30/03/2017 1 1 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Prof. Braga Introdução à Química Orgânica 1 COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS Prof. Antonio Luiz Braga 2 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Prof. Braga Introdução à Química Orgânica 2 ÍNDICE NOMENCLATURA ANÁLISE CONFORMACIONAL - Alcanos símples - Estrutura dos cicloalcanos – Tensão angular - Análise conformacional do cicloexano - Compostos cicloexânicos substituido: hidrogênios axiais e equatoriais ALCANOS e CICLOALCANOS
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1LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
1
COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS
Prof. Antonio Luiz Braga
2LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
2
ÍNDICE
NOMENCLATURA
ANÁLISE CONFORMACIONAL
- Alcanos símples
- Estrutura dos cicloalcanos – Tensão angular
- Análise conformacional do cicloexano
- Compostos cicloexânicos substituido:
hidrogênios axiais e equatoriais
ALCANOS e CICLOALCANOS
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3LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Todas as ligações C-C são saturadas (símples)
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Alcanos podem apresentar ramificação
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
Butane, C4H10
CH
H
C CH
HH
C H
H
H
HH
Isobutane, C4H10
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCANOS
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• Ache a cadeia com o maior número de átomos de carbono.
• Se houver duas possibilidades de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, escolha a que conter o maior número de ramificações.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C
NOMENCLATURA ALCANOS: CADEIA
PRINCIPAL
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• Comece a numeração o mais próximo da primeira
ramificação.
• Se os dois primeiros substituintes estão
equidistantes, procure pela próxima ramificação.
1
2
3 4 5
6 7
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
NOMENCLATURA ALCANOS:
NUMERAÇÃO
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• Coloque de ordem alfabética os substituintes.
• Não considere os indicadores de quantidade (di,
tri, etc).
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil, 2,6-dimetil
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• Escreva o prefixo do no de átomos de carbono da
cadeia principal + terminação ano.
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil, 2,6-dimetil, heptano
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• Verifica-se o número de carbonos que formam o
ciclo (este dará o nome do composto)
Ciclopentano Ciclo-hexano ou
Cicloexano
NOMENCLATURA ALCANOS:
CICLOALCANOS
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• Numera-se os substituintes de modo a obterem a
menor numeração possível e por prioridade
alfabética
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
1
3
2
2
3
4
5
10LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Nomeia-se os substituintes em ordem alfabética
usando numeração
• Escreva ciclo + prefixo no átomos de C da cadeia
principal + ano.
1
3
2
1-etil-3-metil-cicloexano
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
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11LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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-Estruturas resultantes de uma símples
rotação em torno de uma ligação símples C-C.
-Podem apresentar diferentes energias. A
estrutura (conformação) de menor energia é a
mais estável.
- Moléculas estão constantemente girando e
passando através de diferentes confôrmeros.
ANÁLISE CONFORMACIONAL
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Barreira rotacional
A interconversão de duas conformações com uma barreira
energética acima de 24 kcal/mol (100 kJ/mol) é lenta o bastante
para que cada substância existam como moléculas diferentes.
Nesse caso teremos configurações.
Conformações
diferentes: barreira
energética menor que
100 kJ/mol.
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