Top Banner
OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2014 CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2015 Mataram, Lombok 1-7 September 2014 Kimia Teori Waktu: 240 menit KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS TAHUN 2014 Hak Cipta Dilindungi Undang-undang
15

CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

Aug 30, 2018

Download

Documents

truongnhan
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Page 1: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2014

CALON PESERTA

INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2015

Mataram, Lombok

1-7 September 2014

Kimia

Teori

Waktu: 240 menit

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH

DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS

TAHUN 2014

Hak Cipta

Dilindungi Undang-undang

Page 2: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 2

Petunjuk :

1. Isilah Biodata anda dengan lengkap (di lembar Jawaban)Tulis dengan huruf cetak dan jangan disingkat!

2. Ujian Teori terdiri dari 9 Soal:

Soal 1 = 19 poin

Soal 2 = 20 poin

Soal 3 = 25 poin

Soal 4 = 23 poin

Soal 5 = 20 poin

Soal 6= 22 poin

Soal 7 = 36 poin

Soal 8 = 27 poin

Soal 9 = 33 poin

TOTAL Poin = 225 poin

3. Waktu yang disediakan: 240 menit (4 jam).

4. Semua jawaban harus ditulis di dalam kotak di lembar jawaban yang tersedia.

5. Diperkenankan menggunakan kalkulator yang diberikan panitia OSN.

6. Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan.

7. Mulailah bekerja ketika ada tanda “MULAI” dari Pengawas.

8. Anda harus segera berhenti bekerja bila ada tanda “BERHENTI” dari Pengawas.

9. Letakkan jawaban anda di atas meja dan segera tinggalkan ruangan setelahdiberikan perintah.

10. Berkas soal ujian teori ini terdiri dari 15 halaman.

11. Anda dapat membawa pulang soal ujian !!

Page 3: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 3

Page 4: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 4

Tetapan dan Rumus

Bilangan Avogadro NA = 6,022 x 1023 partikel.mol–1

Tetapan gas universal, RR = 0,08205 L·atm/mol·K = 8,3145 L·kPa/mol·K= 8,3145 x107 erg/mol·K = 8,3145 J/mol·K

= 1,987 kal/mol·K = 62,364 L·torr/mol·K

Tekanan gas

1 atm = 760 mmHg = 760 torr = 101,32 kPa =101325 Pa = 1,01325 bar1 torr = 133,322 Pa1 bar =105 Pa1 Pa= 1 N/m2= 1 kg/(m.s2)

Massa 1 sma = 1,6605 ✕ 10-24g

Energi 1 kal = 4,182 J ; 1 J = 1 L·kPa

Kecepatan cahaya c = 3 x 108 m/ detik

Tetapan Plankh =6,62606896 x10-34J·sec = 4,13566733 x 10−15

eV·sec

Massa dan energi E = mc2

Persamaan gas Ideal PV= nRT

Tekanan Osmosis pada larutan = M RT

Tetapan Kesetimbangan air (Kw) pada 25 oC Kw= 1,0x10-14

Tetapan kesetimbangan dan tekanan parsialgas

Kp = Kc(RT)∆n

Temperatur dan Tetapan kesetimbangan

Energi Gibbs pada temperatur konstan G H T S Isoterm reaksi kimia G = G + RT∙ln Q

Hubungan tetapan kesetimbangan danenergi Gibbs

Go = -RT ln K

Potensial sel dan energi Gibbs Go = -nFEo

Tetapan Faraday F = 96500 C/mol elektron

Ampere (A) dan Coulomb (C) A =C/det

Muatan elektron 1,6022 x 10-9 C

Massa elektron 0,000549 sma= 9,110 x 10-28 g

Massa proton 1,007316 sma= 1,6727 x 10-24 g

Massa neutron 1,008701 sma =1,6750 x 10-24 g

Kecepatan cahaya 3 x 108 m/s

Reaksi orde pertama: AB

Reaksi orde kedua: AB

Page 5: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 5

Soal 1. Kandungan Kalsium Karbonat dalam Mutiara (19 poin)

Pulau Lombok terkenal dengan produksi mutiara karena banyak terdapat budidaya mutiara.

Mutiara adalah suatu bahan yang keras, bulat, berkilau, yang terbentuk dalam jaringan lunak

dari tiram hidup atau moluska bivalre. Mutiara dapat berwarna putih hitam, abu-abu

kebiruan, kuning, oranye, merah, hijau, perak, krem, atau tidak berwarna.

Mutiara terbentuk dari ratusan dan bahkan ribuan lapisan kristal mineral aragonit (suatu

CaCO3 polimorf), conchiolin (suatu jenis protein) dan air. Karena kandungan utamanya

mengandung kristal kalsium karbonat, mutiara dapat larut dalam asam cuka.

Sebanyak 1 gram mutiara dari Lombok, dilarutkan sempurna dalam 25 mL larutan asam

cuka (asam asetat) 0,75 M. Pada pelarutan ini dihasilkan gas. Penambahan larutan

natrium oksalat (Na2C2O4) berlebih ke dalam larutan mutiara tersebut menghasilkan

endapan putih sebanyak 1,1 gram.

a. Tentukan rumus molekul gas yang terbentuk pada pelarutan mutiara. (2)

b. Tuliskan reaksi yang terjadi pada pelarutan mutiara dalam asam asetat. (2)

c. Tuliskan reaksi yang menghasilkan endapan berwarna putih tersebut. (2)

d. Hitung persentase-massa (% massa) aragonit dalam mutiara tersebut. (4)

Dari hasil studi yang pernah dilakukan, tetapan hasil kali kelarutan aragonit dalam air laut

dengan salinitas 35% pada 25°C dan tekanan 1 atm adalah 6,65 x 10−7 mol2 kg−2.

e. Tuliskanlah reaksi kesetimbangan kelarutan aragonit dalam air laut tersebut. (2)

f. Tentukanlah kelarutan aragonit dalam air laut (dalam satuan g/kg). (4)

g. Perkirakan pH larutan aragonit dalam air, asam atau basa, jelaskan mengapa

demikian. (3)

Page 6: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 6

Soal 2. Analisis Campuran Logam dalam Paduan Logam (20 poin)

Dow adalah paduan logam (alloy) yang banyak digunakan di industri logam, mengandung

logam magnesium, aluminum dan logam lainnya. Sebanyak 0,6113 g Dow dilarutkan

dengan teknik tertentu untuk mencegah interferensi oleh logam lainnya. Ion aluminium dan

magnesium yang terbentuk diendapkan menggunakan 8-hydroxyquinoline (HC9H6NO).

Setelah disaring dan dikeringkan, terbentuk endapan campuran Al(C9H6NO)3 dan

Mg(C9H6NO)2 yang massa totalnya adalah 7,8154 g. Campuran endapan tersebut dibakar

dan dihasilkan campuran oksida Al2O3 dan MgO yang mempunyai massa total sebanyak

1,0022 g.

a. Agar terbentuk endapan garam alumunium dan magnesium dengan 8-

hydroxyquinoline secara sempurna, tentukan suasana larutan yang sebaiknya

digunakan (asam atau basa), jelaskan mengapa demikian. (3)

b. Tuliskan persamaan reaksi antara ion alumunium dan ion magnesium dengan 8-

hydroxyquinoline untuk menghasilkan endapan Al(C9H6NO)3 dan Mg(C9H6NO)2

dalam suasana larutan yang sebaiknya digunakan (jawaban (a)). (4)

c. Tuliskan persamaan reaksi pembakaran Al(C9H6NO)3 dan Mg(C9H6NO)2 menjadi

oksida-oksidanya. (4)

d. Dari data yang diuraikan pada wacana di atas, hitung % massa Al dan Mg dalam

paduan logam Dow tersebut. (9)

Page 7: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 7

Soal 3. Senyawa Karbida dan Lampu Kereta Kuda (25 poin)

Selain senyawa organik yang jumlahnya

hampir tak-berhingga, karbon juga

membentuk senyawa anorganik. Salah satu

contoh senyawa anorganik dari karbon

adalah karbida, yaitu senyawa antara karbon

dengan logam yang sangat elektropositif.

Pada senyawa karbida, karbon berada

sebagai anion monoatomik maupun

poliatomik. Salah satu contoh karbida

adalah CaC2 yang di dalamnya terdapat

anion C22 Keberadaan ion C2

2dibuktikan oleh reaksi CaC2 dengan air yang menghasilkan

gas etuna (C2H2) seperti tertera pada Persamaan reaksi berikut:

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

a. Gambarkan struktur titik Lewis ion C22. (2)

Contoh karbida yang lain adalah magnesium karbida dengan rumus kimia Mg2C3.

b. Tentukan anion yang terdapat dalam senyawa Mg2C3. (2)

c. Gambarkan dua struktur titik Lewis yang mungkin untuk ion yang anda tuliskan pada

jawaban soal b. (4)

d. Tuliskan reaksi setara Mg2C3 dengan air. (3)

Padatan CaC2 bersifat kristalin dengan sel satuan (unit sel) seperti sel satuan pada kristal

NaCl.

e. Gambarkan satu unit sel CaC2. (3)

Gas etuna yang dihasilkan dari reaksi CaC2 dengan air digunakan untuk bahan bakar pada

lampu kereta kuda jaman dahulu ketika lampu booglamp belum ditemukan. Diketahui kalor

pembakaran standar HCo) etuna adalah 1300 kJ/mol dan entalpi pembentukan standar

Hfo) CaC2(s), H2O(l), C2H2(g) dan Ca(OH)2(s) berturut-turut adalah 63, 286, 227 dan

986 kJ/mol.

f. Jika sebuah lampu kereta kuda memerlukan 0,2 kg gas etuna per jam, hitung massa

CaC2 minimal yang harus tersedia dalam sebuah kereta kuda yang memiliki 2 lampu

untuk berjalan selama 3 jam pada malam hari. Asumsikan semua reaksi yang terjadi

berlangsung sempurna. (4)

g. Hitung kalor yang dihasilkan pada semua reaksi yang terjadi jika 320,5 gram CaC2

telah habis bereaksi untuk menyalakan lampu kereta kuda. (7)

Page 8: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 8

Soal 4. Kesetimbangan Asam-basa dalam Air (23 poin)

Suatu larutan (X) terdiri dari dua jenis asam lemah monoprotik yaitu asam asetat HOAc

dengan tetapan dissosiasi asam, KHOAc = 1,8 × 10–5, dan asam formiat, HCOOH dengan

tetapan dissosiasi asam, KHCOOH = 1,8 × 10–4. Larutan X mempunyai pH = 2,38. Titrasi

100 mL larutan X memerlukan 50 mL larutan NaOH 1,00 M untuk menetralkannya.

a. Tuliskan persamaan reaksi kesetimbangan disosiasi kedua asam tersebut. (2)

b. Tuliskan persamaan yang menunjukkan adanya persamaan keseimbangan

konsentrasi muatan, yaitu hubungan antara konsentrasi [H] dalam larutan X dengan

konsentrasi spesi-spesi ion negatif lainnya pada pH = 2,38. (3)

c. Turunkan persamaan yang mengkaitkan konsentrasi [OAc] pada kesetimbangan

dengan [HOAc]awal, tetapan disosiasi asam KHOAc dan [H+]. (5)

d. Turunkan pula persamaan yang mengkaitkan konsentrasi [HCOO] pada

kesetimbangan dengan [HCOOH]awal, tetapan disosiasi asam KHCOOH dan [H]. (3)

e. Dari ketiga persamaan yang diperoleh pada soal b), c) dan d) di atas dan dengan

pendekatan yang sesuai, turunkan persamaan baru yang menghubungkan antara

jumlah [HOAc]awal dan [HCOOH]awal dalam larutan X. (5)

f. Dengan menggunakan data reaksi netralisasi, hitunglah konsentrasi awal dari setiap

asam: [HOAc]awal dan [HCOOH]awal dalam larutan X yang dinyatakan dalam mol/L

dengan ketelitian 3 angka di belakang koma. (5)

Page 9: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 9

Soal 5. Kinetika Reduksi Gas NO oleh Gas H2 (20 poin)

Gas NO, adalah gas pencemar yang banyak dihasilkan oleh mesin kendaraan bermotor.Reaksi reduksi gas NO oleh H2 berikut ini berlangsung pada 826 ºC:

2 NO(g) + 2 H2(g) N2(g) + 2 H2O(g)

Kinetika laju reaksinya ditentukan berdasarkan metoda laju awal dengan mengukur tekananparsial masing masing gas. Laju awal reaksi dinyatakan sebagai laju berkurangnya tekananparsial (P) dari reaktan. Berikut ini adalah data yang diperoleh berdasarkan kondisipercobaan yang dilakukan:

Tabel Data percobaan penentuan kinetika reduksi gas NO oleh gas H2

Tekanan parsial, PH2 awal = 400mmHg

Tekanan parsial, PNO awal = 400mmHg

Tekanan awal PNO,mmHg

Laju,mmHg/detik

Tekanan awalPH2 , mmHg

Laju,mmHg/detik

359 0,750 289 0,800300 0,515 205 0,550152 0,125 147 0,395

a. Tentukan orde reaksi masing-masing terhadap NO dan H2. (4)

b. Tuliskan persamaan laju reduksi gas NO tersebut dan orde reaksi total. (2)

c. Hitung tetapan laju reaksi tersebut. (3)

d. Bila awalnya tekanan parsial, PH2 awal = 500 mmHg dan PNO awal = 350 mmHg,sesudah reaksi berlangsung beberapa saat, ternyata tekanan parsial H2, PH2 turunmenjadi 350 mmHg. Hitung tekanan parsial gas NO, PNO, pada saat tersebut. (4)

Untuk reaksi reduksi tersebut, diusulkan 2 mekanisme reaksi yaitu:

Usulan Mekanisme 1, dengan 3 tahap reaksi:i. NO + NO N2O2 (kesetimbangan, cepat)ii. N2O2 + H2 H2O + N2O (lambat)iii. N2O + H2 N2 + H2O

Usulan Mekanisme 2, dengan 2 tahap reaksi:i. 2 NO + H2 N2 + H2O2 (cepat)ii. H2O2 + H2 H2O (lambat)

e. Berdasarkan persamaan laju yang diperoleh dari percobaan tersebut:

i. Tentukan usulan mekanisme reaksi yang dapat diterima dan jelaskan mengapademikian. (3)

ii. Tentukan tahap yang merupakan tahap penentu laju pada mekanisme reaksiyang diterima. (2)

iii. Tuliskan zat antara pada mekanisme reaksi yang diterima. (2)

Page 10: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 10

Soal 6. Reaksi Redoks (22 poin)

Untuk menentukan kandungan besi dari suatu sampel air yang mengandung ion Fe3+ dan

ion Fe2+, maka semua spesi ion besi harus diubah menjadi Fe3+ atau Fe2+. Data potensial

reduksi standar (Eo) beberapa spesi terangkum pada Tabel di bawah ini.

Spesi Spesi E° dalam volt (V)Fe3+ Fe2+ +0,77Fe2+ Fe -0,41

I2 2 I- +0,54S2O8

-2 SO42- +2,01

SO42- (H+) H2SO3 +0,20

Sn4+ Sn2+ +0,15Sn2+ Sn -0,14

a. Tuliskan spesi manakah pada Tabel di atas yang dapat mereduksi ion Fe3+ menjadi

Fe2+ pada kondisi standar. Tuliskan persamaan reaksi yang telah disetarakan. (6)

b. Hitunglah tetapan kesetimbangan salah satu reaksi yang dituliskan pada jawaban a).

(3)

Dalam air, kation Fe3+ sering dituliskan sebagai [Fe(H2O)6]3+, dapat bertindak sebagai suatu

asam dengan nilai Ka = 6,3 x103.

c. Tuliskan persamaan reaksi antara [Fe(H2O)6]3+ dengan air (reaksi hidrolisis). (2)

Suatu larutan mengandung konsentrasi total ion Fe3+ = 8,5x103 mol/L.

d. Tentukan nilai pH dan derajat hidrolisis, . (4)

(keterangan: ( = ([Fe3+]yang mengalami hidrolisis/[Fe3+]total).

Jika diketahui suatu larutan mengandung ion Fe3+ dengan konsentrasi 3x103 mol/L dan

memiliki derajat hidrolisis = 0,74 serta nilai Ksp Fe(OH)3 adalah 6,3x1038,

e. Apakah larutan tersebut dapat menghasilkan endapan Fe(OH)3? Jelaskan dengan

perhitungan. (4)

Salah satu reduktor yang biasa digunakan adalah Na2S2O5 segar sebagai sumber ion SO32.

f. Jika dalam suatu larutan terdapat senyawa Fe2(SO4)3 dan Na2S2O5, maka

berdasarkan data potensial reduksi elektroda standar pada Tabel di atas, tuliskan

reaksi redoks yang mungkin terjadi dalam larutan tersebut. (3)

Page 11: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 11

Soal 7. Kandungan Senyawa Organik dalam Minyak Lawang (36 poin)

Pulau Lombok adalah suatu pulau yang terdapat di

propinsi Nusa Tenggara Barat. Pulau ini memiliki

geografis yang bervariasi sehingga memiliki

keanekaragaman hayati yang tinggi, termasuk

tanamannya. Salah satu tanaman yang menghasilkan

komoditas penting di Lombok adalah kayu lawang

[Cinnamomum culilaban (L.) J.S. Presl] seperti terlihat

pada Gambar di samping ini. Tanaman ini mengandung

minyak lawang yang berkhasiat sebagai obat gosok

tradisional, obat rheumatik dan obat kolera. Beberapa senyawa yang terkandung dalam

minyak lawang adalah: eugenol, metileugenol, safrol, dan -terpineol. Struktur senyawa-

senyawa tersebut terlihat pada gambar di bawah ini.

eugenol

O

HO

metileugenol

O

O

safrol

O

O

-terpineol

OH

a. Tuliskan senyawa manakah yang memiliki karbon kiral dan gambar ulang struktursenyawanya kemudian beri tanda pusat karbon kiral dalam senyawa tersebut. (2)

b. Sarankan reagen dan kondisi reaksi yang memungkinkan terjadinya reaksitransformasi dari eugenol menjadi metal eugenol serta tuliskan reaksi yang terjadi.(4)

c. Gambarkan struktur produk yang ditampilkan pada skema reaksi transformasieugenol berikut. (6)

eugenol

HNO3(pekat)/H2SO4(pekat)

O

Sn, HCl(pekat)

PHSO

3 Cl

Q

Page 12: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 12

d. Berikut adalah skema reaksi sintesis safrol dari 1,2-dihidroksi benzena (katekol) danjuga sintesis safrol dari eugenol. Gambarkan struktur senyawa organic A, B dan Cdalam reaksi transformasi katekol menjadi safrol, serta tuliskan reagen dan kondisi Xuntuk reaksi transformasi eugenol menjadi safrol. (8)

e. Safrol menjadi bahan baku pembuatan obat psikoterapi atau psikotropika MDMA(3,4-metilendioksi-N-metilamfetamin) dengan skema reaksi berikut. Gambarkanstruktur D, E dan MDMA berdasarkan skema reaksi berikut. (6)

Safrol

HBrD

NaI

dalam heksamina

ECH3NH2

MDMA

f. Senyawa -terpineol dapat disintesis menurut skema reaksi berikut. Gambarkanstruktur senyawa dalam setiap tahap reaksi berikut. (6)

COOCH3

F dan G

1. CH3MgBr

2. H+/H2OH dan I

g. Senyawa -terpineol dapat mengalami reaksi dehidrasi dalam H2SO4 33%menghasilkan campuran produk dari beberapa senyawa turunan alkenanya.Gambarkan dua struktur produk dehidrasi -terpineol. (4)

-terpineol

OH

H2SO4 33%, 100oC, 1 jam?

Page 13: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 13

Soal 8. Etnobotani Obat Tradsional Suku Sasak Lombok (27 poin)

Obat tradisional merupakan warisan turun-temurun

dari nenek moyang berakar kuat dalam budaya

bangsa. Masyarakat Sasak yang tinggal di desa

Senaru yang termasuk kecamatan Bayan,

Kabupaten Lombok Barat, ternyata masih

mempraktekan pengobatan tradisional. Dalam

pengobatan tradisional mereka percaya kepada

dukun kampung yang disebut dengan “Belian”.

Beberapa tanaman yang sering digunakan untuk

pengobatan tradisional diantaranya adalah Aistonia

scholaris (obat malaria), Voacanga foetida(Bl.)

Rolfe (sebagai agen anti bakteri), Clerodendron

paniculatum dan C. calamitosum L.(obat malaria). Clerodendron paniculatum termasuk ke

dalam keluarga Lemiaceae atau Verbenaceae yang memilki bunga kecil dan berwarna

merah, serta dari hasil penelitian tanaman ini digunakan oleh masyarakat suku Sasak

sebagai obat mata dan batu ginjal. Senyawa yang umum ditemukan dalam famili

Lemiaceae adalah hispudin dan asam klerodermat yang strukturnya ditampilkan di bawah

ini.

O

OH

HO

O

OH

H3C

Hispudin

OHO

O

O

H

H

Asam Klerodermat

a

b

a. Gambarkan struktur produk yang terbentuk jika hispudin direaksikan denganbenzilklorida berlebih dalam suasana basa. (3)

b. Gambarkan struktur produk yang terbentuk jika hispudin direaksikan denganisopropilbromida dalam katalis FeBr3. (3)

c. Hispudin termasuk ke dalam kelompok flavanon. Skema reaksi berikut adalah salahsatu jalur sintesis flavanon. Gambarkan semua struktur produk dalam setiap tahapreaksi pembentukan flavanon berikut (Y, Flavanon dan W). (6)

OH

O

+ C6H5CHO OH-

WHCl

etanolFlavanon Y

1. NaBH4 dalam metanol

2. H+/H2O

Page 14: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 14

d. Gambarkan mekanisme reaksi pembentukan senyawa W dalam tahap reaksipertama dalam skema reaksi di atas. (3)

e. Gambarkan struktur produk yang terbentuk jika asam klerodermat direaksikan

dengan piperidin (NH

). (3)

f. Tentukan konfigurasi absolut (R atau S) untuk karbon kiral a dan b pada senyawaasam klerodermat. (2)

g. Gambarkan struktur produk yang terjadi jika asam klerodermat direaksikan denganBr2 dalam CCl4 dan tuliskan apa yang teramati jika reaksi ini dilakukan dilaboratorium. (4)

h. Jika produk yang terbentuk pada soal (g) dilakukan reaksi hidrolisis dalam suasanaasam, gambarkan produk yang terbentuk. (3)

Page 15: CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY …olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE SAINS… · Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan ...

OSN 2014 Halaman 15

Soal 9. Penentuan Struktur dari Ekstrak Kelenjar Ratu Tawon Madu (33 poin)

Tawon madu (Apis millivera) adalah serangga

sosial yang hanya tertarik dengan anggota dari

spesiesnya, khususnya terhadap tawon ratu.

Kelenjar tawon ratu dapat mengeluarkan zat yang

menjadi daya tarik bagi tawon pekerja. Senyawa X

yang diekstrak dari kelenjar tawon ratu, dan setelah

dianalisis ternyata mengandung karbon = 65,2 %;

hidrogen = 8,75 % dan tidak mengandung unsur-

unsur lain selain oksigen. Senyawa X tersebut

bersifat asam, dan titrasi sebanyak 43,7 mg

senyawa X membutuhkan 23,7 mL larutan NaOH

(0,0100 mol/L) untuk mencapai titik ekivalen. Senyawa X tersebut tidak mempunyai cincin

benzena, dan berat molekulnya lebih kecil dari 200 g/mol.

a. Tentukan rumus molekul X, dan tuliskan gugus fungsi yang menyebabkan senyawa

X bersifat asam. (8)

Untuk mengetahui senyawa X, dilakukan reaksi-reaksi berikut:

i). Senyawa X bereaksi dengan hidrogen dengan adanya logam Pt dan menghasilkan

senyawa A.

ii). Reduksi selanjutnya dengan NaBH4 dalam etanol menghasilkan senyawa B.

iii). Senyawa B dapat didehidrasi melalui pemanasan dalam suasana asam kuat dan

menghasilkan senyawa C. Senyawa ini mengandung ikatan rangkap dua.

iv). Pada data spectrum 1H-NMR, memperlihatkan adanya gugus metil yang

berikatan dengan ikatan rangkap dua.

b. Tentukan derajat ketidakjenuhan senyawa X tersebut. (3)

c. Tentukan senyawa A, B, C, dan X. (16)

Selanjutnya, reaksi ozonolisis senyawa C hanya menghasilkan senyawa asam asetat dan

asam dikarboksilat HOOC-(CH2)6-COOH. Reaksi ozonolisis senyawa X itu sendiri akan

menghasilkan asam oksalat dan senyawa E yang masih mengandung gugus asam

karboksilat.

d. Tuliskan nama dari isomer senyawa X. (4)

e. Gambarkan struktur senyawa E. (2)

SEMOGA BERHASIL