Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc. Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados 11.3 Reacción de Adición 1
Jan 05, 2016
Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.
Capítulo 11- Hidrocarburos Insaturados
11.3 Reacción de Adición
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Reacciones de Adición
En alquenos y Alquinos,
• el doble o triple enlace se rompe fácilmente, proveyendo electrones para formar nuevo enlaces.
• En las reacciones de adición, los reactivos se adicionan a los átomos de carbono del doble o triple enlace.
• los enlaces dobles y triples son muy reactivos
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Hidrogenación
En la hidrogenación, • Se añaden átomos de hidrógeno a los átomos de carbon de
un doble enlace o triple enlace.• un catalizador como Pt o Ni se usa para aumentar la
velocidad de la reacción.
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HC CH + 2H2Ni
HC CH
H H
H H
H2C CH2
H HPt
H2H2C CH2 +
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LA HIDROGENACIÓN DE ACEITES
La adición de H2 al dobleenlace en aceites vegetalesProduce:
• compuestos con puntos de fusión mayores.
• sólidos a temperatura ambiente, como la margarina y margarina suave y manteca.
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Repaso
Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino.
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Solución
Escribe una ecuación para la hidrogenación de 1-buteno con un catalizador de platino.
Pt
CH2=CHCH2CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
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Grasas Trans
En los aceites vegetales, las grasas insaturadas usualmente contienen doble enlaces cis.
El proceso de hidrogenación se utiliza comercialmente para convertir los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados en los aceites vegetales en grasas saturadas. Ejemplo: la margarina que ha temperatura ambiente esta en estado sólido.
Durante la hidrogenación, algunos doble enlaces cis se convierten a doble enlaces trans (más estables), causando un cambio en la estructura del ácido graso.
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Grasas Trans- “Trans Fat”
Si una etiqueta indica “parcialmente” o “completamente hidrogenada” los grasas contienen ácidos grasos trans.
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Repaso
Escriba el producto en la siguientes reacciones:
PtCH3CH=CHCH3 + H2
Pt + H2
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Solución
Escriba el producto en la siguientes reacciones:
PtCH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
Pt + H2
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Reacción de Halogenación
Reacción de halogenación
se obtiene un producto dihaloalcano• Los átomos de halógeno tales como cloro o bromo se
adiccionan al doble enlace • la reacción se produce sin un catalizador • El producto de la reaccion es un a di-haloalcano
En la ecuacion general de halogenación, X2 se utiliza paraCl2 o Br2.
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Reacción de halgenación
La reacción de adición de Br2 para identificar alquenos, se utiliza para probar la presencia de un doble enlace. Podemos concluir que hay un hidrocarburo insaturado. Un resultado positivo es la presencia de color rojo.
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Reacción de Hidratación
En la reacción de adicción llamada hidratación :• Requiere un medio acido H+ como agente catalizador• El agua (H−OH) se adiciona al doble enlace• Un átomo de H se enlaza a un carbono en el doble enlace• El grupo OH se enlaza al otro átomo de carbono• Esta reaccion nos permite convertir un alqueno en un alcohol H OH H+
CH3CH=CHCH3 + HOH CH3CHCHCH3
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Reacción de Hidratación14
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Hidratación de alquenos con número desigual de átomos de Hidrógeno
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Cuando ocurre una hidratación con un doble enlace que tiene un número desigual de átomos de H,
• el átomo de H se enlaza al C en el doble enlace que tiene más H.
• El OH se enlaza al C en el doble enlace que tiene menos H.
OH H H+ │ │CH3─CH=CH2 + H─OH CH3─CH─CH2
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Repaso
Escriba el producto de la reaccion de hidratación: H+
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
CH3
H+
2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH
H+
3. + HOH
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Solución
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
1. CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HOH
H OH
CH3CH2CHCHCH2CH3
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Solución
Escriba el producto de la reaccion de hidratación: CH3
H+
2. CH3C=CHCH2CH3 + HOH
CH3
CH3CCHCH2CH3
OH H
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Solución
Escriba el producto de la reaccion de hidratación:
H+
3. + HOH
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OH
H