Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja · kwasy karboksylowe kwas kwas kwas mrówkowy octowy węglowy ... Węgiel C sp2 Karbonyle C O R R O C O R H O C H R O C R R kwasy karboksylowe

Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja

Czy w oparciu o koncepcję

orbitali molekularnych

można wytłumaczyć

budowę cząsteczek?

Fakty doświadczalne

Wiązanie Cząsteczka Długość wiązania [pm]

O-H OH- 97

O-H H2O 96

O-H H2O2 97

O-H CH3OH 96

O-H HCOOH 96

C-C diament 154

C-C C2H6 154

C-C C2H5OH 155

C-C C3H8 154

C-C CH3CH(OH)CH3 154

C-C n-C6H14 153

Fakty doświadczalne

Jak wyjaśnić kątową

budowę cząsteczki

wody?

Jak wyjaśnić strukturę

diamentu?

04_40

H

O2

105

H

10_229

Diamond(a)

109.5o

Hybrydyzacja

Co to jest hybrydyzacja?

Jakie są rodzaje hybrydyzacji?

Jak w oparciu o hybrydyzację wyjaśnić

strukturę molekuł?

2p

2s

hybrydyzacja

sp3

Hybrydyzacja sp3

Węgiel C

Hybrydyzacja09_158

z

y

z

x

y

x

x

y

z

y

x

sp3

sp3

sp3

sp3

Hybridization

gives a tetrahedral

arrangement

s

p y

p x

p z

x

y

z

z

y

x

y

z

x

y

z

z

x

sp3

Węgiel C

Hybrydyzacja sp3

Obital sp3

Hybrydyzacja

Alkany

węglowodory nasycone

Węgiel C

CH4 – metan

C2H6 – etan

C3H8 – propan

C4H10 – butan

CnH2n+2

sp3

Hybrydyzacja

22_492

C

sp3

sp3sp3

sp3

H1s

H1s

H1s

H1s

sp3

Metan CH4

H

H

H

H

C

H

H

H

H

Hybrydyzacja sp3

Metan CH4

Hybrydyzacja sp3

H

H

H

H

sp3

sp3sp

3

C

Wizualizacja cząsteczek

Czasteczka_hybryd_sp3.MOV

C

H

H

H

H C

H

H

H

H

Hybrydyzacja

Etan C2H6

22_502

H

H

H H

H

H

CC

sp3

Węgiel C

Alkany

Hybrydyzacja

CC

H H

H

H

H

H

sp3

Etan C2H6

Węgiel C

Alkany

Hybrydyzacja

chemsketch - freeware

sp3

Węgiel C

Alkany

09_162

sp3

sp3

H1s

H1s H

1s

lone pair

N

sp3

sp3

Hybrydyzacja sp3

Amoniak NH3

Hybrydyzacja

Aminy

NH2

R

N R

R

RNH R

R

I rzędowa II rzędowa III rzędowa

sp3

Azot N

R – dowolny węglowodór

Hybrydyzacja sp3

CH4 NH3 H2O

tetraedr

109o

silniejsze

odpychanie

słabsze

odpychanie

kąt

kąt

piramida trygonalna

107o

kątowa

105o

Hybrydyzacja

OHH

H

HH

OH

H

H

H

H

H

H

H

H

OH

H

H

metanol etanol propanol

O

H

H

HH

H

H

Alkohole

Etery

dimetylo eter

sp3

Hybrydyzacja sp2

hybrydyzacja

2p

2s sp2

Hybrydyzacja sp2

09_165

sp2 orbital

p orbital

sp2 orbital

sp2 orbital

orbital

Czasteczka_hybryd_sp2.MOV

Hybrydyzacja

Alkeny

węglowodory nienasycone

C2H6 – etylen

C3H8 – propen

C4H10 – buten

CnH2n

Węgiel C

sp2

Hybrydyzacja sp2

09_166

C C

sp 2

sp 2

sp2

sp2

H1s

H1s

H1s

H1s sp2sp2

Eten C2H4

Hybrydyzacja sp2

Eten C2H4

09_168

(b)

H

C C

H

H

H

sp 2

sp 2

sp 2

sp 2

H1sH1s C C

2p

sp 2 sp 2

(a)

Hybrydyzacja

Izomeria położeniowa

CH3 CH3

CH3 CH3

hepten-2

hepten-3

Węgiel C

Alkeny

sp2

Hybrydyzacja sp2

Benzen C6H6

09_202

H H

H

sp2

C C

C

CC

C

sp2

H1s

H

H H

Hybrydyzacja sp2

Benzen C6H609_203

H H

H

H

H H

H H

H H

(a) (b)

H

H

wiązanie zdelokalizowane

typu

HybrydyzacjaWęgiel C

sp2

Karbonyle

C

O

R

R

O C

O

R

H

O C

H

R

O C

R

R

kwasy aldehydy ketonykarboksylowe

kwas aldehyd acetonmrówkowy mrówkowy

O C

O

H

H

O C

CH3

CH3

O C

H

H

HybrydyzacjaWęgiel C

sp2

Karbonyle

C

O

R

R

O C

O

R

H

O C

H

R

O C

R

R

kwasy karboksylowe

kwas kwas kwasmrówkowy octowy węglowy

O C

O

H

H

O C

OH

OH

O C

OH

CH3

HybrydyzacjaWęgiel C

sp2

Karbonyle

C

O

R

R

O C

O

R

H

O C

H

R

O C

R

R

kwasy karboksylowe

estry

kwaskarboksylowy

alkohol

O

O

R

R

HybrydyzacjaWęgiel C

sp2

Karbonyle

C

O

R

R

O C

O

R

H

O C

H

R

O C

R

R

kwasy karboksylowe

O

NH2

R

amidy

Hybrydyzacja

Czasteczka_NO3.MOV

sp2

Azot N

NO

O

OH

kwasazotowy

Nitryle

Hybrydyzacja

sp2

Chromofory

CC

R

RR

RNC

RR

RNN

RR

ON

R

OC

R

R

grupy C=C cyjaninowe azowe nitrowe karbonylowe

Hybrydyzacja sp2

Czasteczka_NO3.MOV

Hybrydyzacja sp09_169

z

s px yy

x

zz

y

gives a linear

arrangementx

y

z

Hybridization180°

xx x

y

z

Czasteczka_hybryd_sp.MOV

Hybrydyzacja

Alkiny

węglowodory nienasycone

Węgiel C

C2H2 – acetylen

C3H4 – propyn

C4H6 – butyn

CnH2n-2

sp

Hybrydyzacja

09_174

O C O

sigma bond(1 pair of electrons) pi bond

(1 pair ofelectrons)

pi bond(1 pair ofelectrons)

(a)

(b)

O C O

sp

CO2

Hybrydyzacja

09_175

(c)

NN

p

spsp

p

(a)

N

lone pair sigma bond lone pair

NN

(b)

sp sp sp sp

sp

N2

09_175

(c)

NN

p

spsp

p

(a)

N

lone pair sigma bond lone pair

NN

(b)

sp sp sp sp

09_175

(c)

NN

p

spsp

p

(a)

N

lone pair sigma bond lone pair

NN

(b)

sp sp sp sp

22_504

2p

2pH1s

H

sp

2p

2p

C

sp 2p

2p

2p

C H

H1s

2p

sp

Hybrydyzacja sp

Acetylen C2H2

“p” charakter

“s” charakter

sp3 sp2 sp

gęstośćelektronowa

Porównanie typów hybrydyzacji

Porównanie typów hybrydyzacji

wzrost

charakteru „s”

i 2 p-p

wiązanie typ długość,

pm

energia,

kJ/mol

molekuła

C-C sp3-sp3 15.4 368 CH3- CH3

C=C sp2-sp2 13.4 607 CH2=CH2

CC sp-sp 12.1 828 HCCH

i p-p

09_179 Number of

Effective Pairs

Arrangement

of Pairs

Hybridization

Required

2 Linear sp

180°

3 Trigonalplanar

sp2

120°

4 Tetrahedral

109.5°

5 Trigonal

bipyramidal

dsp3

90°

120°

90°

90°

6 Octahedral d2sp3

sp3

Porównanie typów hybrydyzacji

Kształty

cząsteczek

Orbitale molekularne

Czy hybrydyzacja jest potrzebna do opisu wiązań w

cząsteczce?

Orbitale molekularne

Cząsteczka CO – bez hybrydyzacji

Bielański

2p

2p

1s

*1s

2p

2p

*2pC O

2s2s

2s

2s

2s

Orbitale molekularne

Cząsteczka CO –hybrydyzacja atomu C

2p

2px

t1-p

p

*p

*ti-p

2s

ns

t1 t2

2py 2pz

t2

2s

2p

2px

t1-p

p

*p

*ti-p

2s

ns

C O

t1 t2

2py 2pz

t2

2sAtkins