© 2019 PerkinElmer ChemDraw Professional 講習会 パーキンエルマージャパン インフォマティクス事業部 PKJINF-190003 2019
© 2019 PerkinElmer
ChemDraw Professional 講習会
パーキンエルマージャパン インフォマティクス事業部
PKJINF-1900032019
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アジェンダ
• ChemDrawのTips
◦ Main Toolbar
◦ Style Sheet
◦ Hotkeys
◦ (Enhanced Hotkeys)
◦ Short Cut keys
◦ 物性推測
◦ NMRスペクトル予測
◦ テンプレートの利用・登録
◦ NickName
◦ 反応式作画
◦ その他
• Version 14新機能◦ SciFinder連携
• Version 15.1新機能◦ 反応式中の化合物に番号を付与◦ Name to Structureに個人の化合物の登録
• Version 16新機能◦ Enhanced Retrosynthesis Tool
• Version17.0/17.1新機能◦ HELM
• Version18/18.1新機能◦ Reaxys連携
• そのほかのアプリケーション◦ Chem3D◦ ChemFinder for Office◦ ChemDraw for Excel◦ ChemFinder
• PerkinElmer Informatics HP
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アジェンダ ChemDraw編
構造式作図のTips
物性推算
反応式作図のTips
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今回、課題に含まれていないもの
• 生物系の作図 BioDrawツール
• TLC作図ツール
• ゲル電気泳動ツール
• バイオポリマーツール
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ChemDrawのTips
Valsartan
Cholesterol
作図のTipsとHot Keys
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ChemDraw – Main toolbar
Lasso Marquee
Structure Perspective Fragmentation Tools
Solid Bond Eraser
Double Bond Text Tool
Dashed Bond Pen
Hashed Bond Arrows
Hashed Wedge Bond Orbitals
Bold Bond Drawing Elements
Bold Wedged Bond Brackets
Hollow Wedged BondChemical Symbols
Wavy Bond Query Tools
Table TLC Plate
Acyclic Chain Templates
Cyclopropane Cyclobutane
Cyclopentane Cyclohexane
Cycloheptane Cyclooctane
Cyclohexane chair (1) Cyclohexane chair (2)
Cyclopentadiene Phenyl (“benzene”) ring
構造式を書くときの基本
• 炭素骨格から書く。結合のアップダウン、ヘテロアトムは後
• 単結合を書くときには、原子にホットスポットをあててクリックする決して「引っ張らない」こと!
• 化合物の一部をダブルクリックすると化合物全体を選択
• Cntlを押しながら コピー
原子のホットスポット 結合のホットスポット
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カスタマイズ – Style Sheet
• ACS書式◦ File>Apply Document Settings fromからスタイルシートを選択
• 今使用しているスタイルシートをデフォルトのスタイルシートにしたい◦ 何も描画されていない状態で、File>Save Style Sheet (Ctrl-S)◦ New Document.cdsとして保存
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分子構造の作図
• 右の分子を作図しましょう。◦ Undoボタン
- Windowsと同様のショートカットキー
◦ 分子全体の選択- 選択ツールを選び- 分子中の原子かボンドをダブルクリック
◦ 原子・複数原子の選択(オブジェクト)- Shiftキー
◦ 分子の回転◦ ある部分の色付け(ベンゼン環)
- 選択したオブジェクトへの色付け
◦ 色付き元素表示◦ 新しいドキュメント
◦ ACS書式- File>Open Style Sheets…(書式指定)
View>Show Periodic Table Window
▪ Stereochemistryの表示
▪ Object > Show
Stereochemistry
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Hotkeyの利用 (v.16 までのHotkey)
機能 キー
単結合 1
二重結合 2
三重結合 3
四重結合 4
点線 d
波線 y
太線 b
ウエッジ結合 w
ハッシュ結合 h
二重結合を左に l
二重結合を中央に c
二重結合を右に r
結合を手前に f
原子ラベル キー
Ph 4 or P
Ac A or 5
H h
Br b
I i
n-Bu 1
K K
s-Bu 2
Me m
Si S
t-Bu 3
N n
Na N
C c
Cl C
O o
COOCH3 E
結合1本生成 0
結合2本生成 9
結合3本生成 8
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Version17.0以降の新機能 – Enhanced Hotkeys
CTRL-Left2 n 1 3 1 o space CTRL-Right CTRL-Down
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Hotkeyの利用(v.17以降)
PerkinElmer Informatics Confidential
• Main Tool Barの選択
◦ Main Tool Barでカーソルを当てるとキーの割り当てを表示
• Hot Spotの移動
◦ 矢印キーで移動可能
課題2:Hotkeyの利用
「j」: Benzene toolを選択原子にホットスポットがある時「3」、「a」: Benzeneを派生結合にホットスポットがある時「A」: 結合にBenzeneを派生
右矢印
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Hotkeyの利用 (v.17以降のHotkey)
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Short Cut Keysの利用
キー Fileメニュー キー Viewメニュー
Ctrl+N New Document Ctrl+H Show Crosshair
Ctrl+O Open F11 Show Ruler
Ctrl+W Close
Ctrl+S Save キー Objectメニュー
Shift+Ctrl+S Save as Ctrl+G Group
Shift+Ctrl+P Page Setup Shift+Ctrl+G Ungroup
Ctrl+P Print Ctrl+J Join
Shift+Ctrl+H Flip Horizontal
キー Editメニュー Shift+Ctrl+V Flip Vertical
Ctrl+Z Undo Alt+Shift+Ctrl+H Rotate 180° horizontal
Shift+Ctrl+Z Redo Alt+Shift+Ctrl+V Rotate 180° vertical
Ctrl+C Copy
Ctrl+V Paste キー Structureメニュー
Ctrl+X Cut Shift+Ctrl+K Clean Up Structure
Del Clear Shift+Ctrl+X Clean Up Reaction
Ctrl+A Select All Shift+Ctrl+N Convert Name to Structure
Alt+Ctrl+N Convert Structure to Name
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番号を外す場合は、File>PreferencesのBuilding/Displayで右のチェックボックスのチェックを外してください
v. 17.1 新機能 – IUPAC名ベースの原子番号付け
The N2S and S2N functions
trigger numbering of atom
following the IUPAC name
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ChemDrawのTips: 物性推測
• 分子量(特性)の算出◦ View>Show Analysis Window
- 構造式の変化に対応
• 分配係数 LogP(物性)の予測値◦ View>Show Chemical Properties Window
- 画面出力(Paste) 詳細出力(Report)
• IUPAC名の算出◦ Structure>Convert Structure to Name
- 多数の構造式から一括に変換するには、
- ChemDraw for Excelを利用
• 名前から構造式の算出◦ Structure>Convert Name to Structure
- aricept、valsartan、2-cyclopentyl-1H-indole
- 多数を一括に変換するには、ChemDraw for Excelを利用
Valsartan
予測値の表示
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ChemDrawのTips: NMRスペクトル予測
• NMRスペクトルの予測
◦ 1H/13C NMR予測
Structure>Predict …..
◦ 溶媒DMSO 300MHzの1HNMR予測
File>Preferences…
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テンプレートの利用・登録
• 右の分子を作図しましょう。
◦ 登録されているテンプレートの使用
◦ テンプレートの登録
1. File>Open Templates>New Templates
2. >New Templates
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ChemDrawのTips: NickName
• 分子表示の変更◦ 構造の一部をラベル表示します。
- Structure>Contract Label
- Structure>Expand Label
◦ ニックネームの定義- Structure>Define Nickname
◦ ニックネームを使用
- Nicknameを付与したい原子にマウスのカーソルを置き「=」でダイヤローグを表示、選択、付与
この部分をABABとして定義。
CContract Label
Expand Label
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ChemDrawのTips: 反応式作画
• 反応物から生成物の作成
• <Tips>
◦ 構造式の結合 Ctrl-J
◦ Object>Join
• 生成物から反応式の作図
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課題11:化学量論テーブルを使ってみよう
• 化学量論テーブルを作ってみよう。◦ Structure>Analyze Stoichiometry
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ChemDrawのTips: その他
• ベンゼン環の種類 - ShiftとCtrlキー
• 多中心結合をもつ分子の作図◦ Structure>Add Multi-Center Attachment
• 可変結合点をもつ分子の作図◦ Structure>Add Variable Attachment
• 結合(ボンド)の前・後ろ◦ Object>Bring to Front (F2key),
◦ Object>Send to Back (F3 key)
• 二重結合位置の変更◦ Hotkey: l,c,r
Alt keyを押しながらボンドの長さの調整
shift Ctrl
多中心結合点
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ChemDrawのTips: その他
• Main Toolbarが表示されない – View>Show Main Toolbarに☑
• View>良く使うツールバーに☑
• ボンドの派生◦ File>Preferences
• 原子ラベル◦ Delete、Back Space、Spaceキーか消しゴムツールで消せます
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Ver.14の新機能 - SciFinderとの連携
• ChemDrawから直接SciFinderの構造/反応検索が可能です。
検索対象の選択が必要!
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Ver.15.1の新機能 - 反応式中の化合物に番号を付与
• 前頁で書いた反応式の化合物に番号を付与◦ Structure>Autonumber Reaction
• Autonumber機能の設定の変更は
◦ File>Document Settings…で、Reaction Displayを選択- Starting From
- Numeric Style
- ☑ Include Structures Above/Below Arrows
などの値を変更
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Ver.15.1の新機能 - Name to Structureに個人の化合物の登録
• 構造式を好きな名前で登録◦ Structure>Add Structure to Dictionary…
◦ ダイアローグに名前を入力して◦ 構造式を登録◦ 注:SMILES形式で登録されるので◦ 構造式の向きが変わることもあります。
• 名前から構造式の算出◦ 前頁と同じ方法で構造式の算出が可能◦ 従来の辞書>Personal辞書>FDA辞書>ChemACX(要インターネット接続)
• Personal辞書のファイル◦ C:¥ProgramData¥CambridgeSoft¥ChemOffice2015¥ChemDraw¥ChemDra
w Items¥N2SDataフォルダ下のname_struct.xml
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Ver.16の新機能 - Enhanced Retro Synthesis Tool
• Segmentation ToolのEnhanced Retro Synthesis Toolを選択して合成したい化合物のボンドをクリック。
• インターネットのアクセスが必要• 250のNamed Reaction
• 今後順次追加予定
27
Version17.0/17.1新機能 – HELM
28
Version18.0/18.1新機能 – Reaxys連携
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触媒サイクルの作図
YouTubeのChemDrawmagicを検索
ChemDraw Magic Tricks: Quick Catalytic Cycles - Elliptic is the New Round
ChemDraw Magic - Draw Viagra under 20 sec
ChemDraw Magic 2 - More Tips and Tricks
ChemDraw Magic 3: Dendrimers, Delivered
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Chem3D: 計算化学
• 力場計算
◦ 構造最適化
◦ 分子動力学
◦ 確率的立体構造サンプリング
• MM2法
◦ 有機分子モデル
• MMFF94法◦ メルク社によってMM3をベースに開発
◦ たんぱく質などの生物化学的構造に対応
◦ マルチプロセッサ対応
• Extended Huckel(拡張ヒュッケル法)
◦ 分子表面
◦ 部分電荷
• GAMESS/Jaguar/MOPAC インターフェイス
◦ GAMESS
◦ Jaguarは別途購入の必要あり
◦ MOPAC
• Gaussian/CONFLEX/AutoDockインターフェイス
◦ AutoDockは非商業的利用に関しては無料
分子力学 量子力学
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Chem3D: 3次元モデル作成
• 3次元構造のモデリング
◦ ChemDrawで3次元構造表示- View>Show Chem3D Hotlink Windows
◦ 原子表示の変更
◦ 回転
◦ 移動
◦ Chem3Dを実行
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Chem3D: 構造最適化・分子軌道法の計算
• 簡単な計算化学で立体構造を最適化
◦ MM2で構造最適化- Calculations>MM2>
◦ 原子間距離を測定- Structure>Mesurements>Display…
◦ 拡張ヒュケル法で電子構造を計算し
HOMO/LUMOを表示- Surfaces>Choose Surface>
- Surfaces>Select Molecular Orbital>
HOMO LUMO
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Chem3D: ファイルの読み込み
• Chem3Dで読み込めるファイル• 右の例は、CIF(Crystallographic Information File)
で国際結晶学会で採用されている結晶構造用のファイルフォーマット
• PDB IDを用いて直接読み込み
Cartoon表示
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ChemDraw for Excel
• ChemDraw for Excelを使って化合物の表を作成
◦ 化合物名から構造式の一括変換
◦ 構造式検索も可能100 – 1000の構造式を扱うにはChemDraw for Excelが便
利です
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ChemDraw for Excel: 関数
1. Excelを起動します。
2. ChemOffice16メニューをクリックします。
3. New ChemOffice Worksheetをクリックします。
4. AカラムにStructureとタイプ入力し、構造式を適当に入力します。
5. BカラムにNameと入力し、ChemDraw for Excelの関数を使って、自動的に算出させます。(=を入力後、関数とセルを指定)
6.Cカラムには、Molecular Weightを、Dカラムには、Formulaを、EにはLogPを入れます。
関数の指定 セルの指定
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ChemFinder: 化合物データベース
• 研究室で作成された化合物、研究室内の試薬のデータベース化が可能
• 社内にあるデータ、試薬メーカーからのSDファイルから化学構造式検索が出来るデータベースを作成可能
• SDファイルからのデータベースの作成
• データの閲覧、ナビゲーション、Table表示
• 閲覧画面(フォーム)の自動作成と修正
◦ Commentsフィールとの追加
◦ Calculate Propertiesの追加
• レコードの追加
• 検索
数万 - 数十万の構造式を扱うにはにはChemFinderをご使用ください
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PerkinElmer Informatics HP: 日本語マニュアルのダウンロード
http://informatics.perkinelmer.co.jp/support/manual.html
38
PerkinElmer Informatics HP: ウェブからのお問い合わせ窓口
• http://informatics.perkinelmer.com/
Support/Contact/
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