7/30/2019 Clase Isomeria
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QUMICAORGNICADRA YELITZA GARCA
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
SECCIN BIOQUMICA
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ISOMERA
Definicin
ISOMERASe definen como Ismeros aquellos compuestos que tienen
frmulas moleculares idnticas, pero cuya naturaleza o
secuencia de enlaces de sus tomos o la disposicin de los
mismos difiere en el espacio.
FM: C4 H10
n-butano Metilpropano
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ISOMERACLASIFICACIN
ISOMERA
Isomera Plana oEstructural
Isomera Espacial(Estereoisomera)
* Cadena
* Posicin
* Funcin
* Isomera Geomtrica
* Isomera ptica(Estereoisomera)
Enantimeros Diastereoismeros
Los ismeros difieren enel orden de sus enlaces.
* Isomera Configuracional
* Isomera Conformacional
* Proy. Newman * Proy. Silla o bote
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Isomera Plana o Estructural :
Ismeros de cadena: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcinqumica, pero distinta forma del esqueleto carbonado:
Ismeros de posicin: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcinqumica, pero la ubicacin delgrupo funcional en la cadena carbonada difiere.
Ismeros de funcin: Poseen frmulas moleculares idnticas, pero susfunciones qumicas son diferentes.
ISOMERALos ismeros difieren en el ordende sus enlaces.
FM: C4 H10
FM: C5 H10 O
FM: C3 H8 O
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ISOMERA
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulasmoleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (lamisma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es
distinta.
Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesariorepresentarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomeraconfiguracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otropor simple rotacin de enlaces simples, o no.
Isomera Espacial Esteroisomera:
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacionalhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer%C3%ADa_configuracional&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacional7/30/2019 Clase Isomeria
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Isomera configuracionalNo basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque
la disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconvertibles.
Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica.
ISOMERA
Ismeros geomtricos:Son el tipo especfico de ismeros que tienen su rotacin impedida por lapresencia de una estructura (como un doble enlace o un ciclo), que le d rigideza la molcula.
Caractersticas:
1) Presencia de estructura rgida2) Cada C unido por el doble enlace
tiene sustituyentes diferentes.
3) Existe por lo menos un sustituyente
comn entre los dos C unidos por el
doble enlace.
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ISOMERA
Ismeros pticos Esteroismeros :
Isomera configuracional
Los ismeros pticos son molculas que poseen frmulas molecularesidnticas y se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos.
FM= CH Br Cl F
Se observa este tipo de isomera cuando el compuesto tiene al menos untomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes.Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero
se diferencian en que desvan el plano de luz polarizada en diferente direccin:* uno hacia la derecha y se representa con la letra (d) o el signo (+)(forma dextro) y* otro a la izquierda y se representa con la letra (l) o el signo (-)(forma levo).
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9tricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Quiralidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Luz_polarizadahttp://es.wikipedia.org/wiki/Luz_polarizadahttp://es.wikipedia.org/wiki/Quiralidadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9tricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Isomeros.png7/30/2019 Clase Isomeria
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La propiedad de una molculade presentar o no actividad pticaest asociada con la presencia ono de asimetra en la misma(Carbono Quiral).
ISOMERA
Esta molcula No es unEstereoismero Porque???
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Chirality_with_hands.jpg7/30/2019 Clase Isomeria
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Esteroismeros:
I) Enantimeros: Son esteroismeros que so n imgenes especul aresentre s, pero no son superpon ibles. Como ocurre con las manosderecha e izquierda.
II) Diasteroismeros: Son esteroismeros que tienen ms de un carbonoasimtrico que no son imgenes especul ares entr e s y No se p uedensuperponer.
Los diastermeros tienen diferentes propiedades fsicas y similarespropiedades qumicas.
ISOMERA
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Chirality_with_hands.jpg7/30/2019 Clase Isomeria
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ISOMERAEnantimeros:
Diasteroismeros:
Si una molcula tiene ntomosde Carbono asimtricos, tendrun total de 2n ismeros pticos.
N de estereoismeros = 2n
Siendo n= N de Carbonosquirales
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= 4
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9tricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9trico7/30/2019 Clase Isomeria
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ISOMERA
Mezcla racmica y formas meso
Es la mezcla equimolecular ( de partes iguales) de un par de enantimeros(dextro y levo), que es pticamente inactiva.
La mezcla de cidoD-lctico y L-lctico
forma una mezcla racmica.
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro
y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta comopticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso.
Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico,uno de cuyos ismeros es una forma meso.
http://es.wikipedia.org/wiki/Forma_mesohttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Milchs%C3%A4ure_Enantiomerenpaar.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Forma_meso7/30/2019 Clase Isomeria
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ISOMERA
Isomera conformacional
En este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin deuna forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje de los tomos decarbono es ms o menos libre. Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros.
Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan
fcil la interconversin entre rotmeros.Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman.Reciben nombres como eclipsada (a veces, gauche), alternada (anti o trans).
Proyecciones de Newmann
para la molcula de etano.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con cicloshexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma
de silla y conformacin en forma de bote.
Formas eclipsada y alternada
http://es.wikipedia.org/wiki/Rotaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Rot%C3%A1merohttp://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Newmanhttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_botehttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Newman_projection_ethane.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Newman_projection_ethane.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_botehttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Conformaci%C3%B3n_en_forma_de_sillahttp://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Newmanhttp://es.wikipedia.org/wiki/Rot%C3%A1merohttp://es.wikipedia.org/wiki/Rotaci%C3%B3n7/30/2019 Clase Isomeria
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ISOMERA
Para distinguir las conformaciones espaciales es til recurrir a lallamada proyeccin de Newman que intercala un disco imaginarioentre los dos carbonos.
Isomera conformacional
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ethane_conformation.gifhttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ethane_conformation.gif7/30/2019 Clase Isomeria
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Eclipsada anti(sinperiplanar)
Alternada gauche(sinclinal)
Eclipsada gauche(anticlinal)
Alternada anti
(antiperiplanar)
Eclipsada gauche
(anticlinal)
Alternada gauche
(sinclinal)
ISOMERAIsomera conformacional del butano
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Isomera conformacional
ISOMERA
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En el ciclo hexano, cuando la molcula se encuentra plana, los hidrgenos,
se encuentran eclipsados, razn por la cual, ste se pliega en dos maneras:a) Forma de Bote, y b) Forma de Silla
Una de las consecuencias de la conformacin de silla del ciclohexano esque hay dos clases de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H enel anillo, denominadas posicin axial y posicin ecuatorial.
ISOMERA
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ISOMERAIsomera conformacional
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a) CH3-CH2-CHOH-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2OH
b) CH3-CH2-CH0 y CH3-CO-CH3
c)
d)
ISOMERA- Ejercicios1.- Analice los siguientes pares de compuestos e indique: Cuales de ellos presentan
isomera, Indique el tipo de isomera que presentan y Justifique:
e)
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2.- Escriba todos los ismeros posibles de frmula C5H12
Diga Qu tipo de isomera presentan?. Explique
ISOMERA- Ejercicios
3.- Indique cuales de los siguientes compuestos presentan isomera geomtrica,
escriba el ismero faltante:
a. 1-Iodo-2-penteno
b. 2-Cloro-1-propeno
c. 1-Bromo-1-buteno
4.- Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de:
a. Cis-3-metil-3-octeno
b. Cis, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno
c. Cis, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno
d. Trans, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno
e. Trans, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno
5.- El pentano y el 2- metilbutano a 25C son lquidos, sin embargo, el 2,2-dimetilpropano
es un gas. Ud. deber indicar:
Si estos tres compuestos son ismeros.
De ser afirmativa la pregunta a-, que tipo de isomera presentan.
Podra afirmar que todos los ismeros de igual frmula molecular presentan iguales
propiedades fsicas.Justifique su respuesta (JSR)
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6.- Diga que tipo de Isomera presentan estas molculas. Justifique
ISOMERA- Ejercicios
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GRACIAS
Quin a Dios tiene Nada le falta
Solo Dios Basta