Chemistry

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

1

1. พนธะคารบอน/สตรโครงสรางไอโซเมอรซม

1.1) ไฮบรไดเซชนของคารบอน (Hybridization of carbon) เนองจากเวเลนซอเลกตรอนทง 4 ของคารบอนทจะสามารถเกดพนธะกบอะตอมอนๆ ไดอยใน s ออรบทอล (s orbital) (1 ออรบทอล) และ p ออรบทอล (3 ออรบทอล) ซงมรปรางเปนทรงกลม (sphere) และดมบเบลล (dumb bells) ตามลาดบดงรป

รปทรงของไฮบรไดซออรบทอลจะมผลตอรปทรงของสารประกอบทเกดขน

sp3 hybridization sp2 hybridization sp hybridization

1.2) พนธะของคารบอน (carbon bonds) เวเลนซอเลกตรอนทง 4 ของคารบอนทอยในไฮบรไดซออรบทอลสามารถเกดพนธะโคเวเลนต (covalent bonds)

ได 4 พนธะ ซงอาจจะเปนพนธะเดยว (single bond) พนธะค (double bond) หรอพนธะสาม (triple bond) กได การเขยนสตรโมเลกลมได 4 แบบดวยกนคอ - sp3 hybridization คารบอนจะสรางพนธะเดยว (single bond) ทงหมด เชนใน methane, ethane

C CH

H

H

H

HH

- sp2 hybridization คารบอนจะสราง - พนธะค (double bond) 1 พนธะ ระหวางคารบอนทมไฮบรไดเซชน sp2 - พนธะเดยว 2 พนธะ เชนใน ethane (หรอ ethylene)

เคมอนทรย (Organic Chemistry)

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

2

- sp hybridization คารบอนจะสราง - พนธะสาม (triple bond) 1 พนธะ ระหวางคารบอนทมไฮบรไดเซชน sp - พนธะเดยว 1 พนธะ เชนใน ethyne (หรอ acetylene)

พนธะของคารบอนแตละชนดมความแขงแรงไมเทากน โดยพจารณาไดจากพลงงานพนธะดงน

C ≡ C > C = C > C ⎯ C

พลงงานพนธะ ≈ 900 600 300 kg/mol ความยาวพนธะ 121 134 154 pm

1.4) ไอโซเมอรซม (Isomerism) และไอโซเมอร (Isomer)

ไอโซเมอรซม (Isomerism) คอปรากฏการณทสารทมสตรโมเลกลเหมอนกนแตสตรโครงสรางตางกน โดยสารแตละตวจะเรยกวา "ไอโซเมอร (Isomer)" โดยไอโซเมอรแตละตวจะมสมบตทางกายภาพตางกน เชน จดเดอด จดหลอมเหลว ไอโซเมอรมหลายชนด เชน

ก. ไอโซเมอรเชงโครงสราง (Constitutional isomers หรอ structural isomers) ตางท “การตอกนของอะตอม” เชน

C2H6O: H3CH2C-O-H แอลกอฮอล (alcohol) ↔ อเทอร (ether) H3C-O-CH3

C2H6O2: H-CO-O-CH3 เอสเทอร (ester) ↔ กรดอนทรย H3C-CO-O-H

C3H6O: H3C-CO-CH3 คโตน (ketone) ↔ แอลดไฮด (aldehyde) H3CH2C-CHO ข. สเตอรโอไอโซเมอร (stereoisomers) การตอกนของอะตอมเหมอนกน แตตางกนท “การวางตวของอะตอมในท

วาง” สเตอรโอไอโซเมอรเกดขนเฉพาะสารท C มหมแทนททง 4 ตางกน โดยไอโซเมอรทไดจะเปนภาพสะทอนในกระจกเงา

คไอโซเมอรนเ รยกวา “อแนนทโอเมอร

(enantiomers)” ซงซอนทบกนไมสนท

เหมอนมอซายและมอขวาของเรา

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

3

ค. ไอโซเมอรเชงเรขาคณต (Geometrical isomers) (เปน subset ของสเตอรโอไอโซเมอร) การตอกนของอะตอมเหมอนกน แตตางกนท “การวางตวของอะตอมในทวาง” ของสารประกอบทม C=C หรอสารประกอบทเปนวง โดย C ท

ตาแหนงพนธะคแตละอะตอมตองมหมแทนทตางกน การระบโครงสรางใช

- cis เรยกสารทมโครงสรางทมหมเหมอนกนอยดานเดยวกนของระนาบของ C=C หรอระนาบวง

- trans เรยกสารทมโครงสรางทมหมเหมอนกนอยดานตรงขามของระนาบของ C=C หรอระนาบวง เชน

C CHH

Br Br C C

BrH

Br H BrBr

Br

Br

cis-1,2-dibromoethane trans-1,2-dibromoethane cis-1,2-dibromocyclohexane trans-1,2-dibromocyclohexane

2. หมฟงกชน (Functional groups) หมฟงกชนคออะตอมหรอกลมของอะตอมบนโมเลกลทรบผดชอบตอการเกดปฏกรยาบนโมเลกลนนๆ ทาใหเราสามารถจาแนกโมเลกลออกเปนประเภทตางๆ ไดตามลกษณะการเกดปฏกรยา เชน กรดอะเซตก (acetic acid) CH3COOH หมฟงกชนคอ คารบอกซลก (-COOH) มสมบตเปน “กรด” ไตรเอทลามน (triethylamine) (CH3CH2)3N หมฟงกชนคอ อะมโน ( -N- ) มสมบตเปน “เบส” 3. สารประกอบไฮโดรคารบอน

สารประกอบไฮโดรคารบอนคอสารทมคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบ แบงตามลกษณะทางโครงสรางและการทาปฏกรยาไดดงน

อะโรมาต◌กไฮโดรคาร◌บอน

(Aromatic hydrocarbons)

สารประกอบไฮโดรคาร◌บอน

(Hydrocarbon compounds)

อะล◌ฟาต◌กไฮโดรคาร◌บอน

(Aliphatic hydrocarbons)

แอลเคนและไซโคลแอลเคน

(Alkanes and Cycloalkanes)แอลค◌นและไซโคลแอลค◌น

(Alkenes and Cycloalkenes)

แอลไคน◌

(Alkynes)

** สารประกอบอะโรมาตกไฮโดรคารบอนสวนใหญจะมชอเฉพาะ เชน

CH3

เบนซน (benzene) โทลอน (toluene) แนพทาลน (naphthalene)

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

4

การทดสอบทางเคมของสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทตางๆ

ชนดของไฮโดรคารบอน การเผาไหม การทดสอบดวย Br2/CCl4 การทดสอบดวย

KMnO4 ในทมด ในทสวาง แอลเคน (HBr(g))

แอลคน

แอลไคน

แอโรมาตก *

* + ผงเหลก Fe(s) สามารถเกดปฏกรยาแทนทได (HBr(g)) ***** ขอควรระวง : โจทยชอบถาม 1) สารทมสตรทวไปเปน

- CnH2n ทอาจเปน alkene หรอ cycloalkane กได - CnH2n-2 ทอาจเปน alkyne หรอ cycloalkene กได

2) ปฏกรยาการเผาไหม (Combustion reaction)

CxHy + (x + y/4) O2 → x CO2 + y/2 H2O C2H6 ม C : H = 2 : 6 = 1/3 : 1 C2H4 ม C : H = 2 : 4 = 1/2 : 1 C2H2 ม C : H = 2 : 2 = 1 : 1

ปฏกรยา H2 + 1/2 O2 → H2O เกดงายกวา C + O2 → CO2 ดงนนการเกดเขมาเมอเรมเผาไหม จงพจารณาจากอตราสวน C : H หรอพจารณา พลงงานการสลายพนธะของ

C ≡ C > C = C > C ⎯ C

≈ 900 600 300 kg/mol

ไอโซเมอรของสารประกอบไฮโดรคารบอน ตวอยางเชน เฮกเซน ซงมโครงสรางทแตกตางกน 2 ชนด จงทาใหเฮกเซนมจานวนไอโซเมอรดวยกนทงหมด 4 ไอโซเมอรดวยกน ดงน

ชนดของโครงสราง ลกษณะ ตวอยาง 1. โซตรง (straight chain) โครงสรางของสารประกอบทมอะตอม

ของคารบอนตอเปนเสนยาว CH3CH2CH2CH2CH2CH3

2. โซกง (branched chain) โครงสรางของสารประกอบทมสายคารบอนสนๆ ตออยกบสายคารบอนหลก

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH3

CH3CH2 C CH3

CH3

CH3

ไอโซเมอร (isomer)

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

5

ดงนน CnH2n แอลคน ↔ ไซโคลแอลเคน CnH2n

CnH2n-2 แอลไคน ↔ ไซโคลแอลคน CnH2n-2

จานวนไอโซเมอรของ แอลเคน แอลคน แอลไคน C4 2 3 2 C5 3 5 3 C6 5 13 7

คณสมบตทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคารบอน 1. จานวน C เพมขน จดเดอดจะเพมขน เชน

สารประกอบ CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

จดเดอด (°C) -162.0 -88.6 -42.1 -0.5

2. จานวน C เทากน โครงสรางตางกน: จดเดอดจะลดลง เมอโครงสรางมโซกงมากขน

จดเดอด (°C) จดหลอมเหลว (°C) ความหนาแนน (g/cm3) โครงสราง

n-pentane 36.1 -129.7 0.626

i-pentane 27.9 -159.9 0.620

neo-pentane 9.5 -16.5 0.614

3. จานวน C เทากน หมฟงกชนตางกน: แอลเคน < แอลคน < แอลไคน

สารประกอบ CH3CH3 CH2= CH2 CH ≡CH

จดเดอด (° C) - 88.6 - 103 - 82

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

6

4. สารประกอบทมธาตออกซเจนและ/หรอไนโตรเจนเปนองคประกอบ

ประเภท หมฟงกชน การเรยกชอ คณสมบต/ประโยชน

1.) สารประกอบทมธาตออกซเจนเปนองคประกอบ แอลกอฮอล (alcohols)

ไฮดรอกซ (hydroxy) (-OH)

ลงทายดวย : - านอล

1. จดเดอดสงกวาแอลเคนทมจานวนคารบอนเทากน (เกดพนธะไฮโดรเจนเหมอนนา)

2. เปนกรดเลกนอย (ทาปฏกรยากบ Na ได)

2 ROH + 2Na → 2RO-Na+ + H2(g) อเทอร (ether) ออกซ

(oxy) (-O-)

เรยกหมแอลคลตามดวย "อเทอร"

ตวอยางเชน ไดเอทล อเทอร ใชเปนตวทาละลาย

กรดอนทรย (carboxylic acid)

คารบอกซล (carboxyl)

C OH

O

ลงทายดวย : - าโนอก

1. จดเดอดสงกวาแอลกอฮอลทมจานวนคารบอนเทากน (เกดพนธะไฮโดรเจนมากกวา)

2. เปนกรด (ทาปฏกรยากบ Na และ Na2HCO3 ได)

R C OH

O

2 2 Na 2 R C O-Na+O

H2 (g) R C OH

O

R C O-Na+O

CO2 (g) NaHCO3 H2O

3. ปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน (esterification)

R C OH

O

R C OR'

O

H2O R'OHH+

เอสเทอร (ester)

ออกซคารบอกซล (oxycarboxyl)

C O

O

* สวนทมาจากแอลกอฮอลใหเรยกเปน แอลคล * สวนทมาจากกรดให เปลยนคาลงทายจากอก เปนเ-ต

1. ปฏกรยาไฮโดรลซส

R C

O

OHH+R C OR'

O

R'OH

แอลดไฮด (aldehyde)

คารบอกซาลดไฮด (carboxaldehyde)

C H

O

ลงทายดวย : - านาล

ตวอยางเชน ฟอรมาลดไฮด (เมทานาล) ถามความเขมขนเปน 40 % จะเรยกฟอรมาลน ใชฉดหรอดองศพ

คโตน (ketone)

คารบอนล (carbonyl)

C

O

ลงทายดวย : - าโนน

ตวอยางเชน แอซโตน (โพรพาโนน) ใชเปนตวทาละลาย

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

7

2.) สารประกอบทมธาตไนโตรเจนเปนองคประกอบ เอมน (amine)

อะมโน (amino) (--NH2)

นาหนาดวยคาวา "อะมโน"

1. จดเดอดสงกวาแอลเคนทมจานวนคารบอนเทากน (เกดพนธะไฮโดรเจน)

2. มฤทธเปนเบส (เปลยนลสมตแดงเปนนาเงน)

R-NH2 + HCl → R-NH3+Cl-

3. การเกดเอไมด

R C

O

OH R'NH2 R C

O

NHR' H2O 3.) สารประกอบทมธาตออกซเจนและไนโตรเจนเปนองคประกอบ เอไมด (amide)

เอไมด (amide)

C N

O

ลงทายดวย : -านาไมด

1. จดเดอดสงกวาแอลเคนทมจานวนคารบอนเทากน (เกดพนธะไฮโดรเจน)

2. ยเรย ( H2N C

O

NH2 ) ใชทาปย

*** แนวโนมจดเดอด: กรดอนทรย > แอลกอฮอล > เอสเทอร ≥ แอลดไฮด, ตโตน > อเทอร > ไฮโดรคารบอน

สารประกอบ CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO HCOOCH3 CH3OCH3 CH3CH3

จดเดอด (° C) 118 78.5 21 31.5 -24.9 - 88.6

การทดสอบทพบบอยๆ (ทดสอบความเปนกรด) สารทดสอบ Na(s) NaOH (aq) NaHCO3 (aq)

แอลกอฮอล

กรดอนทรย

เอสเทอร

- เทคนคการจาสตร

****************************

R CO

N HH

R CO

O R'

R CO

O HR OH

R O R

R N HH

R CO

H

R CO

R'

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

8

แนวขอสอบ 1. สารอนทรยอมตวชนดหนงประกอบดวยธาต 3 ธาต จากการวเคราะหพบวามคารบอนและไฮโดรเจนเปน 35.29 % และ

5.88 % ตามลาดบ ทเหลอเปนธาตเฮโลเจน สตรเอมพรกลและสตรโมเลกลทเปนไปไดของสารนเปนไปตามขอใด สตรเอมพรกล สตรโมเลกล 1) C4H8Br C4H8Br 2) C4H8Br C8H16Br2 3) C4H8I C4H8I 4) C4H8I C8H16I2

2. สารตวอยางมสตรเปน C(8+x)HxCl6 ม C รอยละ 40.0 โดยมวล พจารณาขอความตอไปน ก. x = 2 ข. สตรเคมของสารนคอ C10H2Cl6 ค. รอยละของ H ในสารนมคาเทากบ 1.1 ง. จานวนอะตอม C เปน 5 เทาของ H ขอใดถกตอง 1) ค. เทานน 2) ข. และ ง. เทานน 3) ก., ข. และ ง. เทานน 4) ก., ค., ข. และ ง.

3. สาร A เปนสารประกอบอะโรมาตกและมวงเบนซนอยในโมเลกล มสตรโมเลกล C8H10 จะมกไอโซเมอร 1. 2 2. 3 3. 4 4. 6

4. สารประกอบ C6H13Br เกดไอโซเมอรได 3 ไอโซเมอร ไฮโดรคารบอนของสารประกอบนมโมเลกลเปน C6H14 จะมสตรโครงสรางดงขอใด

CH3 CH2

C(CH3)3CH3 CH

CH(CH3)2

CH3

(H3C)2HC (CH2)2 CH3 CH3 CH2

CH

CH2

CH3

CH3

1) 2)

3) 4)

5. (A-net’49) สารประกอบใดทไมมไอโซเมอรเรขาคณต 1. (CH3)2C=C(CH3)2 2. CH3HC=CHCH3

3. CH3CH2HC=CHCH3 4. CH3CH2HC=CHCH2CH3

6. (ขอ 31 ENT’48/1) ไฮโดรคารบอน Y มสตรโมเลกล C6H14 เมอทาปฏกรยากบกาซคลอรนในทมแสงใหผลตภณฑ C6H13Cl ขอใดเปนโครงสรางของ Y ททาใหไดผลตภณฑซงเปนไอโซเมอรกนจานวนมากทสด

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

9

1. 2.

3.4.

7. (A-net’50) สารประกอบไฮโดรคารบอนชนดใดตอไปน เมอทาปฏกรยากบคลอรนในทมแสงแลวใหผลตภณฑทมจานวนไอโซเมอรทเปนไปไดมากชนดทสด

CH2CH3

CH3

H

H3C

CH3

CH2CH3

CH3

H3CH2C

CH2CH3

CH2CH3

CH3

H3CH2C CH3CH2CH2CH2CH3

1. 2.

3. 4.

8. 1,4-ไซโคลออกตะไดอน ( )10.8 กรมเกดปฏกรยาอยางสมบรณกบโบรมน (Br2) กโมล จงจะไดอนพนธไฮโดรคารบอนอมตว

1. 0.2 2. 1.0 3. 2.0 4. 4.0

9. (A-net’51) ขอมลสาหรบไฮโดรคารบอนทมสตร C5H10 ขอใดผด

1. อาจเปนของเหลวทอณหภมหอง 2. อาจเปนแอลคนหรอไซโคลแอลคน 3. บางไอโซเมอรไมทาปฏกรยากบ KMnO4 4. มไอโซเมอรททาปฏกรยากบโบรมนในทมดได 6 ไอโซเมอร

10. (ขอ 27 ENT’48/1) นากรดอนทรย A มาทาปฏกรยาพอดกบเอทานอล 9.2 g. ไดผลตภณฑเปนเอสเทอร B 26 g.

และนา จงหาจานวนไอโซเมอรทเปนไปไดของกรดอนทรย A 1. 2 2. 3 3. 4 4. 5

11. ไฮโดรคารบอน A ทาปฏกรยากบคลอรนในทมแสงสวาง ใหผลตภณฑเปน C5H11Cl ซงไมมไอโซเมอร ขอใดถก

1) สตรโครงสรางของสาร A คอ CH3 CH CH2 CH3

CH3

2) ปฏกรยาระหวางสาร A กบคลอรนไดผลตภณฑอกชนดหนงคอ HCl 3) จานวนไอโซเมอรของสาร A ทเปนไปไดทงหมดคอ 4 4) สาร A นฟอกส KMnO4 ทเยน

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

10

12. (A-net’49) สาร A และ B เปนไอโซเมอรของกรดบวทาโนอก เมอนาสาร A ไปตมกบกรดซลฟวรกเจอจางจะไดเมทานอล และสารอนทรยอกหนงสาร เมอนาสาร B ไปตมกบเมทานอลจะไดผลตภณฑทมกลนหอม ขอใดควรเปนสตรโครงสรางของสาร A และ B

สาร A สาร B 1. CH3CH2COOCH3 CH3(CH2)2COOH 2. (CH3)2CHCOOH CH3CH2COOCH3 3. CH3COOCH2CH3 (CH3)2CHCOOCH3 4. CH3CH2COOCH3 (CH3)2CHCOOH

13. C4H9NH2 มกไอโซเมอรทมหมฟงกชนเปน -NH2

1. 1 2. 2 3. 3 4. 4

14. ท STP กาซ CxHy 10 cm3 ทาปฏกรยาพอดกบ O2 65 cm3 ใหกาซ CO2 40 cm3 กบไอนา a cm3 คา x, y และ a ตามลาดบคอขอใด

1. 1, 4, 20 2. 2, 6, 30 3. 3, 8, 40 4. 4, 10, 50

15. นาแกสไฮโดรคารบอน CxHy ปรมาตร 20 cm3 เผากบ O2 มากเกนพอปรมาตร 300 cm3 เมอสนสดปฏกรยาทาใหเยนลงทอณหภมหอง วดปรมาตรแกสทงหมดได 240 cm3 ผานแกสทงหมดลงในนาปนใส เหลอปรมาตรแกส 140 cm3 (ปรมาตรแกสวดทอณหภมและความดนเดยวกนตลอดการทดลอง) สตรโมเลกล CxHy ควรเปนขอใด

1) C4H8 2) C4H10 3) C5H10 4) C5H12

16. เมอนาไฮโดรคารบอน 3 ชนด คอ C6H14, C8H18 และ C10H22 อยางละ 1 โมลมาเผาไหมปรมาณออกซเจนทตองใชในการเผาไหมเรยงตามลาดบจากมากไปนอยจะเปนไปตามขอใด

1. C6H14> C8H18 > C10H22 2. C8H18 > C6H14> C10H22 3. C8H18 > C10H22 > C6H14 4. C10H22> C8H18 > C6H14

17. (A-net’49) ถาผสมแกส C2H4 และ C2H6 ในสดสวนจานวนโมลเทากน หนก 5.8 กรม ทาใหเกดปฏกรยาเผาไหมกบแกสออกซเจนอยางสมบรณ จะตองใชแกสออกซเจนอยางนอยกกรม

1. 6.5 2. 11.6 3. 20.8 4. 41.6

18. (A-net’50) เมอนาเฮกเซน เฮกซน เฮกไซนและเบนซนอยางละ 1 กรม มาเผาไหมอยางสมบรณ สารประกอบไฮโดรคารบอนชนดใดตองใชปรมาณออกซเจนมากทสดและนอยทสดตามลาดบ

1. เฮกเซน และเบนซน 2. เบนซนและเฮกเซน 3. เบนซนและเฮกซน 4. เบนซนและเฮกไซน

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

11

19. สารประกอบไฮโดรคารบอน A และ B สามารถเกดปฏกรยาดงตอไปน

A + Br2 → C6H13Br + HBr

B + 8 O2 → 6 H2O + 5 CO2 A และ B ควรเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด ตามลาดบ 1. แอลเคน แอลเคน 2. แอลคน แอลคน 3. แอลเคน แอลคน 4. แอลคน แอลเคน

20. สาร X, Y และ Z เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน มปฏกรยาเคมดงน

X + Br2 → C4H8Br2

Y + Br2 → C5H11Br + HBr

Z + 7.5 O2 → 5 CO2 + 5 H2O ขอสรปใดถก

1. สาร Y และสาร Z มสตรทวไปเหมอนกน 2. สาร X และสาร Y มจานวนไอโซเมอรตางกน 3. สาร Z ไมสามารถจะเกดปฏกรยากบ Br2 4. สาร Y เปนไฮโดรคารบอนทอมตว

21. พจารณาปฏกรยาของสาร A B C และ D ตอไปน

A Cl2 C5H11Cl HCl

C4H8Br2Br2B

C O2 CO2 7.5 H2O 5 5

34 H2O 5.5 CO2O2D ขอสรปใดถก

1) สาร A และสาร C มคารบอนเทากน มสตรเคมเหมอนกน

2) สาร B และสาร D มคารบอนเทากน มไอโซเมอรเทากน

3) สาร C และสาร D มไฮโดรเจนเทากน และไมสามารถทาปฏกรยากบ Br2 ได

4) สาร B สาร C และสาร D เปนไฮโดรคารบอนไมอมตว แตสาร A เปนไฮโดรคารบอนอมตว

22. สารคใดมสมบตทางเคมและกายภาพคลายคลงกนมากทสด

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

12

1 ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 และ

CH3CH2CH2CH2C CH2 ) และ

3 ) CH3CH2OCH2CH3 และ CH3CH2CHCH3

OH

4 ) CH3 C

O

OCH2CH3 และ CH3CH2CH2 C OH

O

23. (A-net’51) แอลกอฮอลในขอใดมสมบตเปนกรดมากทสด 1) CH3CH2CH2CH2OH 2) CH3CHClCH2CH2OH

2) CH3CH2CH2CHClOH 4) CH3CH2CHClCH2OH

24. (ขอ 34 ENT’48/1) พวเทรสซนเปนสารทพบในปลาซงทาใหปลามกลนคาว มสตรโครงสรางแบบยอคอ

NH2(CH2)4NH2 ในการรบประทานปลาดบนยมบบมะนาว ซงมกรดซตรกเพอลดคาวปลา สารทเกดจากปฏกรยาระหวางพวเทรสซนและกรดซตรกมโครงสรางตามขอใด

HOOC CH2 C

OH

CH2COOH

COOH กรดซตรก

1. 2.

3. 4.

HOOC CH2 C

OH

CH2COOH

COO- H3N+CH2CH2CH2CH2NH2

HOOC CH2 C

NHCH2CH2CH2CH2NH2

CH2COOH

COOH

HOOC CH2 CO- H3N+CH2CH2CH2CH2NH2

CH2COOH

COOH

HOOC CH2 C

OH

CH2COONHCH2CH2CH2CH2NH2

COOH

25. สาร X และ Y มสตรโมเลกล C5H8O2 เหมอนกน ทาการทดสอบไดผลดงตาราง

สาร รเอเจนต

โลหะ Na NaHCO3(aq) Br2/CCl4 สารละลายเบเนดกต X ไมเกด ไมเกด ฟอกสอยางรวดเรว ไมเกด Y ไมเกด ไมเกด ไมเกด เกดตะกอนสแดงอฐ

ขอใดควรเปนสตรโครงสรางของสาร X และสาร Y ตามลาดบ

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

13

OH

O

O CHO

O OMeO

O

O

OMe O O

O OMe O CHO

1)

2)

3)

4)

26. ขอสรปเกยวกบสมบตของสาร I - III ตอไปน ขอใดถก

CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH3 I II III

1. จดเดอดของสารเรยงตามลาดบดงน (II) > (I) > (III) 2. ความสามารถในการละลายนาของสารเรยงลาดบดงน (I) > (III) > (II) 3. สารทสามารถทาปฏกรยากบโซเดยมไดคอ (I) สวนสารทสามารถทาปฏกรยากบสารละลานเบเนดกตได

ตะกอนสแดงอฐ คอ (II) 4. สารทสามารถแยกออกจากนาไดโดยไมตองใชตวทาละลายอนสกดคอ (I) และ (III)

27. จากกราฟเปรยบเทยบการละลายนาและจดเดอดของสารอนทรย a b และ c นาจะเปนสารใดตามลาดบ

a b c

1) CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO, CH3CH2CH2COOH

2) CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO

3) CH3(CH2)3OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)5OH

4) CH3(CH2)5OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)4OH

28. พจารณาสมบตของสาร A, B, C และ D ดงตอไปน

จดเดอด อณหภม (oC)

การละลายนา

การละลาย (g/100 cm3)

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

14

สาร จดเดอด (° C)

การละลาย ในนา

การเผาไหม การทาปฏกรยา กบ Na

การเปลยนส กระดาษลตมส

การทาปฏกรยากบสารละลาย Br2 ในทสวาง

A 77 ละลายไดด ตดไฟ มเขมา ไมเกดปฏกรยา ไมเปลยนส ไมเปลยนส B 78 ละลายไดด ตดไฟ ไมมเขมา เกดปฏกรยา ไมเปลยนส ไมเปลยนส C 83 ไมละลาย ตดไฟ มเขมา ไมเกดปฏกรยา ไมเปลยนส เปลยนเปนไมมส D 118 ละลายไดด ไมตดไฟ เกดปฏกรยา เปลยนสจาก

นาเงนเปนแดง ไมเปลยนส

สาร A, B, C และ D อาจเปนสารใดตามลาดบ 1. เอทานอล เอทลแอซเตต ไซโคลเฮกซน กรดแอซตก 2. เอทานอล เอทลแอซเตต กรดแอซตก ไซโคลเฮกซน 3. เอทลแอซเตต เอทานอล กรดแอซตก ไซโคลเฮกซน 4. เอทลแอซเตต เอทานอล ไซโคลเฮกซน กรดแอซตก

29. (ขอ 35 ENT’48/1) พจารณาขอมลตอไปน

สาร การละลายน าและการนาไฟฟา

สารทใชทดสอบและผลของปฏกรยา โลหะโซเดยม NaHCO3 Br2 ในทสวาง Br2 ในทมด

ก ละลายได นาไฟฟา เกดฟองกาซ เกดฟองกาซ ฟอกส ฟอกส ข ละลายได ไมนาไฟฟา เกดฟองกาซ ไมเกดฟองกาซ ไมฟอกส ไมฟอกส ค ไมละลาย ไมนาไฟฟา ไมเกดฟองกาซ ไมเกดฟองกาซ ฟอกส ฟอกส

ขอใดเปนสารประกอบ ก ข และค ตามลาดบ

1.

2.

3.

4.

CH2 CHCOOH CH3CH2CH2OH CH2 CH CH CH2

CH3CH2COOH CH2 CHCH2OH CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH2CH3

CH2 CHCOOH CH3CH2CH2COOH CH CH2

30. สาร A มสตรโมเลกล C7H12 สาร A ฟอกสโบรมนไดอยางรวดเรวใหสาร B ทมสตร C7H12Br2 สาร A ทาปฏกรยา

กบสารละลายโพแทสเซยมเปอรแมงกาเนตใหสาร C ทมสตร C7H14O2 สาร C ปฏกรยากบโลหะโซเดยมใหแกสไฮโดรเจน แตไมทาปฏกรยากบสารละลายโซเดยมไฮโดรเจนคารบอเนต สาร A ควรเปนสารในขอใด

ก. สารประกอบแอลคนโซเปดทมพนธะค 2 พนธะ ข. สารประกอบแอลคนทมโครงสรางเปนวงและมพนธะค 1 พนธะ ค. สารประกอบแอลไคน ง. สารประกอบอะโรมาตก

ขอใดถกตอง

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

15

1) ก. และ ข. 2) ข. เทานน 3) ค. 4) ง.

31. สารคใดตอไปนไมสามารถใชโลหะโซเดยมบอกความแตกตางได ก. CH3COOH และ CH3CH2OH ข. CH3CH2OCH2CH3 และ CH3CH2CH2CH2OH ค. CH3CH2CH2CH2OH และ CH3CHCH2OH

CH3 ง. CH3COOC2H5 และ C2H5CO2CH3

ขอใดถกตอง 1) ก., ข. และ ค. 2) ข.ม ค. และ ง. 3) ข. เทานน 4) ก., ค. และ ง.

32. ผลการทดสอบสารอนทรย 4 ชนด ไดผลดงตาราง สารทดสอบ สารอนทรย

NaHCO3 Na Br2 ในทมด ในทสวาง

A

B

C

D

หมายถงเกดปฏกรยา หมายถงไมเกดปฏกรยา

สาร A, B, C และ D ในขอใดเปนไปได A B C D 1) CH3COOH C5H11OH C4H8 C8H18 2) C2H5OH C2H5-O-C2H5 C7H8 C10H18 3) C6H9COOH C6H5OH C10H18 C6H14 4) C8H17NH2 C6H5CHO C5H9COOH C8H14

33. ของผสมชนดหนงประกอบดวยสาร ก., ข. และ ค. (มสตรโครงสรางดงแสดง) ละลายอยในอเทอร

สาร ก. สาร ข. สาร ค.CH3COOH OH

นาสารละลายอเทอรนไปสกดดวยตวทาละลายดงตาราง ผลการสกดในขอใดถกตอง

ตวทาละลาย สงทไดจากการสกด

ชนอเทอร ชนนา 1) 10 % NaHCO3 ข. และ ค. ก. 2) NaCl อมตว ก. และ ค. ข.

เอกสารประกอบการสอนรายการ “เปดประตสมหาวทยาลย” หนา

เรอง “เคมอนทรย” รศ. อนทรา หาญพงษพนธและรศ. ดร. บญชา พลโภคา

เอกสารประกอบการบรรยายนเปนลขสทธของสถานวทยแหงจฬาลงกรณมหาวทยาลยเทานน

16

3) 10 % NaOH ก. และ ข. ค. 4) นา ข. ก. และ ค.

23. สาร A ทาปฏกรยาไฮโดรไลซสในสารละลายกรดไดผลตภณฑ 2 ชนด ชนดหนงเปนของเหลวใส ไมมส ไมละลาย

น า ทาปฏกรยากบโลหะโซเดยมใหฟองกาซ อกชนดหนงละลายน าไดด สารละลายไมเปลยนสกระดาษลตมส โครงสรางสาร A เปนขอใด

1. 2. 3. 4.

24. (ขอ 33 ENT’48/1) ฟนอลฟทาลนเปนอนดเคเตอรทใชกนแพรหลาย มสตรโครงสรางดงน

O

HO

OH

O

นาสารละลายฟนอลฟทาลนไปตมกบสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดทมากเกนพอ ผลตภณฑทไดมโครงสรางแบบใด

1. 2.

3. 4.

ONa

HO

OH

O

HO

OH

O

OH H

HO

OH

O

OH ONa

HO

OH

O

ONa

O

O

O

OO

NH

O