hoặc súc hợp) nối với nhau bằng nối đơn hay nối đôi và số dây nối ít hơn số các vòng trong công thức.
1,1'- Biphenyl 1,1'-Biciclopentanyliden
A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. A-51
HỢP CHẤT HAI VÒNG RIÊNG LẺ GIỐNG NHAU
- Đánh số sao cho số carbon ở các nối đôi, cầu nối, nhánh là nhỏ nhất.
- Viết:Vị trí nhóm thế + Tên nhóm thế + Tiếp đầu ngữ “Bi”
+ tên tộc
CH3 CH3
1'2'
12
2-etil-2‘-propilbiphenil
A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-52.3
2,3,3',4',5'-Pentametilbiphenil1,2'-Binaptil1,2’-Binaptalen
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-52.2. A52.3
- Thay “bi” thành các tiếp đầu ngữ chỉ số vòng.
- Sử dụng dấu phẩy để phân biệt các vòng.
3.Ter- 7.Septi-
4.Quater- 8.Octi-
5.Quinque- 9.Novi-
6.Sexi- 10.Deci-
1,1':3',1''-terciclohexan
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-54.1. A-54.2
HỢP CHẤT NHIỀU VÒNG RIÊNG LẺ GIỐNG NHAU
CÁCH GỌI TÊN KHÁC
1
2
1''2'3
1'
3'
2''
3''
1,1':2',1''-terciclopropan
11
2
3
123
12
3
2
3
11,21:22,31 - terciclopropan
Tài liệu tham khảo : IUPAC provisional recommendations Draft October 2007 . Page : 305
1
2 3 4
1
1
11
2
2
3
2 2
33
3
4
4 4
4
11,21 :22,31:33,41 - quarterciclobutan
3
3 2 1
4
2
13
2
1
14 2
13
4
3
2 4
4
11,21:23,31:32,41 - quarterciclobutan
Sai
Tài liệu tham khảo : IUPAC provisional recommendations Draft October 2007 . Page : 305
Đúng
HỢP CHẤT VÒNG RIÊNG LẺ KHÁC NHAU
Thường chọn vòng chính rồi xem các vòng khác như nhóm thế. Vẫn đánh số sao cho tại vị trí nối là số nhỏ nhất.
4-ciIclooctil-4'-ciclopentilbiphenil
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-53.1. A-53.2
1,4-DiciclopropilbenzenOr p-Diciclopropilbenzen
HỢP CHẤT SPIRO
Monospiro: là hợp chất có 2 vòng chung một nguyên tử carbon.
Cách gọi tên:1. Dây carbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt
đầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung .
2. Tên gọi :
Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên hidrocarbon tương ứng
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-41.1
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-41.2
HỢP CHẤT POLISPIRO
Thêm các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra”….tương ứng số carbon chung.
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-41.6
HIDROCARBON KIỀU HOÀN Cách gọi tên :1. Xác định số vòng: số vòng được suy ra từ số nối
C-C phải cắt đứt để thu được hợp chất chi phương2. Xác định số lượng carbon nằm giữa hai đầu cầu.
Số carbon này được viết giữa 2 dấu ngoặc vuông cách nhau bởi dấu chấm (.) viết theo thứ tự từ lớn đến nhỏ.
3. Đánh số vị trí carbon: các đầu cầu được đánh số vị trí theo nguyên tắc số nhỏ nhất, kế đến vòng lớn được đánh ưu tiên hơn vòng nhỏ, carbon mang nhóm thế cũng được đánh số theo quy tắc số nhỏ nhất, ưu tiên sau các carbon đầu cầu.
4. Tên tộc : số lượng carbon tham gia trong các vòng
Tài liệu tham khảo Giáo trình “Hóa Học Hữu Cơ “ Lê Ngọc Thạch
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-31.1 A-32.13
H2CHC
HC CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
H2C CH
CH
CH2
1 2 3
4
5
678
9
10
11 12
Triciclo[5.3.1.12,6]dodecan
• Chỉ số cầu còn lại là nhỏ nhất
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (d )
NỀU CÓ NHIỀU CÁCH, GỌI ƯU TIÊN THEO CÁC TIÊU CHUẨN SAU ĐÂY
SAI ĐÚNG
NỀU CÓ NHIỀU CÁCH, GỌI ƯU TIÊN THEO CÁC TIÊU CHUẨN SAU ĐÂY Chọn vòng chính là vòng có chứa nhiều
carbon nhất .
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (a)
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
HC
H2C
H2C
HC
CH
CH2 H2C1
2
34
5
6
7
89
10
11
12
Triciclo[5.2.3.04,11]dodecan
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
HC
H2C
H2C
HC
CH
CH2 H2C1
10
9
8
7
6
5
1211
2
34
Triciclo[5.3.2.04,9]dodecan
ĐÚNGSAI
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (c )
Chọn cầu chính chia vòng chính đối xứng nhất
2
3
4
5
67
8
9
10
1112
C
H2C CH2
H2C CH2
H2C
HC
CH
H2C
CH2
H2C
1
H2C
Tricyclo[5.3.1.11,6 ]dodecan
SAI
2
3
4
56
7
8
9
10
1112
C
H2C CH2
H2C CH2
H2C
HC
CH
H2C
CH2
H2C
1
H2C
Tricyclo[4.4.1.11,5 ]dodecan
ĐÚNG
NỀU CÓ NHIỀU CÁCH, GỌI ƯU TIÊN THEO CÁC TIÊU CHUẨN SAU ĐÂY
Cầu chính là cầu dài nhất
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (b)
NỀU CÓ NHIỀU CÁCH, GỌI ƯU TIÊN THEO CÁC TIÊU CHUẨN SAU ĐÂY
SAI ĐÚNG
TERPEN
Bao gồm các hợp chất có trong tinh dầu thực vật mà bộ khung carbon của phân tử dường như do các đơn vị isopentan (hay isopren) nối với nhau theo kiểu “đầu nối với đuôi”.
Vòng đơn đọc tên như monocicloalkan
1-Metil-4-isopropilciclohexan
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-72.1 Trần Quốc Sơn, Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, Nơi XB : Đại học quốc gia Hà Nội, 2004, .trang 98
GIỚI THIỆU MỘT SỐ HỢP CHẤT TERPEN
4-Metil-1-isopropil-biciclo[3.1.0] hexan
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-72.1
Tiền tố “Nor-” trong dãy terpen dùng để chỉ ra sự thay thế tất cả các nhóm CH3 ở cơ cấu vòng bằng nguyên tử H (tức là loại bỏ CH3)
3,7,7-Trimetylbiciclo[4.1.0]heptan
Norcaran
Biciclo[4.1.0]heptan
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-72.1 Trần Quốc Sơn, Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, Nơi XB : Đại học quốc gia Hà Nội, 2004, .trang 100
GIỚI THIỆU MỘT SỐ HỢP CHẤT TERPEN
Norbornan
Norpinan
Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-72.1 Trần Quốc Sơn, Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, Nơi XB : Đại học quốc gia Hà Nội, 2004, .trang 100
GIỚI THIỆU MỘT SỐ HỢP CHẤT TERPEN