Chapitre 3 : La liaison peptidique Professeur Michel SEVE Année universitaire 2011/2012 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés. UE1 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines
Chapitre 3 :La liaison peptidique
Professeur Michel SEVE
Année universitaire 2011/2012Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.
UE1 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines
La liaison peptidique: définition
• Les acides aminés sont les éléments de construction desprotéines.
• Il y a 21 acides aminés, mais un seul type de liaison utilisé pour lesrelier entre eux: c'est la liaison peptidique.
• La liaison peptidique est formée durant l'étape de traduction parune liaison covalente entre un groupement -aminé d'un acideaminé et le groupement carboxylique d'un autre acide aminé. Unemolécule d'eau est éliminée.
La liaison peptidique
3
Formation d’une liaison covalente entre le COOH d’1 AA et le NH2 d’un autre AA par perte d’une molécule d’eau :
+NH2 CH COOH
R1
H2N CH COOH
R2
NH2 CHCO
R1
NH CH COOH
R2
+ H2O
Liaison peptidique
(-18 Da)
Stéréochimie de la liaison peptidique
La structure de la liaisonpeptidique est particulière.Les groupements C=O et N-Hsont parallèles et les atomesC, O, N, et H sont coplanaires.Cette liaison simple secomporte comme une doubleliaison en raison d'un équilibreentre deux formesmésomériques.
Conformation de la liaison peptidique
Comme dans le cas d'une liaison double, les groupements d'atomesde part et d'autre de la liaison peptidique peuvent adopter uneconfiguration Cis ou Trans.
Généralement, la configuration trans est favorisée du fait d'interactions stériques entre les chaînes latérales R de carbone adjacents.
Une des exception est l'enchaînement X-Pro (X représente un acide aminé et pro est la proline) pour lequel la configuration cis est privilégiée.
Stabilité de la liaison peptidique
• La formation de la liaison peptidique n'est pas favorisée thermodynamiquement (G= +10 kJ/mol à température ambiante), l’hydrolyse oui.
• En l'absence de catalyseur, la liaison peptidique est à peu près stable. Par contre elle est rapidement hydrolysée en conditions extrêmes ou en présence d'un catalyseur convenable
• Comme l'hydrolyse de la liaison peptidique est favorisée thermodynamiquement, la réalisation de cette liaison nécessite de l'énergie dans la cellule. La formation de cette liaison est couplée à l'hydrolyse de liaisons phosphate très énergétiques au cours de la traduction
Hydrolyse de la liaison peptidique
• Chimique– Les acides minéraux forts tel que l'HCl 6N permet l'hydrolyse de
la liaison.
– Le bromure de cyanogène coupe les liaisons peptidiques àcertains points spécifiques: Du coté du carbonyle desméthionines.
• Enzymatique– Des enzymes protéolytiques ou protéases sont des
catalyseurs très efficaces pour cliver la liaison peptidique.
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