This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
ETHYLEN - PRŮMYSLOVÉ ZPRACOVÁNÍ
ETHEN
ethylbenzen
CH2−CH3
+KYS. KATAL.
CH=CH2styren PSpolystyren
(-CH2-CH2-)n
polyethylen, PE
CH3−CH=Oacetaldehyd
CH2−CH2
O
(ethylenoxid)oxiran
CH3−CH2−OHethanol
CH3CH2−COOHpropanová kys.
CH3−CH2−CH=Opropanal
(-CH-CH2-)n
Ph
a jeho kopolymery
a jeho kopolymery
- H2
+ CO + H2
+ CO + H2O
CH3CH2CH2-OHpropanol
CH3CH2−CO−O−CH=CH2vinylpropanoát (vinylpropionát)
(-CH-CH2-)n
OOC-C2H5polyvinylpropionát
+ HC≡CH
Oligomerizace
Metathese
Halogenderiváty
CH3−COOHoctová kys.
+ O2CH3COO−CH=CH2
vinylacetát
(-CH-CH2-)n
OOC-CH3PVAc a kopolymery
~ 50 %~ 10 %
~ 20 %~ 10 %
ETHYLEN - PRŮMYSLOVÉ ZPRACOVÁNÍ
CH2=CH2
polyethyleny lineární 1-alkenyoligomerizace, proces Alfolpolymerizace
oxidace
CH3CH=O, CH3COOH,CH2−CH2
O
hydratace
CH3CH2OH
+ H2O
hydroformylace
ethanol
(-CH2CH2-)n
lineární 1-alkoholy
+ H2O + CO
chlorace
CH3CH2CH=Opropanal
ClCH2CH2Cl1,2-dichlorethan
+ Cl2oxyhydrochlorace
+ 2 HCl + O2
acetaldehyd, kys. octová, oxiran
oxyacetylace
+ O2
CH3COO-CH=CH2vinylacetát
+ CH3COOH + O2
oxykarbonylace+ 1/2O2 + CO
CH2=CHCOOHkys. akrylová
CH3CH2-(CH2CH2)x-O
CH2=CH-(CH2CH2)x-H
ETHYLEN - POLYMERIZACE Ziegler-Natta
Cl
Ti
CH2CH3
AlCH2
CH3
Cl
Cl
CH2CH3
Cl
Ti
CH2CH3
AlCH2
CH3
Cl
Cl
CH2CH3CH2
CH2
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH2
CH2CH3
CH2CH3 CH2
CH2
Cl
TiCH2CH3
Al
CH2
Cl
Cl
CH3
CH2CH3
+ CH2=CH2
ETHYLEN - POLYMERIZACE Ziegler-Natta animace
CH2
CH2
Cl
TiCH2CH3
Al
CH2
Cl
Cl
CH3
CH2CH3
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH2
CH2CH3
CH2CH3
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH3
CH2CH3
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH3
CH2CH3
CH2
CH2
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH2
CH2CH3
CH2
CH2
CH2CH3CH2
CH2
Cl
TiCH2CH3
Al
CH2
Cl
Cl
CH2CH2CH3
CH2CH3
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH2
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
Cl
TiCH2CH3
AlCH2Cl
Cl
CH2
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2
CH2
ETHYLEN - VÝROBA OXIRANU (ETHYLENOXIDU)
ChlorhydrinovýChlorhydrinový postup, postup, již nepoužívanýjiž nepoužívaný
Obdobně se vyrábí 4-vinylpyridin. Oba se kopolymerizují s butadienem a styrenem na syntetické kaučuky pro pneumatiky
ETHYLEN - CHLORACE A NÁSLEDNÉ PRODUKTY
ETHYLEN - ZPRACOVÁNÍ METATHESEMI
DNES
Phillips Triolefin Process, 1966 – 1972Shawinigan Chemicals, u Montrealu, Kanada : 50 000 t/rok.
Téměř rovnovážná konverze: 40 - 43 %, selektivita > 95 %.Motivace zahájení: tehdejší nadprodukce propenu a nedostatek ethenuMotivace ukončení: rostoucí poptávka po propenu:
• růst výroby isotaktického polypropylenu• růst spotřeby propenu na výrobu akrylátů
Od 1985 je v chodu Reverzní Phillips Triolefin Process, Lyondel Petrochemical Co., Channelview, Texas, 135 000 t propenu/rok.
Potřebný but-2-en získáván dimerizací ethenu na Ni-katalyzátoru.
CH3CH CH2
CH3CH CH2
+CH2
WO3/SiO2
CH2
CH3CH CHCH3
+Polymerizace na PE
Izomerizace na 1-buten, pakkopolymerizace s ethenem
Cl4W=CH2
Cl4W
RCH
Cl4W−CH2
RCH=CH2
Cl4W−CH2
RCH=CHR
RCH=CH2
RCH=CH2
RCH=CHR
CH2=CH2
. Shell Higher Olefins Process (SHOP)
Ni-fosfin(n+2) CH2=CH2 ⎯⎯→ CH3CH2(-CH2CH2)n-CH=CH2 (n = 0 až 18)
C4
sudé alk-1-eny C6-C18
C20 až C40
izomerizace C=C METATHESE vnitřní alkeny C11-C14
alkeny pod C11alkeny nad C14
1979 - Shell, Louisiana USA, produkce 200 000 t/rok, od r. 1989 - 590 000 t/rok1987 - Shell, Stanlow, UK, 270 000 t/rok.
Finální produkty: syntetická maziva, změkčovadla, detergenty, mastné kyseliny