Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria
Chimica organicapercorso di recupero e ripasso
Chimica organicapercorso di recupero e ripasso
Alcani, isomeriaAlcani, isomeria
Una panoramicaUna panoramicaI più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno
Idrocarburi
Saturi Insaturi
Aperti
Ciclici
Alcani X X
Cicloalcani X X
Alcheni X X
Alchini X X
Aromatici X X
Di e polieni
X X
AlcaniCicloalcani
EserciziEserciziCerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi
CH3
CHF
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
H2C CH
CH3
CC
CC
H
HH
HH
HH
H
H
H
OH
Non è un idrocarburo
Non è un idrocarburo
È un idrocarburo: un cicloalcano
saturociclico
È un idrocarburo: un cicloalchene
insaturociclico
È un idrocarburo: un alchene
insaturoaperto
È un idrocarburo: un alcano
saturoaperto
AlcaniAlcaniLa formula generale degli alcani è
CnH2n+2
Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp3
La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°)La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH4)Il suo nome è metano
Formula condensata
Strutture di LewisStrutture di Lewis
CH4(metano)
C
H
H
H H
C2H6(etano)
CnH2n+2
CH3 CH3 H H
H H
HH C C
C3H8(propano)
H H
H H
H
H
H
HC C CFormula condensata
CH3 CH2 CH3
C4H10(butano)
H
H
H
H
H
H H
H
H H
C
C
C
C
Formula condensata
CH3 CH2 CH2 CH3
La serie omologaLa serie omologa
La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga)Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità)Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono
Pentano (C5H12 CH3-CH2- CH2- CH2- CH3)
Esano (C6H14 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH3)
Eptano (C7H16 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH3)
Ottano (C8H18 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH2 -CH3)
CicloalcaniCicloalcaniLa formula generale dei cicloalcani è
CnH2n
Dove n =3, 4, ecc.Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3
Tutti i legami sono di tipo Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5°)
C
CCH
H
H
H
H HCH2
CH2H2CC3H6
60°
La serieLa serieGli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonioQuando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici
ciclobutano ciclopentano
CH2
CH2H2C
H2CCH2
CH2H2C
H2C
CH2
cicloesano
CH2
CH2H2C
H2C
CH2
CH2
L’isomeria di catenaL’isomeria di catenaProvate a costruire la molecola del C4H10
Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio
C
C
C
C
C
C
C
C
Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primariGli atomi azzurri sono secondariL’atomo verde è terziarioVerifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture
Gli isomeriGli isomeri La molecola lineare si chiama n-butano
Ha p.e.=-0,6 °C
La molecola ramificata si può chiamare iso-butano o 2-metilpropano
Ha p.e.=-10 °C
Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa strutturaSono composti diversi
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH3|
CH3
Il pentanoIl pentanoNel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena)
C5H1
2
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n-pentanop.e.=-36,1 °C
H3C – CH – CH2 – CH3|
CH3
2-metilbutanop.e.=-28 °C
H3C – CH – CH3|
CH3
CH3
|2,2-dimetilpropanop.e.=-9,5 °C
Carbonio quaternar
io
EserciziEserciziDisegna i 5 isomeri dell’esano
Isomeria nei cicloalcaniIsomeria nei cicloalcani
Anche nei cicloalcani si può osservare il fenomeno di isomeria di posizione
Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutanoHanno stessa formula bruta ma diversa struttura
CH3
CH3
1,1-dimetilciclobutano
CH3
1,2-dimetilciclobutano
CH3
CH3
1,3-dimetilciclobutano
H3C
Isomeria cis-transIsomeria cis-transÈ denominata anche isomeria configurazionaleÈ presentata dai cicloalcani che hanno più di un sostituente
CH3
CH3
isomero cis
CH3
CH3
isomero trans
EserciziEserciziScrivi la definizione di isomeria configurazionaleDisegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentanoQuale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans?
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
si sino
NomenclaturaNomenclatura
La nomenclatura delle sostanze organiche è regolata dalla IUPAC
I primi 4 alcani hanno nomi di fantasiaGli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola)Il nome deve essere seguito dal suffisso -anoPentanoEsanoEptanoOttanoNonanoDecano
Gruppi alchiliciGruppi alchilici
Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche
Questi frammenti sono i gruppi alchiliciTali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legameIl nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile
CH4 metano CH3- metile
C2H4 etano CH3-CH2- etile
ciclopentile
Gruppi ramificatiGruppi ramificati
H2CH3C
H2C
propile
CHH3C CH3isopropile
CHH3CH2C
sec-butileCH3
H2C
H2C
H2C
n-butileCH3
CH3C CH3
ter-butile
CH3
Un esempioUn esempioCerchiamo di dare un nome all’idrocarburo disegnato sotto
CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3|CH3
CH3
|
|CH3
CH2CH3
|
1. Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo
CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3|CH3
CH3
|
|CH3
CH2CH3
|1 2 3
4
1 2 3 4
5
1 2 3 4 5
67
1 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6
7
3, 4, 5, 6
7 6 5 4 3 2 12, 3, 4, 5
2. Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri più bassa
Esempio (continua)Esempio (continua)
3. Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio)
CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3|CH3
CH3
|
|CH3
CH2CH3
| eptano
4. Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni:
Metile (metil)
|CH3
CH3
|
|CH3
CH2CH3
|
7 6 5 4 3 2 1
Etile (etil)
5. I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dell’atomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi
etil metil3- -2,4,5-tri-
EsercizioEsercizioAssegnare il nome al seguente composto:
CH3 - CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3|C3H7
CH3 - CH - CH3
|1 2 3 4 5 6 7 8 9
nonano
C’è un gruppo propilico in posizione 4
|C3H7
CH3 - CH - CH3
|
4-propil
C’è un gruppo iso-propilico in posizione 5
5-isopropil-