CHIMIE NIVEAU SUPÉRIEUR ÉPREUVE 3 PAST PAPERS...Les polymères d’addition sont largement utilisés dans la société. Les propriétés des polymères d’addition peuvent être

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M10/4/CHEMI/HP3/FRE/TZ0/XX

Jeudi 13 mai 2010 (matin)

CHIMIENIVEAU SUPÉRIEURÉPREUVE 3

INSTRUCTIONS DESTINÉES AUX CANDIDATS

• Écrivez votre numéro de session dans la case ci-dessus.• N’ouvrez pas cette épreuve avant d’y être autorisé(e).• Répondez à toutes les questions de deux des options dans les espaces prévus à cet effet.

Vous pouvez rédiger vos réponses sur des feuilles de réponses supplémentaires. Écrivez votre numéro de session sur chaque feuille de réponses que vous avez utilisée et joignez-les à cette épreuve écrite et à votre page de couverture en utilisant l’attache fournie.

• À la fin de l’examen, veuillez indiquer les lettres des options auxquelles vous avez répondu ainsi que le nombre de feuilles utilisées dans les cases prévues à cet effet sur la page de couverture.

1 heure 15 minutes

Numéro de session du candidat

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© International Baccalaureate Organization 2010

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Option A — Chimie analytique moderne

A1. Exprimezdeuxraisonsdel’utilisationdestechniquesanalytiquesdanslasociétémoderne.

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A2. UnétudiantanalyselaquantitédeCu2+dansunéchantillond’eauaumoyendelaspectroscopied’absorption atomique. Un schéma simplifié d’un spectromètre d’absorption atomique estillustréci-dessous.

Flamme / Atomiseur

Monochromateur Détecteur de lumière

Source de lumière

Échantillon

(a) Exprimezlacaractéristiqueessentielledelalampequifournitlasourcedelumière.

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(b) DécrivezcequiarriveauxionsCu2+(aq)quandilssontintroduitsdansl’atomiseur.

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(Suite de la question à la page suivante)

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(Suite de la question A2)

(c) Expliquezcommentl’étudiantpeutdéterminerlaconcentrationdesionsCu2+(aq)dansl’échantillond’eauàl’aided’unspectromètred’absorptionatomiqueetd’unesolutiondeCuSO40,10moldm

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A3. (a) Expliquezpourquoilamoléculed’azote,N2,n’absorbepaslesradiationsinfrarouges.

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(b) Décrivezdeuxvibrationsdanslamoléculed’eauquiabsorbentlesradiationsinfrarouges.

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A4. (a) Un mélange de deux alcools a été analysé par chromatographie liquide à hauteperformance, CLHP, et a produit le chromatogramme 1 ci-dessous. Dans l’espacefourni pour le chromatogramme 2, esquissez le chromatogramme si la colonne duchromatographe était remplie de façon moins compacte, toutes les autres variablesétantmaintenuesconstantes. [2]

Chromatogramme 1 Chromatogramme 2

Alcool1

Alcool2

0 10 20 minutes 0 10 20 minutes

(b) IdentifiezunephasemobileetunephasestationnairepossiblespourlachromatographieCLHPetlachromatographiegaz-liquide,CGL. [4]

Technique chromatographique Phase stationnaire Phase mobile

CLHP

CGL

(c) Déduisezquelletechnique,CLHPouCGL,peutêtreutiliséepouranalyserunéchantillond’urined’unathlètepourdétecterlestéroïdeanabolisanttétrahydrogestrinone,THG.

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(d) Résumez comment la technique choisie dans la partie (c) serait mise enœuvre pourconfirmerlaprésencedustéroïdeTHGdansl’échantillond’urine.

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A5. Leβ-carotèneparticipeàlaformationdelavitamineA.Sessourcescomprennentlescarottes,lebrocolietleslégumesàfeuillesvertsombre.Sastructureestillustréeci-dessous.

CH3H3CCH

CH3

CHC

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

H3C CH3

H3C

Expliquezsileβ-carotèneabsorbelesradiationsultraviolettesoulesradiationsvisibles.

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Option B — Biochimie humaine

B1. On peut déterminer la valeur énergétique d’un aliment à l’aide d’un calorimètre pourproduitsalimentaires.

La combustion de 2,00g de pain séché dans un calorimètre pour produits alimentaires aaugmentéde20 5, °Cà29 0, °Clatempératurede600cm3d’eau.CalculezlavaleurénergétiquedupainenkJpar100g.Lachaleurmassiquedel’eau= − −4 18 1 1, J g K .

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B2. Lesprotéinessontdespolymèresnaturels.

(a) Énumérezquatrefonctionsprincipalesdesprotéinesdansl’organismehumain.

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(Suite de la question B2)

(b) Déduisez lesstructuresdedeux tripeptidesdifférentsquipeuventseformerquandlestroisacidesaminésci-dessousréagissentensemble. [2]

H2N CH

CH3

COOH H2N CH

CH2

COOH

SHH2N CH2 COOH

(c) Exprimez le type de liaison responsable de la stabilité des structures primaire etsecondairedesprotéines.

Primaire:

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Secondaire:

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(d) Décrivezetexpliquezlastructuretertiairedesprotéines.Votreréponsedoitincluretouteslesliaisonsetlesinteractionsresponsablesdelastructuretertiaire.

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B3. (a) Exprimezcequesignifieletermefibre alimentaire.

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(b) Décrivez l’importance d’une alimentation riche en fibres alimentaires et énumérezdeuxproblèmesdesantéenrapportavecunealimentationpauvreenfibresalimentaires.

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B4. Calculez lenombrede liaisonsdoublescarbone-carbonedans l’acide linolénique,C18H30O2,sachantque7,7gd’iode,I2,réagissentavec2,8gd’acidelinolénique.

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B5. L’organismepeututiliser leglucoseparvoieaérobieou, aucoursd’unexercicevigoureux,parvoieanaérobie.Comparezlarespirationaérobieetlarespirationanaérobieduglucoseentermesdeprocessusd’oxydoréductionetdelibérationd’énergie.Écrivezl’équationglobalepourlarespirationaérobie.

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B6. Les acides nucléiques, ARN et ADN, sont des polymères constitués de nucléotides.Distinguezlesstructuresdel’ARNetdel’ADN.

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Option C — La chimie dans l’industrie et la technologie

C1. La nanotechnologie crée et utilise des structures qui présentent des propriétés nouvelles enraisondeleurtaille.

(a) Exprimezlagammedetaillesdesstructuresimpliquéesennanotechnologie.

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(b) Distinguez techniques physiques et techniques chimiques dans la manipulation desatomespourformerdesmolécules.

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(c) Discutezdeuxconséquencesdelananotechnologie.

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C2. Lespolymèresd’additionsontlargementutilisésdanslasociété.Lespropriétésdespolymèresd’additionpeuventêtremodifiéesparl’introductiondecertainessubstances.

(a) Pourdeuxpolymèresd’additiondifférents,décrivezetexpliquezuneméthodepermettantdemodifierleurspropriétés.

Premierpolymère:

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Deuxièmepolymère:

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(b) Discutezdeuxavantagesetdeuxinconvénientsdel’utilisationdupoly(éthène).

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C3. Lesdétergentsconstituentunexempledecristauxliquideslyotropes.

(a) Exprimezunautreexempledecristalliquidelyotropeetdécrivezladifférenceentrelescristauxliquideslyotropesetthermotropes.

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(b) Nommezuncristalliquidethermotrope.

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(c) Expliquez,àl’échellemoléculaire,lecomportementdecristalliquideducristalliquidethermotropenommédanslapartie(b).

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C4. Onpeutproduirelechlore,l’hydrogèneetl’hydroxydedesodiumparélectrolysed’unesolutionconcentréedechloruredesodiumenutilisantunecelluleàmembrane.

(a) Expliquezlebutdelamembranedanslacelluleàmembrane.

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(b) Exprimez deux différences principales entre la cellule à membrane et la cellule àdiaphragme.

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(c) Discutezlesraisonspourlesquelleslacelluleàmembranearemplacélacelluleàmercureetlacelluleàdiaphragmedanslaproductionduchlore,del’hydrogèneetdel’hydroxydedesodium.

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Option D — Les médicaments et les drogues

D1. Lesmédicamentspeuventêtreprescritspour traiterdiversesmaladiesetaiderà laguérisonde l’organisme humain ; cependant, toutmédicament peut présenter des risques potentiels.Lespropriétésdetroismédicamentssontrésuméesci-dessous.

Médicament Effet physiologique Effets secondaires Intervalle thérapeutique

A élevé sévères moyen

B modéré modérés étroit

C faible minimes large

Suggérezquelmédicament(A,BouC)pourraitêtre

(a) considéré comme suffisamment dépourvu de risque pour être pris par des patientssanssurveillance.

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(b) administréuniquementparunpersonnelqualifié.

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(c) utiliséuniquementencasd’urgencemédicale.

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D2. LesdroguesantiviralessontutiliséesdansletraitementduVIHetd’autresinfectionsvirales.

Décrivezdeuxmodesd’actiondesdroguesantivirales.

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D3. Les analgésiques légers comme l’aspirine et les analgésiques puissants comme les opiacésdiffèrentnonseulementparleurpuissancemaiségalementparleurmoded’actionsurlesystèmenerveuxcentral.

(a) Décrivezcommentlesanalgésiqueslégersetpuissantscombattentladouleur.

Analgésiqueslégers:

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Analgésiquespuissants:

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(b) Discutez deux avantages et deux inconvénients d’utiliser la morphine et d’autresopiacéspourcombattreladouleur.

Avantages:

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Inconvénients:

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(c) Expliquezpourquoil’héroïneestunedroguepluspuissantequelamorphine.

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D4. Lechlorhydratedefluoxétine(Prozac®)estundépresseurcourammentutilisé.Lesdépresseurspossèdentdenombreuxusagesthérapeutiques.

(a) Exprimeztrois autresdépresseurscourammentutilisés.

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(b) Décrivezun effet sur lespatients, autrequeceluide soulager ladépression,dedosesmodéréesdedépresseurs.

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D5. Les«bibliothèques»de composés sont largementutiliséesdans l’industriepharmaceutiquepour lamiseaupointdenouvellesdrogues. Ces«bibliothèques»peuventêtre rapidementcrééesparlachimiecombinatoireetlasynthèseparallèle.

(a) Expliquezcommentlachimiecombinatoireetlachimieparallèlepeuventêtreutiliséespourconstituerdes«bibliothèques»decomposés.

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(b) Résumezlerôledesordinateursdanslamiseaupointdemédicaments.

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D6. Lescomplexesplansdeformule[Pt(NH3)2Cl2]peuventexistersousformededeuxisomères.Un de ces isomères, le Cisplatine, est un agent antinéoplasique courant dont la formulestructuraleestlasuivante.

PtNH3

NH3

Cl

Cl

Dessinez une formule structurale pour le deuxième isomère et exprimez le type d’isomériereprésentéeparcesdeuxcomplexes. [2]

Typed’isomérie: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Option E — Chimie de l’environnement

E1. L’effet de serre maintient la température moyenne de la Terre à un niveau habitable.Les constituantsde l’atmosphère terrestre responsablesde cet effet sont appelésgazà effetdeserre.

(a) Les principaux gaz à effet de serre sont la vapeur d’eau et le dioxyde de carbone.Exprimezdeuxautresgazàeffetdeserre.

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(b) Décrivezcommentlesgazàeffetdeserrecausentl’effetdeserre.

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(c) Discuteztrois implicationspossiblesduréchauffementde laplanètesur laproductionalimentairemondiale.

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E2. L’éliminationdesdéchetsnucléairesconstitueuneimportantepréoccupationécologique.

(a) Exprimez une source de déchets faiblement radioactifs et une source de déchetshautementradioactifs.

Déchetsfaiblementradioactifs:

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Déchetshautementradioactifs:

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(b) Onconsidèrelestypesdedéchetsradioactifssuivants.

Type Déchets Isotopes Demi-vie Émissions

Aseringuesetautres

matérielsjetablesutilisésenradiothérapie

90Y 64heures β–

Bsolutionaqueuse

diluéedecomplexesdecobalt-60

60Co 5,3ans β–,γ

Cmatériauxsolides

partiellementtraitésd’unréacteurnucléaire

U,Pu,Ametautresactinides

103–109ans α,γ

IdentifiezquelleméthodepeutêtreutiliséepouréliminerlesdéchetsradioactifsA,BetC.

(i) Lavitrification,suiviedustockageàlongtermedansdesdépôtssouterrains:

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(ii) Lestockagependantdeuxmoisdansunconteneurnonblindé,suividel’éliminationcommeundéchetnormal(nonradioactif):

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(iii) L’échangeioniqueetl’adsorptionsurl’hydroxydedefer(II),lestockagedansunconteneurblindépendant50ans,puislemélangeavecdubétonetl’enfouissementdansunsolàfaibleprofondeur:

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E3. Les chlorofluorocarbures (CFC) et autres agents responsables de la déplétion de la couched’ozone réduisent la concentration de l’ozone dans la stratosphère terrestre et augmententl’expositiondeshumainsetdesautresorganismesvivantsàdedangereusesradiationsUV.

(a) ExprimezdeuxproduitsdesubstitutionpossiblesdesCFC.

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(b) Exprimezdeuxinconvénientsliésàl’usagedeproduitsdesubstitutiondesCFC.

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(c) Envousservantd’équations,décrivezunmécanismeendeuxétapesdeladécompositiondel’ozonecatalyséeparlemonoxyded’azote.

Étape1:

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Étape2:

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(d) Expliquez pourquoi les radiations UV dont λ = 300 330à nm contribuent à ladécomposition photochimique de l’ozone, mais pas à la formation d’ozone à partirdel’oxygène.

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E4. (a) Décrivezlesconditionsatmosphériquesetgéographiquesquifavorisentlaformationdubrouillardphotochimique(smog).

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(b) Les nitrates de peroxyacétyle (NPA) sont des polluants secondaires courants présentsdans le brouillard photochimique (smog). Écrivez une équation chimique pour laformationd’unNPA.

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Option F — Chimie alimentaire

F1. Laconservationdesalimentsestimportantepartoutdanslemonde.

(a) Expliquezlasignificationdutermedurée de conservation.

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(b) Discutezdedeuxfacteursquipeuventaffecterladuréedeconservationdesaliments.

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F2. (a) Décrivez lesdifférencesde structure entre l’acidegras saturéC16H32O2 et l’acidegrasinsaturéC16H26O2.

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(b) DécrivezcommentC16H26O2peutêtreconvertienC16H32O2.

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(c) Lesacidesgrassont lesconstituantsdesgraissesetdeshuiles. Décrivezunavantagedesproduitsformésparhydrogénationdesgraissesetdeshuiles.

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F3. (a) Définissezletermeantioxydantetexprimezsonusage.

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(b) Discutezd’uninconvénientliéàl’utilisationdesantioxydantsnaturelsetsynthétiques.

Antioxydantsnaturels:

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Antioxydantssynthétiques:

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(c) Les agents réducteurs et les agents chélateurs sont deux types d’antioxydants.Expliquezenquoileursmodesd’actionsontdifférents.Nommezunesourced’originenaturellepourchaquetyped’antioxydant.

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F4. Les structures de certains anthocyanines et caroténoïdes sont données au Tableau 22 duRecueil de Données. Déduisez et expliquez si les anthocyanines et les caroténoïdes sonthydrosolublesouliposolubles.

Anthocyanines:

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Caroténoïdes:

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Option G — Complément de chimie organique

G1. L’addition des halogénures d’hydrogène aux alcènes asymétriques produit un mélanged’halogénoalcanes.CesdernierspeuventêtreconvertisenréactifsdeGrignard,parréactionavec le magnésium métallique, puis utilisés pour la préparation de molécules organiquesdiversesayantunnombreaccrud’atomesdecarbone.

(a) Exprimezdanslescasesci-dessouslesformulesdessubstancesorganiquesnécessairespourcompléterlesmécanismesréactionnelssuivants. [4]

HBr

(produit secondaire)(produit principal)

MgMg

CH3CH2CH2CHOH2O/H

+

H2O/H+

CH2=CH–CH3


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(Suite de la question G1)

(b) À l’aide d’équations et de flèches courbes pour représenter lemouvement des pairesélectroniques, décrivez le mécanisme de la réaction entre le propène et le bromured’hydrogène.Comparezlesstabilitésrelativesdesdeuxcarbocationsintermédiairesquiconduisentàlaformationdesproduitsprincipaletsecondaire. [4]

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G2. L’acidité des acides carboxyliques dépend de la longueur de la chaîne de carbone et de lanaturedessubstituantssurleursmolécules.LeTableau15duRecueildeDonnéesenprésentequelquesexemples.

(a) Exprimez et expliquez comment la présence d’atomes d’halogènes sur la chaînehydrocarbonéeinfluesurl’aciditédesacidescarboxyliques.

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(b) Exprimezcommentl’aciditédel’acide3-chloropropanoïquesecompareàcelledel’acidepropanoïqueetàcelledel’acidechloroéthanoïque.

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(c) SuggérezlavaleurdupKadel’acide3-chloropropanoïque.

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G3. L’alkylation du benzène est un processus industriel courant qui permet d’introduire dessubstituantssurlecyclearomatique.

(a) Exprimez une équation qui illustre la réaction du benzène avec le chlorométhane enprésenced’unacidedeLewis. [1]

(b) Envousservantd’équationsetdeflèchescourbespour représenter lemouvementdespairesélectroniques,décrivezlemécanismedelaréactionci-dessus. [4]

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G4. Quand lebenzènesubitunealkylation,plusd’unsubstituantpeutêtre introduit sur lecyclearomatique. Par contre, l’acylation duméthylbenzène ne donne habituellement qu’un seulproduitorganique.

(a) Exprimezuneéquation,envousservantdeformulesstructurales,pourmontrerlaréactionduméthylbenzèneaveclechlorured’éthanoyleenprésenced’unacidedeLewis. [2]

(b) Donnezdeuxraisonspourlesquellesilneseformepasd’autresproduitsorganiquesdanscetteréaction.

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G5. Exprimez les formules structurales des deux produits organiques formés dans la réactionci-dessousetexprimezletypederéaction. [3]

COOH

OH H3C C

O

O C

O

CH3+

Typederéaction: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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CHIMIE NIVEAU SUPÉRIEUR ÉPREUVE 3 PAST PAPERS...Les polymères d’addition sont largement utilisés dans la société. Les propriétés des polymères d’addition peuvent être

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