COMPOSTOS FENÓLICOS
COMPOSTOS FENÓLICOS
Compostos Fenólicos Constituídos pela unidade estrutural básica : o fenol
Podem se apresentar simples ou ligados à proteínas e açúcares
QUALIDADE DO VINHO: COR E ADSTRINGÊNCIA
grupo benzeno
DIVISÃO NÃO FLAVONÓIDES
ÁCIDOS FENÓLICOS ESTILBENOS
FLAVONÓIDES ANTOCIANINAS FLAVANOS-3-OIS (3-FLAVANÓIS)(TANINOS) FLAVONÓIS FLAVANONOIS E FLAVONAS
ÁCIDOS FENÓLICOS ÁCIDOS BENZÓICOS E CINÂMICOS
ÁCIDOS FENÓLICOS PRINCIPAIS: HIDROXICINÂMICOS NA
FORMA DE ÉSTERES TARTÁRICOS Vacúolos das células da polpa e casca
Ácidos fenóis e seus derivados Os ácidos cinâmicos se encontram na forma
livre (pequena quantidade) ou esterificados principalmente com o ácido tartárico
Os ésteres com ácido tartárico são altamente oxidáveis e por isso são a causa do escurecimento do mosto branco
São incolores em solução hidroalcoólica e amarelos depois da oxidação
Não apresentam sabor e aroma específicos a não ser se atacados por microorganismos Etilfenol nos tintos: aroma animal Vinilfenol nos brancos: tinta à água (guache)
Ácidos fenóis e seus derivados No caso de vinhos conservados em
carvalho, a queima da madeira degrada a lignina e forma constituintes da mesma família.
DERIVADOS Cumarina: derivada do ác. Cinâmico.
Encontrada em vinhos envelhecidos em madeira. Interfere organolépticamente.
Tirosol: álcool fenólico. Sempre presente em tintos em brancos. Formado na fermentação alcoólica a partir da tirosina que é sintetizada pelas leveduras.
ESTILBENOS RESVERATROL!! Dois aneis benzênicos unidos por
etanol ou etileno Depende da variedade, cultivo,
clima, etc... Ataque doenças fúngicas Alguns autores afirmam somente
conter na casca e outros encontraram em sementes
1 à 3 mg.L-1 em tintos
RESVERATROL
Compostos Fenólicos2. Flavonas/Flavanóis Luteolina, Apigenina, Tangeritina Kaempferol, miricetina, quercetina
o Características: conferem coloração amarela às uvas brancas e tintas
FLAVONÓIDES - ANTOCIANINAS
ANTOCIANINAS CASCAS DE UVAS TINTAS POLPA DE UVAS TINTÓREAS RESPONSÁVEIS PELA COR DOS TINTOS Glicosiladas Antocianididas: agliconas (não
glicosiladas) Varia de 500 à 3000mg.L-1
ANTOCIANINAS A cor depende do meio (pH, SO2),
estrutura molecular e meio ambiente Copigmentação Malvidina é a predominante A concentração varia com a idade e a
variedade das uvas Se combinam com os taninos
ANTOCIANINAS
TANINOS – 3-FLAVONÓISFLAVONÓIS
COMBINAÇÕES ESTÁVEIS COM PROTEÍNAS E POLISACARÍDEOS
Adstringência – saliva Clarificação e inibição enzimática:
interação com proteínas e parte protêica da enzima
TANINOS GÁLICOS GALOTANINOS, ELAGITANINOS:
hidrolisam em ácido liberando ác. Gálico e ác. Elágico respectivamente
Muito importante por suas propriedades organolépticas no envelhecimento dos vinhos
Não são naturais da uva! São da madeira dos tonéis!
TANINOS CONDENSADOS POLÍMEROS MAIS OU MENOS
COMPLEXOS DE CATEQUINAS OU EPICATEQUINAS.
Quando se esquenta em meio ácido libera carbocations muito instáveis que se transformam em produtos pardos e principalmente em cianidina vermelha, dai o nome Procianidina.
Formas dímeras, trímeras, oligomeras e condensadas.
TANINOS CONDENSADOS
TANINOS CONDENSADOS Se encontram na casca, semente e
ráquis Varia de 1 a 4 g.L-1 em tintos e
100mg.L-1 em vinhos brancos bem decantados e de 200 a 300mg.L-1 em vinhos fermentados sobre borras.
Não se encontram na forma glicosilada como as antocianinas e os flavonóis mas podem estar unidas à polissacarídeos na uva e ser extraída sob essa forma durante a vinificação.
FLAVANONÓIS E FLAVONAS Compostos encontrados na casca de
uva branca Não muito estudados Representam somente 5% do
compostos fenólicos totais da casca da uva